糖类的结构与功能1
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淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 链长＜6个葡萄糖基，无色; 链长＝20个葡萄糖基，呈红色; 链长＞60个葡萄糖基，呈蓝色。
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2. 糖原
又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红 紫色。
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（二）纤维素(Cellulose - a structural polysaccharide) 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。
• 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、糖 脂和脂多糖等。
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(一)、糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan)
1.两种不同类型糖蛋白： O-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的 半缩醛羟基形成)。 N-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩 醛羟基形成)；
一、糖类的概念和分类
• 糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某 些衍生物的总称。
• 经验公式: Cn(H2O)m——碳水化合物 • 糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、
寡糖和多糖。 • 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂
多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
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二、单糖的构型、结构、构象
4
HCOH
5
HCOH
D-甘油醛 L-甘油醛
CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖
D-果糖
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三 碳 醛 糖
四 碳 醛 糖
Ｄ-赤藓糖
Ｄ-甘油醛
葡萄糖 Glucose
Ｄ-苏糖
五 碳 醛 糖
Ｄ-核糖
Ｄ-阿拉伯糖
六 碳 醛 糖
Ｄ-木糖
Ｄ-来苏糖
Ｄ-阿洛糖 Ｄ-阿卓糖 Ｄ-葡萄糖 Ｄ-甘露糖 Ｄ-古洛糖 Ｄ-艾杜糖 Ｄ-半乳糖 Ｄ-塔罗糖
• 最重要的寡糖是双糖,如麦芽糖、蔗糖、 乳糖、纤维二糖。
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麦芽糖[-葡萄糖(1→4)葡萄糖]
乳糖[-半乳糖(1→4)-葡萄糖]
纤维二糖[-葡萄糖(1→4)葡萄糖]
蔗糖[-葡萄糖(1→2)-果糖]
第11页/共29页
❖ 糖的还原性
蔗糖：非还原糖 葡萄糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖：还原糖
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(一)、淀粉(Starch)与糖原(Glycogen)
1. 淀粉（分为直链淀粉和支链淀粉） • 直链淀粉分子量约1万-200万，250-300个葡萄糖分子以
-(1,4)糖苷键连接聚合而成。呈螺旋结构。
-Amylose 1-4 linkage, no branching
Starch – a storage polysaccharide
CH2OH 5 O OH
OH
1
OH OH
√ -D-吡喃葡萄糖
CH2OH
5O
OH
1
OH
OH
OH
-D-吡喃葡萄糖
半缩醛
CH2OH
CH2OH
HO-CH O
HO-CH O OH
4 OH 1 OH
4 OH 1
呋喃糖
OH
-D-呋喃葡萄糖
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OH
-D-呋喃葡萄糖
D-核糖
D-脱氧核糖
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(三)、单糖的构象
可反应的羰基
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五、多糖
• 多糖(polysaccharide)是由多个单糖基以糖苷 键相连而形成的高聚物。
• 贮存多糖：淀粉和糖原；结构多糖：纤维素和 几丁质。
• 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不 溶于水。
• 多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、 单糖的排列顺序3个基本结构因素。
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• 支链淀粉中除了以-(1,4)糖苷键连接构成糖链以外，在 支点处存在-(1,6)糖苷键，分子量较高。
Amylopectin – 1-4 linkage with 1-6 branching
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• 淀粉用酸或酶或酸-酶水解为G的过程是逐步的。
淀 解粉过的程淀水粉→紫色糊精→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→G 与成碘 的作颜用色蓝生色 紫色 红色 无色 无色 无色
(一)、单糖的构型
• 大多数单糖都是手性化合物，有D-及L-两种
异构体。以D-, L-甘油醛为参照，以距醛基最
远的不对称碳原子为准，羟基在左的为L构型，
羟基在右的为D构型。 1CHO
CHO
CHO
HCOH HOCH
CH2OH
CH2OH
2
HCOH
3
HOCH
4
HCOH
5
HCOH
1CH2OH
C2 ＝O
3
HOCH
船式
OH OH
CH2OHO
OH
OH
葡萄糖的构象
HO
CH2OH O
HO OH
椅式
椅式构象使扭张强度减到最
HO
CH2OH O
低因而较稳定。椅式构象中 -型异构体全部为平伏键，
HO OH
较-型异构体更稳定。
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OH
OH
三、自然界存在的重要单糖及其衍生物
• 自然界的单糖以已糖最重要，包括葡萄糖、果糖、半 乳糖等。自然界中只有葡萄糖和果糖有游离态存在。
基所取代。
COOH
❖ 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非 糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩 醛。
H
OH
H
OH H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
H OH
O OH OH OH
H H
OH
OHOH H
O CH2R
NH2
H OH
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四、寡糖
• 寡糖(oligosaccharide)是少数单糖(2～ 10个)缩合的聚合物
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四 碳 酮 糖
五 碳 酮 糖
三
碳
酮 糖
二羟丙酮
果糖Fructose
D-赤藓酮糖
D-核酮糖
D-木酮糖
六 碳 酮 糖
D-阿洛酮糖
D-果糖
D-山梨糖
第4页/共29页
D-塔格糖
(二)、单糖的结构
1CHO
2
多羟基
HCOH
3
醛的开
HOCH
4
环形式 HCOH
5
HCOH
CH2OH
葡萄糖的结构
吡喃糖
H H
OH
HO
H
OH
OH
OH
HO
OH
H HO H
O OH H
OH H OH
H
OH HO
H OH
H
OH H
OH
OH
HH
H OH
O
OH
H HO
OH OH H
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃半乳糖
-D-呋喃ห้องสมุดไป่ตู้糖
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• 单糖的重要衍生物：
❖ 糖醇
❖ 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而 得。
❖ 氨基糖或糖胺：糖中的羟基为氨
8,000-12,000 residues in a plant microfilament
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（三）壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。 比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。
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六、糖复合物
• 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组 分以共价键结合的产物。
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2. 糖原
又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红 紫色。
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（二）纤维素(Cellulose - a structural polysaccharide) 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。
• 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、糖 脂和脂多糖等。
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(一)、糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan)
1.两种不同类型糖蛋白： O-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的 半缩醛羟基形成)。 N-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩 醛羟基形成)；
一、糖类的概念和分类
• 糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某 些衍生物的总称。
• 经验公式: Cn(H2O)m——碳水化合物 • 糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、
寡糖和多糖。 • 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂
多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
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二、单糖的构型、结构、构象
4
HCOH
5
HCOH
D-甘油醛 L-甘油醛
CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖
D-果糖
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三 碳 醛 糖
四 碳 醛 糖
Ｄ-赤藓糖
Ｄ-甘油醛
葡萄糖 Glucose
Ｄ-苏糖
五 碳 醛 糖
Ｄ-核糖
Ｄ-阿拉伯糖
六 碳 醛 糖
Ｄ-木糖
Ｄ-来苏糖
Ｄ-阿洛糖 Ｄ-阿卓糖 Ｄ-葡萄糖 Ｄ-甘露糖 Ｄ-古洛糖 Ｄ-艾杜糖 Ｄ-半乳糖 Ｄ-塔罗糖
• 最重要的寡糖是双糖,如麦芽糖、蔗糖、 乳糖、纤维二糖。
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麦芽糖[-葡萄糖(1→4)葡萄糖]
乳糖[-半乳糖(1→4)-葡萄糖]
纤维二糖[-葡萄糖(1→4)葡萄糖]
蔗糖[-葡萄糖(1→2)-果糖]
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❖ 糖的还原性
蔗糖：非还原糖 葡萄糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖：还原糖
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(一)、淀粉(Starch)与糖原(Glycogen)
1. 淀粉（分为直链淀粉和支链淀粉） • 直链淀粉分子量约1万-200万，250-300个葡萄糖分子以
-(1,4)糖苷键连接聚合而成。呈螺旋结构。
-Amylose 1-4 linkage, no branching
Starch – a storage polysaccharide
CH2OH 5 O OH
OH
1
OH OH
√ -D-吡喃葡萄糖
CH2OH
5O
OH
1
OH
OH
OH
-D-吡喃葡萄糖
半缩醛
CH2OH
CH2OH
HO-CH O
HO-CH O OH
4 OH 1 OH
4 OH 1
呋喃糖
OH
-D-呋喃葡萄糖
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OH
-D-呋喃葡萄糖
D-核糖
D-脱氧核糖
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(三)、单糖的构象
可反应的羰基
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五、多糖
• 多糖(polysaccharide)是由多个单糖基以糖苷 键相连而形成的高聚物。
• 贮存多糖：淀粉和糖原；结构多糖：纤维素和 几丁质。
• 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不 溶于水。
• 多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、 单糖的排列顺序3个基本结构因素。
第14页/共29页
• 支链淀粉中除了以-(1,4)糖苷键连接构成糖链以外，在 支点处存在-(1,6)糖苷键，分子量较高。
Amylopectin – 1-4 linkage with 1-6 branching
第15页/共29页
• 淀粉用酸或酶或酸-酶水解为G的过程是逐步的。
淀 解粉过的程淀水粉→紫色糊精→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→G 与成碘 的作颜用色蓝生色 紫色 红色 无色 无色 无色
(一)、单糖的构型
• 大多数单糖都是手性化合物，有D-及L-两种
异构体。以D-, L-甘油醛为参照，以距醛基最
远的不对称碳原子为准，羟基在左的为L构型，
羟基在右的为D构型。 1CHO
CHO
CHO
HCOH HOCH
CH2OH
CH2OH
2
HCOH
3
HOCH
4
HCOH
5
HCOH
1CH2OH
C2 ＝O
3
HOCH
船式
OH OH
CH2OHO
OH
OH
葡萄糖的构象
HO
CH2OH O
HO OH
椅式
椅式构象使扭张强度减到最
HO
CH2OH O
低因而较稳定。椅式构象中 -型异构体全部为平伏键，
HO OH
较-型异构体更稳定。
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OH
OH
三、自然界存在的重要单糖及其衍生物
• 自然界的单糖以已糖最重要，包括葡萄糖、果糖、半 乳糖等。自然界中只有葡萄糖和果糖有游离态存在。
基所取代。
COOH
❖ 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非 糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩 醛。
H
OH
H
OH H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
H OH
O OH OH OH
H H
OH
OHOH H
O CH2R
NH2
H OH
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四、寡糖
• 寡糖(oligosaccharide)是少数单糖(2～ 10个)缩合的聚合物
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四 碳 酮 糖
五 碳 酮 糖
三
碳
酮 糖
二羟丙酮
果糖Fructose
D-赤藓酮糖
D-核酮糖
D-木酮糖
六 碳 酮 糖
D-阿洛酮糖
D-果糖
D-山梨糖
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D-塔格糖
(二)、单糖的结构
1CHO
2
多羟基
HCOH
3
醛的开
HOCH
4
环形式 HCOH
5
HCOH
CH2OH
葡萄糖的结构
吡喃糖
H H
OH
HO
H
OH
OH
OH
HO
OH
H HO H
O OH H
OH H OH
H
OH HO
H OH
H
OH H
OH
OH
HH
H OH
O
OH
H HO
OH OH H
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃半乳糖
-D-呋喃ห้องสมุดไป่ตู้糖
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• 单糖的重要衍生物：
❖ 糖醇
❖ 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而 得。
❖ 氨基糖或糖胺：糖中的羟基为氨
8,000-12,000 residues in a plant microfilament
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（三）壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。 比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。
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六、糖复合物
• 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组 分以共价键结合的产物。