人教版高中化学选修五 3.4有机合成第2课时(课件1)
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人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)
3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________，②________，③________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________，②________，③________。 (3)引入羟基的方法 ①________，②________，③________，④________。
二、官能的消除及转化 1．官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 ④通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
2．官能团间的转化 根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可 进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。 ①利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇―[―O]→醛
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ见方法有： 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有 机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
答案 一、1.简单、易得 结构 功能 2.目标化合物 官能 团 4.(1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全 加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 (3)①烯烃与水的加成 ②卤代 烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 二、2.(1)比较温和 产率 (2)低毒性 低污染 易得 和廉价
[O],羧酸―醇―→酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如 CH3CH2OH浓―消―硫去→酸CH2===CH2―加C―成l2→ Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HOCH2CH2OH―[―O→]
高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt
()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． 5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5
第二十七页，共47页。
【例1】 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应(huàxué fǎnyìng)可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。
第二十八页，共47页。
请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应①________，反应④________； (2)写出反应条件：反应③________，反应⑥________； (3)反应②③的目的是__________________； (4)写出反应⑤的化学方程式：___________________； (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能 是__________________(写出一种物质的结构简式)， 检验该物质存在的试剂是____________________； (6)写出G的结构简式____________________。
高中化学·选修(xuǎnxiū)5·人教版
第四节 有机合成(yǒujī héchéng)
第一页，共47页。
[目标导航] 1.明确有机合成所遵循的原则。2.熟悉常见(chánɡ jiàn)的反应类型；知道常见(chánɡ jiàn)的官能团之间的转化方 法；了解碳原子骨架的增减方法。3.明确什么是正合成分析法 和逆合成分析法。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
第十九页，共47页。
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：
CH3CHO＋H2――N△i→ CH3CH2—OH
CH3COCH3＋H2―N△ ―i→
④酯水解生成醇。例如：
CH3COOCH2CH3＋H2O
H＋ △
CH3COOH＋CH3CH2OH
第二十页，共47页。
(2)酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成(shēnɡ chénɡ)苯酚。例如：
③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得
【例1】 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应(huàxué fǎnyìng)可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。
第二十八页，共47页。
请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应①________，反应④________； (2)写出反应条件：反应③________，反应⑥________； (3)反应②③的目的是__________________； (4)写出反应⑤的化学方程式：___________________； (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能 是__________________(写出一种物质的结构简式)， 检验该物质存在的试剂是____________________； (6)写出G的结构简式____________________。
高中化学·选修(xuǎnxiū)5·人教版
第四节 有机合成(yǒujī héchéng)
第一页，共47页。
[目标导航] 1.明确有机合成所遵循的原则。2.熟悉常见(chánɡ jiàn)的反应类型；知道常见(chánɡ jiàn)的官能团之间的转化方 法；了解碳原子骨架的增减方法。3.明确什么是正合成分析法 和逆合成分析法。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
第十九页，共47页。
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：
CH3CHO＋H2――N△i→ CH3CH2—OH
CH3COCH3＋H2―N△ ―i→
④酯水解生成醇。例如：
CH3COOCH2CH3＋H2O
H＋ △
CH3COOH＋CH3CH2OH
第二十页，共47页。
(2)酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成(shēnɡ chénɡ)苯酚。例如：
③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得
人教版高二化学选修五导学课件：3.4 有机合成(共136张PPT)
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成:
合成步骤(用化学方程式表示) ①_____________________________。 ②_________________________。 ③____________________________________。
④
⑤____________________________________。
第四节
有 机 合 成
一、有机合成的过程 1.有机合成的概念: 简单、易得 的原料,通过有机反应, 有机合成指利用___________ 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务:
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 官能团 的转化。 _______
3.有机合成的过程:
代烃,再水解(取代)得到乙二醇。
知识点一、有机合成中官能团的引入、转化和消除
【核心突破】
1.官能团的引入:
(1)卤素原子的引入。
引入方法 烷烃与X2的取代 不饱和烃与HX 或X2的加成反应 醇与HX的取代
典型化学方程式 CH4+Cl2
光
CH3Cl+HCl
CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
△
(2)碳碳双键的引入。 引入方法 醇发生 消去反应 卤代烃 消去反应 炔烃 加成反应 典型化学方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O CH3CH2Br+NaOH CH2＝CH2↑+NaBr+H2O
(3)羟基的引入。 引入方法 烯烃与水加成 典型化学方程式 CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH
中学人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成
四、有机合成的思维结构
和
的有
思
. .
.
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
有机合成过程示意图
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
辅助原料
有机合成
导
学习目标 1.明确有机合成所遵循的原则。 2.熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的 转化方法。 3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定
机化合物。
2019/9/25
最新中小学教学课件
23
谢谢欣赏！
2019/9/25
最新中小学教学课件
24
Cl2 500 æ¡
CH2CH=CH2
Cl
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ¡æ
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
辅助原料
辅助原料
目标化合物
二、有机合成的分析方法
1、正向合成分析法（顺推法）
？ Cl
OH OH
如何由 CH3CHCH3 制取 CH2CHCH3
人教版高中化学选修五3.4有机合成 (1) (共26张PPT)教育课件
人
的
一
生
说
白
了
，
也
就
是
三
万
余
天
，
贫
穷
与
富
贵
，
都
是
一
种
生
活
境
遇
。
懂
得
爱
自
己
的
人
，
对
生
活
从
来
就
没
有
过
高
的
奢
望
，
只
是
对
生
存
的
现
状
欣
然
接
受
。
漠
漠
红
尘
，
芸
芸
众
生
皆
是
客
，
时
光
水
，
转
瞬
间
，
光
阴
就
会
老
去
，
留
在
心
头
的
，
只
是
弥
留
在
时
光
深
处
的
无
边
落
寞
。
轻
拥
沧
桑
，
淡
看
流
年
，
掬
一
捧
岁
月
，
握
一
份
懂
得
，
红
尘
口
罗
不
▪■
电
:
那
你
的
第
一
部
戏
有
没
有
【优选整合】人教版高中化学选修五 3-4-2 有机合成 课件 (共36张PPT)
（1）引入—CN ①取代反应
H2O,H+
②加成反应
催化剂
H2O,H+
四、有机合成的常规方法
（一）、碳骨架的构建 1、增长碳链
（2）羟醛缩合 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基 醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合
O
O OH , H 2O 或 H +
OH O
CH 3C H + H CH 2CH
1、利用官能团的转化关系进行衍变
酯
酯水 化解
烃 卤代或加成 卤代烃 水解 醇 氧化 醛 氧化 酸
消去
取代
还原
还氧
原化
酮
六、官能团的衍变
2、通过某种化学途径增加官能团
、乙醇
、H2O
六、官能团的衍变
3、通过某种途径使官能团的位置改变
六、官能团的衍变
有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反 应？产物是什么？
CH 3CHCH 2CH
注意：β-羟基醛加热时，容易失水生成α,β-不饱和醛：
四、有机合成的常规方法
（一）、碳骨架的构建 1、增长碳链
（2）羟醛缩合 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基 醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合
CH3 C= O + H
O CH 2CCH 3
OH
CH3
OH O ( CH 3 )2CCH 2CCH 3
（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△
H2O,H+
②加成反应
催化剂
H2O,H+
四、有机合成的常规方法
（一）、碳骨架的构建 1、增长碳链
（2）羟醛缩合 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基 醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合
O
O OH , H 2O 或 H +
OH O
CH 3C H + H CH 2CH
1、利用官能团的转化关系进行衍变
酯
酯水 化解
烃 卤代或加成 卤代烃 水解 醇 氧化 醛 氧化 酸
消去
取代
还原
还氧
原化
酮
六、官能团的衍变
2、通过某种化学途径增加官能团
、乙醇
、H2O
六、官能团的衍变
3、通过某种途径使官能团的位置改变
六、官能团的衍变
有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反 应？产物是什么？
CH 3CHCH 2CH
注意：β-羟基醛加热时，容易失水生成α,β-不饱和醛：
四、有机合成的常规方法
（一）、碳骨架的构建 1、增长碳链
（2）羟醛缩合 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基 醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合
CH3 C= O + H
O CH 2CCH 3
OH
CH3
OH O ( CH 3 )2CCH 2CCH 3
（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△
高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5
③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气
反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制
的Cu(OH)2悬浊液共热 A. ①③④②⑥
B. ①③④②⑤
C. ②④①⑤⑥
D. ②④①⑥⑤
解析：采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇 →1,2－二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应 发生的条件，可知C项设计合理。
答案：D
4. 有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过
氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物
，
这种脂肪醇是( )
解析：采用逆推法，加聚反应前： CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前： CH2===CH － COOH ， 氧 化 反 应 前 CH2===CH － CH2OH 。 此 物 质 可 通 过 加 成 反 应 、 水 解 反 应 制 得 丙 三 醇。 答案：B
知识点一
有机合成概述
1. 有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的
反应是(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN、 (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→ CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4； 20 世纪 90 年代新法合成的反应是( )
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支 链，其结构简式是____________________________。
(5)F的结构简式是________________________。 由E→F的反应类型是_____________________。
答案：(1)碳碳双键，醛基，羧基 (2)OHC－CH===CH－COOH＋2H2催――△化→剂 HO－CH2－CH2－CH2－COOH
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酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 酯化反应、硝化、 卤代烃水解 醇消去、纤维素水解
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 酯化反应、硝化、 卤代烃水解 醇消去、纤维素水解
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
酯类的水解 酯化反应、硝化、 卤代烃水解 醇消去、纤维素水解
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
CH2=CH2
CH3COOC2H5
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
CH2=CH2
CH3COOC2H5
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
应用 分析和整合
问题的答案
※有机知识的储备（学没学明白）
烷
烯
卤代烃
醛
炔
醇
酸
苯及其
同系物
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷
烯
卤代烃
醛
炔
醇
酸
苯及其
同系物
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷
烯
卤代烃
醛
炔
醇
酸
苯及其
同系物
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 卤代烃水解
酯化反应、硝化、 醇消去、纤维素水解
含有羧基 含有酚羟基
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一 个甲基。C的结构可表示为：
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一 个甲基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团) 数字信息
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
Ω=5
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一 个甲基。C的结构可表示为：
CH2OH CH2OH
CHO CHO
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
CH2=CH2
CH3COOC2H5
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 知识储备 采集信息
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 知识储备
性质信息
采集信息
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 性质信息 碳架信息
知识储备 采集信息
如何做好有机推断题？
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
※有机知识的储备（学没学明白）
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br
CH2=CH2
乙烯辐射一大片
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 性质信息 碳架信息 数字信息
知识储备 采集信息
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 性质信息 碳架信息 数字信息 全新信息
知识储备 采集信息
如何做好有机推断题？
※
※
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学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 性质信息 碳架信息 数字信息 全新信息
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 卤代烃水解
酯化反应、硝化、 醇消去、纤维素水解
含有羧基
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 卤代烃水解
酯化反应、硝化、 醇消去、纤维素水解
含有羧基 含有酚羟基
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：