2016-2020年高考化学专题汇编有机化学合成与推断
2020化学高考模拟题专题15 有机合成与推断(解析版)
专题15 有机合成与推断【学习目标】1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。
6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。
7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。
8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。
【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
高考化学专题----有机合成与推断题精选(有答案)
有机合成与推断精选题1．（15分）A （C 2H 2）是基本有机化工原料。
由A 制备高分子化合物PVB 和IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下：已知：Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛：Ⅱ.CH ≡CH 与H 2加成，若以Ni 、Pt 、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO 3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。
回答下列问题：（1）A 的名称是 。
（2）B 中含氧官能团是 。
（3）①的反应类型是 。
（4）D 和IR 的结构简式分是 、。
（5）反应③的化学方程式______________________________________ 反应⑧的化学方程式 。
（6）已知：RCHO+R’CH 2CHO ∆−−−→稀NaOH+H 2O (R 、R’表示烃基或氢)以A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成D ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
2．（14分） 聚酯纤维F 和维纶J 的合成路线如下：已知：1．乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛 2．CH 2=CH 2 +1/2O 2 + CH 3COOH CH 2=CHOOCCH 3 + H 2OA C 2H 4Br 2 B C D C 8H 10n 2维纶J H G FNaOH 水溶液，∆① KMnO 4(H +) E C 8H 6O 4 催化剂 ② O 2 /CH 3COOH 催化剂I HCHO③ ④ ⑤ 催化剂3．+H 2O（1）G 中官能团的名称是_______________ （2）C 的结构简式是 _____________ （3）芳香烃D 的一氯代物只有两种，则D 的结构简式是_______________ （4）反应③的反应类型是___________________ （5）反应②和⑤的化学方程式分别是：反应②__________________________________________________________ 反应⑤_____________________________________________________________ （6）已知E 也可由A 和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）。
2020年高考化学热点专题汇总-专题23 新信息型有机合成与推断
2020年高考化学热点专题汇总-专题23 新信息型有机合成与推断【热点发现】1．苯环侧链引羧基 如(R 代表烃基)被酸性KMnO 4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。
2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――→H 2O CH 3CH 2COOH ；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
4．双烯合成如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
5．羟醛缩合有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β羟基醛，称为羟醛缩合反应。
6．硝基苯的还原反应7．芳烃的烷基化反应芳香化合物与烯烃在AlCl 3的催化作用下发生烷基化反应，从而往苯环上引入烷烃基。
8．芳香烃的羰基化反应芳香烃在一定条件下与CO 、HCl 发生反应，在苯环上引入羰基。
【例】化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：①RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △RCH===CHCHO＋H2O；②。
回答下列问题：（1）A的化学名称为________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、________。
（3）E的结构简式为_____________________________________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_____________________________________________________。
（5）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
新高考化学高考化学压轴题有机合成与推断专项训练分类精编附解析
新高考化学高考化学压轴题 有机合成与推断专项训练分类精编附解析一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H 是拟交感神经药。
合成H 的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A 的相对分子质量为92 Ⅱ. Ⅲ．(R 1、R 2可以是氢原子或烃基、R 3为烃基) 请回答下列问题：(1)A 的化学名称为_____________；F 中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G 的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F 的芳香族同分异构体有多种，M 和N 是其中的两类，它们的结构和性质如下： ①已知M 遇FeCl 3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M 的结构简式可能为____________________________________。
②已知N 分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N 的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K 的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。
某种合成华法林的路线如图所示。
请回答下列相关问题。
（1）华法林的分子式是_________________。
物质E 中的含氧官能团名称是_____________。
（2）A →B 的氧化剂可以是__________（填标号）。
a ．银氨溶液b ．氧气c ．新制Cu(OH)2悬浊液d ．酸性KMnO 4溶液（3）C →D 的化学方程式是_______________________________________________。
2020年高考化学二轮专题复习资料汇总合成与推断
2020年高考化学二轮专题复习资料汇总合成与推断班级：姓名：学号：【专题目标】把握各类有机物分子结构的官能团的特点，明白得其官能团的特点反应，依照物质性质推断分析其结构和类不。
明白得有机物分子中各基团间的相互阻碍。
关注外界条件对有机反应的阻碍。
把握重要有机物间的相互转变关系。
【经典题型】题型1：依照反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范畴。
J是一种高分子聚合物，它的合成路线能够设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：〔l〕反应类型；a 、b 、P〔2〕结构简式；F 、H〔3〕化学方程式：D→EE＋K→J【解析】依照产物J的结构特点，采纳逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，因此F 为1，4加成产物。
【规律总结】〔1〕合成原那么：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
〔2〕思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
①依照合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺差不多途径。
②依照所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析，查找并设计最正确方案。
(3)方法指导：找解题的〝突破口〞的一样方法是：a.找条件最多的地点，信息量最大的；b.查找最专门的——专门物质、专门的反应条件、专门颜色等等；c.专门的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.假如不能直截了当推断某物质，能够假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
〔4〕应具备的差不多知识：①官能团的引入：引入卤原子〔烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等〕；引入双键〔醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等〕；引入羟基〔烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等〕；生成醛、酮〔烯的催化氧化，醇的催化氧化等〕②碳链的改变：增长碳链〔酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等〕；减少碳链〔酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等〕③成环反应〔不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等〕题型2：有机合成【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现以下转变的各步反应的化学方程式,专门注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】〔1〕比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。
2020届高三化学一轮复习 有机推断和有机合成
2020届高三化学一轮复习 有机推断和有机合成1、2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。
烯烃复分解反应原理如下：现以烯烃C 5H 10为原料，合成有机物M 和N ，合成路线如下：（1）按系统命名法，有机物A（2）B（3）C D（4）写出D M（5）写出E F 合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）（6 （7①遇FeCl 3溶液显紫色 ②苯环上的一氯取代物只有两种催化剂C 2H 5CH=CHCH 3 + CH 2=CH 2 C 2H 5CH=CH 2 + CH 2=CHCH 32、乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。
某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：（ 1）甲苯与氯气反应生成 A 的条件是________,（ 2） 物质 B 中含有的官能团是________,（ 3）物质 D 的结构简式是_________。
（ 4） 下列说法正确的是________。
a ．化合物 A 不能发生取代反应 b ． 乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃c ．化合物 C 能与新制的 Cu(OH)2发生反应（ 5） E ＋F→G 的化学方程式是_______。
（ 6） 化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有 种，写出其中两种的同分异构体的结构简式_______。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（ 7） 设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) _______。
答案（1） 光照 （2分）（2）羟基或—OH （2分）（3） （2分）（4）C （2分）（5） （2分）（6） 4 （2分）CNCH 2OHCH 2CNOHOCN CH 3CNOCH 3（2分）（7） CH 3CH 2OH ―――→O 2催化剂CH 3COOHCH 3COCl （3分，答案合理均可）聚咖啡酸苯乙酯Cl 2 光照NaOH/H 2O R 1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO+NaOH 稀3、咖啡酸苯乙酯（CAPE ）有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（3）E的结构简式为____________。
（2）由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________（其他试剂任选）。
2．化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的线路如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。
回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反映生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反映类型为_______。
（5）G的分子式为___________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反映，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3．氟他胺G是一种可用于医治肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成线路如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
（2）③的反映试剂和反映条件别离是____________________，该反映的类型是__________。
高考化学真题分类汇编 专题 18 有机化学合成与推断(选修) 好用版
专题十八有机化学合成与推断（选修)1．【2016年高考海南卷】（6分）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2︓1的有A．乙酸甲酯B．对苯二酚C．2-甲基丙烷D．对苯二甲酸2．【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。
以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
3.【2016年高考北京卷】（17分）功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
4．【2016年高考上海卷】（本题共13分）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：（1）反应①的反应类型是____________。
反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
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( )
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。
(4)反应⑤的反应类型为______________。
(5)反应⑥的化学方程式为______________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
【答案】（1）三氯乙烯 （2） +KOH +KCl+H2O
（3）碳碳双键、氯原子 （4）取代反应 （5）
（6）6
【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为 ；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为 ；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。
【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为 ；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为 ；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为 ，据此解答。
3．（2020年化学Ⅲ）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
2．（2020年化学Ⅱ）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
A．CHCl3B．NaOH溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．金属Na
(7)以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
【答案】（1） 、 、 、 （2）4
（3） （4）加成反应 （5） 羰基、酯基
（6）1 a
（7）
【解析】根据所给信息解析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构解析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目标物质。
4．（2020年天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知: ( 等)
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为___________。
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因___________。
【答案】（1）2−羟基苯甲醛(水杨醛) （2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【解析】根据合成路线解析可知，A( )与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为 ，B被KMnO4氧化后再酸化得到C( )，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，D再反应得到E( )，据此解析解答问题。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
(6)对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
R'
2016-2020年高考化学专题汇编有机化学合成与推断
1．（2020年化学Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )，吡啶( )等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
② +RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) （2） （3）
（4）加成反应 （5）
（6）c CH2=CHCH(CH3)COCH3( )