生物碱-结构
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生物碱-结构
6
1N
5
7 N
2 N 4N 8
3
9
嘌呤
N H2
N
N
N
N
H
H
OH
香菇嘌呤 O H
具降脂作用
COOH
八、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱
O O
N
秦艽碱甲
秦艽
（二）倍半萜类生物碱 石斛碱
（三）二萜生物碱 关附甲素
乌头碱
（四）三萜生物碱 交让木
九、来源于甾体的生物碱 （一）孕甾烷（C21）生物碱
（五）双吲哚类生物碱
OH
R=
N H
CO2Me
R
MeO
NH
OH
N
OA c
R' COOMe
长春碱(Vinblastine, VLB), R'=Ch3 长春新碱(Vincristine, VCR), R'=CHO
九、咪唑类生物碱
来源于组氨酸
N
N H
咪唑
毛果芸香碱 治疗青光眼
七、嘌呤（purine）衍生物
三、生物碱的存在形式
按氮原子所处的状态可分为六类：
1.游离碱； 2.盐类；（绝大多数） 3.酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱； 4.N-氧化物( R-O-N )，如苦参碱、氧化苦参碱； 5.氮杂缩醛类( N-C-O)，即O，N混合缩醛； 6.其他类：亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等；
第三节 生物碱的分类、生源关 系
生物碱是
A．来源于生物界含N的化合物
B．N原子多在环外
C．N原子多在环内
D．全部呈碱性
E．多数呈碱性
答案：ACE
下列化合物不属于生物碱的为( ) A 可待因 B 吗啡 C 苯丙氨酸 D 莨菪碱 E 咖啡因
生物碱-结构ppt课件
生
物
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
碱
NH2
HO
NH2
来源于色氨酸酸：吲哚碱类 半萜吲哚类 单萜吲哚类
来源于异戊烯
COOH
N
NH2
来源于萜类：单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类
来源于甾体：孕甾烷（C21） 环孕甾烷（C24） 胆甾 烷（C27）
15
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
NH
N H
NH
OH
CH3
萨苏里丁
具有降压作用
41
（二）苄基四氢异喹啉类生物碱
1.苄基四氢异喹啉类
HO
H3CO
HO
NH
HO
CH3 N
CH3
HO
去甲乌药碱
具有强心作用
HO
厚朴碱
42
2.双苄基四氢异喹啉类生物碱
Me N H
OMe MeO OMe MeO
MeO
OMe
MeO O
厚果唐松草碱
具有抗癌活性
N Me H
43
吡咯
四氢吡咯
N H
吲哚
N
吡咯里西丁
N
喹喏里西丁
N
吲哚里西丁
21
N H
蒎啶
N
吡啶
NH
N
咪唑
H N CH3
H
莨菪烷
N
N
N
N
H
嘌呤类
22
O
N
N
噻嗪类
N
N
吡嗪
N
丫啶酮类
N
喹啉
N
异喹啉
23
N CH3
N
吗啡烷类
N
第十章 生物碱
第十章 生物碱
学习目标
掌握生物碱定义，熟悉其结构分类 掌握生物碱理化性质、提取分离方法和鉴别 了解生物碱的结构测定和生物活性
第一节 生物碱概述
★生物碱：存在于生物中的含氮有机化合物 ------氮原子碱性；生物活性
◇麻黄中麻黄碱-----平喘作用 ◇鸦片中吗啡-----镇痛作用 ◇长春花中长春碱-----抗癌活性 ◇黄连中小檗碱-----抗菌消炎 ◇萝芙木中利血平-----降压作用
2 诱导效应
★随距离增加而减弱效应
吸电基团如苯、酰、烯、羟、醚等降低氮原子电荷密度，降低碱性 供电基团如烷基等提高氮原子电荷密度，提高碱性 有时邻近羟基与氮之间发生电子移位生成季胺则碱性增强
O N O
+
OH
O
CH3
OH
小檗碱
3 共轭效应
★不受碳链长短的影响 共轭即电荷平均化使得N电子云密度提高或降低
生物碱
分步广泛 存在形式：游离、盐、苷类、脂类、N-氧化物 分类方式：植物来源、化学结构、生源结合化学分类 命名规则：
---生物碱类型命名（基核化学结构、植物来源） ---生物碱单体成分命名（植物来源、生物活性或药效）
第二节 结构与分类
一、有机胺类（氮原子不结合在环内的一类生物碱）
二、旋光
三、碱性
来源：N原子上孤对电子吸引质子 碱性强弱表示方式：用pKa表示，越大碱性越强 BH+ B+H3O+ Ka=[B][H3O+]/[BH+ ] pKa=pH-lg [B] /[BH+ ]
pKa:＜2(极弱碱) （强酸） 2-7 (弱碱) （中强酸） 7-11 (中强碱) （弱酸）
学习目标
掌握生物碱定义，熟悉其结构分类 掌握生物碱理化性质、提取分离方法和鉴别 了解生物碱的结构测定和生物活性
第一节 生物碱概述
★生物碱：存在于生物中的含氮有机化合物 ------氮原子碱性；生物活性
◇麻黄中麻黄碱-----平喘作用 ◇鸦片中吗啡-----镇痛作用 ◇长春花中长春碱-----抗癌活性 ◇黄连中小檗碱-----抗菌消炎 ◇萝芙木中利血平-----降压作用
2 诱导效应
★随距离增加而减弱效应
吸电基团如苯、酰、烯、羟、醚等降低氮原子电荷密度，降低碱性 供电基团如烷基等提高氮原子电荷密度，提高碱性 有时邻近羟基与氮之间发生电子移位生成季胺则碱性增强
O N O
+
OH
O
CH3
OH
小檗碱
3 共轭效应
★不受碳链长短的影响 共轭即电荷平均化使得N电子云密度提高或降低
生物碱
分步广泛 存在形式：游离、盐、苷类、脂类、N-氧化物 分类方式：植物来源、化学结构、生源结合化学分类 命名规则：
---生物碱类型命名（基核化学结构、植物来源） ---生物碱单体成分命名（植物来源、生物活性或药效）
第二节 结构与分类
一、有机胺类（氮原子不结合在环内的一类生物碱）
二、旋光
三、碱性
来源：N原子上孤对电子吸引质子 碱性强弱表示方式：用pKa表示，越大碱性越强 BH+ B+H3O+ Ka=[B][H3O+]/[BH+ ] pKa=pH-lg [B] /[BH+ ]
pKa:＜2(极弱碱) （强酸） 2-7 (弱碱) （中强酸） 7-11 (中强碱) （弱酸）
第十章生物碱
第十章 生物碱
第一节 概述
一、生物碱的定义
是生物体内一类含氮有机化合物。
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
O O
小檗碱
N +OH OMe
OMe
二、 生物碱的结构与分类
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
有机胺类
（N原子在环外）
O
O
N +OH -
OMe
小檗碱
OMe
杂环类
（N原子在环内）
第三节 提取、分离与检识
一、 提取
1
酸水提 取法
2
乙醇提 取法
3
亲脂性有 机溶剂提 取法
1 酸溶碱沉淀法
（1）原理：
利用生物碱具有碱性，可溶 于酸水，不溶于碱水的性质可采 用酸溶碱沉淀法提取。
（2）工艺
药材粗粉
加稀酸浸渍,过滤
药渣
酸水提取液 加碱碱化,静置，过滤
滤液 (水溶性杂质)
沉淀 (生物碱)
A．Rf
B．Ka C．Kb
D．pKa
E．pKb
单选题
7．碱性最强的生物碱是（ A ）
A．季铵碱 B．伯胺碱 C．仲胺碱
D．叔胺碱 E．酰胺
8．东莨菪碱的碱性比莨菪碱弱是因为（ C ）
A．氮原子的杂化方式 B．电性效应
C．空间位阻
D．分子内氢键
E．同离子效应
多选题
9、游离生物碱一般（ ABD ） A.易溶于有机溶剂 B.难溶于水 C.碱溶酸沉淀 D.酸溶碱沉淀 E.既溶于酸又溶于碱
二、溶解性（酸溶碱沉淀）
❖ 游离碱:脂溶性 ❖ 季铵碱:水溶性 ❖ 两性碱：既溶于酸，又溶于碱 ❖ 生物碱盐：水溶性
第一节 概述
一、生物碱的定义
是生物体内一类含氮有机化合物。
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
O O
小檗碱
N +OH OMe
OMe
二、 生物碱的结构与分类
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
有机胺类
（N原子在环外）
O
O
N +OH -
OMe
小檗碱
OMe
杂环类
（N原子在环内）
第三节 提取、分离与检识
一、 提取
1
酸水提 取法
2
乙醇提 取法
3
亲脂性有 机溶剂提 取法
1 酸溶碱沉淀法
（1）原理：
利用生物碱具有碱性，可溶 于酸水，不溶于碱水的性质可采 用酸溶碱沉淀法提取。
（2）工艺
药材粗粉
加稀酸浸渍,过滤
药渣
酸水提取液 加碱碱化,静置，过滤
滤液 (水溶性杂质)
沉淀 (生物碱)
A．Rf
B．Ka C．Kb
D．pKa
E．pKb
单选题
7．碱性最强的生物碱是（ A ）
A．季铵碱 B．伯胺碱 C．仲胺碱
D．叔胺碱 E．酰胺
8．东莨菪碱的碱性比莨菪碱弱是因为（ C ）
A．氮原子的杂化方式 B．电性效应
C．空间位阻
D．分子内氢键
E．同离子效应
多选题
9、游离生物碱一般（ ABD ） A.易溶于有机溶剂 B.难溶于水 C.碱溶酸沉淀 D.酸溶碱沉淀 E.既溶于酸又溶于碱
二、溶解性（酸溶碱沉淀）
❖ 游离碱:脂溶性 ❖ 季铵碱:水溶性 ❖ 两性碱：既溶于酸，又溶于碱 ❖ 生物碱盐：水溶性
常见生物碱结构
北通水蘇鹼
COON H3C CH3 43
O O O H N H CH3
44
bicuculline
比枯枯靈鹼
O O O 44
OCH3 N O O 45
H H3CO H
O O
45
bocconine
博落回鹼
CH3
OH
N N O H 46
CH3
46
brucine
馬錢子鹼
H3CO
H
H O
H3 C N
47
bufothionine
5
H3C H
O
6
acorifoline
尖葉石松鹼
N
H 6
OH
1
O
OCH3
7
acronycine
降真香鹼
N CH3 7
O
CH3 CH3
CH3
8
actinidine
H3C
獼猴桃鹼
N
8
O O
9
actinodaphnine
黃肉楠鹼
H3CO HO N H
H 9
H3CO
H OH Cl H N CH3 OCH3 OCH3 10
蟾蜍硫堇鹼
O3SO N H 47
8
O O N CH3 H OH OCH3 48
H H3C CH3 C NH3
48
bulbocapnine
空褐胺寧鹼
49
buxamine E
黃楊鹼 E
H3 C N H H3 C H3 C CH3
H CH3
49
CH3 CH3 C O H OH CH3 N H3C H CH2 50
H3CO 75
O
第十章一-三节生物碱的结构与分类
在不同植物中的分布
植物中生物碱含量的多少差异极大，如 金鸡纳树皮中生物碱含量在1.5％以上，而长 春花中长春新碱含量仅百万分之一，美登木 中美登木碱含量仅千万分之二。 一般植物中含生物碱量达到千分之一以上 就算比较高了。
影响生物碱含量的因素
同科同属植物，甚至同种植物中，生物碱的 有无及含量高低还受生长环境、季节等因素的影 响。如欧洲产的麻黄，麻黄碱的含量很低，而我 国产的则含量较高。而产于山西大同附近的麻黄 又较其他地区为高，可达1.6％，并且以秋末冬初 采收的含量最高。
形成真生物碱的氨基酸及生物碱含氮母核类型
鸟氨酸：吡咯类、吡咯里西啶类、莨菪烷类； 赖氨酸：哌啶类、吲哚里西啶类、喹喏里西啶类； 苯丙氨酸-酪氨酸：苯丙胺类、苄基苯乙胺类、异喹 啉类、吐根碱类。 色氨酸：吲哚类 邻氨基苯甲酸：喹啉类、吖啶酮类、喹唑啉类； 组氨酸：咪唑类。
2、氮原子存在的主要杂环母核进行分类
二、莨菪烷类生物碱
这类生物碱大多数是由莨菪烷衍生的氨基醇和 不同有机酸缩合成酯，有一元酯和二元酯，亦有 以非酯形式存在。莨菪烷上的醇羟基多在3位， 有平伏羟基和直立羟基之分，前者为莨菪醇，后 者为伪莨菪醇。 这类生物碱主要存在于茄科、旋花科、高根科 和红树科。
三、哌啶类生物碱
这类生物碱主要为哌啶衍生的生物碱，亦有 一些是由吡啶衍生的。数目较多，主要的可分为 几小类 （一）哌啶和吡啶 （二）吲哚里西啶类 （三）喹喏里西啶类
一 、吡咯生物碱 二、莨菪烷类生物碱 三、哌啶类生物碱 四、喹啉类生物碱 五、吖啶酮类生物碱 六、喹啉唑类生物碱 七 、咪唑类生物碱 八、异喹啉类生物碱 九 、吲哚类生物碱 十、嘌呤及黄嘌呤类生物碱 十一、大环类生物碱 十二、萜类生物碱 十三 甾体类生物碱 十四、有机胺类生物碱
原阿片类生物碱结构
原阿片类生物碱结构原阿片类生物碱是一类具有镇痛、镇静和麻醉作用的化合物。
它们主要存在于罂粟属植物中，包括罂粟壳、罂粟草、罂粟种子等部位。
原阿片类生物碱的结构是由多个环状结构组成的，其中最重要的是吗啡碱、可待因、吗啡和海洛因。
吗啡碱是原阿片类生物碱中最简单的一种，它由苯环和吡嗪环组成。
吗啡碱具有镇痛和镇静作用，但较弱。
可待因是吗啡碱的甲基化产物，它在体内可以转化为吗啡。
可待因常用于治疗轻度到中度的疼痛，但对于严重疼痛的缓解效果较弱。
吗啡是一种较强的镇痛剂，它是由吗啡碱经过酰化反应得到的。
吗啡结构中含有苯环、吡嗪环和乙酰基基团。
吗啡具有很强的镇痛和麻醉作用，但同时也有一定的成瘾性和副作用。
海洛因是原阿片类生物碱中最强效的一种，它是由吗啡经过酰化反应得到的。
海洛因的化学结构中含有两个乙酰基基团，这使得它比吗啡更容易穿过血脑屏障，进入中枢神经系统产生作用。
海洛因具有很强的镇痛和麻醉作用，但同时也有很高的成瘾性和毒性。
除了吗啡碱、可待因、吗啡和海洛因，原阿片类生物碱还包括许多其他化合物，如编雌酮、羟考酮、二氢吗啡酮等。
这些化合物的结构都是由苯环、吡嗪环和不同基团组成，它们在药理学上具有不同的作用。
原阿片类生物碱的结构决定了它们具有镇痛、镇静和麻醉作用。
它们通过与中枢神经系统中的阿片受体结合，改变神经传递过程，从而产生药理学效应。
然而，原阿片类生物碱的使用也存在一定的风险和副作用，如成瘾性、呼吸抑制、便秘等。
原阿片类生物碱是一类具有镇痛、镇静和麻醉作用的化合物，它们的结构由苯环、吡嗪环和不同基团组成。
吗啡碱、可待因、吗啡和海洛因是其中最重要的代表。
对于这些化合物的研究和应用，有助于我们更好地了解和利用它们的药理学效应。
然而，在使用原阿片类生物碱时，也需要注意其潜在的风险和副作用，合理用药才能发挥其疗效，并确保患者的安全。
生物碱(1)结构分类
天然药物化学生物碱一概述二结构分类(Structure classification)、概述（Overview)二、结构分类(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质（physico-chemical properties ）提取分离四、提取分离（Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)。
现从自然界中分离得到约种10000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种。
及其制剂达六十余种植物中的生物碱大多有明显生理活性：鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用)——p麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用长春花中的长春碱（vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用指然产的类含氮的有机化合物㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 指天然产的一类含氮的有机化合物；且能和酸结合生成盐多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。
㈡分布（Distribution )存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。
下列化合物哪些是生物碱？二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸MeOMeONHCOCH 3OOMeOMe(P f i )1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2柠檬酸酒石酸；乌头酸绿2. 成盐：柠檬酸、酒石酸(有机酸)；乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。
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啉环稠合而成
依据母核中C环氧化程度不同，分为小檗碱类和
原小檗碱类
小檗碱类多为季铵碱，如黄连、黄柏、三棵针中
的小檗碱（berberine）；
原小檗碱类多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙
素（dl-tetrahydropalmatine）。
6.普罗托品类（P385）
O CH3 N O O
14
普罗托品类
O
O
7.菲啶类
菲啶
苯菲啶
血根碱
OH OH O O H H N
石蒜碱 石蒜
催吐作用 抗阿米巴原虫作用
（三）苯乙基四氢异喹啉类生物碱
HO
HO
奥特那明
（四）吐根碱类
OMe
结构特点：四氢异喹啉+开环裂
N
OMe
环烯醚萜
OMe
NH
OMe
吐根碱
八、吲哚类生物碱
是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多的一 类生物碱。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草 科等几十个科中。
4 3 2 1 13
N
5 6 7 8
H3CO
N H3CO OCH3
9
12 11
10
OCH3
原小檗碱
延胡索乙素
小檗碱类
O O + N OH MeO OMe HO
+ OHN
OMe
OMe
OMe
小檗碱（黄连素） berberine
药根碱 jatrorrhizine
小檗碱类和原小檗碱类生物碱可看成为2个异喹
HO 来源于色氨酸 来源于色氨酸：吲哚碱类 半萜吲哚类 单萜吲哚类 NH2 COOH
N 来源于异戊烯
来源于萜类：单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类
来源于甾体：孕甾烷（C21） 环孕甾烷（C24） 胆甾烷（C27）
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
N H
吡咯
N H
四氢吡咯 吲哚
N H
N
吡咯里西丁
①含氮原子 ②具碱性或中性
③氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾体与萜类的氨基化。
二、生物碱的分布
1.主要分布于系统发育较高级的植物中，在低级植物中 少；
2.很少与萜类、挥发油共存于同一植物中；
3.越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群就越窄；
4.同种植物含有多种结构相似生物碱，同属也相似；
5.主要分布于植物界，在动物中分布的极少。
3.阿朴菲类(aporphines)生物碱
CH3 O N Me CH3 O NH
HO
阿朴菲 aporphine
土藤碱 tuduranine
4.吗啡烷类生物碱
罂粟
吗啡碱
甲基化
吗啡碱
可待因
镇痛作用是吗啡的1/7
镇痛作用是吗啡的5-10倍
青风藤
镇痛、抗炎、抗风湿作用
5. 原小檗碱和小檗碱类生物碱：
HO
NH
HO
N CH3
HO
HO
去甲乌药碱
具有强心作用
厚朴碱
2.双苄基四氢异喹啉类生物碱
OMe Me N H OMe MeO N Me MeO H
MeO MeO OMe O
厚果唐松草碱
具有抗癌活性
OCH3 H3CO
H3C
N OR O
N
CH3
O OCH3
Me：汉防己甲素 (H：防己诺林)
具有降压作用
5 6 7 8 4 3 2
N
O
1
N O
N
喜树碱
O OH
具有抗癌活性
六、吖啶酮类生物碱
O OMe
N Me
O
吖啶
山油柑碱
具有抗癌活性
七、异喹啉类生物碱
（一）简单异喹啉类生物碱
H3CO
***
NH H3CO
NH
OH
CH3
萨苏里丁
具有降压作用
（二）苄基四氢异喹啉类生物碱 1.苄基四氢异喹啉类
HO
H3CO CH3
N
喹喏里西丁
N
吲哚里西丁
NH
N H
蒎啶
H N CH3 H
莨菪烷
N
咪唑
N
N N N H
嘌呤类
N
吡啶
O
N N
噻嗪类
N
丫啶酮类
N N
吡嗪 喹啉
N
异喹啉
N
N
CH3
N
吗啡烷类
苄基异喹啉
N
N
原小檗碱型
小檗碱型
一、有机胺类生物碱 特点：氮原子不结合在环内
OH
CH CH CH 3 OH NHCH 3
CH CH CH3 NHCH3
三、生物碱的存在形式
按氮原子所处的状态可分为六类：
1.游离碱；
2.盐类；（绝大多数）
3.酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱；
4.N-氧化物( R-O-N )，如苦参碱、氧化苦参碱；
5.氮杂缩醛类( N-C-O)，即O，N混合缩醛；
6.其他类：亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等；
第三节
生物碱的分类、生源关系
生物有机体则将其限定于植物、动物和其它生物。 负氧化态氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(-
3)、季铵(-3) 化合物，排除了含硝基(+3)和亚
硝基(+1) 化合物。
O
O
OH NO2
O
Aristolochic acid （马兜铃酸）
OCH3
第三种：含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的 非初级代谢产物的一类化合物。排除蛋白质、氨 基酸、肽类、维生素、卟啉、硝基、核酸等。 生物碱特点：
（一）简单吡咯类生物碱
N H
N H
吡咯
四氢吡咯
O N Me N Me
红古豆碱
中枢镇静作用和外周抗胆碱作用
N H3 C
COO CH3
水苏碱
具祛痰、镇咳作用
（二）吡咯里西啶类(pyrrolizidines)
吡咯里西啶
特点：两个吡咯 烷共用一个氮原 子的稠环
野百合碱 野百合碱 （抗癌活性）
三、哌啶类(piperidines)生物碱
没有氮－氧配位键但有酰氨结构的是（
)
答案：C
下列化合物属于生物碱的为( A 硝酸甘油 B 色氨酸 C 三乙胺 D 甲酰胺 E 汉防己甲素
)
答案：E
下列化合物中属于异喹啉类生物碱的是( A．秋水仙碱 B．苦参碱 C．莨菪碱 D．汉防己碱 E．长春碱 答案：D
)
指出下列生物碱类型 A．秋水仙碱 D．罂粟碱 B．苦参碱 E．汉防己甲素 C．莨菪碱
（五）双吲哚类生物碱
OH N N H H
R=
CO2Me
MeO N R'
OH OA c COOMe
R
长 碱 春 (Vinblastine, VLB), R'=Ch3 长 新 (Vincristine, VCR), R'=CHO 春 碱
九、咪唑类生物碱
来源于组氨酸
N
N H
咪唑
毛果芸香碱 治疗青光眼
七、嘌呤（purine）衍生物
嘌呤
香菇嘌呤 具降脂作用
八、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱
O
N
O
秦艽碱甲
秦 艽
（二）倍半萜类生物碱
石斛碱
（三）二萜生物碱
关附甲素
乌头碱
（四）三萜生物碱
交让木
九、来源于甾体的生物碱 （一）孕甾烷（C21）生物碱
（二）环孕甾烷（C24）生物碱
（三）胆甾烷（C27）生物碱
1.胆甾烷碱类
羽扇豆碱
苦参碱
具有抗癌活性
氧化苦参碱
四、托品烷类（tropanes）生物碱（莨菪烷类）
基本骨架：吡咯环和哌啶环骈合，两环共用一个氮原子和两个 碳原子
N CH3
H N CH3 H
7 5 4 3 6 1 2
H3C
N
H H H
H
托品烷 莨菪烷
颠茄
曼陀罗
山莨菪
莨菪碱
山莨菪碱
东莨菪碱
五、喹啉类生物碱
具有下列结构类型的生物碱是
1．双苄基异喹林生物碱 2．哌啶类(喹喏里西定类)生物碱 3．苄基异喹林生物碱 4．有机胺类生物碱
5．莨菪烷类生物碱
答案：EBDAC
A. 苦参碱
C. 乌头碱
B. 氧化苦参碱
D. 东莨菪碱
属于二萜类生物碱的是（
）C
有莨菪酰基，属于托品烷类的生物碱的是 （ ） D ） B ） A 有氮－氧配位键的是（
来源于赖氨酸
NБайду номын сангаас
N
N H
N
喹喏里西啶
吡啶
哌啶
吲哚里西啶
（一）吡啶类生物碱
N
N CH3
液态
烟碱
（二）哌啶类生物碱
COOCH3
N CH3
胡椒碱
抗惊厥、镇静作用
槟榔碱
杀虫活性
（三）吲哚里西丁类生物碱
中枢兴奋作用
（四）喹诺里西丁类(quinolizidines)生物碱
CH2OH
N
N
N
金雀花碱
子宫收缩作用
第九章
生 物 碱
（ alkaloids）
第一节 概 述
O
OCH3 H3CO
H3C
N OR O
N
CH3
N
O
O OCH3
N OH
O
汉防己甲（乙）素
H3CO
喜树碱
N H3CO OCH3
N H3 C
延胡索乙素
OCH3
依据母核中C环氧化程度不同，分为小檗碱类和
原小檗碱类
小檗碱类多为季铵碱，如黄连、黄柏、三棵针中
的小檗碱（berberine）；
原小檗碱类多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙
素（dl-tetrahydropalmatine）。
6.普罗托品类（P385）
O CH3 N O O
14
普罗托品类
O
O
7.菲啶类
菲啶
苯菲啶
血根碱
OH OH O O H H N
石蒜碱 石蒜
催吐作用 抗阿米巴原虫作用
（三）苯乙基四氢异喹啉类生物碱
HO
HO
奥特那明
（四）吐根碱类
OMe
结构特点：四氢异喹啉+开环裂
N
OMe
环烯醚萜
OMe
NH
OMe
吐根碱
八、吲哚类生物碱
是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多的一 类生物碱。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草 科等几十个科中。
4 3 2 1 13
N
5 6 7 8
H3CO
N H3CO OCH3
9
12 11
10
OCH3
原小檗碱
延胡索乙素
小檗碱类
O O + N OH MeO OMe HO
+ OHN
OMe
OMe
OMe
小檗碱（黄连素） berberine
药根碱 jatrorrhizine
小檗碱类和原小檗碱类生物碱可看成为2个异喹
HO 来源于色氨酸 来源于色氨酸：吲哚碱类 半萜吲哚类 单萜吲哚类 NH2 COOH
N 来源于异戊烯
来源于萜类：单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类
来源于甾体：孕甾烷（C21） 环孕甾烷（C24） 胆甾烷（C27）
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
N H
吡咯
N H
四氢吡咯 吲哚
N H
N
吡咯里西丁
①含氮原子 ②具碱性或中性
③氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾体与萜类的氨基化。
二、生物碱的分布
1.主要分布于系统发育较高级的植物中，在低级植物中 少；
2.很少与萜类、挥发油共存于同一植物中；
3.越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群就越窄；
4.同种植物含有多种结构相似生物碱，同属也相似；
5.主要分布于植物界，在动物中分布的极少。
3.阿朴菲类(aporphines)生物碱
CH3 O N Me CH3 O NH
HO
阿朴菲 aporphine
土藤碱 tuduranine
4.吗啡烷类生物碱
罂粟
吗啡碱
甲基化
吗啡碱
可待因
镇痛作用是吗啡的1/7
镇痛作用是吗啡的5-10倍
青风藤
镇痛、抗炎、抗风湿作用
5. 原小檗碱和小檗碱类生物碱：
HO
NH
HO
N CH3
HO
HO
去甲乌药碱
具有强心作用
厚朴碱
2.双苄基四氢异喹啉类生物碱
OMe Me N H OMe MeO N Me MeO H
MeO MeO OMe O
厚果唐松草碱
具有抗癌活性
OCH3 H3CO
H3C
N OR O
N
CH3
O OCH3
Me：汉防己甲素 (H：防己诺林)
具有降压作用
5 6 7 8 4 3 2
N
O
1
N O
N
喜树碱
O OH
具有抗癌活性
六、吖啶酮类生物碱
O OMe
N Me
O
吖啶
山油柑碱
具有抗癌活性
七、异喹啉类生物碱
（一）简单异喹啉类生物碱
H3CO
***
NH H3CO
NH
OH
CH3
萨苏里丁
具有降压作用
（二）苄基四氢异喹啉类生物碱 1.苄基四氢异喹啉类
HO
H3CO CH3
N
喹喏里西丁
N
吲哚里西丁
NH
N H
蒎啶
H N CH3 H
莨菪烷
N
咪唑
N
N N N H
嘌呤类
N
吡啶
O
N N
噻嗪类
N
丫啶酮类
N N
吡嗪 喹啉
N
异喹啉
N
N
CH3
N
吗啡烷类
苄基异喹啉
N
N
原小檗碱型
小檗碱型
一、有机胺类生物碱 特点：氮原子不结合在环内
OH
CH CH CH 3 OH NHCH 3
CH CH CH3 NHCH3
三、生物碱的存在形式
按氮原子所处的状态可分为六类：
1.游离碱；
2.盐类；（绝大多数）
3.酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱；
4.N-氧化物( R-O-N )，如苦参碱、氧化苦参碱；
5.氮杂缩醛类( N-C-O)，即O，N混合缩醛；
6.其他类：亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等；
第三节
生物碱的分类、生源关系
生物有机体则将其限定于植物、动物和其它生物。 负氧化态氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(-
3)、季铵(-3) 化合物，排除了含硝基(+3)和亚
硝基(+1) 化合物。
O
O
OH NO2
O
Aristolochic acid （马兜铃酸）
OCH3
第三种：含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的 非初级代谢产物的一类化合物。排除蛋白质、氨 基酸、肽类、维生素、卟啉、硝基、核酸等。 生物碱特点：
（一）简单吡咯类生物碱
N H
N H
吡咯
四氢吡咯
O N Me N Me
红古豆碱
中枢镇静作用和外周抗胆碱作用
N H3 C
COO CH3
水苏碱
具祛痰、镇咳作用
（二）吡咯里西啶类(pyrrolizidines)
吡咯里西啶
特点：两个吡咯 烷共用一个氮原 子的稠环
野百合碱 野百合碱 （抗癌活性）
三、哌啶类(piperidines)生物碱
没有氮－氧配位键但有酰氨结构的是（
)
答案：C
下列化合物属于生物碱的为( A 硝酸甘油 B 色氨酸 C 三乙胺 D 甲酰胺 E 汉防己甲素
)
答案：E
下列化合物中属于异喹啉类生物碱的是( A．秋水仙碱 B．苦参碱 C．莨菪碱 D．汉防己碱 E．长春碱 答案：D
)
指出下列生物碱类型 A．秋水仙碱 D．罂粟碱 B．苦参碱 E．汉防己甲素 C．莨菪碱
（五）双吲哚类生物碱
OH N N H H
R=
CO2Me
MeO N R'
OH OA c COOMe
R
长 碱 春 (Vinblastine, VLB), R'=Ch3 长 新 (Vincristine, VCR), R'=CHO 春 碱
九、咪唑类生物碱
来源于组氨酸
N
N H
咪唑
毛果芸香碱 治疗青光眼
七、嘌呤（purine）衍生物
嘌呤
香菇嘌呤 具降脂作用
八、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱
O
N
O
秦艽碱甲
秦 艽
（二）倍半萜类生物碱
石斛碱
（三）二萜生物碱
关附甲素
乌头碱
（四）三萜生物碱
交让木
九、来源于甾体的生物碱 （一）孕甾烷（C21）生物碱
（二）环孕甾烷（C24）生物碱
（三）胆甾烷（C27）生物碱
1.胆甾烷碱类
羽扇豆碱
苦参碱
具有抗癌活性
氧化苦参碱
四、托品烷类（tropanes）生物碱（莨菪烷类）
基本骨架：吡咯环和哌啶环骈合，两环共用一个氮原子和两个 碳原子
N CH3
H N CH3 H
7 5 4 3 6 1 2
H3C
N
H H H
H
托品烷 莨菪烷
颠茄
曼陀罗
山莨菪
莨菪碱
山莨菪碱
东莨菪碱
五、喹啉类生物碱
具有下列结构类型的生物碱是
1．双苄基异喹林生物碱 2．哌啶类(喹喏里西定类)生物碱 3．苄基异喹林生物碱 4．有机胺类生物碱
5．莨菪烷类生物碱
答案：EBDAC
A. 苦参碱
C. 乌头碱
B. 氧化苦参碱
D. 东莨菪碱
属于二萜类生物碱的是（
）C
有莨菪酰基，属于托品烷类的生物碱的是 （ ） D ） B ） A 有氮－氧配位键的是（
来源于赖氨酸
NБайду номын сангаас
N
N H
N
喹喏里西啶
吡啶
哌啶
吲哚里西啶
（一）吡啶类生物碱
N
N CH3
液态
烟碱
（二）哌啶类生物碱
COOCH3
N CH3
胡椒碱
抗惊厥、镇静作用
槟榔碱
杀虫活性
（三）吲哚里西丁类生物碱
中枢兴奋作用
（四）喹诺里西丁类(quinolizidines)生物碱
CH2OH
N
N
N
金雀花碱
子宫收缩作用
第九章
生 物 碱
（ alkaloids）
第一节 概 述
O
OCH3 H3CO
H3C
N OR O
N
CH3
N
O
O OCH3
N OH
O
汉防己甲（乙）素
H3CO
喜树碱
N H3CO OCH3
N H3 C
延胡索乙素
OCH3