高中化学选修5全书第一章 第二节 第2课时

第2课时有机化合物的同分异构体[学习目标定位]理解有机化合物同分异构现象的内涵,学会同分异构体的书写方法,能判断有机物的同分异构体。

一、有机化合物的同分异构现象1.同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象。

(2)同分异构体①概念：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

②特点：分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。

③转化：同分异构体之间的转化是化学变化。

2.常见的同分异构现象(1)C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳链骨架不同。

(2)现有两种有机物CH3CH2CH2OH与它们共同的类别是醇,结构上的相同点是官能团同为—OH,结构上的不同点是官能团的位置不同,二者互为同分异构体。

(3)有下列两种有机物：回答下列问题：①有机物A的分子式是C3H6O2,类别是羧酸,官能团是②有机物B的分子式是C3H6O2,类别是酯,官能团是③A与B是(填“是”或“不是”)同分异构体。

同分异构体的类别(1)碳链异构由于碳链骨架不同,产生的异构现象。

如：CH3CH2CH2CH3与。

(2)位置异构由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。

如：CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。

(3)官能团异构分子式相同,但具有不同的官能团而产生的同分异构现象,如：CH3CH2OH与CH3—O—CH3。

例1下列属于官能团异构的是()A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3答案 C解析A中两种分子不含官能团,为碳链异构；B中两种分子都含有C==C键,双键位置不同、碳链不同；C中两种分子,前者的官能团为羟基,后者的官能团为醚基,二者为官能团异构；D 中两种分子二者分子式不相同,不属于同分异构体。

【考点】同分异构现象【题点】同分异构现象的概念及分类例2下列各组物质中,互为同分异构体的是()A.与B.HC≡C—(CH2)3CH3与C.CH3CH2OCH2CH3与D.与答案 B解析从分子式上看,A项和C项中物质分子式不同,不是同分异构体；B项中两种物质分子式相同,但是结构不同,二者互为同分异构体；D项中两种物质结构相同,属于同种物质。

【考点】有机物结构的综合考查【题点】有机物结构的综合考查二、同分异构体的书写方法和数目判断1.同分异构体的书写方法及步骤烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,以C6H14为例说明：(1)确定碳链①先写直链：C—C—C—C—C—C。

②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置：。

③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置：。

从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。

(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。

(3)C6H14共有5种同分异构体。

2.同分异构体数目的判断(1)分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：①可能的碳链结构有2种。

②具有直链结构的同分异构体有2种。

③含有支链结构的同分异构体有3种。

(2)分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：①可能的碳链结构有3种。

②具有直链结构的同分异构体有3种。

③含有一个支链结构的同分异构体有4种。

④含有两个支链结构的同分异构体有1种。

同分异构体的书写方法(1)烷烃(降碳对称法)⎩⎪⎨⎪⎧主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻、对到间(2)烯烃(插入法)⎩⎪⎨⎪⎧先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中(此法也可适用于炔烃、酯等)(3)醇(取代法)⎩⎪⎨⎪⎧先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团(—OH )的位置例3(2017·河北辛集中学高二期中)已知一种有机物的分子式为C4H4,分子结构如图所示,若将该有机物与适量的氯气混合光照,则生成的卤代烃的种类共有()A.2种B.4种C.5种D.6种答案 B解析由于C4H4与Cl2在光照条件下发生取代反应,生成C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4和HCl,由C4H4中的4个C原子构成正四面体知,C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4的结构都只有一种,所以C4H4与Cl2发生取代反应生成的卤代烃的种类共有4种,故B正确。

【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断例4某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个—CH2—,两个—CH3,一个和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式：__________________、____________________、______________、________________。

答案解析方法一：等效氢法首先写出C5H12的碳链异构然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b……表示)。

最后选出符合条件的同分异构体,有方法二：插入法根据题意,可构造出分子骨架该骨架左右对称。

把2个—CH2—合并为—CH2—CH2—分别插入①、③位得2种分子,把2个—CH2—分别插入①②位、①③位,得2种分子。

共4种结构。

方法三：组合法根据各原子团的结构特点将原子团分类：—CH3、—Cl只能处在链端,而、—CH2—位于分子结构的中间。

可先将与两个—CH2—结合可形成与两种结构,每两种结构剩余的三个键与2个—CH3和一个—Cl结合,分别有两种情况。

【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查1.下列各组物质不属于同分异构体的是()A.CH3CH2OH和CH3CHOB.和C.和D.和答案 A解析B、C、D中物质的分子式相同、结构不同,是同分异构体；而A中前者分子式为C2H6O,后者分子式为C2H4O,不属于同分异构体。

【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查2.下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是()A.CH3CH2CH2CH3B.C. D.答案 C解析要判断一氯代物的种数,需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A 项,其一氯代物有2种；B项,其一氯代物有2种；C项,其一氯代物有1种；D项,其一氯代物有4种。

【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断3.分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()A.2种B.3种C.4种D.5种答案 C解析分子式为C10H14的单取代芳烃的结构应是苯环与—C4H9相连接,即,—C4H9有4种同分异构体,则的同分异构体共有4种。

【考点】同分异构体【题点】芳香烃同分异构体的判断4.已知下列有机物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是________________。

(2)其中属于碳链异构体的是________________。

(3)其中属于官能团位置异构的是________________。

(4)其中属于官能团类型异构的是________________。

(5)其中属于同一种物质的是________________。

答案(1)①②③⑤⑥(2)①(3)②(4)③⑤⑥(5)④解析解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,进一步再确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。

【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查[对点训练]题组一基本概念的理解及辨析1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是()A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体C.同分异构体之间的转化属于化学变化D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体答案 B解析有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化生成了新物质,属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体。

【考点】同分异构现象【题点】同分异构现象的概念及分类2.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是()A.C3H7ClB.C4H10C.CH2Cl2D.C2H6O答案 C解析分子式如果只有一种结构,没有同分异构体,它表示的就是纯净物。

四个选项中只有CH2Cl2没有同分异构体。

【考点】同分异构现象【题点】同分异构现象的概念及分类题组二同分异构体的类型及判断3.下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是()①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3A.①和③B.②③⑤C.①和②D.③和④答案 B解析根据同分异构体的特点：分子式相同,结构不同,首先找出具有相同碳原子数的有机物；①④都有5个碳原子,②③⑤都有6个碳原子,然后再看其结构,都是烷烃,且结构不同,所以①④互为同分异构体,②③⑤互为同分异构体。

【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的判断4.下列各组物质中,属于同分异构体且属于位置异构的是()A.CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2B.和C.CH3COOH和HCOOCH3D.CH3CH2CHO和CH3COCH3答案 B解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同,不属于同分异构体；B中两种物质官能团位置不同,属于位置异构；C中物质与D中物质分子式相同,官能团不同,属于官能团异构。

【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查5.下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是()A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构B.H3CC≡CCH3和CH2===CHCH===CH2属于官能团异构C.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3属于官能团异构D.和属于位置异构答案 C解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳链异构；B中两物质官能团不同,属于官能团异构；C中CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3的官能团相同,属于碳链异构、位置异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。

【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查6.对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。

如有机物CH2===CH—CHO可以简写为则与键线式为的物质互为同分异构体的是()答案 D解析分子式为C7H8O,A中物质分子式为C8H10O,B中物质分子式为C7H6O,C中物质分子式为C7H6O2,D中物质分子式为C7H8O。