汪小兰有机化学(第四版)作业答案
汪小兰《有机化学》第四版_习题答案_高等教育出版社
4.4完成下列反应：
答案：稳定性：
3.9写出下列反应的转化过程：
答案：
3.10分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.11命名下列化合物或写出它们的结构式：
答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
2.7下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.13以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.14用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
答案：
4.14溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
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目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
有机化学课后习题参考答案 汪小兰第四版
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：CCCH CH H1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc.NH 3 d. H 2S e. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.c.H N H Hd.H S e.H O Of.g.或i.或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBrd. CHCl3e. CH3OHf. CH3OCH3答案：b.ClClc.H Brd.HCe.H3COH H3COCH3f.1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
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绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物及以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2NaCl及KBr各1mol溶于水中所得的溶液及NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，及CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl及KBr各1mol及NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。
由于CH4及CCl4及CHCl3及CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子及一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来及氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：a.C C H H CC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HH HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a.I 2b.CH 2Cl 2c.HBrd.CHCl 3e.CH 3OHf.CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 及O 的电负性差别，H 2O 及H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？电负性O>S,H 2O 及H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版 清晰版)
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：稳定性c > a > b
不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案：
第四章环烃
4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
C5H10不饱和度Π=1
4.2写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯
CH3Br CH2Cl2 CH3CH2CH3
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl
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目录之阿布丰王创作Fulin 湛师第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaClCH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
2H433 23 3PO4 2H6 2H2 2SO422Cl2333OCH31.6 22答案：电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H 2b. CH 3CH 3c. SiH 4d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OHf. CH 3OCH 3 答案：3NH 23CH 2OH1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
答案：C 29H 602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane c.3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷） ２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl －2－methylheptane答案：a=b=d=e 为2,3,5－三甲基己烷 c=f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
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第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
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目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (78)第十三章含硫和含磷有机化合物 (86)第十四章碳水化合物 (89)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (100)第十六章类脂化合物 (105)第十七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H +11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHHC 2p y zx yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H Clc.H N Hd.H S He.H O NOO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O OH HH或i.H C C Hj.O S O HH OOO S O OO H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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第一章
第二章
第三章
第四章
第五章
b. 相同（R ）
h. 相同
c. 非对映异构体(R, S)；(S,S)
e.构造异构体
答案：
6.13 分子式为C3H7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C3H6，如使B 与HBr
作用，则得到A 的异构体C ，推和C 的结构，用反应式表明推断过程。
BrCH 2CH 2CH 3
B. CH 2=CHCH 3
C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-３-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚
i. 1－苯基乙醇
完成下列转化OH
CrO 3.Py 2
O
CH 3CH 2CH 2OH
浓H 2SO 4CH 3CH=CH
2
Br 2
Br
Br
CH 3CH-CH 2
KOH / EtOH
CH 3CH 2CH 2OH
(CH 3)2CHBr
CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
H
+
CH 3CH=CH 2
HBr
CH 3CHCH 3
Br
CH 3C Na
8.9 写出下列反应的产物或反应物
c.
(CH 3)2CHBr
+
NaOC 2H 5
(CH 3)2CHOC 2H 5
+CH 3CH=CH 2
CH 3(CH 2)3CHCH 3
KMnO 4OH －
CH 3(CH 2)3C O
CH 3
CH 3C O
CH
OH CH 2CH 3
HIO 4 CH 3COOH
+CH OH
CH 3
+Br 2OH
CH Br
Br CCl 4 , CS 2中单取代
OH
(CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5
2
CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH
－
CH 3(CH 2)3C O
CH 3CH 3OH OH HIO 4
CH 3COCH
2CH 2CHO OH
2OH
Br Br
4 2中单取代
OH
第九章
9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇
a.A丙醛
B丙酮
C丙醇
异丙醇2,4－二硝基苯肼
有沉淀
无沉淀
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Tollen试剂
I2 / NaOH
沉淀Ａ
无沉淀Ｂ
无沉淀Ｃ
C6H5CH=CHCOCH3
c. 2－丁烯酸
b. 邻羟基苯甲酸
a. KMnO
b. FeCl
d,
c.
NaOC 2H 5
或
12.12 写出下列反应的主要产物：
a.(C H )N +
CH CHCH
.CHO
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）。