汪小兰有机化学(第四版)作业答案教程文件
有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版

目录第一章绪论.......................................................................................................................................第二章饱和烃...................................................................................................................................第三章不饱和烃...............................................................................................................................第四章环烃.......................................................................................................................................第五章旋光异构...............................................................................................................................第六章卤代烃...................................................................................................................................第七章波谱法在有机化学中的应用...............................................................................................第八章醇酚醚...................................................................................................................................第九章醛、酮、醌...........................................................................................................................第十章羧酸及其衍生物...................................................................................................................第十一章取代酸...............................................................................................................................第十二章含氮化合物.......................................................................................................................第十三章含硫和含磷有机化合物...................................................................................................第十四章碳水化合物.......................................................................................................................第十五章氨基酸、多肽与蛋白质...................................................................................................第十六章类脂化合物.......................................................................................................................第十七章杂环化合物....................................................................................................................... Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
汪小兰有机化学第四版课后答案

汪小兰有机化学第四版课后答案第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2nacl与kbr各1mol溶于水中所得的溶液与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液与否相同?例如将ch4及ccl4各1mol搭在一起,与chcl3及ch3cl各1mol的混合物与否相同?为什么?答案:nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者--溶液中均为na+,k+,br,cl离子各1mol。
由于ch4与ccl4及chcl3与ch3cl在水中就是以分子状态存有,所以就是两组相同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子融合成甲烷(ch4)时,碳原子核外存有几个电子就是用以与氢成键的?图画出来它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:c+624h+11ycyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzhch4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构hch4sp3杂化chhh1.4写下以下化合物的lewis电子式。
a.c2h2b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4答案:a.hcchhhohono或hchf.chohb.hhcclhoc.hnhhod.hshhhe.hchg.hopoh或ohhopohohh.hcchhh1i.hcchj.ohosohoo或hosoho1.5以下各化合物哪个存有偶极矩?图画出来其方向。
a.i2b.ch2cl2c.hbrd.chcl3e.ch3ohf.ch3och3答案:lclclh3che.ohf.h3coch31.6根据s与o的电负性差别,h2o与h2s相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性o>s,h2o与h2s较之,h2o存有较强的极化促进作用及氢键。
汪小兰有机化学(第四版)作业答案

第一章第二章第三章第四章第五章b. 相同(R )h. 相同非对映异构体(R, S);(S,S)e.构造异构体答案:6.13 分子式为C3H7Br 的A ,与KOH-乙醇溶液共热得B ,分子式为C3H6,如使B 与HBr 作用,则得到A 的异构体C ,推和C 的结构,用反应式表明推断过程。
BrCH 2CH 2CH 3B. CH 2=CHCH 3C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-3-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚i. 1-苯基乙醇完成下列转化OHCrO 3.Py 2OCH 3CH 2CH 2OH浓H 2SO 4CH 3CH=CH2Br 2BrBrCH 3CH-CH 2KOH / EtOHCH 3CH 2CH 2OH(CH 3)2CHBrCH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2H+CH 3CH=CH 2HBrCH 3CHCH 3BrCH 3C Na8.9 写出下列反应的产物或反应物c.(CH 3)2CHBr+NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5+CH 3CH=CH 2CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH -CH 3(CH 2)3C OCH 3CH 3C OCHOH CH 2CH 3HIO 4 CH 3COOH+CH OH CH 3+Br 2OHCH BrBr CCl 4 , CS 2中单取代OH(CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 52CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH -CH 3(CH 2)3C OCH 3CH 3OH OH HIO 4CH 3COCH2CH 2CHO OH CH 32OHCH 3Br Br4 2中单取代OH第九章9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇a.A丙醛B丙酮C丙醇异丙醇2,4-二硝基苯肼有沉淀无沉淀ABCDTollen试剂I2 / NaOH沉淀A无沉淀B无沉淀CC6H5CH=CHCOCH3c. 2-丁烯酸b. 邻羟基苯甲酸a. KMnOb. FeCl 第十一章取代酸11.1 写出下列化合物的结构式或命名。
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第一章
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?
答案:
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。
答案:
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列:
答案:稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案:
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
a.含有两个三级碳原子的烷烃
b.含有一个异丙基的烷烃
c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
答案:
a.
b.
c.
2.7用IUPAC建议的方法,画出下列分子三度空间的立体形状:
答案:c,d,e,f有顺反异构
3.9用Z、E确定下列烯烃的构型
答案: a. Z; b. E; c. Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷,写出它们的结构式并命名。
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3-乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为 sp2 杂化,其余为 sp3 杂
化,σ键有 3 个是 sp2-sp3 型的,3 个是 sp3-sp3 型的,1 个是 sp2-sp2 型的。 3.5 写出下列化合物的缩写结构式 答案:a、 (CH3)2CHCH2OH;b、[(CH3)2CH]2CO;c、环戊烯;d、 (CH3)2CHCH2CH2Cl 3.6 将下列化合物写成键线式
( Z )-4-甲基-2-戊烯 ( E )-4-甲基-2-戊烯
H
f.
CH2 H 3C
H C C H C C C2H5 H
( Z )-1,3-戊二烯
H C H 3C H C H H C C C2H5
( E )-1,3-戊二烯
H3C C H H C H C C C 2H 5 H
( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯
H3C C H H C H H C C C 2H 5
( 2Z,4E )-2,4-庚二烯
( 2E,4Z )-2,4-庚二烯
e. HNO3
f. HCHO
g. H3PO4
h. C2H6
a.
H C C H H H O O
或 H C
H
C H O
H
b.
H H C Cl H O H O P O H 或 O H
O
c.
H N H H O
d.
H S H H H
e.
H O N
f.
H C H
g.
H O P O H O H
h. H C C H
答案: a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl-1-butene b. 2-丙基-1-己烯 propyl-1-hexene c. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl-3-heptene d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl-2-hexene 3.2 写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。 a. 2,4-二甲基-2-戊烯 b. 3-丁烯 c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯 d. 2-乙基-1-戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4-二甲基-4-戊烯 g. 3,4-二甲基-3-己烯 h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯 答案:
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目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
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绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H+1CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案:b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
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3.17命名下列化合物或写出它们的结构式:
c. 2-甲基-1,3,5-己三烯d.乙烯基乙炔
答案:
a. 4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyneb. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
答案:
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。
答案:
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列:
答案:稳定性c > a > b
不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案:
第四章环烃
4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。
答案:
C5H10不饱和度Π=1
4.2写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯
CH3Br CH2Cl2 CH3CH2CH3
2.8下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高,碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高,相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a. 3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e. 2-甲基己烷
答案:a、(CH3)2CHCH2OH;b、[(CH3)2CH]2CO;c、环戊烯;d、(CH3)2CHCH2CH2Cl