生物碱的概述及分类

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题目:第九章生物碱(一)

生物碱的概述及分类

教学目的与要求:

要求掌握生物碱的定义、分类及分布

内容与时间分配:(2学时)

一、掌握生物碱的定义和存在形式

二、熟悉生物碱的主要结构类型

三、了解生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理

重点与难点:

重点:生物碱的主要结构类型

难点:生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理

§9 第九章生物碱

§9-1 概述(15分钟)

一、生物碱的含义

二、生物碱的分布

三、生物碱的存在形式

§9-2 生物碱生物合成的基本原理(10分钟)

一、环合反应:一级环合反应、二级环合反应

二、C-N 键的裂解

§9-3 生物碱的分类(65分钟)

一、来源于乌氨酸的生物碱

吡咯类、托品烷类、吡咯里西定类

二、来源于赖氨酸的生物碱

哌定类、吲哚里西定类、喹诺里西定

三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱

喹啉、丫啶酮

四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱

苯丙胺类、苄基四氢异喹啉、四氢异喹啉、苯乙基四氢异喹啉、苄基苯乙胺类、吐根碱类五、来源于色氨酸的生物碱

简单吲哚类、半萜吲哚类、单萜吲哚类

六、来源于萜类的生物碱

单萜、二萜、三萜类

七、来源于甾体的生物碱

孕甾烷类、环孕甾烷类、胆甾烷类

§9-4 生物碱的理化性质(10分钟)

一、形状

二、旋光性

题目:第九章生物碱(二)

生物碱的理化性质

教学目的与要求:

要求掌握生物碱的溶解性、碱性及沉淀反应

内容与时间分配:(4学时)

一、掌握生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用,生物碱沉淀反应

二、掌握生物碱的碱性,碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用

三、了解生物碱的C-N键的裂解反应机理

重点与难点:

重点:生物碱的溶解性及酸碱性

难点:生物碱的碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其应用

三、生物碱的溶解性(60分钟)

(一)亲脂性生物碱1、游离生物碱易溶氯仿难溶于水(特例)

2、生物碱盐易溶于水难溶于低级性溶剂(特例)

3、具有酸碱两性的生物碱既可溶于酸、又可溶于碱

4、具有内酯、酰胺结构的生物碱加碱开环加酸环合

5、极弱碱不易与酸成盐

(二)亲水性生物碱1、季胺碱

2、N→O生物碱

3、具有内盐结构的生物碱

四、生物碱的检识(40分钟)

(一)常用的生物碱沉淀剂碘化铋钾、碘-碘化钾

碘化汞钾、雷氏铵盐

(二)用显色剂

(三)作用

(四)注意问题

五、生物碱的碱性(85分钟)

(五)碱性的强弱表示

(六)生物碱碱性强弱分类

(七)碱性与分子结构的关系

1、N原子的杂化程度——SP3> SP2 > SP

2、诱导效应

3、诱导——场效应

4、共轭效应

5、空间效应

6、分子内氢键效应

(四)小结(5分钟)

六、C-N键的断裂反应——Hofmann Emde von Braun (10分钟)

题目:第九章生物碱(三)

生物碱的提取分离及鉴定

教学目的与要求:

要求掌握生物碱的主要提取分离方法

内容与时间分配:(2学时)

一、掌握总生物碱的提取方法(溶剂法、离子交换法、沉淀法)

二、掌握生物碱的初步分离原理及方法了解生物碱的C-N键的裂解反应机理

三、了解生物碱单体分离的一般方法和原理及生物碱的红外波谱、质谱裂解规律重点与难点:

重点:生物碱的溶剂法、离子交换法、沉淀法等提取方法

难点:生物碱的C-N键的裂解反应机理及红外波谱、质谱裂解规律

§9—5 提取分离(50分钟)

一、总生物碱的提取

(一)溶剂法1、水、酸水-有机溶剂提取法

2、醇、酸水-有机溶剂提取法

3、碱化-有机溶剂提取法

4、其他溶剂法

(二)离子交换树脂法

(三)沉淀法

二、生物碱的分离1、利用生物碱的碱性差异进行分离

2、利用生物碱及其盐溶解度的差异进行分离

3、层析法

4、其他法

§9-6 生物碱的结构鉴定(50分钟)

一、UV光谱1、结构与UV的关系

2、生物碱UV光谱与PH的关系

二、IR光谱

作用:1、官能团鉴定

2、与已知生物碱对照鉴定

三、MS

1、取代基、侧链裂解产生特征离子

2、主要裂解受N原子支配

3、RDA裂解

4、主要由苄基裂解产生特征离子

四、NMR色谱

1、1HNMR ——区别不同类型官能团和立体化学信息

2、13CNMR 确定C原子数及化学环境

运用不同测定手段推测结构

题目:第九章生物碱(四)

生物碱的提取分离及结构鉴定

教学目的与要求:

要求掌握生物碱的主要化合物研究实例

内容与时间分配:(4学时)

一、熟悉分离水溶性生物碱的常用方法和原理

二、掌握苦参、麻黄、黄连、洋金花中所含主要生物碱的结构类型

三、了解以上生物碱的鉴定方法、提取分离方法和生物活性

四、了解生物碱提取分离的实例,生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结构测定的实例,马钱子、乌

头的主要化学成分和毒性

重点与难点:

重点:生物碱的研究实例

难点:生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结构测定原理

§9-7 生物碱的特殊鉴别反应及实例(40分钟)

一、仲胺的特殊反应

1、N原子在在环上、侧链均可反应

2、N原子在侧链的鉴别反应

二、小檗碱的特殊反应

1、碱性丙酮反应

2、小檗碱的酸水液通氯气

3、Labat 反应

三、托品烷类鉴别反应

1、区别莨菪碱与东莨菪碱的反应——HgCL2

2、Vitali反应——鉴别莨菪酸的特殊反应

3、樟柳碱鉴别反应——过碘酸乙酰丙酮缩合反应

四、马钱子与士的宁的鉴别反应

1、马钱子碱的显色反应

2、士的宁的显色反应

五、实例:(60分钟)

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