萜类和甾族化合物
合集下载
有机化学-第17章 萜类和甾族化合物-文档资料
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
类固醇激素、维生素D及胆甾酸的前体；
正常人血液中每100mL含总胆固醇（包括游离 胆固醇和胆固醇酯）110~220mg； 摄入量过多或代谢发生障碍，胆固醇就会从血 清中沉淀出来，引起结石，发生动脉硬化，高血压 或心脏病等； 有学者认为，体内长期胆固醇偏低会诱发癌症。
17-10
② 7-脱氢胆固醇和麦角固醇 7-脱氢胆固醇是动物甾醇，经紫外线照射，形 成维生素D3。
β-胡萝卜素
γ-胡萝卜素
17-4
动物体内：
15 15'
氧化
H O
视黄醛
还原 维生素A
OH
维生素 A 是人和其它哺乳动物正常生长和发育所
必需的维生素之一，缺乏维生素 A 会导致暗视觉的丧 失，引起夜盲症。
17-5
二．甾族化合物
1. 甾族化合物的基本结构
甾族化合物的基本结构为环戊烷并氢化菲，四 C10和C13上常有甲基 个环分别用A、B、C、D表示， （角甲基），C17上有一个不同碳数的碳链。
性激素是性腺（睾丸、卵巢、黄体）分泌的甾体激素， 它们对生育功能及第二性征（如声音、体型）有着决定 性的作用。
雄性激素：睾丸酮、雄酮和雄烯二酮等，其中睾丸酮 的活性最高。 雌性激素：由成熟的卵泡产生的雌激素如雌二醇和由 卵泡排卵后形成的黄体所产生的孕激素如黄体酮等。
17-15
O H H HO H H O H H H
① A/B反( ee稠合)
——5α-系甾族化合物
CH3
13 17
R
H
H
7
H
17-7
R H H H H
② A/B顺(ea稠合)
——5β-系甾族化合物
类固醇激素、维生素D及胆甾酸的前体；
正常人血液中每100mL含总胆固醇（包括游离 胆固醇和胆固醇酯）110~220mg； 摄入量过多或代谢发生障碍，胆固醇就会从血 清中沉淀出来，引起结石，发生动脉硬化，高血压 或心脏病等； 有学者认为，体内长期胆固醇偏低会诱发癌症。
17-10
② 7-脱氢胆固醇和麦角固醇 7-脱氢胆固醇是动物甾醇，经紫外线照射，形 成维生素D3。
β-胡萝卜素
γ-胡萝卜素
17-4
动物体内：
15 15'
氧化
H O
视黄醛
还原 维生素A
OH
维生素 A 是人和其它哺乳动物正常生长和发育所
必需的维生素之一，缺乏维生素 A 会导致暗视觉的丧 失，引起夜盲症。
17-5
二．甾族化合物
1. 甾族化合物的基本结构
甾族化合物的基本结构为环戊烷并氢化菲，四 C10和C13上常有甲基 个环分别用A、B、C、D表示， （角甲基），C17上有一个不同碳数的碳链。
性激素是性腺（睾丸、卵巢、黄体）分泌的甾体激素， 它们对生育功能及第二性征（如声音、体型）有着决定 性的作用。
雄性激素：睾丸酮、雄酮和雄烯二酮等，其中睾丸酮 的活性最高。 雌性激素：由成熟的卵泡产生的雌激素如雌二醇和由 卵泡排卵后形成的黄体所产生的孕激素如黄体酮等。
17-15
O H H HO H H O H H H
① A/B反( ee稠合)
——5α-系甾族化合物
CH3
13 17
R
H
H
7
H
17-7
R H H H H
② A/B顺(ea稠合)
——5β-系甾族化合物
萜类和甾体化合物
胆汁酸还具有降低胆固醇 、抑制细菌和抗炎等作用 。
ABCD
初级游离胆汁酸包括胆酸 和鹅脱氧胆酸，次级游离 胆汁酸包括石胆酸和熊脱 氧胆酸。
人体肝脏是合成胆汁酸的 主要器官，胆汁酸随胆汁 排入肠道后大部分被重吸 收。
植物甾醇类化合物
01
植物甾醇是植物细胞膜的重要成分，具有抗氧化、抗炎和抗癌等作用 。
02
常见的植物甾醇包括谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇等。
03
植物甾醇可以降低血液中的低密度脂蛋白和胆固醇水平，对心血管健 康有益。
04
食物中植物甾醇的含量与植物的种类和加工方式有关，坚果、种子、 豆类和植物油等是植物甾醇的主要来源。
昆虫激素类化合物
昆虫激素是由昆虫分泌的调节其生长发育和生殖的化合 物。
昆虫激素的结构和功能与动物激素类似，但作用机制有 所不同。
萜类和甾体化合物
目录
• 萜类化合物概述 • 常见萜类化合物 • 甾体化合物概述 • 常见甾体化合物 • 萜类和甾体化合物的应用
01
CATALOGUE
萜类化合物概述
定义与分类
定义
萜类化合物是由异戊二烯单元构成的 天然有机化合物，通常具有多个碳-碳 双键。
分类
根据结构特征，萜类化合物可以分为 单萜、倍半萜、二萜、三萜和四萜等 。
提高抗逆性
某些萜类化合物可以提高植物的抗逆性，如抗旱、抗寒、抗盐碱等 ，有助于植物在恶劣环境中的生存和生长。
生物农药
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性，可作为生物农药用于防治农业害 虫。
杀菌剂
甾体化合物中的一些抗菌素可用于防治植物病害，如抗菌素头孢 菌素对多种细菌和真菌具有抑制作用。
除草剂
某些萜类化合物可以抑制杂草的生长，起到除草的作用。
第二十一章萜类和甾族化合物
第⼆⼗⼀章萜类和甾族化合物第⼆⼗⼀章萜类和甾族化合物§21—1萜类⼀、定义和分类异戊⼆烯规则存在：⼴泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，它是⾹精油的主要成分。
19世纪对⾹精油的研究发现了不少具有以C10H10组成成分的烃类，因其分⼦中含有烯烃双键，称为萜烯。
例如：⽉桂烯、对薄荷烯、松节油（α－蒎烯）异樟烯（异莰烯）的结构式如下：松节烯（α－蒎烯）⽉桂烯对薄荷烯（对 ⼆烯）异樟烯（异莰烯）孟进⼀步研究，⼜发现了不少萜烯具有类似构造的含衍⽣物，以及挥发性不很⼤的含有15－20个或30、40个碳的化合物，统称为萜烯化合物或萜类。
异戊⼆烯规则：化合物分⼦中碳的⾻架可以看作由异戊⼆烯头尾连接⽽成，此即为萜类结构的异戊⼆烯规则。
H2C C CH CH2CH3C C C CC头尾异戊⼆烯单位萜类化合物是萜烯和其部分氧化的各种烃类以及它们的含氧衍⽣物，如醇、醛、酮、酸、酯。
根据萜类分⼦中所含异戊⼆烯单位的多少可以分为：单萜2个异戊⼆烯单位10个碳原⼦倍半萜315⼆萜420三萜630四萜840⼆、单萜1.开链单萜开链单萜的基本⾻架含有两个异戊⼆烯单位，常把它写成类似环状的式。
CHC C CHCH2C CC C代表物：柠檬醛有两种顺反异构体。
天然得到的柠檬醛E型占90%，Z型占10%。
CHOCHO柠檬醛a(E型)柠檬醛b(Z型)(橙花醛）（⾹叶醛）柠檬醛为⽆⾊或淡黄⾊的液体，有强烈的柠檬⾹味。
它存在于新鲜的柠檬和柑橘⽪中。
柠檬醛可⽤于配制柠檬⾹精和合成维⽣素A。
其还原产物为⾹叶醇和橙花醇。
⾹叶醇和橙花醇：CHOHCHOH(橙花醇）（⾹叶醇）⾹叶醇具有玫瑰⾹味，是玫瑰油的主要成分。
橙花醇具有橙花⾹味，⽐⾹叶醇的⾹味更柔和，主要存在于橙花油中。
重要的单环萜有苧和薄荷醇：对孟烷苧（1，8－对孟⼆烯）23456789 101*1—甲基－4－异丙基环已烷或1，8－萜⼆烯（1）苧（C10H16）⼜称1。
8－萜⼆烯或1，8－对孟⼆烯，由于分⼦中有⼿性碳原⼦，故有两种对映异构体。
萜类和甾族化合物
学习要求
1.理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。
Jiaying University
萜类化enes）的早期涵义：
具有C10H16组成成分的烃类，因其分子中含 有烯烃双键，称为萜烯。
H3C H3C H3C H HO 7 脱氢胆甾醇 H HO 维生素 D3 CH 3 CH 3 日光 H H3C H3C CH 3 CH 3
维生素 D 3 是小肠中吸收 Ca 2+ 离子过程中的关键化 合物。体内维生素 D 3 的浓度太低，会引起 Ca 2+ 离子缺 乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
Jiaying University
萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫 及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生 物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物 虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的 密切关系，因而放在一起进行讨论。 萜类化合物 甾类化合物
Jiaying University
Jiaying University
（3）麦角甾醇
H3C H3C H3C H HO 麦角甾醇 H HO 维生素 D2 CH 3 CH 3 CH 3 紫外光 H H3C H3C CH 3 CH 3 CH 3
维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病， 因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和 其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。
习惯常用用俗名如薄荷醇、山道年等。
* * *
OH
O O O 山道年
薄荷醇
Jiaying University
四、几种重要的萜类化合物 1. 柠檬醛
有机化学：萜类和甾族化合物
醇，俗称薄荷醇或薄荷脑。
CH3
7
CH
CH2 CH2
1
6
2
CH2 CH2 CH
CH
54 3
8
9
10
OH
CH3 CH3
• 3-萜醇分子中有3个不同的手性碳原子，故有4对 对映异构体，分别是〔 〕薄荷醇、〔 〕异薄 荷醇、〔 〕新薄荷醇和〔 〕新异薄荷醇。即 以下的四个非对映异构体和各自的对映异构体。
练习题17.1 香叶烯〔C10H16〕，一个由月
桂的油中别离而得的萜烯，汲取3摩尔氢分
子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化
合物CH3：CCH3 H C H HC CH2CH2C C H
O
O
O
OO
依据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什 么？
•
类别 单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类 四萜类 多萜类
H+
重排
•
Cl
Cl
• α-蒎烯
〔张力较大〕
小〕 氯化莰
〔张力较
• 从上式可看出，虽然首先生成3o 碳正离子，但 由于分子内四元环的张力较大，因而仍重排成2o 碳正离子，使其转变成具有张力较小的五元环。 因此，减少环的张力是上述重排发生的主要原因。
• 生成的氯化莰经碱处理后，可排除氯化氢，发生 另一次重排，形成莰烯〔以构象式表示反响过 程〕：
• 3．双环单萜 在萜烷结构中，C8假设分别与C1、C2或C3相连时， 则可形成桥环化合物，它们是莰烷、蒎烷或蒈烷；假设C4与C6 连成桥键则形成zaozi007烷，它们的根本碳骨架及编号如下：
C8~C1相连
7
1
6
2
54 3
8
10
有机化学第十八章-萜类和甾族化合物
O NaBH4
H
OH
龙脑 (m.p.206～208℃)
OH
+
H
异龙脑 (m.p.214～217℃)
(一)倍半萜类
• 倍半萜类是含有三个异戊二烯单位的萜类化合物，具有链状、单环或双 环结构。例如:
• 法尼醇又称金合欢醇，存在于香茅草、茉莉、橙花、玫瑰等多种芳香 植物的挥发油中，是一种珍贵的香料。
• 杜鹃酮又称大牛儿酮，存在于满山红 (兴安杜鹃)的挥发油中，有平喘、 镇咳与化痰的作用。
实例
蒎烯 姜烯 樟脑烯 鲨烯 胡萝卜素
（一）单萜类化合物
• 单萜是较为重要的萜类，由两个异戊二烯单元组成，根据分子中两 个异戊二烯单位相互连接方式的不同，单萜类化合物又可分为链状 单萜、单环单萜与双环单萜。
• 1. 链状单萜类化合物 • 链状单萜类化合物，其分子基本碳架如下:
C CC CCC CC 或
思 考：
1. 用系统命名方法命名上述化合物？ 2. 莰烷为什么以船式构象存在？
2. 蒎烯 (又称松香精、松油二环烯) 蒎烯根据烯键位置不同，有α-蒎烯与β-蒎烯两种异构体。
C H3C H3
C H2C H2
α-蒎烯
β-蒎烯
❖ 二者均存在于松节油中，但以α-蒎烯为主（占松节油的60%），蒎烯是工业 上用来合成樟脑的原料。它们在O℃以下可与HCl发生亲电加成反应，生成氯化 氢化蒎烯，在较高温度下的产物则是因为在反应过程中形成的碳正离子发生分 子重排，即由蒎碳正离子重排为莰正碳离子，使原来环张力较大的蒎烯四碳环 转变为张力较小的五碳莰环，最后产物与Cl-形成氯化莰。
(三) 双环单萜类化合物
• 双环单萜指分子结构中含有两个碳环的单萜。
1. 基本碳架与命名
有机化学课件-萜类和甾族化合物
O
α型
2020/10/26
2. 与羟基有关的反应
（1）酯化反应和酯的水解: e键羟基比a键容易。
HO
H
H
H
（2）氧化反应： a键羟基比e 键容易。
O
2020/10/26
H H
几类重要的甾族化合物
1、胆甾醇 ：从胆石中发现的固体状醇，故 又称胆固醇。
存在于人体的各组织中。
2020/10/26
11
14 15
12
17
11
13
16
12
17
11
13
16
1
9
14
15
1
9
14
15
2
10
8
2
10
8
3
5
7
4
6
3
5
7
4
6
β构型，用实线表示 α构型，用虚线表示
2020/10/26
三、命名
HO
11
CH2OH
20C O
OH
H
H
3
O
11β，17 α，21-三羟基-
H
孕甾 -4-烯-3，20-二酮
2020/10/26
通式（C5H8）
－
存在
n=1
挥发油
n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8
挥发油
挥发油、树脂、苦 味素 挥发油、叶绿素、 苦味素 海绵、植物病菌、 昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物 乳胶角质
植物胡萝卜素类
练习： 三萜基本骨架含碳原子数为: C
A. 10 B. 20 C. 30 D.40
2020/10/26
第十八章 萜类和甾族化合物
(完整版)第十七章萜类和甾体化合物
17-1第十七章萜类和甾体化合物萜类化合物（Terpenoids ）和甾体化合物（Steroids ）广泛存在于自然界中，有的能直 接用来治疗疾病，有的是合成药物的原料，因此它们与药物的关系非常密切。
第一节萜类化合物萜类化合物多是从植物提取得到的香精油（挥发油）的主要成分。
如：柠檬油、松 节油、薄荷油等。
它们多是不溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的生理及 药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。
广泛用于香料和医药等。
、结构与分类（一）结构及异戊二烯规律萜类化合物是由异戊二烯（Isopre ne ）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个 以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律”。
因此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。
CH 3ICH 2= C — CH= CH 2 头 尾月桂烯柠檬烯月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连； 而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的 1,2和1,4加成。
（一分子异戊二烯用 3,4位双键与另一分子异戊二烯进行 1,4加成）。
所以，异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。
（二）分类萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。
见 表 19-1。
2 13 头4尾异戊二烯 头表19-1萜类化合物的分类异戊二烯单元数碳原子数类别210单萜类315倍半萜420二萜类630二萜类840四萜类> 8> 40多萜类、单萜类化合物单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。
根据两个异戊二烯单元的连接方式不同,单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。
（一）链状单萜化合物链状单萜类化合物具有如下的碳架结构:这是两个异戊二烯头尾相连而成。
很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛（a -柠檬醛和B -柠檬醛）、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
对照
20μg
25μg
30μg
35μg
40μg
Effect of FA4-2 on Ovarian Tumor Growth
Control
FA4-2
甾酮的选择性还原：
Entry
Additive
Reaction time ( h) Yield (%)
1
None
2
CeCl3.7H2O
3
MnCl2.4H2O
MVA
2
1
3
4
4
3
2
1
2
1
3
4
1
4
2
3
2
1
3
4 3
4
4
3
2
1
2
1
1 2 34 4 3 21
二、 萜类化合物的分类
单萜 倍半萜 双萜 三萜 四萜
两个异戊二烯单位 C10 三个异戊二烯单位 C15 四个异戊二烯单位 C20 六个异戊二烯单位 C30 八个异戊二烯单位 C40
从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接 形成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。
第一节 萜类化合物
分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化 合物称为萜类。
差不多所有的植物中都含有萜类化合物，在动 物和真菌中也含有萜类化合物，特别在香精油， 松节油中。
山苍子
薄荷
香茅
薰衣草
1、萜的涵义和异戊二烯规律
1875年，Booehardat将异戊二烯加热至280度，得到聚合 的二戊烯。这是一个典型的萜类化合物，存在于多种植物 的挥发油中。
松香酸
存在于松脂中，是松香的主要成分。松香是广泛用 于造纸、制皂、制涂料等工业上的原料。
六、三萜
七、四萜
广泛存在于 植物的叶、 茎和果实及 动物的乳汁 和脂肪中， β-体最重要 （生理活性 最强）.
叶黄素
叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与叶绿素共存 ，只有在秋天叶绿素破坏后，方显其黄色。
虾青素是广泛存在于甲壳类动物和空肠动物体中的一种多 烯色素，最初是从龙虾壳中发现的，虾青素在动物体内与蛋 白质结合存在，能因氧化作用而成虾红素。
第二节 甾族化合物
一、甾族化合物的结构
1．基本结构
R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同 碳原子数的取代基。
甾是个象形字，是根据这个结构而来的，“田”表示四个 环，“ ”表示为三个侧链。
天然产物研究与开发，1996，8（1），10
2、从（R）-（+）-香茅醇合成（3R，7RS）-3，7，11三甲基-10-氧代十二酸
高等学校化学学报，1996，17（1），85-87
3、从芳樟醇合成天然存在的具有抗菌活性的单萜酸（± ）-2，6-二甲基-6-羟基-2，7-辛二烯酸
高等学校化学学报，1998，19（8），80-81
山道年
无色结晶，不溶于水， 易溶于有机溶剂。过去医 药上常用为驱蛔虫药，其 作用是使蛔虫麻痹而被排 出体外，但对人也有相当 的毒性。
杜鹃酮
杜鹃花
化学成分：含青蒿素（ arteannuin），青蒿甲、乙 、丙、丁、戊素，青蒿酸
、蒿酸甲酯、青蒿醇，并
含挥发油，油中主为蒿酮 （artemisia ketone）、异 青蒿酮、枯敬醛（cuminal ）、1，8-桉油精、丁香烯 等。
2a : 86 2a : 98 2a : 60 2b : 36 2b : 76 2c : 8 2b : 98 2b : 98 2d : 77 2e : 5
25 min.
2d : 18 2e : 72
36
2b : 22 2f +2g : 59
(2f : 78, 2g : 22)a
2、7-脱氢胆甾醇
胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇 存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变 为维生素D3：
孕甾酮
孕甾酮的生理功能是在月经期的某 一阶段及妊娠 中抑制排卵。临床上用于治疗习惯性子宫功能性出 血、痛经及月经失调等。
炔诺酮
炔诺酮是一种合成的女用口服避孕药，在计划 生育中有重要作用。
萜类和甾族化合物
教学目的与要求：
1．理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2．熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3．熟悉甾族化合物的基本结构和立体结构，了解重要甾 族化合物的类型和用途。
教学难点 ：
萜类和甾体化合物的结构特征对化合物化学性质及生 理活性的影响，萜类化合物的异戊二烯规律。
基于以上事实，Wallach于1887年提出“异戊二烯法则”， 认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来。
萜类化合物的骨架可以分为若干个异戊二烯单位，这 些异戊二烯总是首尾相连而组成的，这个规律叫经验的异 戊二烯规律。
头
尾
尾
异戊二烯
苧烯
头
1956年证明，3R-甲戊二羟酸才是萜类合成的前体：
2．命名
甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生 理作用有关的俗名。
三、重要的甾族化合物
1、胆甾醇（胆固醇）
胆甾醇
人体内发现的胆结石几 乎全是由胆甾醇所组成 的，胆固醇的名称也是 由此而来。
人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、 动脉硬化等症。
甾体肟类化合物的合成：
化合物8对Hey-1B细胞的细胞毒性（加入化合物48小时）
许多甾体化合物除了这三个侧链外，甾核上还有双键、 羟基和其他取代基。
2．甾核的立体结构构型及表示方法
甾族化合物的立体化学复杂。仅环上就有六个手 性碳原子，可能有的立体异构体数目为26 = 64个。
编号延伸
具有右图结 构特征的化 合物称为甾 族化合物
A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以 反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。
4
ZnCl2
5
CoCl2.6H2O
6
CdCl2.5/2H2O
7 NiCl2.6H2O( NaBH4
adding in interval of 5
min.)
8 NiCl2.6H2O (NaBH4 adding quickly )
9
AlCl3.6H2O
2 10 min.
6 6 20 min. 30 min. 25 min.
睾丸酮素
睾丸酮素是睾丸分泌的一种雄性激素， 有促进肌肉生长，声音变低沉等第二性征 的作用，它是由胆甾醇生成的，并且 是雌二醇生物合成的前体。
雌二醇
雌二醇为卵巢的分泌物，对雌性的第二性征的发育 起主要作用。
动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少，为了进行 科学研究，从4吨猪卵巢只提取到0.012g雌二醇。
青蒿素 蒿甲醚
双氢青蒿素 青蒿琥珀酸单酯
五、双萜
维生素A（A1）
维生素A，淡黄色晶体，m.p.64℃，存在于动物 的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。不溶于水，易溶于 有机溶剂。受紫外光照射后则失去活性，人体缺乏 维生素A时，导致夜盲症。
叶绿醇
叶绿醇是叶绿素的一个组成部分，用碱水解叶绿 素可得到叶绿醇，叶绿醇是合成维生素K及维生素E 的原料。
萜品醇 （用对甲苯酚制备）
（3）双环单萜
C8和C1相连
C8和C2相连 C8和C3相连
菠族 蒎族 蒈族
菠醇
冰片
异冰片
樟脑
樟脑的旋光异构体
蒎烯（松节油的主要成份）：
-蒎烯 -蒎烯
从松油醇出发，经过多步反应合成出1-对孟烯-8-硫醇：
国家发明专利，专利号ZL 91 1 03915.5
四、倍半萜
金合欢醇
H3 C H3C
H3C
HH HO
C H3 C H3
hv
开环
H-1,7迁移
HO
H3C H3 C
H
C H3 C H3
维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物 。体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不 足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
3、麦角甾醇
麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的， 但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，B环开 环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙 化醇）。
维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病，因此， 可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中 ，以保证儿童能得到足够的维生素D。
维生素D2的形成： hυ
麦角甾醇
H-1,7迁移
Δ
维生素D2
D2这里是双键
H3C 原维生素D2
4．胆酸
胆酸
胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离 出来的胆汁酸主要为胆酸。
三、单萜
1．开链单萜
互为几何异构体，存在于玫瑰油、橙 花油、香茅油中，为无色、有玫瑰香气 的液体，是作香料的重要原料。
香茅醇
芳樟醇
柠檬草 橘子
柠檬醛a（香叶醛)
柠檬醛b（橙花醛）
存在于柠檬草油、橘子油中，有很 强的柠檬香气，是用于配制柠檬香精 的重要原料，也是合成维生素的重要 原料。
1、从香叶醇出发合成硫代芳樟醇
天然甾体化合物现知只有两种构型，一种是A环和B环以反 式相并联，另一种是式为：
A、B环反式
A、B环顺式
在两种异构体中，只是C5构型不同，所以他们是C5差 向异构体。
二、甾族化合物的分类和命名
1．分类
根据甾族化合物的存在和化学结构可分： 甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
（澳大利亚国花）
无色粘稠液体，有铃兰气味，存在于合金欢油、茉莉油、 玫瑰油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香 精；有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即 幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。