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04
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质
胺类化合物的结构特点
含有氨基(-NH2或-NHR或-NR2)的有机化合物,根据氨基的数目 可分为伯胺、仲胺和叔胺。
胺类化合物的物理性质
低级胺具有刺激性气味,易溶于水,高级胺为固体,难溶于水。
胺类化合物的化学性质
具有碱性,能与酸反应生成盐;易被氧化成相应的醛、酮或羧酸; 能与卤代烃发生亲核取代反应生成季铵盐。
反应机理探讨及实例分析
1 2
反应机理类型
包括亲核反应、亲电反应、自由基反应等,每种 类型都有其独特的反应条件和机理。
反应实例分析
通过具体实例,如酯化反应、酰胺化反应等,详 细解析反应过程、反应条件及影响因素。
3
反应选择性和立体化学
探讨反应中的选择性问题,如区域选择性、立体 选择性等,糖 分子脱水缩合而成的高分子化
合物。
糖类化合物的性质
具有还原性、成苷反应、氧化 反应等。
脂类化合物结构与性质
脂肪
由甘油和脂肪酸组成的三酰甘 油酯,是生物体内重要的储能
物质。
磷脂
含有磷酸基团的脂类化合物, 是构成生物膜的重要成分。
固醇
一类具有环戊烷多氢菲母核的 化合物,包括胆固醇、维生素D 等。
有机化合物特点与分类
特点
有机化合物通常含有碳元素,具有多 样性、复杂性和可变性等特点。
分类
根据碳骨架的不同,有机化合物可分 为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等;根 据官能团的不同,可分为醇、酚、醚 、醛、酮、羧酸、酯等。
有机化学研究意义
揭示生命现象
有机化学是生命科学的基础,通 过研究生物体内的有机化合物, 可以揭示生命现象的本质和规律
含有嘧啶环的有机化合物,具有多种 生物活性,如抗病毒、抗肿瘤等。

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20世纪初,合成方法学取得了重大突破,如格氏试剂、狄尔斯-阿尔 德反应等的发现,为有机合成提供了有力工具。
现代有机化学
20世纪后半叶至今,随着计算机技术和先进实验手段的应用,有机化 学在合成、反应机理、生物有机化学等领域取得了显著进展。
有机化学的学习方法
01
02
03
04
掌握基本概念
学习有机化学需要掌握基本概 念,如化学键、分子结构、官
有机化学在化妆品领域也有广泛应用,如合成香料、色素、保 湿剂等。
有机化学对环境保护的影响
有机污染
有机化学品的生产和使用可 能对环境造成污染,如农药 、染料、油漆等有机废弃物 。
温室效应
一些有机化学品,如甲烷和 氟利昂等,是温室气体的重 要组成部分,对全球气候变 化产生影响。
臭氧层破坏
某些有机化学品,如氟氯烃 等,会破坏大气中的臭氧层 ,增加紫外线辐射对地球生 物的危害。
胺类的物理性质
如沸点、溶解性等。
胺类的化学性质
如碱性、亲核性、还原性等。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的定义和性质
偶氮化合物的定义和性质
含有重氮基(-N=N-)的化合物,具有不稳定 性和易爆性。
含有偶氮基(-N=N-)的化合物,通常通过重 氮化反应制备,具有颜色鲜艳、稳定性好 等特点。
重氮和偶氮化合物的合成方法
酚的分类和命名
酚是羟基与芳环直接相连的化合物。根据芳环上取代基的不同,酚可分为单酚和多酚。 酚的命名遵循系统命名法。
醚的分类和命名
醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代而生成的化合物。根据醚键两端连接基团的不同, 醚可分为单醚、混醚和环醚。醚的命名遵循系统命名法。
醛、酮、醌
1 2 3
醛的分类和命名

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大学有机化学课件大学有机化学课件第一章绪论教学目的1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。

2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。

能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式;认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。

3. 使学生掌握杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。

4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键:偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论,了解有机物结构特点与一般理化性质的关系;了解价键理论和分子轨道理论。

教学重点有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。

教学难点杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论,σ键、π键的特点。

课堂组织第一节有机化学的研究对象简述:从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性,人类生存离不开有机物的事实。

给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。

阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。

分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。

归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。

第二节有机化合物特性从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质(或有机物的特性)1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。

简单解释:碳链延长与分枝所致。

2.从生活中的防火知识进行演绎,得出大多数有机物易燃的结论。

简单解释:碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。

3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质:简单解释:分子化合物,弱极性键所致。

4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。

简单解释:相似者相溶。

5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。

诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。

总结:有机物的结构决定有机物性质---结构式的重要性。

第三节有机化合物中的化学键1.价键理论回顾中学化学键概念,写出几种简单无机物、有机物的电子式;简述价键理论要点。

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17
烯烃、炔烃衍生物及其应用
01
烯烃衍生物
包括醇、醛、酮、羧酸等,具有广泛的应用,如合成香料、药物、塑料
等。
02
炔烃衍生物
包括炔醇、炔醛、炔酮等,可用于合成橡胶、染料、农药等。
2024/1/24
03
烯烃、炔烃及其衍生物的应用
在有机合成中具有重要的地位,可用于合成各种复杂的有机化合物,同
时也是许多天然产物和生物活性物质的重要合成原料。
2024/1/24
偶氮化合物的结构特点
含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物, 偶氮基两端连接两个烃基。
偶氮化合物的物理性质
多数偶氮化合物为有色物质,难溶于 水。
偶氮化合物的化学性质
相对稳定,不易被氧化;能在一定条 件下发生还原反应;能与金属离子形 成络合物等。
29
生物碱简介及应用
01
生物碱的定义
一类含氮的碱性有机化合物, 在植物界中分布广泛,具有显 著的生理活性。
24
醛、酮类化合物结构与性质
醛类化合物
羰基与一个烃基和一个氢原子相连形 成的化合物,具有刺激性气味和还原 性。常见的醛有甲醛、乙醛等。
酮类化合物
羰基与两个烃基相连形成的化合物, 具有酮味和一定的稳定性。根据烃基 的不同,可分为脂肪酮、芳香酮等。
2024/1/24
25
羧酸及其衍生物结构与性质
2024/1/24
3
农药领域
一些杂环和元素有机化合物具有杀虫、 除草等活性,被用作农药的活性成分。 例如,吡啶类化合物可用于合成新型杀 虫剂,含磷化合物可用于制备除草剂。
2024/1/24
/1/24
35
羧酸类化合物
羧基与烃基相连形成的化合物,具有酸性、还原性和酯化反应等性质。常见的羧酸有甲 酸、乙酸等。

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分子轨道包括: 成键轨道、反键轨道
(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
-
9
3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
一些主要的官能团如表 1–1所示.
-
20
1.6 有机化合物的特点
1. 有机化合物结构上的特点
原子之间多以共价键结合.
由于碳原子彼此间或与其它原子间的多种连接方式 (可 以通过单键、双键、叁键相互连接成直链、支链的链状 分子或环状分子), 故有机物普遍存在同分异构现象.
2. 有机化合物性质上的特点
择性, 决定着分子识别和位点识别, 只有具备分子识别功
能的组装方式, 才能保证组装体系高级结构的有序性.
超分子体系是与生命现象有关的功能的基本单位, 生命
的奥秘、生物的神奇存在于特殊的组装体之中.
-
19
1.5 有机化合物的分类方法
1.5.1 按基本骨架特征分类
1. 链状化合物 (开链化合物) 2. 碳环化合物:
作用. 这些作用力与分子的极性有密切关系.
• 分子间的弱相互作用 不但对有机物分子的物理性质和
化学性质有影响, 而且对生物大分子的空间状态与生物
功能有重要意义.
• 超分子体系: 两种或两种以上的化学物质通过分子间的
弱相互作用所形成的复杂有序具有且具有特定功能的体
系. 几种分子间力的加和与协同, 具有一定的方向性和选
和 构象(conformation)
• 构造: 是指组成分子的原子或基团的相互连接次序和方

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重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中, 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中,分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值,可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时,重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值,可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上,需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子(如水、卤化氢
等),形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外,醇还可以与酸反应生成酯,是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基(-OH)官能团,通 式为Ar-OH,其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体,具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高,易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应,如与氢气加成生成醇,被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基,无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应,如与氢气加成生成醇,被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点

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有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类,如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等;按照官能团分类,如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则,如 IUPAC命名法,根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代,人们开始使用 天然有机化合物,如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构, 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如,芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性,且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊, 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高,这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中,逆合成分析法是一种有效的策
略,可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤,提高合成效率,降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应,将一个官能团转化为另一个官能团,以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼,可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成,聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质

大学有机化学第八章醇PPT课件

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醇的命名
普通命名法
以烃基名称后缀“醇”来命名,例如 甲醇、乙醇等。
系统命名法
选择一个最长碳链作为主链,从靠近 羟基一端开始编号,按照次序规则给 碳原子编号,并标明羟基的位置,写 出主链名称及醇的名称。
醇的结构特点
01
醇的结构式一般可以表示为R-OH,其中R代表烃基,-
OH为羟基。
02 羟基是醇的官能团,具有较高的极性。
高反应的转化率。
取代反应
醇可以发生取代反应,例如醇和卤代烃发生取代反应生成醚。 此外,醇分子间的羟基也可以发生取代反应,例如醇和羧酸发
生取代反应生成酯。
醇的反应机理
氧化机理
在氧化剂的作用下,醇分子中的羟基被氧化成酮、醛或酸等化合物。这个过程需要经过一 个自由基链式反应机理。
酯化反应机理
在酸或碱的作用下,醇和羧酸发生酯化反应生成酯和水。这个过程需要经过一个SN2亲核 取代反应机理。
将乙烯与水在酸性催化剂的作用下反 应生成乙醇,是工业上生产乙醇的另 一种重要方法。
焦糖化法
将糖类物质在高温下焦化,再用水解 生成乙醇的方法。
生物柴油副产物回收法
利用生物柴油生产过程中的副产物脂 肪酸甲酯进行水解,再经分离提纯得 到乙醇。
醇的实验室制备方法
卤代烃的水解
将卤代烃与氢氧化钠水溶液共热,发生水解 反应生成醇。
遵循安全操作规程
应遵循安全操作规程,避免在密闭空 间内操作醇类物质,以减少吸入和皮 肤接触的风险。
醇的环境保护与可持续发展
减少排放
应采取措施减少醇类物质的排放,以降低对环境的污染。
回收利用
对于废液中的醇类物质,应进行回收利用,以减少对环境的负担。
替代品开发
应积极开发醇类物质的替代品,以减少对人类健康和环境的危害。
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CH3CH2CH2CH3
普通命名:正丁烷 系统命名:丁烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
正庚烷 庚烷
支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统 命名时, 主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。
人民卫生电子音像出版社
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第二章 烷烃和环烷烃
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基:脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
2,5-二甲基-3-异丙基己 烷
CH3 CH3
2,5-二甲基-4-异丙基己

邓健 制作 张静夏 审校
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构,
CH3 CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基
第一节 烷烃(一、结构
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价
键, 而是先杂化,再成键。形成烷烃时,碳原子取 sp3 杂化。
z
四面体结构, 轨道间夹角
为 109.5o.
sp3杂化
x
y
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
z
x
y
90℃
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
假想的甲烷结构
设计与制作 邓健 张静夏
上页 下页 首页 6
第二章 烷烃和环烷烃 事实上, 甲烷分子具有正四面体的空间结构:
第一节 烷烃(一、结
甲烷的棍球模型
甲烷的比例模型
设计与制作 邓健 张静夏
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第二章 烷烃和环烷烃
2. 用“正”、“异”、“新” 等字区别同分异构体。
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正 戊烷
异 戊烷
CH3 CH3-C-CH3
CH3
新 戊烷
邓健 制作 张静夏 审校
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构,
(二)系统命名法
直连烷烃的系统命名法与普通命名法相同,只是省去“正”字:



CH3—CH2—CH—CH2—C—C1°H3
1° CH3
1° CH3
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第二章 烷烃和环烷烃
伯氢(1°H):伯碳上的H 仲氢(2°H):仲碳上的H 叔氢(3°H):叔碳上的H
第一节 烷烃(一、结构

CH3



CH1°3—CH2—CH—CH2—C—CH13°
3-甲基-5-乙 辛烷
次 取 基读 连 基 母
代作 字 名 体
基: 符

位位
例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己 烷2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
12
456
例3 6CH3-5CCHH-3CH2—3CCHH—2CCHH—3 1CH3
基态:2s2 + 2px1+ 2py1+ 2pz0
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
激发态的碳原子有4个单电子, 可以形成4个共价单键。
设计与制作 邓健 张静夏
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(一、结构
处于激发态的碳原子可以与4个H结合形成CH4。但这样形成的甲烷分子的空 间结构会是怎样?
石蜡C18-30, 沥青C30-40

芳香烃等
邓健 制作 张静夏 审校
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷 烃
一、烷烃的结构
(一) sp3杂化
碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,
有2个未成对电子,应该是二价的,但碳原子
实际上是四价的.
y
第一节 烷烃(一、结构)
z
x
价电子层:2s2 + 2px1+ 2py1+ 2pz0
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构,
CH3
CH3CCH2— CH3
新戊基 Neopentyl
CH3
CH3CH2C— CH3
叔戊基 tert-Pentyl, t-Pentyl
邓健 制作 张静夏 审校
上页 下页 首页 19
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构,
头碰头重叠形成 C-Cσ键
分子中所有键角约为 109.5oC(四面体构型)
H bond H H
110pm
H 154pm
H
H
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上页 下页 首页 10
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(一、结构
Байду номын сангаас
(二) 通式和同系 列 烷烃的通式:CnH2n+2
同系列(homologous series):具有同一分子通式和相同结构特征的一系 列化合物
上页 下页 首页 26
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(三、构象异
60° 0°
交叉式(Staggered)
重叠式(Eclipsed)
Newman投影式
邓健 制作 张静夏 审校
上页 下页 首页 27
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(三、构象异
*构象的能量分析:非键合的两原子或基团接近到相当于范德华半 径之和时, 二者间以弱的引力相互作用 ,体系能量较低;如果 接近到这一距离以内,斥力就会急剧增大,体系能量升高。
CH3 1°
CH3 1°
不同类型的氢反应活性不一样
邓健 制作 张静夏 审校
上页 下页 首页 13
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构,
二、烷烃的构造异构和命名
构 造:分子中原子间相互连列的次序和方式。
构造异构:分子式相同,分子中原子间相互连接的 不同化合物的现象。
次序和方式不同而形成
碳链异构是构造异构的一种。如戊烷有3种碳链异构体:
一些原子或基团的范德华半径(pm)
H
C
N
O
Cl
CH3
120 150 150 140 180
200
249 227
306
289
乙烷的重叠式内能最高,最不稳定,而交 叉式内能最低,最为稳定。这种构象称为优势构象。
*: 为选学内容。下同
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上页 下页 首页 28
第二章 烷烃和环烷烃
12.5kJ/mol
第二章 烷烃和环烷烃
(三) 碳原子的类型
伯碳(1°):只与1个其他碳原子直接相连, 一级碳原子 仲碳(2°):只与2个其他碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳(3°):与3个其他碳原子直接相连, 三级碳原子 季碳(4°):与4个其他碳原子直接相连, 四级碳原子
第一节 烷烃(一、结构
1° CH3


脂肪烃
饱和烃 —— 烷烃
不饱和烃
烯烃 炔烃
链烃
脂环烃(环烷烃,环烯烃,环炔烃)
芳香烃
苯型芳香烃 非苯型芳烃
环烃
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上页 下页 首页 2
第二章 烷烃和环烷烃
烃的主要来源
天然气 甲烷(主要)、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷
石油
各种烃的混合物:
汽油 C5-11,煤油C11-15, 柴油C15-18, 润滑油C16-20,
1s
2s
2px
2py
2pz
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上页 下页 首页 4
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(一、结构)
由于2S轨道的能量与 2p 较接近,
2s 上的1个电子可以激发到 2pz 空轨
道上.
z
2s
2px
2py
2pz
激 发
激发态:
2s1
+
2px1 + 2py1
+ 2pz1
x
y
2s
2px
2py
2pz
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷 烃
一、烷烃的结构 二、异构和命名 三、构象异构 四、烷烃的物理性质 五、烷烃的化学性质
第二节 环烷烃
一、脂环烃分类和命名 二、结构和稳定性 三、环烷烃的性质 四、环己烷的构象异构
邓健 制作 张静夏 审校
1
第二章 烷烃和环烷烃
烃:只由碳和氢两种元素组成的化合物(hydrocarbons).
第二章 烷烃和环烷烃 2. 丁烷的构象
第一节 烷烃(三、构象异
全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 对位交叉式
正丁烷各种构象的能差不大, 室温下可迅速转化,
正丁烷实际上是各种构象异构体的混合物, 但对位交叉式为
优势构象, 约占70%, 邻位交叉式约占30%, 其他构象所占比
例极小。
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杂化轨道电子排布
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上页 下页 首页 8
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(一、结构
头碰头重叠 形成C—Hσ键
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