2烷烃
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2烷烃(03)
CH3 CH3CHCH3 + Cl2 hv
25oC
CH3
CH3 Cl 36%
CH3CHCH2Cl + CH3CCH3 64%
1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1
氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5
氯代反应三种氢的活性：1°H : 2°H : 3°H = 1 : 3.8 : 5
CH3 CH3CH CH3 i-Pr 异丙基 CH3CH2CH CH3 s-Bu 仲丁基 CH3 C CH3 t-Bu 叔丁基
2. 命名
1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
产生甲基自由基：
Cl
CH3
+
CH4
+ Cl2
CH3
+
HCl
链增长
②
产生新的氯自由基：
CH3Cl +
Cl
链增长
③
氯甲基自由基的形成：
Cl + CH3Cl
CH2Cl + Cl2 ......
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl
链增长 ④
氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子： 链增长 ⑤
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
25oC
CH3
CH3 Cl 36%
CH3CHCH2Cl + CH3CCH3 64%
1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1
氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5
氯代反应三种氢的活性：1°H : 2°H : 3°H = 1 : 3.8 : 5
CH3 CH3CH CH3 i-Pr 异丙基 CH3CH2CH CH3 s-Bu 仲丁基 CH3 C CH3 t-Bu 叔丁基
2. 命名
1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
产生甲基自由基：
Cl
CH3
+
CH4
+ Cl2
CH3
+
HCl
链增长
②
产生新的氯自由基：
CH3Cl +
Cl
链增长
③
氯甲基自由基的形成：
Cl + CH3Cl
CH2Cl + Cl2 ......
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl
链增长 ④
氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子： 链增长 ⑤
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
2-甲基己烷结构简式
2-甲基己烷结构简式
2-甲基己烷的化学式是C6H14，它是一种常见的烷烃物质。
它是一种无色、挥发性液体，无特殊气味，它主要由分子中的六个碳原子组成，同时还包括四个相邻两两相连的氢原子以及四个芳环碳原子所构成的环状化合物。
它的结构和其它长链烷烃一样，由一系列六个碳原子与四个氢原子排列而成的环状结构，如下图：
每个碳原子上都有一个氢原子，再加上两个斜对角氢原子，每个碳原子相连变为氢碳环，大小皆为四角形。
由此可以看出，2-甲基己烷也属于烷烃类物质，具有共性和独特性。
2-甲基己烷的分子构造简式：
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3。
有机化学--第二章烷烃
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式 构象之间的能量差 约为12.6 kJ·mol-1， 此能量差称为能垒。 其它构象的能量介 于此二者之间。
有机化学--第二章烷烃
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一 个氢原子被甲基取代的化合物，其构象更为复杂，我们 主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转所形成的四种典型 构象：
仲氢 伯氢
叔氢 有机化学--第二章烷烃
2. 烷基 (alkyl group)
烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基团称为烷
基，其通式为CnH2n+l，通常用R— 表示。最常见的烷基有：
烷基名称
烷基
中文名 英文名 缩写
烷基
中文名 英文名 缩写
CH3 CH3CH2
甲基 methyl 乙基 ethyl
Me-
仲丁基 sec-butyl s-Bu-
CH3CH2CHCH3
(s-butyl)
Et-
异丁基 isobutyl i-Bu
(C H 3 )2 C H 2 C H 2
C H 3C H 2C H 2 CH3CHCH3
正丙基 Propyl
Pr-
异丙基 isopropyl i-Pr-
(CH3)3C (C H 3)3C C H 2
6-tert-butyl-5-ethyl-2-methyldecane
有机化学--第二章烷烃
(4)如果烷烃比较复杂，在支链上还连有取代基时，可用带撇 的数字标明取代基在支链中的位次或把带有取代基的支链的 全名放在括号中。例如:
12
3
有机化学--第二章烷烃
2.3 烷烃的结构
碳原子基态时的 电子层结构为：
2烷烃
2.其它烷烃的卤代
ν Cl2, h CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 25 ℃
Hale Waihona Puke 1-氯丙烷 43％Cl2-氯丙烷 57％
CH3 CH3 CH CH3
ν Cl 2, h 25 ℃
CH3
CH3
CH2 CH + CH3 C Cl
Cl CH3 CH3 2-甲基-1-氯丙烷 64％ 2-甲基-2-氯丙烷 36％
(2) 链传递
CH4 + Cl . CH3 . + Cl2 CH3Cl + Cl . CH2Cl. + Cl2
(3) 链终止
Cl . + Cl . CH3 . + Cl . CH3 + CH 3 . Cl2 CH3Cl . CH3CH3
自由基反应小结
自由基反应一般都经过链引发、链转移和链终止三个阶段 链引发阶段产生自由基。需要加热或光照。 引发剂极易产生活性质点自由基。
1.色散力
当两个非极性分子充分靠近时，由于 瞬间偶极的取向，产生了分子间一种 很弱的吸引力
电子个数增加，色散力增大 色散力只有近距离内才能有效产生，随距离
增大而减弱
色散力：是电子在运动中产生的瞬时偶极力，与分子的 极化率、分子的接触面积有关。 又称为诱导偶极-诱导偶极相互作用。
色散力与分子中原子的数目大小约成正比。它弱于其
链转移阶段是由一个自由基转变为另一个自由基的阶段。 链终止是自由基消失的阶段。 特点:没有明显的溶剂效应，酸碱等催化剂对反应也无明显影响 当反应体系中存在氧气时，反应往往存在一个诱导期。原 因在于氧气可以与自由基相结合，形成稳定的自由基。
O2 + CH3
有机化学 2烷烃
在烷烃的一系列化合物中，其分子组成中所 含的碳原子和氢原子在数量上存在着一定的关系， 即每增加一个C 原子，就相应地增加二个H 原子。
H
可用一个式子代表： H ( C ) H n
H
烷烃通式：CnH2n+2
这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组 成都是相差CH2。CH2 叫做同系列差。
具有同一个通式，组成上相差只是CH2或其 整数倍的一系列化合物叫做同系列。
从丁烷开始出现同分异构体
H H H H H H H H H H 链端被-CH3 中间被-CH3 H H–C–C–C–H H–C–C–C–C–H H–C–C–C–H 取代 取代 H H H H H H H H H H-C-H H
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现 象。随着化合物分子中所含碳原子数目的增加， 同分异构体的数目也越多。
二、烷基
烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下 的原子团称为烷基。这里“基”有一价的涵义。 烷基的通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得。
常见的烷基名称
构造式 名称
缩写 符号
构造式
名称
缩写 符号
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
教学重点： 烷烃的系统命名、烷烃的化学性质和 烷烃的卤代反应历程。
教学难点：
烷烃的卤代反应历程；烷烃的构象， 透视式和纽曼投影式的写法。
§ 2-1 § 2-2 § 2-3 § 2-4 § 2-5 § 2-6
烷烃的通式、同系列和构造异构 烷烃的命名法 烷烃的结构 烷烃的构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质
高二化学烷烃2
CH3 CH2 CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
（4）若有两个相同支链，且分别处于距主链两端 相等的位置，但中间还有支链，编号时应遵循支 链位号数之和最小的原则。
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2
CH3 （5）若有两个不同取代基，且分别处于距主链两 端相等的位置，但中间还有支链，编号时应遵循 支链位号数之和最小的原则。
—
—
16的烷烃
四、烷烃的化学性质 通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发 生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。 1、烷烃与氧气反应 烷烃完全燃烧的通式： CnH2n+2 +(3n+1)\2 O2 nCO2 +(n+1)H2O
2、烷烃的取代反应
其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反
应。因为可以被取代的氢原子多，所以发生取代 反应，其它烷烃比甲烷复杂。 3、烷烃的受热分解 由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解比 甲烷复杂。 一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂解、裂化。
最小原则
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2
CH2 CH3 （6）选取主链时，若存在两个等长的碳链，应选 支链最多的碳链作主链。 最多原则 （7）不同取代基，简单在前，复杂在后。
下列有机物命名是否正确？
① CH3- CH - CH-CH3 2,3-二甲基丁烷 C2H5 C2H5 CH3 ② CH3-CH-CH2-C-CH3 CH3 正确： CH3 2,4,4-三甲基戊烷
练一练：
下列物质中是否属于烷烃？为什么？ CH2＝CH2 CH3－CH2－CH2－CH2－CH3
第二章-烷烃
25
3.练习:给下列化合物命名
26
Practice
Give the systematic name for the following compounds:
• 2,3-dimethyl-4-propyldecane • 2,3-二甲基-4-丙基癸烷
2,3-dimethyl-5-(2-methylbutyl)decane
♠ 烷烃分子中碳原子为正四面体构型 。四个C-H键长都为 0.109nm，所有键角 ∠ H-C-H都是109.5º。
凯库勒模型
斯陶特模型
29
Hybridizaion of orbitals（轨道的杂化）
♠一个s轨道与3个p轨道杂化，形成4个sp3杂化轨道！ ♠杂化前的轨道数等于杂化后得到的杂化轨道数! ♠1个sp3杂化轨道仍然是一个轨道，最多容纳2个电子。
2,3-二甲基-5-（2-甲基丁基）癸烷
27
总结：烷烃的命名 普通命名法——仅限于简单烷烃
系统命名法 A.选择主链 B.给取代基编号 C.书写名称： （数字）-取代基+主链
区别：
28
2. 3 Configuration of Alkanes（烷烃的构型）
♠ Configuration（构型）是指具有一定构造的分子中原子在 空间的排列状况。
为2878.2 6kJ/mol，异丁烷为2869.8 6kJ/mol。 （异丁烷内能低）
49
B. Pyrolysis（热裂反应）
♠ 在隔绝空气的条件下，烷烃经过高温加热，发生 分子中碳碳键断裂生成小分子化合物。
50
C. Halogenation（烷烃的卤代反应）
甲烷的氯代反应
反应条件： 不加控制时，得到混合物 甲烷过量，主产物为氯甲烷 Cl2大大过量，主产物为四氯化碳 实验现象： 反应需要光照或加热。 反应有引发过程，光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷 有O2存在时反应延迟，O2消耗后反应正常
3.练习:给下列化合物命名
26
Practice
Give the systematic name for the following compounds:
• 2,3-dimethyl-4-propyldecane • 2,3-二甲基-4-丙基癸烷
2,3-dimethyl-5-(2-methylbutyl)decane
♠ 烷烃分子中碳原子为正四面体构型 。四个C-H键长都为 0.109nm，所有键角 ∠ H-C-H都是109.5º。
凯库勒模型
斯陶特模型
29
Hybridizaion of orbitals（轨道的杂化）
♠一个s轨道与3个p轨道杂化，形成4个sp3杂化轨道！ ♠杂化前的轨道数等于杂化后得到的杂化轨道数! ♠1个sp3杂化轨道仍然是一个轨道，最多容纳2个电子。
2,3-二甲基-5-（2-甲基丁基）癸烷
27
总结：烷烃的命名 普通命名法——仅限于简单烷烃
系统命名法 A.选择主链 B.给取代基编号 C.书写名称： （数字）-取代基+主链
区别：
28
2. 3 Configuration of Alkanes（烷烃的构型）
♠ Configuration（构型）是指具有一定构造的分子中原子在 空间的排列状况。
为2878.2 6kJ/mol，异丁烷为2869.8 6kJ/mol。 （异丁烷内能低）
49
B. Pyrolysis（热裂反应）
♠ 在隔绝空气的条件下，烷烃经过高温加热，发生 分子中碳碳键断裂生成小分子化合物。
50
C. Halogenation（烷烃的卤代反应）
甲烷的氯代反应
反应条件： 不加控制时，得到混合物 甲烷过量，主产物为氯甲烷 Cl2大大过量，主产物为四氯化碳 实验现象： 反应需要光照或加热。 反应有引发过程，光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷 有O2存在时反应延迟，O2消耗后反应正常
2烷烃
－ 4－丙基庚烷 4－异丙基辛烷 －
(5) 4－二甲基辛烷 －
4，4－二甲基辛烷 ， －
(6) 1,1,1－三甲基－3－甲基戊烷 － －
2，2，4－三甲基己烷 ， ， －
三、烷烃的结构
（一）甲烷的结构
1.近代物理方法得出的结构数据 近代物理方法得出的结构数据
呈四面体结构 键角约为109.5° 键角约为 ° C—H 键 0.110nm
2. 氢原子类型 伯氢原子（ ° ） 伯氢原子（1°H） 与伯碳原子相连 仲氢原子（ ° ） 仲氢原子（2°H） 与仲碳原子相连 叔氢原子（ ° ） 叔氢原子（3°H） 与叔碳原子相连
1°H °
H H 3C C H
1°H ° 2°H °
CH3 CH3 C H
3°H °
C CH3
CH3
1°H °
（二）、烷基的命名（alkyl)※ ）、烷基的命名（ 烷基的命名
是四价， 不要多写 不要多写， ※ C是四价，H不要多写，也不要少写 是四价
二、烷烃的命名
（一）、碳原子类型和氢原子类型 ）、碳原子类型和氢原子类型
1. 碳原子类型 伯碳原子（ ° ） 伯碳原子（1°C） 仲碳原子（ ° ） 仲碳原子（2°C） 叔碳原子（ ° ） 叔碳原子（3°C） 季碳原子（ ° ） 季碳原子（4°C）
5 6
CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
H3CH2CH2CHC (H3C)2HC
C
CH3
CH2CHCH2CH2CH2CH3 CHCH2CH3
5－甲基－5－乙基 －甲基－ － －4－异丙基－7－ －异丙基－ － 仲丁基十一烷
H3C
IUPAC与CCS命名的差别 与 命名的差别
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问题 2-6 根据下列分子的开库勒模型，写出其楔形透视式、 锯架透视 式和纽曼投影式。
答：1.
楔形透视式
锯架透视式
纽曼投影式
问题 2-7（1）解释正丁烷构象的能量变化曲线。 答：从位能可以看出正丁烷构象的稳定性： 对位交叉式 > 邻位交叉式 部分重叠式 > 全部重叠式
（2）写出丙烷式表示） 。 答：丙烷
CH 3 CH 3 C CH 3 H CH 3 C CH 3 CH2 CH3 CH 3
答： （1）
2，2-二甲基-丙烷
（2）
2-甲基-丁烷
（3）
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH3
正戊烷
3. 写出下列化合物的构造简式。 （1）2，2，3，3-四甲基戊烷 （2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 （3）含一个侧链甲基和相对分子质量 86 的烷烃 （4）相对分子质量为 100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 （5）3-ethyl-2-methylpentane （6）2,2,5-trimethyl-4-propylheptane （7）2,2,4,4-tetramethylhexane （8）4-tert-butyl-5-methylnonane 答： （1）CH3C(CH3)3C(CH3) 3 CH2 CH3 （2）CH3 CH (CH3) CH2 CH2 CH2 CH3 （3）CH3 CH (CH3) CH2 CH2 CH2 CH3 或 CH3 CH2 CH (CH3) CH2 CH3 （4）CH3C(CH3)2 CH3
CH 3 CH 3 C H Br 2 ，光 室温， CCl 4
CH 3 CH 3 C Br + CH 3
CH 3 C H
（3）
CH 3
CH 3
CH 2 Br
∴ A%=9÷(9+1600)×100%=0.6% ∴ B%=1600÷(9+1600)×100%=99.4% 13. 试绘出下列反应能量变化曲线图： CH3-H + F · → H-F + · CH3 435.1 kJ·mol-1 564.8 kJ·mol-1
4. 试指出下列各组化合物是否相同？为什么？
Cl Cl C H H Cl H C H Cl
(1) (2)
C C
C C C
C
C C
C C
C C
答：(1) 相同。CH2Cl2 是四面体结构，只有一种构型，是一种构型的 两种不同的投影式 (2) 相同。两者均为己烷的锯架式，若把其中一个翻转过来，可 重叠。
15. 下列自由基按稳定性由大至小排列成序
· CH 3 CH CH CH 2CH 3 · CH 2 CH 2 CH CH 2CH 3 · CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3
A
CH 3
B
CH 3
C
CH 3
答：C > A > B
（9） 2，2，3-三甲基丁烷 问题 2-4 按照 σ 键的涵义，sp -s、sp -sp 是 σ 键，而 1s 和 2px，2py 和 2pz 能否形成 σ 键？ 答：1s 和 2px，2py 和 2pz，不符合三个条件：对称性匹配，2. 最大重叠 3.能量相近。 σ 键其特征是电子云沿键轴近似圆柱形对称分布，成键的两个原 子可以围绕着键轴自由旋转。
第二章
烷烃
问题 2-1 写出庚烷（C7H16）的同分异构体的构造简式和键线式。 答：构造简式： 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3CH（CH3）CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2CH（CH3）CH2 CH2 CH3 CH3 CH（CH3）CH（CH3）CH2 CH3 CH3CH（CH3）CH2 CH（CH3）CH3 CH3C（CH3）2CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C（CH3）2CH2 CH3 CH3 CH2 CH （CH2 CH3）CH2 CH3 CH3C（CH3）2 CH（CH3）CH3
12. 试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。
CH 3 CH 2 CH 3 光 室温
Br 2 ，光 CCl 4 室温，
（1） （2）
（CH 3 ） 3CCH(CH 3) 2
CH 3 CH 3 C CH 3 H Br 2 ，光 CCl 4 室温，
（3）
Cl
答： （1） CH 3 CH 2 CH 3
2O
2O
2O
1
O
1O 1
O
2.
问题 2-3 用系统命名法写出问题 2-1 中庚烷的各同分异构体的名称。 答： （1） 正庚烷 （2） 2-甲基已烷 （3） 3-甲基已烷 （4） 2，3-二甲基戊烷 （5） 2，4-二甲基戊烷 （6） 2，2-二甲基戊烷 （7） 3，3-二甲基戊烷 （8） 3-乙基戊烷
（5）CH3 CH(CH3) CH(CH2 CH3) （6）CH3 CH(CH3) CH2 CH(CH2 CH2 CH3) CH(CH3) CH2 CH3 （7）CH3C(CH3)2 CH2 C(CH3)2 CH2 CH3 （8）CH3 CH2 CH2 CH(C( CH3)3) CH(CH3) CH2 CH2 CH2CH3
5. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C-C 键和 C-H 键的形成。 答：丙烷（CH3CH2 CH3）分子中，两边两个 C 原子的 SP3 杂化轨道 与中间 C 原子的两个 SP3 杂化轨道分别沿键轴方接近至最大重叠所形 成两个 C-C σ 化学键。 H 原子的 1S 轨道分别沿 C 原子的 SP3 杂化轨 道对称轴的方向相互接近，轨道达到最大重叠形成 8 个 C-H 化学键。 7. 写出 2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示） 。
3 3 3
问题 2-5 为什么在结晶状态时，烷烃的碳链排列一般呈锯齿状？ 答： 由于 sp3 轨道 的 几何 构 型 为 正 四面 体， 轨道 对称 轴 夹角为 109°28'， 就决定了烷烃的排列不是直线型的。 而气态或液态的两个碳 原子以上的烷烃 ，由于 σ 键 自由旋转而形成多种曲折形式。 在结 晶状态时，烷烃的 σ 键不能自由旋转，所以碳链排列一般呈锯齿状。
（4）
（5）
（6） 答： （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙基癸烷 （3）3，3，5-三甲基-2-乙基庚烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基辛烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基癸烷
2. 写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （1）仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 C5H12 （2）仅含有一个叔氢的 C5H12 （3）仅含有伯氢和仲氢的 C5H12
∆H = -129.7 kJ·mol-1 ，E 活 = 5 kJ·mol-1
14. 在下列一系列反应步骤中； （1） A → B – Q （2） B + C → D + E ∆H 总< 0
（3） E + A→ 2F + Q 试回答：
a. 哪些物种可以认为是反应物，产物、中间体？ b. 写出总的反应式 c. 绘出一张反应能量变化曲线草图 答：a. 反应物：A，C b. 2A + C → D + 2F c. 产物：D，F 中间体：B，E
光
CH 3 CH 2 CH 2 Cl + CH 3 CH CH 3
（2）
Br （CH 3 ） 3CCH(CH 3) 2 Br 2 ，光 室温 ， CCl 4 Br （CH 3 ） CH 2（CH 3 ） 3CC(CH 3) 2 2 CCH(CH 3) 2 + + （CH 3 ） 3 CCHCH 3 CH 2 Br
键线式：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
问题 2-2 标出下列有机化合物中的伯、仲、叔和季碳原子。 1.（CH3）2CHCH2C（CH3）3
2.
2O 1O 1O (CH 3) 2 CHCH 2 C(CH 3) 3
答：
1.
1O 1O 1O
3
O
4O
1O
4O 2O 2O
3
O
1O
4O
H CH3 CH 3 H CH 3 CH 3 CH3 CH 3
H H CH 3 CH 3
8. 试估计 下列烷 烃 按其 沸 点 的 高低排 列成 序 （ 把沸 点高 的 排在 前 面） 。 （1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷
答： （4）>（3）>（2）>（1） 因为烷烃的沸点随 C 原子数的增加而升高； 同数 C 原子的烷烃随着支 链的增加而下降。 9. 写出在室温时将下列化合物进行 一氯代反应，预计得到 的全部产 物的构造式。 （1）正己烷 （2）异己烷 （3）2，2-二甲基丁烷
CH3 CH 2 CH CH2 CH 2CH 3 Cl
CH 3 CH 3C CH 2CH 2CH 3 Cl CH 3 CH 3CH CH CH 2CH 3 Cl
CH 3 CH 3CH CH 2 CH CH 3 Cl
CH 3 CH 3CHCH 2 CH 2 CH 2 Cl
(3)
CH 3 CH 3C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3C CH 2CH 3 CH 2Cl
而新戊烷的熔点（-16.6℃）却最高。 答： 分子间作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于晶体中碳链 的空间排布情况。 新戊烷的对称性最高， 分子紧密排列， 导致分子间的作用力增强， 所以熔点最高。 正戊烷是直链烷烃，异戊烷有一个支链。正戊烷分子间排列较异 戊烷紧密。
问题 2-9 设氯、溴分别与甲烷起反应时的活化能为 16.7kJ·mol-1、70.3 kJ·mol-1，何者易起卤代反应呢？ 答：反应活性：氯 > 溴