2017年执业药师考试(生物碱)部分知识点整理.
执业药师中药学专业知识一高频考点
执业药师中药学专业知识一高频考点2017执业药师中药学专业知识一高频考点中药学是研究中药的基本理论和临床应用的学科，是中医药各专业的基础学科之一。
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一、基本内容(一)定义生物碱是存在于生物界的一类含氮有机化合物，多数具有复杂的氮杂环结构，大多氮原子在环内，具有碱性和显著的生物活性。
(二)分布生物碱在不同植物中含量差别较大。
存在于大多数植物组织中，但可能集中于某一部位。
不同地区、不同采集时间含量都有差别。
同一科、属植物会含有类似结构的生物碱。
1、生物碱多以有机酸盐形式存在，如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐等。
2、少数以无机酸盐形式存在，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等。
3、少数碱性极弱的生物碱以游离态存在，如那可丁。
4、极少数生物碱以苷类、N-氧化物等形式存在。
(三)生物碱的分类及结构特征按氮原子所在基本母核化学结构分类1、吡啶类生物碱来源于赖氨酸(1)简单吡啶类：很多呈液态。
槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱，烟草中的烟碱，胡椒中的胡椒碱等。
(2)双稠哌啶类：如苦参中的苦参碱、氧化苦参碱，野决明中的金雀花碱等。
2、莨菪烷类生物碱来源于鸟氨酸3、异喹啉类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系，具有异喹啉或四氢异喹啉的基本母核(1)简单异喹啉：鹿尾草中降血压成分萨苏林(2)苄基异喹啉①1-苄基异喹啉②双苄基异喹啉③原小檗碱类分为小檗碱类和原小檗碱类。
如：小檗碱(季铵碱)，延胡索乙素(叔胺碱)④吗啡烷类具有部分饱和的菲核。
如：吗啡和可待因(镇痛、镇咳，成瘾)4、吲哚类生物碱5、有机胺类生物碱N不在杂环内，在环外。
如：麻黄碱、秋水仙碱，益母草碱等。
在常温下为液态的生物碱是A、烟碱B、咖啡碱C、麻黄碱D、槟榔碱E、苦参碱二、生物碱的理化性质(一)性状小分子生物碱和液态生物碱(如：烟碱、槟榔碱)有挥发性。
个别具有升华性(如：咖啡因、川芎嗪)。
(二)旋光性大多数生物碱有旋光性，多呈左旋。
执业药师考试综合辅导：生物碱类药物
-⽣物碱类药物（重点在鉴别，n的位置，有哪些电效应）苯烃胺类（盐酸⿇黄碱和盐酸伪⿇黄碱）氮原⼦在侧链上，碱性较⼀般⽣物碱强，易与酸成盐。
托烷类（硫酸阿托品和氢溴酸⼭莨菪碱）阿托品和⼭莨菪碱是由托烷衍⽣的醇（莨菪醇）和莨菪酸缩合⽽成，具有酯结构。
分⼦结构中，氮原⼦位于五元酯环上，故碱性也较强，易与酸成盐。
喹啉类（硫酸奎宁和硫酸奎尼丁）奎宁和奎尼丁为喹啉衍⽣物，其结构分为喹啉环和喹啉碱两个部分，各含⼀个氮原⼦，喹啉环含芳⾹族氮，碱性较弱；喹啉碱微脂环氮，碱性强。
异喹啉类（盐酸吗啡和磷酸可待因）吗啡分⼦中含有酚羟基和叔胺基团，故属两性化合物，但碱性略强；可待因分⼦中⽆酚羟基，仅存在叔胺基团，碱性较吗啡强。
吲哚类（硝酸⼠的宁和利⾎平）⼠的宁和利⾎平分⼦中含有两个碱性强弱不同的氮原⼦，n1处于脂肪族碳链上，碱性较n2强，故⼠的宁碱基与⼀分⼦硝酸成盐。
黄嘌呤类（咖啡因和茶碱）咖啡因和茶碱分⼦结构中含有四和氮原⼦，但受邻位羰基吸电⼦的影响，碱性弱，不易与酸结合成盐，其游离碱即供药⽤。
鉴别试验：特征鉴别反应。
1.双缩脲反应系芳环侧链具有氨基醇结构的特征反应。
盐酸⿇黄碱和伪⿇黄碱在碱性溶液中与硫酸铜反应，cu2+与仲胺基形成紫堇⾊配位化合物，加⼊⼄醚后，⽆⽔铜配位化合物及其有2 个结晶⽔的铜配位化合物进⼊醚层，呈紫红⾊，具有4个结晶⽔的铜配位化合物则溶于⽔层呈蓝⾊。
2.vitali反应系托烷⽣物碱的特征反应。
硫酸阿托品和氢溴酸⼭莨菪碱等托烷类药物均显莨菪酸结构反应，与发烟硝酸共热，即得黄⾊的三硝基（或⼆硝基）衍⽣物，冷后，加醇制氢氧化钾少许，即显深紫⾊。
3.绿奎宁反应系含氧喹啉（喹啉环上含氧）衍⽣物的特征反应硫酸奎宁和硫酸奎尼丁都显绿奎宁反应，在药物微酸性⽔溶液中，滴加微过量的溴⽔或氯⽔，再加⼊过量的氨⽔溶液，即显翠绿⾊。
4.marquis反应系吗啡⽣物碱的特征反应。
取得盐酸吗啡，加甲醛试液，即显紫堇⾊。
灵敏度为0.05µg. 5.frohde反应系吗啡⽣物碱的特征反应。
执业中药化学2017年复习知识点
执业中药化学2017年复习知识点
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第十章生物碱
(一)概述
1.定义：天然产的一类含氮的有机化合物
生物碱多数具有碱性，能和酸结合生成盐;大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内;多数具有较强的生理活性
2.存在形式：
游离碱、成盐、苷类、酯类、N-氧化物
(二)理化性质
碱性：pKa=pH-lg游离碱浓度/成盐碱浓度
pKa越大，碱性越大
生物碱中pKa值：胍基>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯
杂化方式：sp3>sp2>sp
电子效应：供电基团使碱性增强，吸电基团、共轭效应碱性减弱季铵>仲胺>伯胺>叔胺>芳胺>酰胺
吸电子基团：含氧基团，芳环，双键
供电子基团：烷基
分子内氢键：可使碱性增强
沉淀反应：
碘化铋钾试剂<鉴别生物碱>：橘红~黄色沉淀。
执业药师考试中药学专业知识一之化合物性质考点复习(一)
第四部分 化合物性质第四部分 化合物性质 主要考点： 特殊性状 旋光性 溶解性 酸碱性 （一）生物碱 1.生物碱的分布——多见于双子叶植物 宝马别逗罂粟 （毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科） 防己终于小破 （防己科、小檗科） 引申知识点——生物碱分布特点： （1）在植物体内多集中分布于某一器官或某一部位（麻黄——髓部；黄柏——树皮）； （2）在不同植物中含量差别较大； （3）同科同属的植物常含有相同结构类型生物碱； （4）生物碱极少与萜类、挥发油共存于同一植物中； （5）绝大多数以有机酸盐类存在。
2.特殊性状性状化合物技巧液体毒芹碱、烟碱、槟榔碱“独眼狼”具升华性咖啡因“声音”有甜味甜菜碱“甜”有色小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色等“黄连”具荧光利血平“血光“之灾 配伍选择题 A.小檗碱 B.麻黄碱 C.槟榔碱 D.咖啡因 E.甜菜碱 性状为液态的 具有升华性的是『正确答案』C、D『答案解析』性状为液态的口诀“独眼狼”，对应选槟榔碱。
具有升华性的口诀“声音”，对应选咖啡因。
3.旋光性 生物碱的旋光性受手性碳的构型、测定溶剂、pH、温度及浓度等的影响。
生物碱在不同溶剂中左旋性、右旋性不同。
左旋体的生物活性显著。
阿托品是莨菪碱的外消旋体。
4.溶解性－1（2017A）类型溶解性游离生亲脂性生物碱大多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于三氯甲烷。
易溶于有机溶剂，不溶或难溶于水物碱亲水性生物碱主要指季铵碱、某些含氮－氧化物的生物碱、小分子生物碱，可溶于水。
亲水性生物碱： 1）季铵型生物碱：厚朴碱、小檗碱、巴马汀、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱； 2）含N－氧化物结构的生物碱：氧化苦参碱； 3）小分子生物碱：麻黄碱、烟碱（既可溶于水，也可溶于三氯甲烷）； 4）酰胺类生物碱：秋水仙碱、咖啡碱等。
4.溶解性－2类型溶解性游离生物碱具特殊官能团的生物碱两性生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水具内酯或内酰胺结构在强碱溶液中加热，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸又还原 （注：其他多数生物碱只能溶于酸水，不能溶于碱水，可采用酸提碱沉法进行提取分离） 既能溶于酸水，又能溶于碱水 1）酸碱两性生物碱：槟榔次碱（含羧基，可溶于碳酸氢钠）、吗啡（含酚羟基，可溶于氢氧化钠） 2）具内酯或内酰胺结构：喜树碱、苦参碱。
2017年润德教育执业药师备考笔记(西药分析原料药口诀记忆方法)
西药|药物分析原料药口诀记忆方法第九章芳酸药物名称：阿司匹林布洛芬丙磺舒口诀：阿布吃酸冰糕解释：阿—阿司匹林，布—布洛芬，酸—酸碱滴定法，冰—丙磺舒，糕—高相液相色谱法。
也就是说，阿司匹林和布洛芬都用的是酸碱滴定法，丙磺舒用的是高效液相色谱法。
第十章巴比妥类药品名称：苯巴比妥，司可巴比妥钠，硫喷妥钠口诀：芭比娃娃，银袖子。
解释：芭比巴比妥类药物，银—银量法（苯巴比妥），袖—溴量法（司可巴比妥钠），子—紫外分光光度法（硫喷妥钠）。
请记住巴比妥类药物这章的顺序。
第十一章胺类药品名称：盐酸普鲁卡因盐酸利多卡因对乙酰氨基酚肾上腺素口诀：儒雅的尚非对外放高利贷解释：儒雅：儒—普鲁卡因中鲁的谐音，雅—亚硝酸钠滴定法，尚非（这个是我的一个同学）其中尚—肾上腺素，非—非水溶液滴定法，对外：对—对乙酰氨基酚，外—紫外分光光度法，高利：高—高效液相色谱法，利—利多卡因用。
第十二章磺胺类药品名称：磺胺甲噁唑磺胺嘧啶口诀：黄亚硝（磺胺类用亚硝酸钠滴定法）—就当是一个人的名字记住吧。
第十三章杂环类药品名称：异烟肼硝苯地平左氧氟沙星盐酸氯丙嗪地西泮氟康唑口诀：井高地平是福星高，并勤盼康复水。
解释：井—异烟肼，高—高相液相色谱法，地平—硝苯地平，是—铈量法，福星—左氧氟沙星，高—高效液相色谱法，并勤—盐酸氯丙嗪，盼—地西泮，康复—氟康唑，水—非水溶液滴定法。
第十四章生物碱药品名称：盐酸麻黄碱硫酸阿托品盐酸吗啡磷酸可待因硫酸奎宁口诀：品麻花，飞马可安宁。
解释：品—阿托品，麻花—麻黄碱，飞——非水溶液滴定法，马—吗啡，可—可待因，宁—奎宁。
第十五章激素类药品名称：激素类口诀：鸡眼膏。
鸡—激素，膏—高效液相色谱法。
第十六章维生素类药品名称：维生素B1、C、E、K1口诀：非典气高。
解释：记住药品顺序，非—非水溶液滴定法（维生素B1），典—碘量法（维生素C），气—气相色谱法（维生素E），高—高效液相色谱法（维生素K1）。
第十七章抗生素类药品名称：抗生素口诀：高升，微庆。
2017执业药师含生物碱常用中药记忆口诀由林月老师讲解
2017执业药师含生物碱常用中药记忆口诀由林月老师讲解
执业药师中药一考点：含生物碱常用中药记忆口诀（林月老师）
含生物碱类化合物的常用中药属于执业药师《中药学专业知识（一）》中药化学部分的考点，并且属于中药化学中的易考点，对于这个知识点考试大纲要求如下。
今天我们一起来看看小编的林月老师是怎么讲解这个知识点的吧。
大单元小单元细目要点三、中药化学成分与药效物质基础（二）生物碱 3.含生物碱的常用中药（1）苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、洋金花和天仙子中所含主要生物碱的化学结构类型和生物活性（2）川乌中所含主要生物碱的化学结构类型、毒性及其在炮制过程中的变化（3）马钱子、千里光和雷公藤中所含主要生物碱的化学结构类型与毒性（4）上述中药在《中国药典》中的质量控制成分
含生物碱类化合物的常用中药有：苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、川乌、洋金花、天仙子、马钱子、千里光、雷公藤。
为了方便学员记忆此知识点，林月老师编写了一个口诀自己穿马裤千里延天津到黄山，累麻了脚，并进行解释自己（防己）穿（川乌）马（马钱子）裤（苦参）千里（千里光）延（延胡索）天津（天仙子、洋金花）到黄山（黄连、山豆根），累（雷公藤）麻（麻黄）了脚。
有了此口诀，加上聪明的大脑，相信能更加深刻的记住此知识点。
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附：官方教材内容
三、含生物碱的中药实例
（一）苦参
（二）山豆根
（三）麻黄
（四）黄连
（五）延胡索
（六）防己
（七）川乌
（八）洋金花
（九）天仙子
（十）马钱子
（十一）干里光
（十二）雷公藤
【小编原创，转载必究】。
2017年执业药师考试(主要动物药化学成分)部分知识点整理..
多项选择题 中药的酸水提取液碱化后用氯仿萃取，留在水层的物质主要有 A.蛋白质 B.可待因 C.鞣质 D.小檗碱 E.氨基酸 【正确答案】ACDE
（三）含胆汁酸类成分的常用中药
中药 主要成分
《药典》质 控成分
牛黄
含 8%胆汁酸，主要成分为胆酸、去氧胆 胆酸和胆红
酸和石胆酸
素
熊胆
胆汁酸类的碱金属盐及胆甾醇和胆红素； 从生物活性方面讲，其主要有效成分为牛
磺熊去氧胆酸，鹅去氧胆酸、胆酸和去氧 胆酸
配伍选择题 A.牛黄 B.熊胆 C.麝香 D.人参 E.蟾蜍 1.含 8%胆汁酸的是 【正确答案】A 2.主要成分为牛磺熊去氧胆酸的是 【正确答案】B 3.主要成分具有强心作用的中药是 【正确答案】E
5.聚酰胺吸附法：将中药的水提液通过聚酰胺柱，鞣质与聚酰胺 以氢键结合而牢牢吸附在聚酰胺柱上。
6.溶剂法：利用鞣质与碱成盐后难溶于醇的性质，在乙醇溶液中 用 40%氢氧化钠调至 pH9～10，可使鞣质沉淀，再过滤除去。
多项选择题 去除中药提取物中鞣质的方法有 A.石灰法 B.水蒸气蒸馏法 C.聚酰胺吸附法 D.铅盐法 E.升华法 【正确答案】ACD
胆汁酸其它要点：
胆烷酸（24 个 C 原子）、粪甾烷酸（27 或 28 个 C 原子）；
去氧胆酸（松弛平滑肌）、鹅去氧胆酸（溶解胆结石）；
α－猪去氧胆酸（降低血液胆固醇）；
熊去氧胆酸（解痉、溶解胆结石）。
执业药师考试中药学专业知识一之化合物结构及其分类考点复习(一)
考情分析：知识点2017年2018年2019年2020年2021年化合物提取、分离与鉴定12142化合物结构1110111010化合物性质11110化学反应11202常用中药及其主要成分1912131313合计33/12026/12028/12028/12027/120 第一部分 化合物结构及其分类第一部分 化合物结构及其分类 （一）生物碱 定义： 生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。
特点：大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N原子不在环内）。
生物碱的分类及结构特征（2018A、2019B、2020B、2021A）生物碱类型二级分类代表化合物代表药物技巧吡啶类生物碱简单吡啶类槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱——“捡到鼻烟壶”双稠哌啶类（含喹诺里西啶结构）苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱苦参、山豆根“逗比苦苦大仇深愁亏了”莨菪烷类生物碱——莨菪碱、古柯碱天仙子、洋金花“花仙子花心荡漾”生物碱类型二级分类代表化合物代表药物技巧异喹啉类生物碱简单异喹啉类萨苏林——“苏丹”苄基异喹啉类罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱；蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素防己“防己因情变异”原小檗碱类小檗碱、延胡索乙素黄连、延胡索“赌博易溃”“胡索易溃”吗啡烷类吗啡、可待因、青风藤碱——“一马平川，可待清风”生物碱类型二级分类代表化合物代表药物技巧吲哚类生物碱简单吲哚类大青素B、靛苷板蓝根、大青叶、蓼蓝“定清单”色胺吲哚类吴茱萸碱吴茱萸“猪八戒好色”单萜吲哚类士的宁、利血平马钱子、萝芙木“铁血战士骑木马”双吲哚类长春碱、长春新碱长春花“一双长腿”有机胺类生物碱——麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱麻黄“麻将机”“秋草黄” 配伍选择题 A.有机胺类生物碱 B.色胺吲哚类生物碱 C.双吲哚类生物碱 D.单萜吲哚类生物碱 E.异喹啉类生物碱 1.长春碱所属的结构类型是 2.吗啡所属的结构类型是『正确答案』C、E『答案解析』1.吲哚类生物碱包括： ①简单吲哚类：代表化合物：大青素B、靛苷，代表药物：板蓝根、大青叶、蓼蓝。
天然药物化学生物碱、甾体及其苷类、三萜及其苷类重点及部分常考简答题
一、生物碱⚫生物碱是指含负氧化态氮原子，存在于生物有机体中的环状化合物。
负氧化态包括胺、氮氧化物、酰胺、季铵化合物，排除了含硝基和亚硝基的化合物⚫生物碱在动物中分布较少，一般分布在植物中。
在系统发育较低级的类群中，生物碱的分布较少或无；生物碱集中地分布在系统发育较高级的植物类群中；极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中；越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群越窄。
⚫生物碱的存在形式:游离碱:那碎因、那可丁；盐类:绝大多数，以草酸、柠檬酸、硫酸、盐酸、硝酸盐形式存在。
小檗碱盐酸盐，吗啡硫酸盐；酰胺类:秋水仙碱、喜树碱；N-氧化物:氧化苦参碱、野百合碱；氮杂缩醛类:阿马林；其他（亚胺，烯胺，苷，季铵碱，酯）:新士的宁烯胺、小檗碱季铵碱、可卡因酯。
⚫生物碱的合成的基本原理:环合反应、C-C键和C-N键的裂解。
⚫环合反应:包括一级环合和次级环合；一级环合为内酰胺与席夫碱的形成、曼尼希氨甲基化反应，次级环合为具备N-杂环生物碱的合成，如酚氧化偶联反应，亚胺盐次级环合。
⚫酚氧化偶联反应:酚自由基的形成；自由基偶联形成碳碳、碳氧、碳氮键；再芳香化（烯醇化，碳碳键迁移和碳碳键裂解）⚫C-N键裂解:内酰胺开环、Hofmann降解和von Braun降解⚫分类:⚫性状:绝大多数由C、H、O、N元素组成，极少数分子含Cl、S元素。
多数生物碱呈结晶形固体，有些为非晶形粉末，少数是液体，如烟碱、毒芹碱。
多数具有苦味，如盐酸小檗碱；甜菜碱具甜味；有些有刺激唇舌的焦灼感。
多具有确定的熔点，防己诺林具双熔点；少数有升华性，如咖啡因。
多数为无色状态，少数具有高度共轭体系结构的生物碱显色，如小檗碱黄色，蛇根碱黄色，小檗红碱红色等。
利血平紫外下显荧光。
⚫旋光性:凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱则有旋光物质，小檗碱，罂粟碱无。
旋光性还受测定时所用的溶剂、pH、浓度、温度等因素的影响。
中性条件下，烟碱、北美黄连碱左旋光性→酸性条件下右旋光性。
执业药师考试中药学专业知识一之含各类成分常用中药考点复习(三)
二、含各类成分常用中药药理作用、毒性作用，及主要成分体内代谢途径二、含各类成分常用中药药理作用、毒性作用，及主要成分体内代谢途径 （一）含生物碱常用中药药理作用总结中药功效药理作用麻黄发汗解表、宣肺平喘、利水消肿①发汗；②平喘、镇咳、祛痰；③利尿；④解热、镇痛、抗炎黄连清热燥湿，泻火解毒①抗菌、抗病毒；②抗毒素、抗腹泻；③解热、抗炎；④降血糖延胡索活血，行气，止痛①镇痛；②镇静、催眠；③抗心肌缺血；④抗脑缺血；⑤抗血栓川乌祛风除湿，散寒止痛镇痛、抗炎、免疫抑制、降血压、强心 引申知识点——异汉防己甲素的代谢动力学： 药代动力学研究： C－T曲线呈现典型双峰现象，典型的肝肠循环。
含生物碱中药毒性作用：中药成分毒性川乌双酯型生物碱毒性，毒性较强，0.2mg即可中毒，2～4mg即可致人死亡。
其药物引起的不良反应主要涉及神经系统及心血管系统马钱子士的宁、马钱子碱毒性（士的宁是主要的有效成分，亦是有毒成分，成人用量5～10mg可发生中毒现象，30mg可致死）千里光 千里光具有肝、肾毒性和胚胎毒性。
《中国药典》以阿多尼弗林碱为指标成分进行定量测定，其中阿多尼弗林碱的含量不得过0.004％雷公藤 主要毒性为生殖毒性，也可引起肝、肾、心脏和局部刺激等毒性反应 引申知识点——川乌中所含生物碱的毒性及炮制减毒机理 毒性大小： 双酯型乌头碱＞单酯型乌头碱＞无酯键的醇胺型生物碱。
最佳选择题 1.含生物碱，具有发汗、平喘、镇咳、祛痰作用的药物是 A.黄连 B.麻黄 C.延胡索 D.川乌 E.苦杏仁『正确答案』B『答案解析』麻黄中含有生物碱，且麻黄的药理作用有①发汗；②平喘、镇咳、祛痰；③利尿；④解热、镇痛、抗炎。
2.含有生物碱类成分，若炮制不当或发用过量可导致心律失常的饮片是 A.香附（制） B.制川乌 C.乳香（制） D.没药（制） E.天南星（制）『正确答案』B『答案解析』川乌、草乌和附子的毒性作用主要表现为对心脏和神经系统的损害，引起心律失常。
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能用碘化铋钾检识的生物碱有（ ） A.乌头碱 B.吗啡 C.次乌头碱 D.小檗碱 E.莨菪碱 『正确答案』ACDE 『答案解析』仲胺一般不易与生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、 吗啡、咖啡碱等。
6.显色反应
常用的生物碱显色剂
试剂名称
颜色特征
Mandelin 试剂
莨菪碱及阿托品显红色
（1%钒酸铵的浓硫酸溶液） 士的宁显蓝紫色，奎宁显浅橙色
4.吲哚类生物碱 这类生物碱来源于色氨酸，其数目较多，结构复杂，多具有显著 的生物活性。 （1）简单吲哚类 （2）色胺吲哚类 （3）单萜吲哚类：萝芙木中的利血平、番木鳖中的士的宁等。 （4）双吲哚类吲哚
5.有机胺类生物碱 这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内。
麻黄碱
最佳选择题 槟榔碱的结构类型是 A.简单吡啶类 B.简单莨菪碱类 C.简单嘧啶类
槐定碱、鹰爪豆碱等。
类）
麻黄碱和伪麻黄碱为主。此外还含少
麻黄
量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去 有机胺类
甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。
（盐酸麻黄碱）
“苦”大
“稠”深代
（同苦参）
“麻”将“机”
药物
生物碱
结构分类
小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄 异喹啉类
黄连
连碱、药根碱和木兰碱（盐酸小檗（ 原 小 檗 碱
碱）
（3）空间效应（空间位阻大，碱性弱） （4）分子内氢键（形成分子内氢键，碱性强）
（1）氮原子的杂化方式（ sp3＞sp2＞sp） 脂胺类、脂氮杂环类（sp3 杂化，中强碱） 芳胺类、六元芳杂环（sp2 杂化，弱碱） 氰基的氮原子（sp 杂化，中性）
（2）电子云密度（电性效应） 1）诱导效应（苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱） 2）共轭效应 ①苯胺型 ②酰胺型
D.简单异喹啉类 E.简单吲哚类 『正确答案』A
配伍选择题 A.麻黄碱 B.槲皮素 C.小檗碱 D.东莨菪碱 E.青蒿素 1.属于异喹啉类的生物碱是 『正确答案』C 2.属于莨菪烷类的生物碱是 『正确答案』D 3.结构中氮原子不在环状结构内的生物碱是 『正确答案』A
4.属于季铵型的生物碱是 『正确答案』C
秋水仙碱 （3）空间效应 N 原子附近取代基存在空间立体障碍，不利于接受质子，则生物 碱的碱性减弱。
（4）氢键效应 当生物碱成盐后，氮原子附近如有羟基、羰基，并处于有利于形
成稳定的共轭酸分子内氢键时，氮上的质子不易离去，则碱性强。
影响因素 典型化合物
杂化方式 四氢异喹啉＞异喹啉
苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱
（二）生物碱的理化性质 1.性状 性状 化合物 液体 烟碱、槟榔碱、毒芹碱 具挥发
麻黄碱、烟碱 性 具升华
咖啡因 性 有甜味 甜菜碱 有色 小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色等 具荧光 利血平
配伍选择题 A.小檗碱 B.麻黄碱 C.槟榔碱
D.咖啡因 E.甜菜碱 1.性状为液态的 『正确答案』C 2.具有升华性的是 『正确答案』D
（2）既能溶于酸水，又能溶于碱水： 酸碱两性生物碱：槟榔次碱（含羧基，可溶于碳酸氢钠）、吗啡 （含酚羟基，可溶于氢氧化钠）。 具内酯或内酰胺结构：喜树碱、苦参碱。 最佳选择题 可溶于水的生物碱是（ ） A.薄荷油 B.小檗碱 C.穿心莲内酯 D.莪术油 E.莨菪碱 『正确答案』B（小檗碱是季铵碱，莨菪碱是叔胺碱）
（1）常用的生物碱沉淀试剂
试剂名称
组成
碘化铋钾试剂 KBiI4
反应特征 黄色至橘红色无定形 沉淀
碘化汞钾试剂 K2HgI4
类白色沉淀
碘-碘化钾试剂 KI-I2 硅钨酸试剂 SiO2-12WO3.nH2O
红棕色无定形沉淀 浅黄色或灰白色无定 形 沉淀
饱和苦味酸试 2，4，6-三硝基苯酚 黄色沉淀或结晶
（4）上述中药在《中国药典》中的质量控制成分。
表化合物结构总结：
药物
生物碱
结构分类
苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟
苦参
基苦参碱、N－甲基金雀花碱、安娜 双稠哌啶类
吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参
烯碱）等
苦参碱和氧化苦参碱，此外还含微量 双稠哌啶类
山豆根 甲基金雀花碱、槐果碱、氧化槐果碱、（喹喏里西啶
子）、芸香科吴茱萸属（吴茱萸）等
单子叶植物
如石蒜科、百合科（贝母属的川贝母、浙贝 母）、兰科等
裸子植物
如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科和松柏科等
植物类型
科属
低等植物
如烟碱存在于蕨类植物中，麦角生物碱存在 于菌类植物中
地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。
藻类、水生类植物中未发现生物碱。
宝马别逗罂粟 （毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科） 防己终于小破 （防己科、吴茱萸属、小檗科）
4.碱性 碱性强弱的表示方法——pKa（pKa 越大，碱性越强） pKa＜2 为极弱碱，pKa2～7 为弱碱，pKa7～11 为中强碱，pKa11 以上为强碱。 碱性由强到弱的一般顺序： 胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺 ≈吡咯 最佳选择题 生物碱 pKa 表示的是（ ）
A.生物碱的熔点高低 B.生物碱的溶解度大小 C.生物碱的沸点高低 D.生物碱的碱性强弱 E.生物碱的折光率大小 『正确答案』D
剂
雷氏铵盐试剂 NH4[Cr（NH3）2（SCN）4] 红色沉淀或结晶
多项选择题 在中药的酸水提取液中加碘化铋钾试剂，能生成橘红色沉淀的有 （） A.木脂素 B.黄酮 C.蒽醌 D.生物碱 E.多肽 『正确答案』DE 『答案解析』植物的酸水提取液中常含有的蛋白质、多肽、氨基 酸、鞣质等成分也能与生物碱沉淀试剂作用产生沉淀，应注意假 阳性。通常需采用 3 种以上试剂分别进行反映，如果均能产生沉 淀反应，可判断为阳性。
多项选择题 含生物碱的常见科属有（ ） A.毛茛科 B.防己科 C.伞形科 D.五加科 E.茄科 『正确答案』ABE
引申知识点——生物碱分布特点： （1）在植物中多集中分布于某一器官或某一部位（麻黄——髓 部；黄柏——内皮）； （2）在不同植物中含量差别很大； （3）同科同属的植物常含有相同结构类型生物碱； （4）生物碱极少和萜类和挥发油共存于一植物中； （5）绝大多数以有机盐类存在。 最佳选择题 生物碱在不同植物的含量差别（ ）
电性效应
（诱导效应） 胡 莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱
氢键效应 钩藤碱＞异钩藤碱
最佳选择题 麻黄碱的碱性（pKa9.58）强于去甲麻黄碱（pKa9.00）的原因是 由于（ ） A.空间效应 B.诱导效应 C.共轭效应
D.氢键作用 E.氮原子杂化方式不同 『正确答案』B
类）
延胡索
延胡索甲素、延胡索乙素（dl-四氢 异喹啉类
巴马汀）和去氢延胡索甲素等
防己
苄基异喹啉 汉防己甲素（粉防己碱）、汉防己乙
（双苄基异喹 素（防己诺林碱）
2.旋光性 生物碱的旋光性受手性碳原子的构型、测定溶剂、pH、温度及浓 度等的影响。 生物碱多为左旋，阿托品是莨菪碱的外消旋体。
3.溶解性
类型
溶解性
游
大多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性，一般能溶
亲脂性生物
离
于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，
碱
生
尤其易溶于氯仿。溶于酸水，不溶或难溶于
物
水和碱水
碱
季铵碱、含氮-氧化物的生物碱、小分子生
（二）生物碱的分布
植物类型
科属
如毛茛科（黄连属黄连，乌头属乌头、附子）、
双子叶植物 防己科（汉防己、北豆根）、罂粟科（罂粟、
（ 多 见 ， 已 知 有 延胡索）、茄科（曼陀罗属洋金花、颠茄属颠
50 多个科的 120茄、莨菪属莨菪）、马钱科（马钱子）、小檗
多个属）
科（三棵针）、豆科（苦参属苦参、槐属苦豆
2.莨菪烷类生物碱 此类生物碱多来源于鸟氨酸，由莨菪烷环系的 C3-醇羟基与有机 酸缩合成酯。
莨菪碱 3.异喹啉类生物碱 这类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系，具有异喹啉或四氢异喹 啉的基本母核。
（1）简单异喹啉类 （2）苄基异喹啉类 ①1-苄基异喹啉类；②双苄基异喹啉类 （3）原小檗碱类：可以看成由两个异喹啉环稠合而成。 （4）吗啡烷类
最佳选择题 下列化合物中，按碱性强弱排列正确的是（ ） A.季铵碱＞脂肪杂环碱＞酰胺＞芳香胺 B.脂肪杂环碱＞季铵碱＞酰胺＞芳香胺 C.脂肪杂环碱＞季铵碱＞芳香胺＞酰胺 D.季铵碱＞脂肪胺＞芳香胺＞酰胺 E.芳香胺＞季铵碱＞脂肪胺＞酰胺 『正确答案』D
引申知识点（1）——碱性强弱影响因素 （1）氮原子的杂化方式（ sp3＞sp2＞sp） （2）电子云密度（电性效应） 供电诱导（如烷基）碱性增强；吸电诱导（如各类含氧基团、芳 环、双键）碱性降低。 共轭碱性减弱。
最佳选择题 用 Macquis 试剂（含少量甲醛的浓硫酸溶液）可区分的化合物是 A.莨菪碱和阿托品 B.苦参碱和氧化苦参碱 C.吗啡和可待因 D.麻黄碱和伪麻黄碱 E.异喹啉和四氢异喹啉 『正确答案』C
（Macquis 试剂是含少量甲醛的浓硫酸溶液，吗啡显紫红色， 可待因显蓝色。）
（三）含生物碱的中药实例 大纲要求： （1）苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、洋金花和天 仙子中所含主要生物碱的化学结构类型和生物活性。 （2）川乌中所含主要生物碱的化学结构类型、毒性及其在炮制 过程中的变化。 （3）马钱子、千里光和雷公藤中所含主要生物碱的化学结构类 型与毒性。
5.沉淀反应 反应条件：除苦味酸试剂外，其他生物碱沉淀反应一般都在酸性 水溶液中进行。 仲胺一般不易与生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、吗啡、咖啡碱 等。 最佳选择题 用雷氏铵盐溶液沉淀生物碱时，最佳条件是（ ） A.碱性水溶液 B.酸性水溶液 C.中性水溶液 D.70%丙酮水溶液 E.70%乙醇水溶液 『正确答案』B
简单吲哚 大青素 B、靛青苷
类