生物碱 结构分类
生物碱
（二）离子交换树脂法
1、酸水液通过磺酸型阳离子交换树脂 2、碱水润湿树脂 3、有机溶剂洗脱 4、回收溶剂 5、得总生物碱
1、有喹啉类生物碱与丫啶酮类生物碱 。 2、代表物质： 代表物质：
O
OH
N
OH
冉特可林酮
来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 苯丙氨酸和酪氨酸
R=H 苯丙氨酸 R=OH 酪氨酸
NH 2
ph-CH2 CH2 COCOOH
COOH
NR
NR'
R-CH=O
NH2
ph-CH=O
NR
Me
N
NH2
conssine
2、环孕甾烷（C24）生物碱 、环孕甾烷（
NHMe O OH
H2 N HO
环氧黄杨木己素
3、胆甾烷（C27）生物碱 、胆甾烷（
NH
H OH
N
HO
HO
维藜芦胺
茄次碱
H
H
N
HO
HO
藜芦胺
生物碱的理化性质
一、性状 1、组成元素：C、H、O、N等 、组成元素： 、 、 、 等 2、状态：多为固体 、状态： 3、熔点：固定 、熔点： 4、色泽：多数无色 、色泽： 5、挥发性：少数有升华现象 、挥发性：
4.4 生物碱的鉴定
• 4.4.1 生物碱沉淀试剂
（2）反应机理
4.5 碱性
4.5.3 碱性与分子结构的关系
第五节
（一）溶剂法
生物碱的提取分离
一、总生物碱的提取 1、酸水提取法
①原理：生物碱的盐类易溶于水，游离的生 原理：生物碱的盐类易溶于水， 物碱溶于有机溶剂。 物碱溶于有机溶剂。 方法：水或1%酸水溶液（ 1%酸水溶液 15倍量 ② 方法：水或1%酸水溶液（7—15倍量） 15倍量）
第十章生物碱
第一节 概述
一、生物碱的定义
是生物体内一类含氮有机化合物。
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
O O
小檗碱
N +OH OMe
OMe
二、 生物碱的结构与分类
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
有机胺类
（N原子在环外）
O
O
N +OH -
OMe
小檗碱
OMe
杂环类
（N原子在环内）
第三节 提取、分离与检识
一、 提取
1
酸水提 取法
2
乙醇提 取法
3
亲脂性有 机溶剂提 取法
1 酸溶碱沉淀法
（1）原理：
利用生物碱具有碱性，可溶 于酸水，不溶于碱水的性质可采 用酸溶碱沉淀法提取。
（2）工艺
药材粗粉
加稀酸浸渍,过滤
药渣
酸水提取液 加碱碱化,静置，过滤
滤液 (水溶性杂质)
沉淀 (生物碱)
A．Rf
B．Ka C．Kb
D．pKa
E．pKb
单选题
7．碱性最强的生物碱是（ A ）
A．季铵碱 B．伯胺碱 C．仲胺碱
D．叔胺碱 E．酰胺
8．东莨菪碱的碱性比莨菪碱弱是因为（ C ）
A．氮原子的杂化方式 B．电性效应
C．空间位阻
D．分子内氢键
E．同离子效应
多选题
9、游离生物碱一般（ ABD ） A.易溶于有机溶剂 B.难溶于水 C.碱溶酸沉淀 D.酸溶碱沉淀 E.既溶于酸又溶于碱
二、溶解性（酸溶碱沉淀）
❖ 游离碱:脂溶性 ❖ 季铵碱:水溶性 ❖ 两性碱：既溶于酸，又溶于碱 ❖ 生物碱盐：水溶性
常见生物碱结构
北通水蘇鹼
COON H3C CH3 43
O O O H N H CH3
44
bicuculline
比枯枯靈鹼
O O O 44
OCH3 N O O 45
H H3CO H
O O
45
bocconine
博落回鹼
CH3
OH
N N O H 46
CH3
46
brucine
馬錢子鹼
H3CO
H
H O
H3 C N
47
bufothionine
5
H3C H
O
6
acorifoline
尖葉石松鹼
N
H 6
OH
1
O
OCH3
7
acronycine
降真香鹼
N CH3 7
O
CH3 CH3
CH3
8
actinidine
H3C
獼猴桃鹼
N
8
O O
9
actinodaphnine
黃肉楠鹼
H3CO HO N H
H 9
H3CO
H OH Cl H N CH3 OCH3 OCH3 10
蟾蜍硫堇鹼
O3SO N H 47
8
O O N CH3 H OH OCH3 48
H H3C CH3 C NH3
48
bulbocapnine
空褐胺寧鹼
49
buxamine E
黃楊鹼 E
H3 C N H H3 C H3 C CH3
H CH3
49
CH3 CH3 C O H OH CH3 N H3C H CH2 50
H3CO 75
O
生物碱知识点总结
生物碱知识点总结一、生物碱的分类生物碱是一类具有碱性的有机化合物，通常可以根据其化学结构和来源进行分类。
1. 植物生物碱植物生物碱是植物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由植物通过生物合成途径合成。
植物生物碱的来源非常广泛，包括但不限于各类植物的根、茎、叶和果实等部位。
植物生物碱的种类非常丰富，包括吗啡类生物碱、喜树碱类生物碱、喜马拉雅星状体碱类生物碱、喍得卡碱类生物碱等。
2. 真菌生物碱真菌生物碱是真菌体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由真菌通过生物合成途径合成。
真菌生物碱的来源主要包括但不限于霉菌、放线菌、酵母菌等。
真菌生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于环毛霉素、紫杉醇、青霉素、链霉素等。
3. 动物生物碱动物生物碱是动物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由动物通过生物合成途径合成。
动物生物碱的来源主要包括但不限于两栖动物、昆虫、海洋生物等。
动物生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于腺苷、肾上腺素、组胺、乙酰胆碱等。
二、生物碱的合成生物碱的合成是指通过化学合成或生物合成的方法获得生物碱化合物。
生物碱的合成途径主要包括天然合成、半合成和全合成。
1. 天然合成天然合成是指生物体内通过生物代谢途径合成生物碱化合物。
天然合成通常由生物体内的酶或酶系催化一系列化学反应生成生物碱化合物。
天然合成的生物碱通常具有高度的立体选择性、反应特异性和效率性。
2. 半合成半合成是指通过对天然生物碱进行结构改造和功能调整而获得新的生物碱化合物。
半合成通常通过化学合成和生物技术手段对天然生物碱进行修饰和改造，以获得更具有药物活性和生物效应的化合物。
3. 全合成全合成是指通过合成化学方法获得生物碱化合物。
全合成通常通过有机合成化学的手段构建生物碱的骨架结构，再通过适当的官能团化学修饰和官能团保护，最终获得目标生物碱化合物。
三、生物碱的生物活性生物碱具有多种生物活性，通常具有显著的药用价值和生物效应。
生物碱(1)结构分类
天然药物化学生物碱一概述二结构分类(Structure classification)、概述（Overview)二、结构分类(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质（physico-chemical properties ）提取分离四、提取分离（Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)。
现从自然界中分离得到约种10000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种。
及其制剂达六十余种植物中的生物碱大多有明显生理活性：鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用)——p麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用长春花中的长春碱（vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用指然产的类含氮的有机化合物㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 指天然产的一类含氮的有机化合物；且能和酸结合生成盐多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。
㈡分布（Distribution )存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。
下列化合物哪些是生物碱？二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸MeOMeONHCOCH 3OOMeOMe(P f i )1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2柠檬酸酒石酸；乌头酸绿2. 成盐：柠檬酸、酒石酸(有机酸)；乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。
生物碱
不包括蛋白质、多肽、氨基酸、核酸、维生素等。
生物碱在生物界广泛存在，特别是高等植物罂粟科、茄科、毛莨科、防已科、小檗科、豆科、芸香科等植物中分布较多。
降压作用：利血平
抗疟作用：奎宁
神经麻痹：一叶秋碱
抗癌作用：紫杉醇、长春碱、喜树碱
生物碱因其氮原子有孤对电子而显碱性。
◆碱性表示方法：常用PKa表示，PKa大，碱性大。
◆碱性与结构的关系
1. 季铵碱碱性最强 (Pka>10)
2 .写出吡咯、吡啶、莨菪烷、喹啉、异喹啉、 吲哚、吗啡烷、嘌呤和甾的结构。
1.答案
一、有机胺类（organic amines）
氮原子不在环内的生物碱
二、吡咯（吡咯啶）类（pyrrolidine）
三、吡啶类（pyridine）
四、莨菪烷类（托品烷类，tropane）
五、喹啉类（quinoline）
2. 碘化铋钾试剂（Dragendorff’s reagent）:
橙色沉淀（B:BiI3.HI）
3. 改良碘化铋钾试剂：用于TLC或PC显色。
有些物质可与碘化铋钾试剂产生假阳性反应，如蛋白、多糖、鞣质、某些苷及有共轭双键的羰基化合物。
总生物碱的提取
提取方法：多用溶剂法；冷浸，渗漉或回流。
1. 酸水提取法
用0.1-1%HCl、H2SO4为溶剂，采用浸渍法或
渗漉法提取。
该法安全、便宜。
但带入许多亲水性杂质，而且提取液体积大，水沸点高，且为酸水，回收溶剂困难，所以需用特珠方法处理进一步纯化。
生物碱的定义
生物碱的定义生物碱是一类含有氮原子的天然有机化合物，通常具有碱性，常见于植物、真菌和动物体内。
它们的化学结构多样，但通常包含一个或多个氮原子，与一个或多个芳香族环或脂肪族环相连。
生物碱具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗菌、镇痛、神经调节等作用，是药物研究和开发的重要来源之一。
生物碱的分类根据化学结构和来源，生物碱可分为多种类型。
以下是一些常见的生物碱分类。
1. 吲哚生物碱吲哚生物碱是含有吲哚环结构的生物碱，通常具有抗癌、抗病毒、抗菌等生物活性。
常见的吲哚生物碱包括紫杉醇、长春碱、阿霉素等。
2. 喹啉生物碱喹啉生物碱是含有喹啉环结构的生物碱，通常具有抗疟、抗菌、抗癌等生物活性。
常见的喹啉生物碱包括喹啉、喹诺酮类抗生素、樟脑碱等。
3. 生物碱生物碱生物碱生物碱是由植物合成的生物碱，通常具有镇痛、催眠、神经调节等生物活性。
常见的生物碱生物碱包括阿托品、可待因、麻黄碱等。
4. 茶碱类生物碱茶碱类生物碱是含有茶碱结构的生物碱，通常具有兴奋神经系统、扩张血管等生物活性。
常见的茶碱类生物碱包括咖啡因、茶碱、可可碱等。
生物碱的生物活性生物碱具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗菌、抗病毒、镇痛、神经调节等作用。
以下是一些常见的生物活性。
1. 抗癌作用许多生物碱具有抗癌作用，如紫杉醇、长春碱等。
这些生物碱可以抑制癌细胞的生长和分裂，从而阻止癌症的发展。
2. 抗菌作用许多生物碱具有抗菌作用，如喹啉、喹诺酮类抗生素等。
这些生物碱可以杀死或抑制细菌的生长，从而治疗感染性疾病。
3. 抗病毒作用许多生物碱具有抗病毒作用，如黄连素、洋地黄素等。
这些生物碱可以抑制病毒的生长和复制，从而阻止病毒感染的发展。
4. 镇痛作用许多生物碱具有镇痛作用，如可待因、吗啡等。
这些生物碱可以减轻疼痛，从而改善患者的生活质量。
5. 神经调节作用许多生物碱具有神经调节作用，如阿托品、麻黄碱等。
这些生物碱可以调节神经系统的功能，从而治疗神经系统疾病。
结语生物碱是一类具有广泛生物活性的天然有机化合物，是药物研究和开发的重要来源之一。
常见生物碱结构
O CH3 CH3
CH3
N 8
H3CO
O O
HO
N
H
H
9
H3CO O
H OH Cl
H N CH3
O
OCH3
OCH3
10
N N
COOCH3 NHCH3
11
O
O
N CH3 H
HO
O
OO 12
2
13 adouetine X
蛇婆子鹼 X
14 agroclavine
田麥角鹼
15 ajacine
洋翠雀鹼
16 ajaconine
21 allosecurinine
別一葉荻鹼
22 alstonine
鴨腳木鹼
23 amabiline
倒提壺鹼
OH
N NCHH3 H
H 18
OH H CH2 CH3
HN
N
CHCH3 H
H COOCH3
19
O O
O
H3CO
N OCH3 CH3
20
H
N
O
O
21
N+ N
H H3CO
O 22
H H
O CH3
O CH(CH3)2
環小葉黃楊鹼
51 caffeine
咖啡鹼
52 calycanthine
蠟梅鹼
O
O
N H CH3
OH
OCH3 48
H H3C
CH3 C
NH3
H
H3C
N
H3C
H3C
H CH3
CH3
49 CH3
CH3 C O
H
OH
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N
H 吡咯
N 吡啶 槟榔碱、苦参碱
N C H3 莨菪烷 莨菪碱
N
喹啉
喜树碱
N
异喹啉
罂粟碱、小檗碱、 延胡索乙素
N H
吲哚
利血平
你掌握了吗？
★概念
★分类结构
生物碱
分布
存在形式
• 1、生物碱的结构最显著的特征是（ ）
√ • A、含有N原子
• C、含有苯环
B、含有C原子 D、含有共轭体系
• 2、下列生物碱属于吲哚类生物碱的是（ ）
√• A、利血平 B、苦参碱 C、虫草素 D、小檗碱
• 3、在植物体内大多数生物碱存在形式是（ ）
√ • A三章
●掌握生物碱的概念特点、基本结构 ● 熟悉生物碱的分布存在 ●了解生物碱的生物活性
吗啡 morphine
第一节 概述
★
指生物体内一类含氮的有机化合物； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；
多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 多数有较强的生理活性。
第一节 概述
最早1806年德国学者F.W.Sertrner从鸦 片中分离出吗啡碱(morphine)。
第一节 概述
在植物体内生物碱以盐的形式存在，多数与 有机酸，少数与无机酸。 部分呈游离状态。
按化学结 构分类
第二节 结构与分类
有机胺类生 物碱
杂环类生 物碱
萜类生物碱
第二节 结构与分类
★⒈有机胺类生物碱
⒈有机胺类生物碱 ★
苯丙胺
第二节 结构与分类
止咳平喘
益母草碱
⒉杂环类生物碱
第二节 结构与分类
槟榔碱
第二节 结构与分类
★
阿托品 atropine
M胆碱受体 阻断药
第二节 结构与分类
山莨菪碱 anisodamine
第二节 结构与分类 苯并吡啶 （氮原子在α-位）
苯并吡啶 （氮原子在β-位）
第二节 结构与分类 苯并吡咯
嘌呤
第二节 结构与分类 虫草素
3.萜类生物碱
第二节 结构与分类
抗癌