有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)
第2章 烷烃
1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷
2.解：
(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3
CH 333)3CH 3
CH 3CH 3
3.解：
最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)
6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃
1.解：
(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：
(1) CH 3C=CH 2;(4) C=C
CH 3
CH 3
CH 3CH 2H
CH 2CH 2CH 3
4.解：
(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）
CH 3Br CH 3
OH (5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2
Cl Cl
5.解：
(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)
Br
Br
（4）由于中间体，有4种形式：
CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3
CH 3CH 3+
+
CH 3+
CH 3
+
(A) (B) (C) (D)
其中（A ）最稳定。故主要产物为：CH 3CCH=CH 2
CH 3
Br
（5）由于中间体，有2种形式：
CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3
++
稳定性，不好评价。故此有2种产物。
Br
CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3
Br (A) (B)
C C =
=
O O
O (6)
(7)
COOCH 3COOCH 3
CH 3CH 3(8) ;COCH 3Br
Br
COCH 3
6．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)
9．解：
(1)丙烯醛大于丙烯。（亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。） (2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。（双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。） 10．解：
(1) CH 3CH=CH CH 3CHCH 3
HBr
(3) CH 3CH=CH 2 CH 2CH=CH CH 2 CH CH 2Cl 2hv
Cl 2
Cl Cl Cl
(5) CH 3CH=CH CH 3CH 2CH 2OH (BH 3)2 H 2O 2/OH -
11．解：
(CH
)CCH=CH 2 (CH )CCHCH 3 (CH 3
3)2
H 3O +
(CH 332CH 2OH
H +3O +
(CH 3)3CCHCH 3
甲基迁移+3O +
(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
(CH 3)3CCH 2CH 2OH 属于反马氏规则产物，难于生成。 13．解：
(a) CH 3CH=CCH 2CH 3 (b) CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
3
反应的各步方程式：
CH 3CH=CCH 2CH 3 CH 3CH CCH 2CH CH 3CHO + CH 3CCH 2CH 3
CH 3O 3CH 3
O O O Zn/H 2O O
(a)乙醛 甲乙酮
CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 2CH 3CH 2COOH
KMnO 4
(b)
第4章 炔 烃
3．解：
(1) CH 3CCH 3;(2)CH 32C CH;(3) C=C (4) CH 3C CCH 2CH 2C CH 3;(5) CH 3CH 2CCH 3
Br Br Cl CH 3CH 3H H
=
O
4．解：
(1)CH 3C CH CH 3C CNa
NaNH 2/液NH 3
CH 3C CH CH 3CH=CH CH 3CH 2CH 2Br
H 2Lindlar 催化剂HBr
ROOR (两步合成，不可颠倒！)
CH 3CH 2CH 23CH 2CH 2C CCH CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3
H 2Lindlar 催化剂
(2)CH 3C CH CH 3CH=CH CH 3CHCH 3
H 2Lindlar 催化剂 HBr
Br
(3)CH 3C CH CH 3CCH 3
2HBr Br
Br
5．解：
(1)HC CH HC CNa
NaNH 2/液NH 3
HC CH CH 2=CH 2 CH 3CH 2Br
Lindlar 催化剂H 2HBr
CH 3CH 2
3CH 2C CH CH 3CH 2CH=CH 2 CH 3CH 2CHCH 3
H 2Lindlar 催化剂H 2O H PO OH
(3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH (1) B 2H 6
(2) H O /OH -
6．解：
（
2）
CH 3CH 2C CH
CH 3C CCH 3
（-）
（3）1,3-
1-( - )褪色褪色
白色沉淀( - )
8．解：
A. (CH 3)2CHC CH;
B. (CH 3)2CHC CCH 2CH 2CH 3;
C. (CH 3)2CHCOOH;
D.CH 3CH 2CH 2COOH;
E.(CH 3)2CHCCH 3 =
O
各步反应式：
(CH 3)2CHC CH (CH 3)2CHC CH (CH 3)2CHC CCH 2CH 2CH 3
Na CH 3CH 2CH 2Br (A)(B)
(CH 3)2CHC CCH 2CH 2CH (CH 3)2CHCOOH + CH 3CH 2CH 2COOH
KMnO 4/H (B)(C) (D)
(CH 3)2CHC CH + H 2O (CH 3)2CHCCH 3
HgSO 4/H 2SO 4=
O
(A)(E)
第五章 脂环烃
2．解：
（1）1,3-二甲基环己烯；（2）5,5-二甲基-1,3-环戊二烯； （4）7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷；（6）4-甲基-1-乙基螺[2.5]辛烷；（8）4-甲基-1-异丙基双环[3.1.0]己烷 3．解：
CH 3
(4) (6)
CH 3
C 2H 5
5．解：
(1) CH 3CH 2CH 2CH 3; CH 3CHCH 2CH 2; CH 3CH 2CHCH 3
Br
(2)
CH 3
CH 3Br
O
O O
HCCH 2CH 2CH 2CH 2CCH 3=
=
O
O
CH 3
(3) +CO 2 (4)
COOH
Br
(5)
3
6．解：
丙烷环丙烷
丙烯
褪色褪色
(-)(-)褪色
第6章 有机化合物的波谱分析
3．解： (B)＞(A)＞(C)。属于磁各向异性效应的影响。可参见表6-2。 6．解：
CH 3CCH 2CH
OCH 3OCH 3
=
O
(1)
CH 3CCH 2CH 2Br =
O
(2)
CH 3CH 2CCH 2CH 2Cl =
O
(3)
（4）建议将“C 3H 6Cl 2”修改为“C 4H 7Cl 3”。为：
CH 3CH C CH 3
Cl
Cl Cl
。
第七章 芳烃 芳香性
1.解：(1) 反(或E)-2-苯基-2-丁烯； (3)1,5-二硝基萘；(5) 2-甲基-4-溴苯胺；(6) 4-羟基-5-溴
-1,3-苯二磺酸；
(7) (10) C=C CH 3
O 2N NO 2
NO
2
H H CH 3CH 2CHCH 2
CH 3
CH 2
2.解：
（1
）OH CH 3 H Cl NO 2
（2
）
NH
2 Br COOH COOH
CH 3
NO 2
3.解：
(1) (2) ； ；COOH
COOH
CH 3
CH 3
NO 2
+
CH 3
NO 2
CH 3
NO 2
3H
+
CH 3
NO 2SO 3H
（3） ; (4) (5)CHBrCH 3
CH 2CH 3Br
O 2N NO 2
CH 3
CH 3CH 2Cl
(6) ; ; (7) CHO+HCHO; (8) ;
C(CH 3)3
C(CH 3)3
CH 2CH 3
C(CH 3)3
COOH
COCH 2CH 3
COCH 2CH 3
NO 2
(9) (10) +
CH 3NO 2
COOH Br
Br COOH
4.解：
(1)
CH 2
CH 3
CH=CH 2C CH
褪色
褪色(-)
(-)(白色)
(3)甲苯
苯
褪色
褪色（-）（-）Ag 镜
7.解：注意多步合成，不可颠倒！！！
(2)
COOH
COOH
Br 2/Fe
CH 3
KMnO 4
Br (3)
CH 3
CH 3KMnO
4
浓HNO 3
浓H SO NO
2
COOH
NO 2
8.解：注意多步合成，不可颠倒！！！
(2)
2CH 2CH O
2CH 2CH 2CH 3
9.解：(4)(5)具有芳香性，(1)(2)(3)(6)无芳香性。
第8章 立体化学
2.解：只有（3）、（4）、（5）是非手性分子，其余都是手性分子。须说明的是（3）：
最稳定的结构为：
CH 3
CH 3
，有对称中心，非手性分子。 （4）（5）则有对称面。
6.解：先把题目的各个手性碳原子，进行RS 标记，再进行画Fischer 投影式：
(1)(2)
CH 3
C 2H 5H Br
Br
CH 3
(2S,3S)
CHO CH 3(2R,3S)
H CH 3Br H
7.解：
(1)对映体；(2)同一种物质；(3) 对映体；(4)非对映体；(5) 同一种物质； (6) 同一种物质（有对称中心）；(7) 同一种物质（有对称中心）；(8)对映体 9.解：本题要进行修改！
原文：旋光性物质A ，分子式为C 7H 11Br 。A 和HBr 反应产生异构体B 和C ，B 有光学活性，C 则没有光学活性。B 用1mol 的叔丁醇钾处理得到A ，C 用 1mol 的叔丁醇钾处理得到没有光学活性的混合物。A 用1mol 的叔丁醇钾处理得到D ，D 的分子式为C 7H 10。1molD 经臭氧化，用Zn 和水处理后，得到两分子的甲醛和一分子的1,3-环戊二酮。试推测A 、B 、C 、
D 的立体结构式，并写出各步化学反应。 将上述下画线文字内容删除。 A 、B 、C 、D 的结构式为：
A 、
B 、
C 、
D 、CH
2
Br
CH 3
Br
Br Br Br CH 3
CH 3CH 3CH 3CH 2
CH 2
各步化学反应式略。
第9章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应
1.解：
(2)(E)-3-溴-2-戊烯；(4) 1-甲基-2-氯螺[2.3]-4-己烯； (6)1-氯甲基环己烷； (8)3-甲基-6-溴环己烯 2.解：
(1) CH 2=CHCH 2Br; (2) CH 2Cl; (3)CHCl 3; (5) CH 3CH 2MgBr; (6) Br H
CH 3
C 3H 7
5.解：由易到难顺序： （2）BCA 。
产物ABC 分别为：(A) CH 3CHCH=CH 2; (B)CH 3C=CHCH 3;(C)CH 3C=CHCH 3
CH 3
CH 3CH 3
，其中（B ）（C ）的产物是相
同的。 6.解：
(1)CH 3CHCH=CH 2;CH 2=CHCH=CH 2;CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2;
Br Br
(2)CH 3C=CHCH 3; (3) ; (4) CHCH 3; CHCH 3;3CH 3Br
CH 2
CH 3Br CH 2Br OH
(5) C 2H 6+CH 3C CMgBr; (6) ; ; ; ;
CH 3CH 2Cl
CH 3CH 2I CH 3CH 2CN CH 3
CH 2COOH
(7) (CH 3)2C=CH 2
; (8)
CH 3CH 3
7.解：（1）反应机理一般认为属于S N 1。活性顺序为： （a ）C ＞A ＞B ；（b ）C ＞A ＞B 。
（2）反应机理一般认为属于S N 2。活性顺序为：B ＞A ＞C 。 8.解：
(2)
(褪色)
-）
9.解：（1）B ＞C ＞A ；（2）B ＞C ＞A 。 10.解：（1）B ＞A ＞C ；（2）A ＞B ＞C ；（3）D ＞C ＞B ＞A （参见离去基团的影响）。 11.解：（1）A ＞C ＞D ＞B ；（2）C ＞A ＞B 。 12.解：
(1) CH 3 C CHCH 2CH 3 CH 3 C CHCH 2CH 3CH 3CH 3
OH --Br
-CH 3
CH 3+
CH 3C CHCH 2CH 3 CH 3C CHCH 2CH CH 3C CHCH 2CH 3
CH 33+甲基迁移CH 33
+OH -CH
3
3OH
(2) CH 3CHCH=CH CH 3CHCH=CH 2 CH 32
Br
+重排+--
CH 3CHCH=CH 2 CH 3CH=CHCH 2OH OH
第10章 醇 酚 醚
1.解：
(3)3-环己烯-1-醇； (3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇；(4)1-苯基-1-丙醇； (8)8-羟基-2-萘磺酸 2.解：
(1)CH 3OH; (2) CH 2 CH CH 2 ; (3) CH 3CH 2CHCH 3
OH OH OH (4) (5) (6)
OH
O 2N OH
NO 2
NO 2
OCH 3
(7) C=C (8)H CH 3
CH 2OH H CH 3
CH 3
HO HO H H
3.解：
(1) CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3; (2) ; (3)CH 2CH 2Cl OH O
H 3C
O
CH 3
(4) (CH 3)2C=CH 2; (5) (6)
CH=CHCHO CH 3
OOCCH 3(7) CH 3C CH 2; (8) (CH 3)2C=CH 2+CH 3OH CH 3
OH
OCH 3
4.
解：
(2)
--CH 3
CH 3
CH 2CH 3
OCH
6.解：(C)﹥(D)﹥(A)﹥(B)
7.解：一般认为是S N 1反应。
(1)反应速率由大到小有：对甲苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇。 (2)反应速率由大到小有：α-苯乙醇＞苄醇＞β-苯乙醇。 8.解：
(A) CH 3CCH 2CH 3 (B) CH 3CHCHCH 3 (C) CH 3CHCH 2CH 2OH
CH 3CH 3CH 3
OH
脱水反应从易到难的顺序为：A ＞B ＞C 。 9.解：（1）
CH 3CH=CH 2 CH 2CH=CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CHCH CH 2 CH CH 2
Cl 2500℃
Cl 2,H 2O Cl OH Cl Cl O OH
OH
(2)CH CH CH 2=CH 2 CH 3CH 2Br
Lindlar 催化剂HBr CH CH CH CNa
Na
CH CCH 2CH 3
Lindlar 催化剂
2=CHCH 2CH CH 2 CHCH 2CH 3
CH 3CO 3H O
补充：合成：(R)-2-戊醇→(S)-2-戊醇
CH 3
HO H
3H 7
CH 3
TsO H
3H 7
TsCl/吡啶
OH
-
CH 3
H OH
3H 7(R)
(S)
第十一章 醛、酮和醌
1.解：(3)3-羟基-5-庚烯醛；(4)苯乙酮；(5)3-丁烯-2-酮；(6)2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮。
2.解：
(3) C=N NH (4)CH 3CH 2CH=N OH
CH 3
CH 3CH 2
4.解：由易到难的顺序为：（4）＞（1）＞（3）＞（2）＞（5）。
5.解：（1）此题为合成题：
2CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2CH=CCHO CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH
稀OH H 2/Ni CH 2CH 3CH 2CH 3
(2) C 6H 5CH CHCHO; C 6H 5CH=CCHO;C 6H 5CH=CCH 2OH; (3) (CH 3)3CCH 2OH+HCOO -
OH
CH 3CH 3CH 3
（4）一步合成。产物为：
CH 3
CH 3CH 2
C=NOH
(5) (6) (7) CH 3CHO+CH 2CH 2
CH 3
CH 3
2OH OH OH OH
(8) ; ; (9) CH 3CH=CHCH 2CH 1CH 2OH ;(10) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH
CH OMgBr
CH
(11) CH 3COOH + HOOCCH 2CH 2COOH ; (12) CH 2CH 2CH 2COOH
6.解：
(1)
丙酮丙醇
——）
说明：第一步鉴别，除了用饱和NaHSO 3外，也可用2,4-二硝基苯肼鉴别，但不可用金属Na 鉴别。鉴别丙醛和丙酮，也可以用Tollens 试剂或
Fehling 试剂来鉴定。
戊醛
苯甲醛2-戊酮
环戊酮
-
--）
（2）
7.解：
（1）将“乙炔”改为“丙烯”。
CH 2=CHCH CH 3CH 2CH 2Br HBr
H O
HC CH NaC CNa
Na CH 3CH 2CH 2C CCH 2CH 2CH 3
HgSO 4,H 2O
H 2SO 4
T.M.
2CH 33CH=CHCHO CH 3CH=CHCH CH 3CHCH 2CH 3
Zn-Hg,HCl HCl Cl （2）
（3）傅氏烷基化反应，产物往往异构化。而酰化反应则没有。
CH 3CH
2CH 2OH CH 3CH 2COOH CH 3CH 2[O]
SOCl 2
2CH 2CH 3
2CH 3CCH CH 3C=CHCCH 3 CH 3C=CHCOOH
OH =
O
CH 3=
O
Cl 2/OH H CH 3(4)
最后一步卤仿反应。可以参考：张新位，胡德荣 ，3-甲基-2-丁烯酸合成方法的改进 ，首都师范大学学报（自然科学版），1996，17（4）：73-75 。
第十二章 羧酸及其衍生物
1.解：
(1)反-丁烯二酸（或：(E)-丁烯二酸）； (7)N,N-二甲基甲酰胺； (8)N-溴代丁二酰亚胺； (10)戊二酸酐。 2.解：
(1) COOH ; (3) CH=CHCOOH; (4) NHCOCH 3;
COOH
(6) (7) CH 2=CCOOCH 3 ; (8) C=C C C =
=O
O
O CH 3
HOOC
COOH
H H
3.解：
（1）CH 3CH 2CHClCOOH 酸性强。诱导效应与距离有关。Cl 为吸电子诱导效应，距离越近，影响越大。
（2）CH 2FCOOH 酸性强。
（3）HOCH 2COOH 酸性强。吸电子诱导效应：OH ＞CH=CH 2。
(4)HO COOH
HO
COOH
pKa 4.57 4.08
因此，间-羟基苯甲酸的酸性强。
(5)
O 2N
COOH
O 2N
COOH
pKa 3.42 3.49
因此，对硝基苯甲酸的酸性强。
（6） 对硝基苯甲酸的酸性强。 （7） CH 3COOH 的酸性强。 5.解：
COOCH 3COOH
COOCH 3COCl
COOCH 3COOC 6H 5
(1)
（2）(CH 3CO)2O ；CH 3CONHCH(CH 3)2。
(3)CH 3CHCH 3 ;Mg/纯醚;CO 2 ; (CH 3)2CHCOOMgBr;Br
(CH 3)2CHCOCl ;(CH 3)2CHCONH 2 ; (CH 3)2CHNH 2
说明：将第（4）小题的（4）去掉。
(5) (6) (7) CH 3CH=CHCOOH;(8) ; (9)
O OOCCH 3
COOH CONH 2NH 2
8.解： （3）（4）为填写反应条件题目：
(3) CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5 CH 3CH 2CH 2CH 2OH Na/C 2H 5OH
(4) CH 3CH 2CH 2CONH CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2
①LiAlH 4②H 3O
9.解：
CH 3CHCOOH
Cl
第十三章 β-二羰基化合物
1.解： (2) HCCH 2COOC 2H 5 =
O
3.解：
CH
3CCH 2COOC 2H CH 3C-C-COOC 2H 3CCHCH 2CH 3
=
O (1)C 2H 5ONa (2)CH Cl (1)C 2H 5ONa (2)CH CH Br =
O CH 32H 5=
O
3
(1)
（4）有两种合成路线：
方法一：
=
CH 3CCH 2COOC 2H CH 3CCHCOOC 2H 5 CH 3CCH 2CH 2COOH
O
(1)C 2H 5ONa (2) CH 3COCH 2Cl
=
O 2COCH 3
=
O 酸式分解
方法二：
=
CH 3CCH 2COOC 2H CH 3CCHCOOC 2H CH 3CCH 2CH 2COOH O (1)C 2H 5ONa (2) ClCH 2COOEt
=
O CH 2COOEt
酮式分解=
O
推荐采用方法二。原因是方法一中的酮在强碱条件下，发生副反应。 4.解：
CH 2COOC 2H
COOC 2H ①C 2H 5ONa
②CH Br ①C 2H 5ONa ②CH I CH 33
COOC 2H COOC 2H C
3CHCOOH
CH 3
(1) CH 2(COOC
2H 5
)2 CH 2CH(COOC 2H 5)2(1) C 2H 5ONa (2) BrCH CH Br CH 2Br
2H COOC 2H (2)
第十四章 有机含氮化合物
1.解： (3) N,N-二甲基对硝基苯胺；(4) 苄胺； (7)二甲基二乙基氢氧化铵；
2.解：(4) (CH 3CH 2)4NOH -+
(5) (CH 3CH 2)2N(CH 3)2I -
;+
3.解：碱性由强到若有：
(1)氨、苯胺、二苯胺、对硝基二苯胺；(2) 对甲苯胺、苯胺、对硝基苯胺
(3)三甲胺、对甲氧基苯胺、三苯胺；(4)氢氧化四甲胺、三乙胺、
乙胺、乙酰胺（水溶液中）。 4.解：
(1)白色沉淀
白色沉淀紫色(a)苯胺(b)苯酚(c)(d)环己醇
-）(CO 2)
（也可以采用NaOH 溶液从是否溶解来鉴别苯甲酸和环己醇） 5.解：
COOH
(2)
(3)
NH 2(CH 3CO)2O
NHCOCH 3
HNO 3H SO NHCOCH NO 2
8.解：（
1）
H 2SO 4
NH 2
NH +
+
2
发烟HNO 3，H 2SO 4
NO 2
2
Fe,HCl
CN
CN
(2)
（3）此题改为“从甲苯合成3,5-二溴甲苯”。
CH
CH 3
NH 2Fe,HCl
Br 2
CH 3
Br
Br
有机化学第5版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
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第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH4及 CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键 b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水为什么 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。 答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
汪小兰有机化学(第四版)作业答案
第一章 第二章 第三章
第四章
第五章 b. 相同（R ） h. 相同 c. 非对映异构体(R, S)；(S,S) e.构造异构体
答案： 6.13 分子式为C3H7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C3H6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推和C 的结构，用反应式表明推断过程。BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-３-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚 i. 1－苯基乙醇 完成下列转化OH CrO 3.Py 2 O CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3CH=CH 2 Br 2 Br Br CH 3CH-CH 2 KOH / EtOH CH 3CH 2CH 2OH (CH 3)2CHBr CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 H + CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3C Na 8.9 写出下列反应的产物或反应物 c. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 (CH 3)2CHOC 2H 5 +CH 3CH=CH 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3 KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3 CH 3C O CH OH CH 2CH 3 HIO 4 CH 3COOH +CH OH CH 3 +Br 2OH CH Br Br CCl 4 , CS 2中单取代 OH (CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3CH 3OH OH HIO 4 CH 3COCH 2CH 2CHO OH 2OH Br Br 4 2中单取代 OH 第九章
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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为 121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
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目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师
第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与 一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或
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) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
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绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。 由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？ 画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：
CH 4中C 中有4个电子与氢成键为 SP 3杂化轨道 ,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2s 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a.I 2 b.CH 2Cl 2 c.HBr d.CHCl 3 e.CH 3OH f.CH 3OCH 3 答案： b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C O H H 3C O CH 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
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第一章 绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液 是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或
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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>
②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因 此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺 （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案
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第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.316 2 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3
(4)COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH3CH2CHCH3 OH 醛基，醛羟基，醇 (7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 CH3O 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。 (5) CH3CH2CHO
有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)
绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或
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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
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1. 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
第一章 绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 否相同如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶 液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个 氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： · C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案：
a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： > b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C O H H 3C O CH 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案： 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 第二章 饱和脂肪烃 2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H C H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C CH 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 下列各结构式共代表几种化合物用系统命名法命名。 *
有机化学答案汪小兰
有机化学答案汪小兰 【篇一：汪小兰有机化学答案】 >1.2 绪论 nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液 －－ 中均为na+ , k+ , br, cl离子各1mol。 由于ch4 与ccl4及chcl3与ch3cl在水中是以分子状态存在，所 以是两组不同的混合物。 1.3 c +6 2 4 h c y 2pz 2p2s 2px h ch4 中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构 ch4 sp3杂化 1.4 a. hcchhh c. d. 或hc h ch h b. hh h或
h hh h hsh e. hof. ohch g. hh h hh h.hh hh i. hcch j. h h o 或 h h 1.5 b. cl c. h br d. h3c e. h f.h3c 3 1.6 电负性 o s , h2o与h2s相比，h2o有较强的偶极作用及氢键。 1 第二章饱和脂肪烃 2.1
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane 2.2a = b = d = e为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 b.c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷 g. 错，应为2,3,5－三甲基庚烷 h. 2.5c b e a d 2.6 3 种 1 cl cl 2 3 cl 2.7 a是共同的 2.8 a b c d 2.10 这个化合物为 2.11 稳定性 c a b 第三章不饱和脂肪烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物
有机化学(第三版 马祥志主编)课后习题答案
第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (4) COOH 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3
(6) CH3CH2CHCH3 (5) CH3CH2CHO OH 醛基，醛羟基，醇 (7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个 O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学 中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是 离子。
有机化学第五版习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团得名称、 (1)CH3CＨ=CHCＨ3答:碳碳双键 (2)CH3CＨ2Cl 答:卤素(氯) (３)ＣH3CHCH3 OH 答:羟基 (4) CH3CＨ2 C=O 答:羰基(醛基) H (5) 答:羰基(酮基) (6) CＨ３ＣH2COOH 答:羧基 (7) 答:氨基 (8) CH3－C≡C—CH3答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1)Br2(2) CH２Cl2(3)ＨI (4)CHCｌ３(5)CＨ3OH (6)CH3OＣH３ 答:以上化合物中(２)、(３)、(4)、(５)、(6)均有偶极矩 (2) (3) (4)(5) (6) 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%得碳［Ar(C)=12、0］与16得氢[Ar(H)＝１。 0],这个化合物得分子式可能就是 (1)CH4Ｏ(2)C6H14O2(３)C７H16(4)Ｃ6Ｈ１0(５)Ｃ１4H2２ 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢得比例计算(计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3)、 第二章 习题解答
1、用系统命名法命名下列化合物 (１)2,5－二甲基－3—乙基己烷 (3)3,４,4,６-四甲基辛烷 (5)3,３,6,7—四甲基癸烷 (6)4-甲基—3,3－二乙基－5—异丙基辛烷 ２、写出下列化合物得构造式与键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢与仲氢得C5H1２ 答:符合条件得构造式为CH3ＣH２CＨ2CH2CＨ3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物得构造简式 (2)由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃 答 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃 答:该烷烃得分子式为Ｃ7Ｈ16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为(CH3)３CＣH(CH3)2 (６)2,2,5—ｔrimethｙl-４－ｐroｐｙｌnonaｎｅ(２,2,5-三甲基—４-丙基壬烷) 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (１) ２—甲基戊烷(2)正已烷(３) 正庚烷(4)十二烷 答:对于饱与烷烃,随着分子量得逐渐增大,分子间得范德华引力增大,沸点升高。支链得存在会阻碍分子间得接近,使分子间得作用力下降,沸点下降、由此可以判断,沸点由高到低得次序为:十二烷>正庚烷＞正己烷>2—甲基戊烷。［(4)＞(3)〉(2)＞(1)] 1０、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72得烷烃异构式得构造简式。 答:相对分子质量为72得烷烃得分子式应该就是C5Ｈ12、溴化产物得种类取决于烷烃分子内氢得种类(指核磁共振概念中得氢),既氢得种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢得化合物得构造式为(CH３)3CCH3 (2)含三种氢得化合物得构造式为CH3ＣH2CH2ＣH２CH３ (3)含四种氢得化合物得构造式为CH3CＨ2CH(ＣH3)2 14、答: