有机化学-卤代烃
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有机化学：卤代烃
卤代烷在丙酮－KI作用下, 其相对速率(SN2)为:
丙酮
RBr + KI
RI + KBr↓
卤代烷 CH3Br CH3CH2Br (CH3)2CHBr (CH3)3CBr
相对速率 150
1
0.01
0.001
42
⑹支持SN2反应机制的立体化学证据
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH H2O
烷为气体外, 其它的一般为液体, 15个碳以上的为固体.
2. 比重: 大于水
3. 沸点: R相同:R-I > R-Br > R-Cl > R-F
4. 可燃性: 降低
5. 毒性:
Cl
CHCl3 CCl4 DDT
11
光谱性质
1.红外 碳卤键的伸缩振动吸收频率随卤素原子量
的增加而减小，吸收峰位于 C-F 1000-1400cm-1 C-Br 500-700cm-1 C-Cl 600-850cm-1 C-I 500-600cm-1 碳卤键的红外吸收峰都在指纹区，用红外 鉴别卤代烃很难。
38
SP2 杂化
HO- +
H δ+ δH C Br
H
δ
δ-
HO C
Br
H
H
HH 过渡态（五价态） （三角双锥体）
HO C H + Br-
H
39
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH H2O
Br
R (-)-2-溴-辛烷
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + HBr
Br
R (-)-2-溴-辛烷
有机化学-卤代烃
RX + NH3
RNH2·HX 制备伯胺的好方法
H3N SN2 +
R-X
H3+NR X H3N
RNH2 + H4N+ - X
R-X
R2+NH2 - X
H3N
R2NH . . . . . . +
H4N+ - X 25
(一) 亲核取代反应(Nucleophilic Substitution Reaction)
实制现备卤卤素代的烃交换
26
(一) 亲核取代反应(Nucleophilic Substitution Reaction)
6. 卤素交换
CH2=CHCH3
7. 与炔钠作用
？ CH2=CHCH2-I
Na RCCH
pKa 25
NH2 R C C:
Na R'-X R C C R'
制备增长碳链的炔烃
CH3CH2CH2Br + NaCCH
5. 与AgNO3作用
醇
RX + AgNO3
RONO2 + AgX
制检备验硝卤酸代烷 酯 鉴别
● 卤代烷活性次序: 3oRX > 2oRX > 1oRX ● 卤素的活性次序：RI > RBr > RCl > RF
6. 卤素交换
R－Br + NaI
O
CH3CCH3
RI + NaBr
注意 1oRX、 2oRX反应顺利 3oRX 反应十分困难
反应的通式：
取代产物
Nu + R L R Nu +L-
亲核试剂
反应底物
离去基团
有机化学 第6章 卤代烃
④卤代烃:
饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃。
RCH 2X
RCH CHX
X
2、命名
卤(代)某烃
Br
某 基 卤 CH2 CH CH2Br
俗名
CHCl3
比较复杂的卤代烃一般用系统命名法
二、结构和化学性质
• 卤素是卤代烃分子中的官能团。 • 卤代烃的化学性质是由于卤原子的存
在所引起的。
• 亲核取代反应 • 消除反应 •与金属反应
HO C H H
δ-
δ-
[HO…CH3…Br]
Ea
位能
HO- +CH3Br
CH3OH+Br-
反应进程
4.SN2反应中的立体化学
H3C H C Br C6H13
(R)-(-)-2-溴辛烷 [α] = -34.25 o
H3C
δ
δ
HO:- H C Br
C6H13
NaOH
CH3 HO C H + Br
C6H13
SN2：HO- + R X
δ-
δ-
HO R X
HOR + X-
反应物 电荷集中
过渡态 电荷分散
极性
溶剂的极性越大，对亲核试剂溶剂化作用 越强，对SN2反应越不利。
溶剂的极性
SN1
SN2
例:C6H5CH2Cl的水解,以水为溶剂时,反应按SN1机理. 以极性比较小的丙酮为溶剂时,则反应按SN2机理.
(4)亲核试剂的空间因素
而－OH，－OR，NH2－，CN－等都是强碱，
不是好的离去基团,一般难以被直接取代。
×
X
R OH
R X + OH
I－ 既是很好的
有机化学-卤代烃
沸点随分子量的增加而升高。 沸点随分子量的增加而升高。
碳原子数相同的卤代烷， 碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：
碘代烷>溴代烷 氯代烷 碘代烷 溴代烷>氯代烷 溴代烷
在异构体中，支链越多沸点越低。 在异构体中，支链越多沸点越低。
第三节
卤代烷的化学性质
卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在 键上。 卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因：
分子中C X 键为极性共价键，碳带部分正电荷， ① 分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷 或孤电子对的试剂的进攻。 或孤电子对的试剂的进攻。
δ δC X
+
-
C—X为极性键，易断裂发生反应 为极性键， 为极性键
分子中C X 键的键能（ ②分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小 F除外）都比C H 键 键能KJ/mol 键能 C—H 414 C—Cl 339 C—Br 285 C—I 218
R X
+ Nu
R-Nu
+
X
底物：反应中接受试剂进攻的物质。 底物：反应中接受试剂进攻的物质。 亲核试剂 (Nu Nucleophile,Nucleophilic Regent)：带负电荷的离子或带 ： 未共用电子对的中性分子（ 未共用电子对的中性分子（HO-,HS-;RO-;RS-;CN-;RCOO-;NH3) 。 离去基团(L 离去基团 Leaving Group )：带着一对电子离去的分子或负离子。 ：带着一对电子离去的分子或负离子。
2、与 RONa作用
反应， 制备醚 即Williamson 反应，可制备醚:
' R-X + RONa
R-O R' + NaX 醚
有机化学--第九章 卤代烃
34
卤素交换反应，可通过加入相转移催化剂而加速。 例如：
相转移催化卤离子交换反应，已用于工业生产上。
35
(6)与硝酸银作用*
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl；当 卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为： 3°>2°>1°，其中伯卤代烷通常需要加热才能使反应 进行。此反应可用于卤代烷的定性分析。
26
由亲核试剂的进攻而发生的取代反应，称为亲核取 代反应。卤代烷所发生的取代反应是亲核取代反应，可 用代表式表示如下：
27
(1)水解
卤代烷与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基(— OH)取代生成醇，称为水解反应。例如：伯卤代烷与强 碱(如NaOH等)的稀水溶液共热时，主要发生取代反应 生成醇。
28
41
偕和邻二卤代烷还可以脱去两分子卤化氢生成炔烃，尤其是 邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃的一种有用的方法。例如：
上述脱卤化氢的反应一般分两步进行，首先生成乙烯型卤代烃，它很 不活泼，常常需要在很强烈条件下才能进一步脱卤化氢，且离去基团 处于反式时反应速率快。
42
邻二卤代环烷脱卤化氢时，也可能生成共轭二烯烃。 例如：
15
16
特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘 和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快的气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激 性，有毒，是一种致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃具有 香味，但苄基卤则具有催泪性。
17
③在卤代烃分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。 例如，甲烷可作为燃料，氯甲烷有可燃性，二氯甲烷则不燃，而四 氯化碳可作为灭火剂；氯乙烯、偏二氯乙烯可燃，而四氯乙烯则不 燃。某些含氯和含溴的烃或其衍生物还可作为阻燃剂，如含氯量约 为70％的氯化石蜡主要用作阻燃剂，可作为合成树脂的不燃性组分， 以及不燃牲涂料的添加剂等。
卤素交换反应，可通过加入相转移催化剂而加速。 例如：
相转移催化卤离子交换反应，已用于工业生产上。
35
(6)与硝酸银作用*
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl；当 卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为： 3°>2°>1°，其中伯卤代烷通常需要加热才能使反应 进行。此反应可用于卤代烷的定性分析。
26
由亲核试剂的进攻而发生的取代反应，称为亲核取 代反应。卤代烷所发生的取代反应是亲核取代反应，可 用代表式表示如下：
27
(1)水解
卤代烷与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基(— OH)取代生成醇，称为水解反应。例如：伯卤代烷与强 碱(如NaOH等)的稀水溶液共热时，主要发生取代反应 生成醇。
28
41
偕和邻二卤代烷还可以脱去两分子卤化氢生成炔烃，尤其是 邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃的一种有用的方法。例如：
上述脱卤化氢的反应一般分两步进行，首先生成乙烯型卤代烃，它很 不活泼，常常需要在很强烈条件下才能进一步脱卤化氢，且离去基团 处于反式时反应速率快。
42
邻二卤代环烷脱卤化氢时，也可能生成共轭二烯烃。 例如：
15
16
特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘 和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快的气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激 性，有毒，是一种致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃具有 香味，但苄基卤则具有催泪性。
17
③在卤代烃分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。 例如，甲烷可作为燃料，氯甲烷有可燃性，二氯甲烷则不燃，而四 氯化碳可作为灭火剂；氯乙烯、偏二氯乙烯可燃，而四氯乙烯则不 燃。某些含氯和含溴的烃或其衍生物还可作为阻燃剂，如含氯量约 为70％的氯化石蜡主要用作阻燃剂，可作为合成树脂的不燃性组分， 以及不燃牲涂料的添加剂等。
有机化学 第06章 卤代烃
乙烯型卤代烃，由于 P-π共轭，C-X键间的电子 密度比卤代烷中的有所增 加，也就是氯与碳的结合 比在卤代烷中牢固，所以 卤原子的活性比卤代烷中 的卤原子差。
亲核取代反应的立体化学
1. SN2的立体化学
亲核试剂Nu-并不是简单地替代离去团（L-），而是在它原位置 背面进攻中心碳原子，并造成C* 的构型反转，就象大风吹翻一把雨 伞。这种反转关系称为构型翻转式叫瓦尔登（Walden）转化。
不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较：
H2C CH CH2 X CH2X H2C CH
（ CH2 ）n X
H2C
CH
X X
(
)＞
n≥ 2 （RX）
＞(
乙烯型卤代烃
)
烯丙型卤代烃
卤代烷及X与=远隔型卤代烃
这三类卤代 烃对于取代 反应的活性 差异是由分 子中的电子 效应决定的：
烯丙型卤代烃，由于取代 反应中形成的中间离子（烯丙 基正离子CH2=CH2—CH2+）的 碳正离子上的空P轨道与C=C上 的P轨道共轭，使其上的正电 荷得以分散，因而烯丙基正离 子格外稳定。
本章主要内容
卤代烃的分类、命名 卤代烃的性质 亲核取代反应历程 重要的卤代烃
卤代烃的分类、命名
一、分类
卤代烷 如：R-X 伯卤代烷 ：RCH2-X 仲卤代烷 ：R2CH-X 叔卤代烷 ：R3C-X
一卤代烃
卤代烯
如： R-CH = CH X
分 类
多卤代烃
卤代芳香烃 如： 如: CHCl3
x
二、命名
1. 饱和卤代烃
2 3 4 5 以烃为母体命名，按照烃的命名法编号 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CH2CH3
有机化学之卤代烃
30 1 0.02 ~0
CH3CH2Br CH3CH2CH2Br (CH3)2CHCH2Br (CH3)3CCH2Br
100 28 3 0.00001
主要影响因素是位阻效应(steric effect)或称空间效应。
空间位阻越大，亲核试剂越难进攻, SN2反应速率越小。
SN1反应决定于碳正离子的形成及稳定性。 RBr在HCOOH-H2O中水解反应相对速率
Compound Relative Rate (CH3)3CBr 108 (CH3)2CHBr 45 CH3CH2Br 1.7 CH3Br 1.0
当取代基具有＋I、超共轭效应、＋C效应，生成碳正离子 稳定，所需活化能低，反应速率快。 离解成碳正离子的倾向：
R3C-X R CH-X CH2=CHCH2-X > 2
反应物
HO
H C H
Cl
H HO C H H + Cl-
H
过渡态（T.S）
产物
① 亲核试剂从离去基团的背面接近中心碳原子。
② 与此同时离去基团也正在逐步地离开底物。
③ 分子新键的形成与旧键的断裂是同时发生的，旧键断裂 时所需的能量，是由新键形成所放出的能量提供的。 ④ 两者达到平衡时,体系能量最高。其状态为过渡态 T.反应 一步完成。过度态的形成控制反应速率，双分子参与。
Nu:Байду номын сангаас+
L
Nu
+ L-
H
C6H13 Br C CH3
NaOH SN 2
HO
C6H13 H C CH3
(R) - (-) - 2 –溴- 辛烷
(S) - (-) - 2 - 辛醇
构型转化是SN2反应的立体化学特征。
有机化学__卤代烃
•第一步:叔丁基溴在溶剂中首先离解成叔丁基碳正离
子和溴负离子:
过渡态
• 碳正离子是个中间体,性质活泼,称为:活性中间体.
•第二步:叔基碳正离子立即与试剂OH-或水作用生成
水解产物--叔丁醇:
• 在决定反应速度的这一步骤中，发生共价键变化 的只有一种分子，所以称作单分子反应历程。 •这种单分子亲核取代反应常用SN1来表示。
(2) CH3CH2CH2CH2C(CH3)2
Br
（2）与金属的作用——金属有机化合物 （B）与镁作用 格利雅(Grignard)试剂 —一卤代烷与金属镁在绝对乙醚（无水、无醇的乙醚） 中作用生成有机镁化合物—— RX + Mg 绝对乙醚 R-Mg-X
补充1：乙烯式氯（CH2=CHCl）和氯苯制备Grignard 试剂时，用THF（四氢呋喃）做溶剂 。如：
（1）取代反应 • 在卤烷的取代反应中，卤素易被负离子 （如HO-，RO-，NO3- 等）或具有未共 用电子对的分子（如NH3、H2O）取代， 这些试剂叫亲核试剂，常用Nu：或Nu表示。
•亲核取代反应
•（Nucleophilic Substitution Reaction)
——由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取
• 瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。
（5）影响亲核取代反应的因素
分子的结构和反应条件有关。 •（补充）注意：随着溶剂中碱性增强(如：叔丁醇 钠)、基团增大， 反查依采夫规则 的产物比例增 加(E2)。
补充1
H3C H
Br CH3
C2H5ONa C2H5OH CH3
CH3
补充2
写出下列化合物在t-BuOK,t-BuOH作用下的主要产物？ (1) CH3CH2CH2CHCH3 Br 反查为主 CH3 CH3CH2CH2CH2C=CH2 CH3CH2CH2CH=CH2
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（4）被硝酸根取代
RX + AAgg+NOONO32— 醇
R ONO2 + AgX
硝酸酯
•卤化银沉淀产生，反应可作为卤代烃的鉴别反应。
卤代烃反应活性: 烯丙基卤>叔卤代烃>仲~>伯~
（5）卤素交换
丙酮
R-Br(Cl) + KI
R-I + NaBr(Cl)
难溶于丙酮
难溶于丙酮
（6）被氨基（-NH2）取代
三、命名
普通命名法 俗名 系统命名法
1.普通命名法
在烃基名称之前（或后）加上卤素的名 称，称为卤（代）某烃或某烃基卤。
CHCl3
三氯甲烷 氯 仿 (俗名)
C2H5Cl
氯乙烷 乙基氯
(CH3)3CBr
叔丁基溴
CH2=CHBr 溴乙烯
H2C CH CH2 烯丙基溴
Br
Br
溴苯
CH3
Br
邻-溴甲苯（2-溴甲苯） 2-bromotoluene
3-甲基-5-氯庚烷 3-chloro-5-methylheptane
H2C C CH3
Cl
2-氯丙烯 2-chloro-propene
CH3CH CHCH2Cl
1-氯-2-丁烯 1-chloro-2-butene
H37C
CH
6
CH
5
C4H2
CH
3
CH
2
C1H3
CH3 I
Cl CH3
2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷
•（一） 亲核试剂：具有孤对电子的物质， 能与底物中带部分正电荷的碳发生反应， 这 种 物 质 称 为 亲 核 试 剂 。 （ 也 是 Lewis 碱）。
亲电试剂：缺电子的物质具有亲电性，能与 底物分子中带部分负电荷的碳发生反应，这 种物质称为亲电试剂。（也是Lewis酸）。
亲电反应(electrophilic reaction)：由亲
电试剂进攻负碳离子而引起的反应。
• 亲核反应(nucleophilic reaction)：由亲 核试剂进攻正碳离子而引起的反应。
（二）、常见的亲核取代反应
（1）被羟基(-OH)取代
_
RX Nu
（2）被烷氧基(-OR)取代
（3）被氰基(-CN)取代
（4）被硝酸根(-ONO2)取
_
（5）卤素交换（I取代Cl） RNu X
应（Inductive effects）通常用“I”表示。
H
H
H
C C
H
H
+ δ
δ
C
X
C
H
I 效应
标准
H
C
CH l
H
+
δ
δ
C
Y
+ I 效应
吸电子诱导效应(-I)
给电子诱导效应(+I )
诱导效应的特点：
①诱导效应具有加合性，诱导效应沿共价 键传递。
H
H
H
H
C C C
CH l
H
H
H
②诱导效应随着传递距离的增加而迅速减 弱。
第七章 卤代烷 Alkylhalide
本章主要内容
卤代烃命名、分类（伯、仲、叔） 诱导效应 卤代烷亲核取代反应及反应机理和影响 因素 消除反应及机理；消除与取代的竞争 有机金属化合物的生成与应用
本章重点：
诱导效应 卤代烷的亲核取代反应及反应机理和影响 因素 消除反应及机理；消除与取代的竞争
有机金属化合物的生成与应用
C Cl 600~850cm-1 （强）
C I 500~600cm-1 （强）
第三节、 化学性质
卤代烃的化学性质是由于卤原子的存在
所引起的。 δδ+ δ+ 亲核取代反应
R CH CH2
H
消除反应
X
δ-
与金属反应
一、亲核取代反应
C——X +
Nu(－) ——>Nu — C — +
X－
底物
亲核试剂
产物 离去基团
C=C–C
+
C=C–C
- 共轭
p - 共轭
定义：在共轭体系中，由于原子间的一种相互影响而使体系 内的电 子（ 或p电子）分布发生变化的一种电子效应。
给电子共轭效应用+C表示 吸电子共轭效应用-C表示
X CCCC
CCCO
特点 1） 只能在共轭体系中传递。 2） 不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于 整个共轭体系中。
R X H2O ,
R OH + NaX
醇类
又称为卤代烷的水解反应。
特点：反应可逆，反应速度慢，常将卤 代烷与强碱水溶液共热进行水解。可用 于制备醇类。
卤代烃反应难易：R—I>R—Br>R—Cl
（2）被烷氧基(-OR)取代
伯卤代烃与醇钠反应生成醚。
&aX
醚类
这是Williamson醚合成法。
四氢呋喃 n-C8H17Br + LiAlH4 回流1h n-C8H18
用氢化三正丁基锡还原时，还原过程为自由基 反应。该还原剂的优点是不与羰基反应。
CH2CH2CH2Br
(n-C4H9)3SnH C2H5OH
CH2CH2CH3
五、多卤代烷与氟卤代烷(了解)
第四节、亲核取代反应机理和消除反应
机理（历程P210）
一、结构
C
X
极性共价键
HH δδ δ δ CH3 C C Cl HH
由于成键原子的电负性不同，使成键电子对 偏向一方发生极化的现象，称为诱导效应。
一个键的极性将使得相邻的化学键也有极性。
诱导效应（Inductive effect 又见P88）
由于成键原子电负性不同，使成键电子对偏向一方而发
生极化，键的极性沿碳链依次诱导传递的效应，称为诱导效
卤代烃与氨作用生成胺。
RX + NH3
RNH2 + HX
胺类
由于产物胺有碱性，所以实际产物是 铵盐。
二、消除反应(Elimination)
分子中脱去一小分子（如水、卤化氢等） 形成不饱和结构的反应。
H+
碱R （消除反应）
CH
+C
亲核试剂
X （取代反应）
一卤代烃在KOH或NaOH的醇溶液中共
热，失去卤化氢而生成烯烃。
（将 X 作为取代基）
2.编号： 从靠近取代基一端开始 3.写全称：按先小后大,把取代基的位次、数
目及名称列在母体前。
在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出
H3C CH CH2Br
CH3CH2 CH CH2 CH CH2CH3
CH3
CH3
Cl
2-甲基-1-溴丙烷 1-bromo-2-methylpropane
原子或基团的吸电子能力顺序如下：
吸电子诱导效应（- I）：
+
NR3 NO2
SO2R
CN COOH
F Cl
OH C6H5
CH=CH2 H
供电子诱导效应（+ I）：
O
COO
(CH3)3C
(CH3)2CH
CH3CH2
CH3
H
共轭效应（见P125）
共轭体系： 单双键交替出现的体系。
C=C–C=C–C=C
2.按C-X键中C的类型
伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃
CH3CH2Cl CH2=CHCH2Br
CH3CHCH3 (CH3)3C-Cl Cl
氟代烃（制法和性质特殊）
3.按X的种类 氯代烃、溴代烃、碘代烃
4.按X的数目
一卤代烃 多卤代烃
CH3CH2Cl 用作局部麻醉剂 HCI3 杀菌及和缓的防腐剂 CF3CHClBr 新型强效低毒麻醉剂 CF2Cl2 （F12）制冷剂
一、亲核取代反应机理：
（1）SN1 ── 单分子亲核取代反应
（2）SN2 ──双分子亲核取代反应 亲核取代反应(nucleophilic-substitution)：
由亲核试剂首先进攻电子云密度较低的中 心碳原子而引起的取代反应，用SN表示。
（一）、SN2反应：双分子亲核取代反应
CH3Br + NaOH H2O CH3OH
叔卤代烃与醇钠易发生消除生成烯烃。
（3）被氰基（-CN） 取代
氰化钠有剧毒！ 增长碳链，得到腈可水解羧 酸，或转化为胺，酯等。
R CH2X + NaCN 醇
RCH2CN + NaX 腈
H+ H2O
例如：
RCH2COOH
CH3CH2Cl + NaCN 醇 CH3CH2CN H3O CH3CH2COOH
(6) 被氨基(-NH2)取代
反应通式：
NaOH/H2O ROH(醇类) + NaX
①
NaCN/醇 RCN(腈类) + NaX
②
R-X
NH3
RNH2(胺类) + HX
③
NaOR' ROR'(醚类) + NaX
④
AgNO3/醇 R-ONO2(硝酸酯) + AgX
⑤
（1）被羟基(-OH)取代
+ NaOH
三、有机金属化合物的形成
卤代烃在无水乙醚中可与金属Mg作用生成 烃基卤化镁，又称为Grignard试剂。
无水乙醚
R X + Mg
R MgX
烷基卤化镁
格氏试剂
结构分析：
δ- δ+
R C MgX
格氏试剂有极性很强的共价键，即 Cδ--Mgδ+，可起碳负离子的作用，具有 很强的亲核性，可与带正电的碳原子反应。