氧化反应炔烃用臭氧氧化
第四章
炔烃和二烯烃
第三节
炔烃的化学性质
7
7
炔烃的结构分析
炔氢的反应
C C H
加成反应 聚合反应 8 氧化反应
8
一、炔氢的反应
碳原子的电负性随杂化时s 成分的增加而增大，其次序为 sp > sp2 > sp3，因此使与炔碳相连的氢（简称炔氢）具有微 弱的酸性：
9
9
一、炔氢的反应
酸性：H2O ＞ HＣ≡CH ＞ NH3 ＞ CH2=CH2 ＞ CH3-CH3 pKa 15.7 25 35
10
44
50
10
一、炔氢的反应
炔氢还能与重金属离子（Ag+或Cu+）作用形成不溶于水的 重金属炔化物，可用于端基炔的鉴别：
11
11
二、加成反应
1．加氢反应
炔烃可以用催化加氢或化学试剂还原的方法转变成烷烃或 烯烃。 （1）催化加氢得到烷烃
12
12
二、加成反应
1．加氢反应
（2）催化加氢得到顺式烯烃
Lindlar’s 催化剂
13
13
二、加成反应
1．加氢反应
（3）金属-液氨还原得到反式烯烃
14
14
二、加成反应
2．亲电加成
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 炔烃的亲电加成反应较烯烃难进行： sp2杂化
sp杂化
15
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二、加成反应
2．亲电加成
（1）与卤素的加成
16
16
二、加成反应
2．亲电加成
（2）与卤化氢的加成
炔烃与卤化氢加成大多数为反式加成。
二、炔烃和二烯烃
分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃（alkynes）， 含有两个碳碳双键的烃称为二烯烃（alkadienes）。 它们都比含相同数目碳原子的烯烃少两个氢原子， 所以通式都是CnH2n-2。 分子式相同的炔烃和二烯烃互为同分异构体。
三、举例
目 录
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节 第七节 第八节 炔烃的结构和命名 炔烃的物理性质 炔烃的化学性质 炔烃的制法及在医药领域的应用 二烯烃的分类和命名 共轭二烯的稳定性 共振论 共轭二烯烃的化学性质
《有机化学》
第四章 炔烃和二烯烃
第四章 炔烃和二烯烃
南京中医药大学 房方
一、要点导航
1．掌握炔烃、共轭二烯烃的结构、分类、命名及主 要化学性质。 2．熟悉炔烃、共轭二烯烃的异构，π-π共轭效应及 共轭二烯烃的稳定性。
3．理解共振论的基本内容，动（热）力学控制对反 应产物的影响。
4．了解炔烃的制法及其在医药领域的应用。
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二、加成反应
2．亲电加成
18
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二、加成反应
2．亲电加成
（3）水合反应
19
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二、加成反应
2．亲电加成
互变异构
20
20
二、加成反应
3．自由基加成
炔烃与溴化氢加成也存在过氧化物效应，反应机制是自由基 加成，得到反马氏规则产物。
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二、加成反应
4．亲核加成
与烯烃不同的是炔烃还可以与HCN、ROH、NH3、RCOOH 等发生加成反应。
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二、加成反应
5．硼氢化反应
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三、氧化反应
根据所得氧化产物的结构，还可推知原炔烃的结构。
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三、氧化反应
炔烃用臭氧氧化、水解后也得到羧酸。
在氧化反应中，碳碳叁键的活性小于双键。
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四、聚合反应
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李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解(炔烃和二烯烃)【圣才出品】
李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解第4章炔烃和二烯烃4.1复习笔记一、炔烃1．炔烃的结构（1）乙炔分子式是构造式是分子中含有一个碳碳三键；（2）乙炔中所有的原子都在一条直线上；（3）激发态的碳原子由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合，组成两个能量均等的sp杂化轨道，如图4-1所示；图4-1碳原子的sp杂化轨道示意图（4）碳碳三键是由一个σ键和两个互相垂直的π键组成的。
2．炔烃的命名（1）衍生物命名法以乙炔为母体，称为“某基乙炔”。
（2）系统命名法该命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字，英文名称将相应烷烃的词尾“ane”改为“yne”。
例如：（3）烯炔烯炔是指同时含有三键和双键的分子。
命名规则如下：①首先选取含有双键和三键的最长碳链为主链；②位次的编号按“最低系列”原则，使双键或三键的位次最小；③当双键和三键处在相同的位次时，则给双键最低的位次，书写时按照“先烯后炔”的顺序。
例如：3．炔烃的物理性质（1）沸点比对应的烯烃高10～20℃；（2）相对密度比对应的烯烃稍大；（3）在水里的溶解度比烷烃和烯烃大一些。
4．炔烃的化学性质（1）亲电加成①与卤素和氢卤酸发生亲电加成反应，是反式加成，例如：②与卤化氢加成先得一卤代烯，而后得二卤代烷，产物符合马氏规则：③炔烃与亲电试剂的加成较烯烃难进行。
例如，乙炔和氯化氢的加成在通常情况下难进行，若用氯化汞盐酸溶液浸渍活性炭制成的催化剂时，则能顺利进行：④氯乙烯是合成塑料聚氯乙烯的重要单体：⑤烯炔加卤素时，首先加在双键上。
例如：（2）水化①在酸性溶液中a．水分子加成到键上，先生成一个很不稳定的乙烯醇。
羟基直接与碳碳双键相连的醇称为烯醇。
过程如下：b．酮醇互变异构烯醇结构化合物会很快转变为稳定的羰基化合物酮式结构：②库切洛夫反应a．库切洛夫反应是指在汞盐作催化剂的条件下，炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中与水的反应。
例如：b．其他炔烃水化时，则变成酮。
烯烃炔烃的反应
3RCH CH2 +
OH OH 2MnO2 + 2KOH
实际上是加成反应。
在较强烈的条件下(如加热或在酸性条件下),碳碳键完全断裂,
烯烃被氧化成酮或羧酸。
R R C H R C H H C R 被氧化为 R C OH 被氧化为 R C HO C O O OH 被氧化为 O
CO2 + H2O
H5C2C CH2 CH3
(2) H2, Pd
H
C
炔烃与臭氧反应，亦生成臭氧化物，后者用水分解则生成 二酮和过氧化氢，随后过氧化氢将 -二酮氧化成羧酸。
O3 O C O_O C H 2O O O C C + H 2O 2 COOH +HOOC
C C
例如：
CH3CH2CH2C CCH3
1 2
O3 H2O
CH3CH2CH2COOH + CH3COOH
低压法
TiCl4
Al(C2H5)3 60~75℃
n CH2=CH2
0.1~1Mpa
[ CH2-CH2 ]n
低压聚 乙烯
又称 高密度聚乙烯，因为在低压下生产，含有较多长键，因此密度高。主要用于制 造各种注塑、吹塑和挤出成型制品。
TiCl4-Al(C2H5)3 称为齐格勒（Ziegler 德国人）-纳塔（Natta 意大利人）催化 剂。 1959年齐格勒——纳塔利用此催化剂首次合成了立体定向高分子人造天 然橡胶，为有机合成做出了具大的贡献。为此，两人共享了1963年的诺贝尔化 学奖。
CH CH2 catalyst
CH CH2 nPSCFra bibliotek2 CH Cl
catalyst
CH2 CH n Cl
PVc
臭氧处理和电解处理方法的对比
低；
6、根据废水性质，添加专用的电解液，大大
提高处理效率。
7、设备耐腐蚀性能强，电极板为半永久性，
经久耐用；
8、设备占地面积小；
9、电解过程中无化学污泥产生，不发生化学
污泥的处理费用，劳动强度低；
4
对十二井废水处理实验
无
试验
日期
水样
停留
时间
min
电解条件
检测项目
流量
ml/min
电流A
电压V
COD
(mg/L)
BOD
(mg/L)
Cl-含量
(mg/L)
COD
去除效率%
1-15
十二井来水
1873
342
25200
电解
15
330
90
6.0
689
630
23500
63.21
1-20
生化
十二井生化出水
144
13.5
23500
79.10
合计
92.31
5
总投资
940.67万元
2578.98万元
3.80
1206.52
----
2-05
RO浓盐水（02.03水样）
189.55
4.91
1809.78
出水
15
340
90
5.8
26.86
3.17
775.62
84.74
123.51
2.41
516.51
RO浓盐水+电解液（电解进水）
-
4.11
1721.69
83.38
出水
大学有机化学总结习题及答案讲解
有机化学总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：COOHOH3 2）锯架式：CH 3OHHHOH 2H 53）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3OHH5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
烃的反应
炔烃的反应氧化:在适当催化剂下，可以被氧化成醇，醛，酮，酸裂化:分为热裂化（高压，高温）和催化裂化，异构化：一种催化剂为卤化铝+卤化氢，平衡向分支多的方向转化卤化:反应活性按原子序数的递增依次降低，F的活性很高，条件难以控制，I活性很低，很难反应，Br和Cl在光照，高温或有引发剂条件下反应，叔氢>仲氢>伯氢硝化：高温下，与硝酸或四氧化二氮反应生成硝基化合物磺化和卤磺化：其中后三者都是自由基反应发生共价键的均裂烯烃的反应和制备1;加成反应1:与氢气的加成:通常用过渡金属做催化剂，加成得到顺式产物，2:与卤素的加成（亲电加成反应）:F活性太高，加成太剧烈，I活性太低，一般难加成，故一般和Br和Cl加成，一般采用反式加成3:与卤化氢的加成:碘化氢可以用碘化钾和磷酸代替，氟化氢容易使双键聚合，一般不用。
过氧化物效应（在过氧化物存在时，出现反马氏规则）也叫卡拉施效应，由于过氧化物的存在，反应不再是离子进程，而是自由基进程，只有溴化氢与烯烃的加成有过氧化物效应4:与硫酸及水的加成：烯烃与硫酸在较低温度下反应生成硫酸氢酯，遇热则水解成醇，反映结果相当于烯烃与水反应，硫酸是催化剂，称为烯烃水合法，工业上也用硅藻土负载的酸做催化剂5:与次卤酸的加成：反式加成，卤素优先加再含请较多的碳原子上，6:与硼化氢的加成：顺式加成。
烷基硼在碱性条件下，用双氧水氧化成醇。
用铬酸氧化，可得到醛，酮;在酸性条件下水解成烷烃。
2:α氢的取代反应:高温或光照条件，通常用NBS代替液溴。
3:氧化反应1:空气的氧化：用银做催化剂得到环氧化合物；用氧化铜可以得到烯醛化合物；用氯化钯和氯化铜可以把乙烯氧化为乙醛。
工业上用丙烯和氨的混合物在450℃下氧化合成丙烯腈。
2:过酸的氧化：得到环氧化合物3:臭氧的氧化：先得到臭氧化合物，后者水解得到醛，酮，为避免水解过程生成的双氧水进一步氧化生成的醛，酮，需加入锌粉或其他还原剂。
4:高锰酸钾的氧化: 在温度控制在20℃一下，烯烃被氧化成顺式的邻二醇；在一般温和条件下，氧化成酮和酸；在剧烈条件下，全部氧化成酸。
高中化学烯烃和炔烃性质的异同专题辅导
烯烃和炔烃性质的异同一、加成反应烯烃与炔烃都含有碳碳不饱和键，烯烃中含有一个σ键和一个π键，炔烃中含有一个σ键和两个π键。
其中的π键易发生断裂而可以与卤素单质、卤化氢、2H 等物质发生加成反应。
1. 将乙烯或乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中，可观察到红棕色的溶液逐渐褪色：22222222CHBr CHBr Br 2CH CH Br CH Br CH Br CH CH −→−+≡−→−+、，但是，乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色的速度比乙烯慢。
这是因为乙炔分子中π键的数目多于乙烯，其中π键的数目多于乙烯，从而使得乙炔与2Br 的加成速率较慢。
此反应可用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
2. 可利用乙炔和氯化氢的加成反应来制备氯乙烯。
HCl CH CH +≡CHCl CH 2二、氧化反应1. 因碳碳双键和碳碳叁键都较易断裂，故烯烃与炔烃都可被酸性4KMnO 溶液氧化。
烯烃被酸性4KMnO 溶液氧化后所得的产物与和双键相连的碳原子上的氢原子的个数有关，一般来说，“2CH ”被氧化的产物是2CO ，“CH R ”被氧化的产物是，被氧化的产物是。
例如：COOH CH COOH HOOC CO KMnO CH CH CH CH CH 32432++溶液 因此，欲除去乙烷中混有的乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液，因为氧化产物中会含有2CO 等杂质气体。
2. 烯烃、炔烃在一定条件下可以被臭氧氧化。
例如：HCHO CHO OHCCH COOH CH CH CH CH CH CH CH 23O 2233++−→− HCOOHCOOH CH HOOC COOH CH CH C CH C C CH 23O 233++−→−≡≡三、加聚反应烯烃或炔烃中不饱和键中的π键断裂时，相互联结，形成高分子化合物。
例如：−→−22CH nCH−→−≡CH nCH由乙炔在一定条件下可合成苯：CH CH 3≡。
四、燃烧反应 烯烃燃烧的通式为O nH nCO O 2n 3H C 222n 2n ++点燃，产物中2CO 与O H 2的物质的量相等；炔烃燃烧的通式为O H )1n (nCO O 21n 3H C 2222n 2n -+-+-点燃，产物中O H 2的物质的量比2CO 的物质的量少m ol 1。
炔的臭氧化反应
炔的臭氧化反应炔是一类碳氢化合物，它由碳原子形成的碳碳三键连接。
炔分子具有高度的反应活性，可以参与多种有机反应。
其中，炔的臭氧化反应是一种重要的有机合成方法。
本文将对炔的臭氧化反应进行详细介绍。
我们来了解一下炔的结构特点。
炔分子中含有至少一个碳碳三键，这使得炔分子具有较高的不饱和度和反应活性。
炔分子的反应性来源于碳碳三键中的π电子，这些电子容易与其他物质发生相互作用，从而引发反应。
臭氧化反应是指炔分子与臭氧（O3）反应生成产物的过程。
在臭氧化反应中，臭氧分子会与炔分子的碳碳三键发生加成反应，形成一个环氧中间体。
该环氧中间体随后会发生断裂，生成两个醛或酮分子。
臭氧化反应具有广泛的应用价值。
首先，臭氧化反应可以用于有机合成中的功能化转化。
通过控制反应条件和配体的选择，可以选择性地将炔分子转化为醛或酮。
这为合成复杂有机分子提供了一种有效的途径。
其次，臭氧化反应还可以用于环境污染物的处理。
臭氧具有良好的氧化性能，可以将有机废水中的有害物质转化为无害的物质。
在实际应用中，臭氧化反应需要一定的条件和催化剂的存在。
通常情况下，臭氧化反应需要在低温下进行，常见的反应温度为-78℃。
此外，还需要一些金属催化剂的存在，如乙炔铜（CuC2），它可以提高臭氧化反应的速率和选择性。
臭氧化反应的机理较为复杂，涉及多个步骤。
首先，臭氧分子会与炔分子的碳碳三键发生加成反应，形成一个环氧中间体。
这一步骤通常是一个顺反式加成反应，即臭氧分子的两个氧原子分别与炔分子的两个碳原子形成两个新的σ键。
环氧中间体的生成是一个高度不稳定的过程，因此需要进行后续的断裂反应。
环氧中间体的断裂反应通常发生在碱性条件下。
在碱性条件下，环氧中间体会发生开环反应，形成两个醛或酮分子。
这一步骤通常是一个具有不对称性的反应，即两个产物分子的结构不完全相同。
这种不对称性的产物生成是臭氧化反应的一个重要特点，也为后续的合成提供了多样性和选择性。
需要注意的是，臭氧化反应中还存在一些副反应。
有机化学的氧化还原反应
有机化学氧化还原反应总结一、氧化反应：有机物分子中加入O 原子或脱去H 原子的反应。
常见的氧化反应： ①醇的氧化 醇→醛 ②醛的氧化 醛→酸③有机物的燃烧氧化、与酸性高锰酸钾溶液的强氧化剂氧化。
④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu （OH ）2悬浊液、银氨溶液的反应常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾、二氧化锰、臭氧、银氨溶液和新制Cu （OH ）2悬浊液a. 能被酸性KMnO 4氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含C==C 的）苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。
b. 能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
1.高锰酸钾氧化a.在稀、冷KMnO4（中性或碱性）溶液中生成邻二醇b.在酸性高锰酸钾溶液中，继续氧化，双键位置发生断裂, 得到酮和羧酸的混合物，如:炔烃与氧化剂（KMnO4或O3）反应，产物均为羧酸或CO2 2.臭氧化反应: CHR=CR ＇R ＂＋Ｏ３→ＲＣＨ=Ｏ+Ｒ’Ｃ=ＯＲ”3.醛的氧化：由于醛的羰基碳上有一个氢原子，所以醛比酮容易氧化，使用弱的氧化剂都能使醛氧化。
利用两者氧化性能的区别，可以很迅速的鉴别醛或酮：a 费林试剂(Fehling)：以酒石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液（绿色），能与醛作用，铜被还原成红色的氧化亚铜沉淀。
坎尼扎罗（Cannizzaro ）反应不含 氢原子的醛在浓碱存在下可以发生歧化反应，即两个分子醛相互作用，其中一分子醛还原成醇，一个氧化成酸：CH 3CH 2C=CHCH3CH3CH 3CH2CCH 3O CH3COOHRCHO Ag(NH 3)2RCOONH 4O H 2NH 3HCHOHCOONa HCH 2OH二、还原反应：有机物分子中加入H 原子或脱去O 原子的反应常见的还原反应有：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。
常见的还原剂有氢气、氢化铝锂（LiAlH 4）和硼氢化钠(NaBH 4)等。
Lindlar 催化剂—附在碳酸钙（或BaSO4）上的钯并用醋酸铅处理。
zxy-6-2 炔烃
在齐格勒-纳塔催化剂作用下，乙炔能聚合成 高聚物——聚乙炔。
nHC CH
H C C H H H C C
Ti/AI
( CH CH ) n
H
H
C C H H
H C C
C C H H C C H C C H H
反-聚乙炔
顺-聚乙炔
聚乙炔分子具有较好的导电性，故称为“合 成金属”，是有机导体。参杂金属原子后，导电 性更强。
第6章 不饱和烃
6.8 炔烃的化学性质 6.9 二烯烃的分类及结构
6.10 共轭体系及共轭效应
6.11 共轭二烯烃的化学性质
6.8
一、
二、
炔烃的化学性质
加成反应
氧化和还原反应
三、
四、
聚合反应
炔氢的反应
亲电加成 加成
亲核加成
R
C
C
H
炔氢酸性 氧化
一、 加成反应 1. 亲电加成反应
（1）加卤化氢反应
环己烯与溴进行取代反应，主要生成了3-溴环 己烯：
+ Br2
hv
Br + HBr
卤代反应机理是自由基反应机理。
二、 氧化反应
工业上以金属氧化物（如Cu2O）为催化剂，用空 气氧化丙烯，生成丙烯醛：
H2C CH CH3 + O2 350℃,0.25MPa H2C CHCHO + H2O
Cu2O
丙烯醛在较低的温度下氧化成丙烯酸，从烯到酸， 总收率约85%。
讨论共轭二烯的结构。
二、共轭二烯烃的结构
以开链共轭二烯烃系列中最简单的1,3-丁二烯为例 说明共轭二烯烃的结构特征。
H
1
H
3 C C H C 2 C 4 H H H
有机化学考点
有机化学考点顺反异构：适用于与双键相连的两个碳原子上有相同的原子或基团的几何异构体。
一般将相同基团在双键或环同侧的称为顺式，在双键或环两侧的称为反式。
Z/E命名法：把每个中心原子上的两个原子或原子团按照次序规则排序，选出优先基团，两个优先基团在双键同侧的为Z型,在双键两侧的为E型。
优先基团：原子序数大的基团为优先基团，若直接与中心原子相连接的原子相同时，则逐个比较该原子相连的第二位原子，以此类推。
烷烃的通式：CnH2n+2伯仲叔季碳原子：把只与一个碳原子相连的碳原子称为伯碳原子，以此类推。
烷基R的通式：CnH2n+1甲乙丙丁戊己庚辛壬葵P562—甲基丁烷2,2,3—三甲基戊烷2,5—二甲基己烷2—甲基—4—乙基己烷2,4—二甲基—3—乙基戊烷2,3,5—三甲基己烷3—甲基—5—乙基庚烷2,3,5—三甲基—4—丙基庚烷3—甲基—5—（1,1,2—三甲基丙基）壬烷甲烷的结构：甲烷中的碳原子采取SP3杂化，甲烷分子是由碳原子的四个SP3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道，沿着轨道轴的方向重叠而形成的。
乙烷的结构：乙烷中的碳原子采取SP3杂化，两个碳原子分别以SP3杂化轨道重叠形成碳碳西格玛键，每个碳原子以其余的三个SP3杂化轨道与三个氢原子的1S轨道重叠形成碳氢西格玛键。
其他烷烃的结构：烷烃中的碳原子都是SP3杂化的，由SP3—SP3杂化轨道形成碳碳西格玛键，由SP3—S杂化轨道形成碳氢西格玛键。
烷烃的化学性质：化学性质比较稳定。
不与强酸强碱及常用的还原剂氧化剂作用。
不论亲电或亲核试剂都没有亲和力。
只能均裂形成游离基，通过游离基中间体进行反应。
烷烃的氧化反应：在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水；不充分燃烧则生成一氧化碳；在适当条件下可以局部氧化生成醇、醛、酸等化合物。
烷烃的卤代反应：烷烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应。
在光照或加热条件下，烷烃分子中氢原子可被卤原子取代。
①甲烷在光照条件下与氯气反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物。