高中化学 重难点讲义+巩固练习题- 第25讲-有机物的合成与推断(二)-有机推断(尖)(2)

满分晋级新课标剖析第25讲有机物的合成与推断-（二）有机推断有机化学基础13级 有机合成与推断有机化学基础24级有机推断有机化学基础30级有机推断高二寒假高二春季高三秋季与有机推断结合，以信息给予题的形式出题，主要考察学生的自学能力，以及对已学过知识的迁移能力。

板块一 有机合成推断题的解题方法一、 解题思路原题------------------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 ------------------------→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征) ―――→顺推可逆推 结论←检验知识网络知识点睛二、解题关键（1）据有机物的物理性质．．．．寻找突破口。

．．．．，有机物特定的反应条件（2）据有机物之间的相互衍变关系．．．．寻找突破口。

（3）据有机物结构上的变化．．．．上寻找突破口。

．．．．．．，及某些特征现象（4）据某些特定量的变化．．．．寻找突破口。

板块二知识要点归纳一、由反应条件确定官能团注意：反应条件不同而产物不同的几种情况二、根据反应物性质确定官能团三、根据反应类型来推断官能团四、注意有机反应中量的关系（1）烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；（2）不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；（3）含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；（4）－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；（5）RCH2OH → RCHO → RCOOHM M－2M＋14（6）RCH2OH＋CH3COOH浓H2SO4CH3COOCH2RM M＋42（7）RCOOH ＋CH3CH2OH浓H2SO4RCOOCH2CH3 (酯与生成水分子个数的关系)M M＋28 （8）RCOOH+NaHCO3——CO21．顺向推理【例1】（2010全国Ⅱ）例题精讲上图中A ～J 均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：（1）环状化合物A 的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。

B 的一氯代物仅有一种，B 的结构简式为 ；（2）M 是B 的一种同分异构体，M 能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M 的结构简式为 ；（3）由A 生成D 的反应类型是 ，由D 生成E 的反应类型是 ； （4）G 的分子式为6104C H O ，0.146g G 需用20 mL 0.100 mol/L NaOH 溶液完全中和，J 是一种高分子化合物。

则由G 转化为J 的化学方程式为 ；（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应则由E 和A 反应生成F 的化学方程式为 ；（6）H 中含有的官能团是 ，I 中含有的官能团是 。

【答案】 （1）（2）（3） 加成反应 消除反应 （4）2422H O O HO C(CH )C OH HOCH CH OH H‖‖+∆+−−→nn 2422O OO C(CH )C OCH CH ‖‖2OH (21)H O +-n（5） （6）溴（或Br —） 羟基（或OH —）【例2】（2010全国Ⅰ）有机化合物A~H 的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A 完全燃烧消耗7 mol氧气，则A 的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的H 2反应生成E 。

由E 转化为F 的化学方程式是 ；（3）G 与金属钠反应能放出气体，由G 转化为H 的化学方程式是 ； （4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；（5）链烃B 是A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B 所有可能的结构简式（6）C 也是A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C 的结构简式为 。

【答案】（1）32(CH )CHC CH ≡ 3-甲基1--丁炔（2）32223224CCl BrCH )CHCHCH Br (CH )CHCHCH Br |+−−−→（3）32222H OH (CH )CHCHCH OH HO C CH CH C OH O O |‖‖+∆+−−→22H O +（4）加成反应（或还原反应） 取代反应 （5）22CH CH CHCHCH （或写它的顺、反异构体） 323C H C H C C C H≡ （6）2．逆向推理 【例3】已知：32O Zn,H O−−−−→①②+（R 1、R 2为烃基）（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_______________，该物质在一定条件下能发生___________(填序)；①银镜反应 ②酯化反应 ③加成反应 ④消去反应（2）已知HCHO 分子中所有原子都在同一平面内。

若要使R 1CHO 分子中的C 原子可能在同一平面内，R 1可以是_____________(填序)；①②③（3）通常羟基与碳碳双键碳原子相连时（烯醇不稳定），易发生下列变化：现有如下图所示的转化关系：已知E遇FeCl3溶液显紫色，F转化为G时产物只有一种结构，且能使溴水褪色。

①结构简式：A B H②化学方程式：C DI K③写出分子式和B相同，符合下列条件的异构体有_________种。

I苯环上只有一个取代基II含有酯基写出其中一种在H2SO4存在下水解产物能使FeCl3溶液显紫色的结构简式________________。

【答案】（1）醛基①③（2）②③（3）①A、；B、；H、②CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O2△浓硫酸+2H O2③6；3．根据特征反应、特征信息推断【例4】某天然有机化合物A 仅含C 、H 、O 元素，与A 相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：S→A 第①步反应 、B→D 、D→E 第①步反应 、A→P 。

（2）B 所含官能团的名称是＿＿＿＿。

（3）写出A 、P 、E 、S 的结构简式A ： 、P ： 、E ： 、S ： 。

（4）写出在浓H 2SO 4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式 。

（5）写出与D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式 。

【答案】（1）取代(水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(取代)反应（2）碳碳双键 羧基（3）（4）（5）【例5】 已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：C-OHHO R-C-H-R HH 2OO 。

请根据下图回答。

（1）E中含有的官能团的名称是_____________________________；③的反应类型是______________________________，C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_____________________________________________________；（2）已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1。

则B的分子式为______________，F的分子式为______________。

（3）在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11 μm线宽芯片的关键技术。

F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料。

F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③芳环上的一氯代物只有两种。

F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_________________________。

（4）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。

G可能有________种结构，写出其中任一种同分异构体的结构简式____________。

【答案】（1）羧基；氧化反应；CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O （2）C10H10O2；C8H8O；（3）n−−→（4）四；或或间位、邻位任一种4．综合推断【例6】有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1mol A能与4mol Ag(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。

提示：CH3—CH=CH—R NBS−−−→CH2Br—CH=CH—R∆（1）A中所含官能团是。

（2）B 、H 结构简式为 、 。

（3）写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)D→C ； E→F(只写①条件下的反应) 。

（4）F 的加聚产物的结构简式为 。

【答案】（1）醛基或—CHO 。

（2）；OHC —CH 2—CH 2—CH 2—COOH 。

（3）CH 3CH(OH)CH 2CH 2△浓硫酸CH 3CH =CHCH 2COOH ＋H 2O ；BrCH 2CH =CHCH 2COOH ＋2NaOH △HOCH 2CH =CHCH 2COONa ＋NaBr ＋H 2O 。

（4【例7】食用香料A 分子中无支链，B 分子中无甲基。

B 能使Br 2的CCl 4溶液褪色，1 molB 与足量Na 反应生成0.5 molH 2。

各物质间有如下转化。

试回答：（1）在一定条件下能与C 发生反应的是 。

a ．Nab ．Na 2CO 3c ．Br 2/CCl 4d ．CH 3COOH（2）D 分子中的官能团名称是 ，E 的结构简式是 。

（3）B 与F 反应生成A 的化学方程式是 。

（4）F 的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。

甲的结构简式是 。

（5）已知：乙是C 的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态。

由乙出发可以合成有机溶剂戊（C 7H 14O 3）。

丁分子中有2个甲基。

戊的结构简式是_______________________________________。

【答案】（1）a d（2）醛基； CH 3CH 2COOH（3）CH 3(CH 2)4COOH+CH 2=CHCH 2OH24H SO 浓 CH 3(CH 2)4COOCH 2CH=CH 2+H 2O （4）(CH 3)3CCH 2OOCH（5）32233CH OCH CHOOCCH CH CH |【例8】 （1）某芳香族化合物A 由碳、氢、氧三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下H 2密度的69倍，已知0.1 mol A 在氧气中完全燃烧得30.8 g CO 2和0.3 mol H 2O ，则A 的分子式是 。

已知A 分子中苯环上有两个邻位的取代基，且A 可以与NaHCO 3溶液反应。

则A 中含氧官能团的名称是 。

（2）A 可以与33O O CH C O C CH ‖‖————反应制得有机物B （分子式为C 9H 8O 4，遇FeCl 3溶液不能显色），该反应的化学方程式是 。