生物碱
生物碱
（二）离子交换树脂法
1、酸水液通过磺酸型阳离子交换树脂 2、碱水润湿树脂 3、有机溶剂洗脱 4、回收溶剂 5、得总生物碱
1、有喹啉类生物碱与丫啶酮类生物碱 。 2、代表物质： 代表物质：
O
OH
N
OH
冉特可林酮
来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 苯丙氨酸和酪氨酸
R=H 苯丙氨酸 R=OH 酪氨酸
NH 2
ph-CH2 CH2 COCOOH
COOH
NR
NR'
R-CH=O
NH2
ph-CH=O
NR
Me
N
NH2
conssine
2、环孕甾烷（C24）生物碱 、环孕甾烷（
NHMe O OH
H2 N HO
环氧黄杨木己素
3、胆甾烷（C27）生物碱 、胆甾烷（
NH
H OH
N
HO
HO
维藜芦胺
茄次碱
H
H
N
HO
HO
藜芦胺
生物碱的理化性质
一、性状 1、组成元素：C、H、O、N等 、组成元素： 、 、 、 等 2、状态：多为固体 、状态： 3、熔点：固定 、熔点： 4、色泽：多数无色 、色泽： 5、挥发性：少数有升华现象 、挥发性：
4.4 生物碱的鉴定
• 4.4.1 生物碱沉淀试剂
（2）反应机理
4.5 碱性
4.5.3 碱性与分子结构的关系
第五节
（一）溶剂法
生物碱的提取分离
一、总生物碱的提取 1、酸水提取法
①原理：生物碱的盐类易溶于水，游离的生 原理：生物碱的盐类易溶于水， 物碱溶于有机溶剂。 物碱溶于有机溶剂。 方法：水或1%酸水溶液（ 1%酸水溶液 15倍量 ② 方法：水或1%酸水溶液（7—15倍量） 15倍量）
中药化学10生物碱
（一）性状
多数为结晶形固体，少数为非晶形粉末；少 数为液体——烟碱、毒芹碱、槟榔碱等。
多数无色或白色，少数有颜色生物碱有挥发性——麻 黄碱、烟碱。
（二）旋光性
大多数生物碱有旋光性，多呈左旋。
（三）溶解性
1、游离生物碱
亲脂性生物碱（叔胺碱、仲胺碱）——易溶 于亲脂性有机溶剂、酸水，难溶于水。
（一）总碱的提取
1、水或酸水提取法 可直接用水（提取盐、季铵碱）或
用0.5%~1%的酸水提取。 • 常用酸：盐酸、硫酸、醋酸、酒石酸 • 方法：渗漉、浸渍 • 缺点：提取液体积大、杂质多，需净化
净化方法：
（1）阳离子交换树脂法
用强酸型阳离子交换树脂，多为磺 酸型。交联度4%~8%。
先用中性水洗脱杂质，再用酸水或 盐水洗脱生物碱；也可先将树脂用氨水 碱化（PH10左右），再用有机溶剂回流 提取生物碱。
NH2 10.64
环己胺
NH2 4.58
苯胺
（3）立体效应
氮原子的周围取代基的构型、构象等立体
因素，如果阻碍氮原子与质子的结合，则使其
碱性降低。
CH CH CH3
CH CH CH3
OH NHCH3
OH N CH3
pKa
9.58
9.30 CH3
麻黄碱
甲基麻黄碱
（4）氢键效应
生物碱成盐后，氮原子附近如有羟基、羰 基并可与氮上的氢形成分子内氢键，使质子不 易离去，从而碱性增强。
H
CH3O
OCH3
罂粟碱
O OCH3
粉防己碱（汉防己甲素）
7、 吲哚类
N
H 吲哚
N
H 靛青苷
O Glc
N
O
生物碱-结构
6
1N
5
7 N
2 N 4N 8
3
9
嘌呤
N H2
N
N
N
N
H
H
OH
香菇嘌呤 O H
具降脂作用
COOH
八、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱
O O
N
秦艽碱甲
秦艽
（二）倍半萜类生物碱 石斛碱
（三）二萜生物碱 关附甲素
乌头碱
（四）三萜生物碱 交让木
九、来源于甾体的生物碱 （一）孕甾烷（C21）生物碱
（五）双吲哚类生物碱
OH
R=
N H
CO2Me
R
MeO
NH
OH
N
OA c
R' COOMe
长春碱(Vinblastine, VLB), R'=Ch3 长春新碱(Vincristine, VCR), R'=CHO
九、咪唑类生物碱
来源于组氨酸
N
N H
咪唑
毛果芸香碱 治疗青光眼
七、嘌呤（purine）衍生物
三、生物碱的存在形式
按氮原子所处的状态可分为六类：
1.游离碱； 2.盐类；（绝大多数） 3.酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱； 4.N-氧化物( R-O-N )，如苦参碱、氧化苦参碱； 5.氮杂缩醛类( N-C-O)，即O，N混合缩醛； 6.其他类：亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等；
第三节 生物碱的分类、生源关 系
生物碱是
A．来源于生物界含N的化合物
B．N原子多在环外
C．N原子多在环内
D．全部呈碱性
E．多数呈碱性
答案：ACE
下列化合物不属于生物碱的为( ) A 可待因 B 吗啡 C 苯丙氨酸 D 莨菪碱 E 咖啡因
生物碱的名词解释是什么意思
生物碱的名词解释是什么意思生物碱是指一类含有碱性氮元素的有机化合物，它们存在于自然界中的许多生物体内，包括植物、动物和微生物。
生物碱具有多样的结构和功能，广泛应用于医药、农业和环境保护等领域。
1. 生物碱的特点与分类生物碱的特点是分子中含有至少一个带正电荷的氮原子，这使得它们具有碱性。
另外，生物碱通常由芳香环和一个或多个氮原子组成，这种结构赋予了它们独特的化学性质和生物活性。
生物碱按照来源可以分为植物碱、动物碱和微生物碱三类。
植物碱主要存在于植物的根、茎、叶和果实等部位，其中著名的植物碱有吗啡、可卡因等。
动物碱则存在于动物体内，如蟾蜍皮肤中的海洛因和人类脑内的多巴胺等。
微生物碱是由微生物合成的，常见的有链霉素和酰胺醇等。
2. 生物碱的生物活性与应用生物碱具有丰富的生物活性，它们能够与生物体内的分子相互作用，发挥药理学上的效应。
许多生物碱被发现具有抗肿瘤、抗感染和镇痛等药理活性，因此在药物研究和临床应用上具有重要价值。
碱性的生物碱能够与离子通道相互作用，影响神经传导和肌肉收缩等生理过程。
例如，某些植物碱可以作为止痛药或镇静剂用于治疗疼痛和焦虑症等神经系统疾病。
此外，一些生物碱还具有抗菌作用，被广泛应用于农业领域来控制农作物病虫害。
3. 生物碱在药物研究中的重要性生物碱在药物研究和开发中扮演着重要角色。
许多重要的药物原料以及世界上第一种合成药物都是从生物碱中发现的。
例如，从金鸡纳树中提取出的喷他佐辛是一种有效的抗癫痫药物。
此外，生物碱还为发现新药物提供了重要的药物模板和药效团。
生物碱在药物研究过程中通常需要通过生物大数据和计算模拟来进行筛选和优化。
这一过程利用现代计算机技术和生物信息学方法，可以提高药物研究的效率和准确性。
4. 生物碱的环境保护应用生物碱在环境保护领域也具有一定的应用。
例如，某些生物碱具有高效降解有机污染物的能力，可以被用于处理废水和土壤中的有机污染物。
此外，一些生物碱还可以作为生物杀虫剂，用于有机农业中的害虫防治。
生物碱
能与生物碱形成沉淀的试剂有丹宁、苦味酸、磷 钨酸、磷钼酸，碘化汞钾（HgI2+KI）等。他们可以使 生物碱从水溶液中沉淀出来。 能与生物碱产生颜色反应的有硫酸、硝酸、甲醛 及氨水能。
生物碱常根据其基本骨架或杂环来分类， 而根据它所来源的植物命名。
烟碱 颠茄碱 麻黄碱 金鸡纳碱 喜树碱 吗啡碱 小柴碱 咖啡碱
麻黄碱的性质及应用：
麻黄碱为无色结晶，易溶于水和氯仿、乙醇、 乙醚等有机溶剂。麻黄碱的生物作用也与肾上腺 素相似，有兴奋交感神经、增高血压、扩张器官 的作用，可用于支气管哮喘症。
4、金鸡纳碱
金鸡纳碱俗称奎宁，是存在于金鸡纳树皮中的一种 主要生物碱，分子中含有喹啉环，属于喹啉族生物碱。
CH
HO
CH3O
3、麻黄碱
麻黄碱是含于草药麻黄中的一种生物碱，又叫麻黄素。 它是一个仲胺，不具含氮杂环，结构与肾上腺素相似。
CH3 H NHCH3 H OH
（—）—麻黄碱
CH3 H NHCH3 HO H
（ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ）—假麻黄碱
麻黄碱分子中含两个不相同手性碳原子，应有两对对映异 构体，其中一对叫麻黄碱，一对叫假麻黄碱，天然存在的是 （—）—麻黄碱和（+）—假麻黄碱。前者的生理作用最强。 我国出产的麻黄含（—）—麻黄碱最多，质量最好。
CH
CH2
N CH
N HO CH3O N CH N
CH2
金鸡纳碱的性质及应用：
奎宁是无色结晶，微溶于水，易溶于乙醇、乙 醚等有机溶剂。奎宁能抑制分辨疟原虫的繁殖并有 退热作用，早在300多年前人们就知道金鸡纳树皮医 治治疟疾。奎宁对恶性疟原虫无效，并有引起耳聋 的副作用。
5、喜树碱
喜树碱是由我国的喜树中提出的喹啉族生物碱，自 然界存在的是右旋体。喜树碱为黄色结晶，在紫外线 光照射下显蓝色荧光，有抗白血病及抗癌的作用。
生物碱(天然药物化学课件)
（二）碳-氮键裂解反应
1.霍夫曼降解
胺与CH3I生成季铵盐，与碱加 热发生β-H消除，生成水、烯 和胺
O
N O
H
O O O
Me N
O
O
O
11
第一节
概述
Ssummary
2.冯布劳恩三级胺降解
三级胺与溴化氢，生成溴代烷 和二取代氨基氰化物
O Me
N O
O O
O
NMe
O MeO
O O
天然药物化学
生物碱 分类及生源途径
glc O
N
H
靛青苷
32
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（二）色胺吲哚类
分子中残存色胺部分
NH2 N H
色胺
N
O
N H
N H3C
吴茱萸碱
33
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（三）半萜吲哚类
色胺吲哚基础上连接异戊二烯
OH
1
2 CH3
HN CH3
,H2SO4
NH2
麻黄碱 （1R,2S）
伪麻黄碱 (1S,2S)
CH3
HN CH3
40
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（二）萜类生物碱
1.单萜生物碱
环烯醚萜生物合成而来
O O
N
龙胆碱
41
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
N
苦参碱
22
分类和 第二节 生源关系
生物碱知识点总结
生物碱知识点总结一、生物碱的分类生物碱是一类具有碱性的有机化合物，通常可以根据其化学结构和来源进行分类。
1. 植物生物碱植物生物碱是植物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由植物通过生物合成途径合成。
植物生物碱的来源非常广泛，包括但不限于各类植物的根、茎、叶和果实等部位。
植物生物碱的种类非常丰富，包括吗啡类生物碱、喜树碱类生物碱、喜马拉雅星状体碱类生物碱、喍得卡碱类生物碱等。
2. 真菌生物碱真菌生物碱是真菌体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由真菌通过生物合成途径合成。
真菌生物碱的来源主要包括但不限于霉菌、放线菌、酵母菌等。
真菌生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于环毛霉素、紫杉醇、青霉素、链霉素等。
3. 动物生物碱动物生物碱是动物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由动物通过生物合成途径合成。
动物生物碱的来源主要包括但不限于两栖动物、昆虫、海洋生物等。
动物生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于腺苷、肾上腺素、组胺、乙酰胆碱等。
二、生物碱的合成生物碱的合成是指通过化学合成或生物合成的方法获得生物碱化合物。
生物碱的合成途径主要包括天然合成、半合成和全合成。
1. 天然合成天然合成是指生物体内通过生物代谢途径合成生物碱化合物。
天然合成通常由生物体内的酶或酶系催化一系列化学反应生成生物碱化合物。
天然合成的生物碱通常具有高度的立体选择性、反应特异性和效率性。
2. 半合成半合成是指通过对天然生物碱进行结构改造和功能调整而获得新的生物碱化合物。
半合成通常通过化学合成和生物技术手段对天然生物碱进行修饰和改造，以获得更具有药物活性和生物效应的化合物。
3. 全合成全合成是指通过合成化学方法获得生物碱化合物。
全合成通常通过有机合成化学的手段构建生物碱的骨架结构，再通过适当的官能团化学修饰和官能团保护，最终获得目标生物碱化合物。
三、生物碱的生物活性生物碱具有多种生物活性，通常具有显著的药用价值和生物效应。
生物碱的名词解释
生物碱的名词解释生物碱，是一类天然有机化合物，在自然界广泛存在，常见于植物和某些微生物中。
它们具有碱性性质，因此被称为生物碱。
生物碱通常含有一或多个含氮杂环结构，这使得它们具有一系列独特的生物活性。
生物碱可以分为多个亚类，包括生物碱的生物合成途径、应用领域以及在医学和农业中的应用。
1. 生物碱的生物合成途径生物碱的生物合成途径是一项引人注目的研究领域。
对于生物碱的生物合成途径的深入了解可以帮助科学家们从更深层次探索生物碱的形成机制及其生物活性的调节。
生物碱的生物合成途径非常复杂，通常涉及多个酶催化的反应步骤。
典型的生物碱合成途径包括：萨瑟斯环、休克素碱生物合成途径、鸟露素生物合成途径等。
2. 生物碱在医学中的应用生物碱在医学领域中发挥着重要的作用。
许多生物碱具有抗菌、抗肿瘤、降压等药理学活性，使得它们成为医药研究和开发的热门对象。
例如，罂粟生物碱是一类重要的生物碱之一，是吗啡和可卡因等药物的前体。
这些药物在镇痛、止咳、抑酸等方面具有重要作用。
此外，还有尼古丁、嗜碱性细胞素等生物碱在医学中有广泛应用。
3. 生物碱在农业中的应用生物碱在农业领域也发挥着重要作用。
它们可以作为生物农药、肥料和植物生长调节剂等方面应用。
例如，香蕉生物碱对植物的成长和发育有着积极的影响。
香蕉生物碱可以促进幼苗的生长，改善作物的抗逆性和产量。
此外，生物碱还可以用于杀虫剂的开发。
某些生物碱具有较高的毒杀效果，可以用于控制害虫的生长和繁殖。
总的来说，生物碱是一类具有丰富多样性的有机化合物。
它们的生物活性以及在医学和农业等领域中的应用使得生物碱引发了广泛的研究兴趣。
深入研究生物碱的生物合成途径以及开发其在医学和农业中的应用潜力，将有助于更好地利用这种天然资源，拓展生物碱的应用领域，为人类的健康和农业生产做出贡献。
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第九章生物碱第一节概述生物碱是一类重要的天然含氮类化合物。
1．定义：生物碱是指一类来源于生物界（以植物为主）的含氮的有机物，多数生物碱分子具有较复杂的环状结构，且氮原子在环状结构内，大多呈碱性，一般具有生物活性。
含氮的有机化合物有很多，但低分子胺类（如甲胺、乙胺等）、非环甜菜因类、氨基酸、氨基糖、肽类（肽类生物碱除外）、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素类等。
比较确切的表述：生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物体中的环状化合物。
负氧化态氮：包括胺（-3）、氮氧化物（-1）、酰胺（-3）；排除含硝基（+3）、亚硝基（+1）的化合物。
环状结构：排除了小分子的胺类、非环的多胺和酰胺。
（实际上有些非环的胺类或酰胺是属于生物碱范畴的，如麻黄碱）2．分布：低等植物（蕨类、菌类）、高等植物（单子叶植物、双子叶植物）；同科同属植物可能含有相同结构类型的生物碱；在植物体内各个器官和组织都可能有分布，但对于一种植物来说，生物碱往往在植物的某种器官含量较高。
3．存在形式：（1）根据氮原子在分子中所处的状态，主要分为六类：①游离碱②盐类③酰胺类④N-氧化物⑤氮杂缩醛类⑥其它如亚胺、烯胺等。
在植物体内，除以酰胺形式存在的生物碱外，少数碱性极弱的生物碱以游离的形式存在，绝大多数以盐的形式存在；个别生物碱则以氮氧化物的形式存在，如氧化苦参碱。
第二节生物碱生物合成的基本原理（一）环合反应1．一级反环合应（1）内酰胺形式：该反应主要限于肽类生物碱等的生物合成。
（2）希夫碱形式：含氨基（伯胺或仲胺）和羰基的化合物易加成-脱水形成希夫碱。
（3）曼尼希氨甲基化反应：醛、胺（一级胺或二级胺或氨）和负碳离子（含活泼氢的化合物）发生缩合反应，结果是活泼氢被氨甲基所取代，得到曼尼希碱。
（4）加成反应：所谓加成反应是特指一亲核氨基与芳香或醌类体系中亲电中心的加成反应。
综上所述，氨基和羰基反应体是生物碱生物合成中最重要的形成N-杂环体系的前体物。
这中间希夫碱形成和曼尼希缩合所需的醛类以及酶的催化作用则是关键因素。
2．次级环化反应：最重要的次级环化反应是氧化偶联；其次是亚胺盐的次级环合反应也比较重要。
（1）酚氧化偶联：酚氧化偶联的大致过程可归纳为：酚自由基形成®自由基偶联®再芳香化。
1）酚自由基形成2）自由基偶联3）再芳香化①烯醇化-再芳香化②C-C键迁移-再芳香化③C-C键裂解-再芳香化（2）亚胺盐次级环合反应（二）C-N键的裂解1．内酰胺开环最简单的Ｃ－Ｎ键裂解是内酰胺开环反应。
在某些情况下，仲胺可通过氧化转化成内酰胺，再进行Ｃ－Ｎ键的裂解。
2．Hofmann降解和von Braun降解这是生物碱的两个降解反应。
在生物体内同样可以化学上等价地进行这两种反应。
第三节生物碱的分类、生源关系及其分布生物碱的分类主要有三种方法：（1）来源分类（2）化学分类（主要介绍）（3）生源结合化学分类第四节生物碱的理化性质（一）性状1．形态：多数生物碱呈结晶形固体，有些为非晶形粉末状；少数生物碱为液体状态，这类生物碱分子中多无氧原子，或氧原子结合为酯键，个别生物碱具有挥发性，如麻黄碱；极少数生物碱具有升华性，如咖啡因。
2．味道：大多数生物碱具苦味，少数生物碱具有其它味道，如甜菜碱为甜味。
3．颜色：绝大多数生物碱无色，仅少数具有较长共轭体系结构的生物碱呈不同的颜色。
如小檗碱和蛇根碱显黄色，小檗红碱显红色。
（二）旋光性凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱，则具有旋光性。
反之则无，如小檗碱没有旋光性。
生物碱的旋光性受溶剂、pH等因素的影响。
如麻黄碱在氯仿中呈左旋光性，而在水中则呈右旋光性；烟碱在中性条件下呈左旋光性，而在酸性条件下则呈右旋光性；有的生物碱游离状态与其成盐状态的旋光性也有不同，如长春碱游离时为右旋光性，其硫酸盐为左旋光性。
生物碱的生理活性与其旋光性有关。
通常左旋体的生理活性比右旋体强，如乌头中存在的左旋去甲乌头碱具有强心作用，但存在于其它植物中右旋去甲乌头碱则无强心作用。
又如左旋莨菪碱的扩瞳作用较右旋体强100倍等。
也有少数生物碱右旋体的生理活性较左旋体强，如右旋古柯碱的局部麻醉作用强于左旋体古柯碱。
（三）溶解性生物碱类成分的结构复杂，其溶解性有很大差异，与其分子中N原子的存在形式、极性基团的有无、数目以及溶剂等密切相关。
可分为以下几种情况。
1．亲脂性生物碱的溶解性这类生物碱的数目较多，绝大多数叔胺碱和仲胺碱属于亲脂性生物碱。
（1）游离生物碱易溶于乙醚、苯、卤代烷类等亲脂性有机溶剂，尤其在氯仿中的溶解度较大；可溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯等有机溶剂；难溶或不溶于水。
（2）生物碱盐易溶于水，其无机盐在水中的溶解度大于有机酸盐；可溶于甲醇、乙醇；难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。
少数生物碱盐的溶解性不符合一般规律。
如奎宁、奎宁尼丁、辛可宁、吐根酚碱等生物碱的盐酸盐可溶于氯仿，麻黄碱草酸盐难溶于水。
2．亲水性生物碱的溶解性水溶性生物碱数目较少，主要指季胺碱型生物碱，也包括一些分子量较小的叔胺碱或仲胺碱。
（1）季胺型生物碱这类生物碱易溶于水、酸水和碱水，可溶于甲醇、乙醇、正丁醇等极性大的有机溶剂，难溶或不溶于乙酸乙酯、乙醚、氯仿等低极性的有机溶剂。
（2）小分子生物碱少数分子量较小的叔胺或仲胺生物碱既可溶于水，也可溶于氯仿。
这类生物碱包括麻黄碱、苦参碱、秋水仙碱等。
3．具有特殊官能团的生物碱的溶解性（1）具有酚羟基（或羧基）的生物碱这类生物碱称为两性生物碱，如吗啡、青藤碱等。
除具有一般叔胺碱的溶解性能外，由于其结构中连有弱酸性官能团，也可溶于苛性碱溶液。
（2）具内酯（或内酰胺）结构生物碱的溶解性这类生物碱如喜树碱、那可汀碱等在正常情况下，其溶解度类似一般叔胺碱。
但在热水溶液中，其内酯（内酰胺）结构可开环形成羧酸盐而溶于水。
（四）生物碱的检识在生物碱的预试、提取、分离和结构鉴定中，常常需要一种简便的检识方法。
最常用的是生物碱的沉淀反应和显色反应。
1．生物碱的沉淀反应：生物碱的沉淀反应是利用大多数生物碱在酸性条件下，与某些沉淀剂反应生成弱酸不溶性复盐或络合物沉淀。
（1）生物碱沉淀试剂的种类试剂类型试剂名称组成反应特征碘化物复盐类碘-碘化钾试剂KI·I2红棕色沉淀碘化汞钾试剂K2HgI4类白色沉淀碘化铋钾试剂KBiI4黄至橘红色沉淀重金属盐类硅乌酸试剂SiO2·12WO3·nH2O 淡黄或灰白色沉淀磷钼酸试剂H3PO4·12MO3·2H2O 白色或黄褐色沉淀磷钨酸试剂H3PO4·12WO3·2H2O 白色或黄褐色沉淀大分子酸类苦味酸试剂苦味酸黄色结晶苦酮酸试剂苦酮酸黄色结晶其它雷氏铵盐试剂NH4[Cr(NH3)2(SCN)4] 红色沉淀或结晶（2）沉淀反应的条件1）反应环境：生物碱沉淀反应一般在稀酸水溶液中进行。
这是由于生物碱与酸成盐易溶于水，生物碱沉淀试剂也易溶于水，且在酸水中较稳定，而反应产物难溶于水，因而有利于反应的进行和反应的进行和反应结果的观察。
2）净化处理：生物碱的酸水提取液通常含有蛋白质、多肽、鞣质等成分，这些物质也能与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应。
为了避免其干扰，可将酸水也碱化后，用氯仿萃取，除去水溶性干扰成分，然后用酸水从氯仿中萃取出生物碱，以此酸水液进行沉淀反应。
（3）生物碱沉淀反应阳性结果的判断1）阳性结果的判断：为了检识的准确性，一般选用三种以上的沉淀试剂进行反应，如果均有生物碱的沉淀反应，可判断为阳性结果。
2）需要注意的问题①极少数生物碱不能与一般生物碱沉淀试剂产生反应。
如麻黄碱、咖啡碱与多数生物碱沉淀试剂不能发生反应，因而只能用其它检识反应鉴别；②中药中有些非生物碱类物质也能与生物碱沉淀试剂产生沉淀反应，如蛋白质、多糖、氨基酸、鞣质等。
因此制备共试品溶液时，需要净化处理除去这些物质，避免其干扰而导致错误的结论。
（4）生物碱沉淀反应的应用①检识反应②指导生物碱的提取分离③生物碱的分离纯化④薄层或纸层色谱的显色剂2．显色反应某些生物碱单体能与一些以无机酸为主的试剂反应生成具有颜色的产物，不同的生物碱产生不同的特征颜色，这种试剂称为生物碱的显色试剂。
（1）生物碱显色试剂的种类：试剂名称试剂组成颜色特征Macquis试剂含少量甲醛的浓硫酸吗啡紫红色Frohde试剂1%钼酸钠（铵）的浓硫酸溶液小檗碱棕绿色Mandelin试剂1%钒酸铵的浓硫酸溶液莨菪碱红色（2）显色反应的应用：在研究过程中应用不广泛，但对检识和分析个别生物碱仍有一定的参考价值。
①生物碱的检识②生物碱的含量测定（五）生物碱的化学性质和反应生物碱的化学性质和反应十分丰富，本节仅选择与氮原子有关的重要而共同的化学性质与反应：碱性、成盐、涉及氮原子的氧化和C-N键裂解，加以讨论。
1．碱性：（1）碱性的产生及其强度表示：生物碱分子中都含有氮原子，其氮原子上的孤电子对能接受质子而显碱性。
碱性是生物碱的重要性质。
通常以酸式离解指数pKa表示。
碱性强度与pKa值关系：pKa<2（极弱碱）、pKa 2~7（弱碱）、pKa 7~12（中强碱）、pKa> 12（强碱）。
碱性基团的pKa值大小顺序一般是：胍基>季胺碱(pKa> 11)>脂胺类，脂氮杂环类（pKa 8~11）>芳胺类，芳氮杂环类（pKa 3~7）>两个以上的氮杂环类（pKa <3）> 酰胺基（中性）。
（2）碱性与分子结构的关系：生物碱的碱性强弱与氮原子的杂化度、诱导效应、诱导-场效应、共轭效应、空间效应以及分子内氢键形成等有关。
1）氮原子的杂化度：生物碱分子中氮原子孤电子对处于杂化轨道中，其碱性强度随杂化度升高而增强，即sp3>sp2>sp。
2）诱导效应：生物碱分子中氮原子上电荷密度受到分子中供电基（如烷基等）和吸电基（如芳环、酰基、醚键、双键、羟基等）诱导效应的影响。
供电基使电荷密度增多，碱性变强；吸电基则降低电荷密度，如：碱性强弱次序是：二甲胺（pKa10.70）> 甲胺（pKa10.64）> 氨（pKa9.75）(显然，甲基的供电性使二甲胺碱性稍强些)。
3）诱导-场效应：生物碱分子中同时含有两个氮原子时，即使其处境完全相同，碱度总是有差异的。
一旦第一个氮原子质子化后，就产生一个强的吸电基团—+NHR2。
此时，它对第二个氮原子产生两种碱性降低效应：诱导效应和静电效应。
前者通过碳链传递，且随碳链增长而渐降低。
后者则通过空间直接作用，故又称为直接效应。
二者可统称为诱导-场效应。
若此时强的吸电基和第二个氮原子在空间上接近时，则直接效应对其碱度的影响就更显著。
若空间上相距较远，彼此受诱导-场效应的影响较小。
4）共轭效应：若生物碱分子中氮原子孤电子对成p-p共轭体系时，通常情况下，其碱性较弱。