医用有机化学答案

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医用有机化学答案第1章绪论1.5.1什么是有机化合物?什么是有机化学?解:有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。

仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物,若还含有其他元素,则称为烃的衍生物。

有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。

1.5.2有机化合物的两种分类方法是什么?解:有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。

1.5.3σ键和π键是如何形成的?各自有何特点?解:由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线(又称对称轴)方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键;由两个p轨道彼此平行―肩并肩‖重叠所形成的共价键叫π键。

σ键和π键主要的特点存在可以单独存在σ键π键不能单独存在,只与σ键同时存在成键p轨道平行重叠,重叠程度较小①键能小,不稳定;②电子云核约束小,易被极化;③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

生成成键轨道沿键轴重叠,重叠程度大性质①键能较大,较稳定;②电子云受核约束大,不易极化;③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。

1.5.4什么是键长、键角、键能及键的离解能?解:键长是指成键原子核间的平衡距离;键角是指两个共价键之间的夹角;当把一摩尔双原子分子AB(气态)的共价键断裂成A、B两原子(气态)时所需的能量称为A-B键的离解能,也就是它的键能。

但对于多原子分子来说,键能与键的离解能是不同的。

键的离解能的数据是指解离某个特定共价键的键能。

多原子分子中的同类型共价键的键能应该是各个键离解能的平均值。

键能是化学键强度的主要标志之一,在一定程度上反映了键的稳定性,相同类型的键中键能越大,键越稳定。

1.5.5用―部分电荷‖符号表示下列化合物的极性。

(1)CH3Br解:(2)CH3CH2OH(3)CH3O||COCH2CH3δ-O-+||δδC+OCH2CH3δδ+δ-(1)CH3-Br-δ+δδ+(2)CH3CH2-O-H(3)CH31.5.6键的极性和极化性有什么区别?解:极性是由成键原子电负性差异引起的,是分子固有的,是永久性的;键的极化只是在外电场的影响下产生的,是一种暂时现象,当除去外界电场后,就又恢复到原来的状态。

医用有机化学试题及答案

医用有机化学试题及答案

医用有机化学试题及答案一、选择题(每题2分,共10分)1. 下列化合物中,哪一个是醇类化合物?A. 甲酸B. 甲酸乙酯C. 乙醇D. 乙酸答案:C2. 以下哪种反应类型不属于有机化学中的加成反应?A. 亲核加成B. 消除反应C. 自由基加成D. 亲电加成答案:B3. 以下哪种化合物是芳香族化合物?A. 环己烷B. 环戊烷C. 苯D. 环丁烷答案:C4. 以下哪种化合物是羧酸?A. 乙酸B. 乙醇C. 乙醛D. 丙酮答案:A5. 下列化合物中,哪一个是胺类化合物?A. 甲酸B. 甲酸乙酯C. 甲胺D. 乙酸答案:C二、填空题(每题3分,共15分)1. 请写出乙醇的化学式:________答案:C2H5OH2. 请写出苯环的化学式:________答案:C6H63. 请写出乙酸的化学式:________答案:CH3COOH4. 请写出乙醛的化学式:________答案:CH3CHO5. 请写出甲胺的化学式:________答案:CH3NH2三、简答题(每题5分,共20分)1. 请简述醇类化合物的一般性质。

答案:醇类化合物通常具有可溶于水、可发生氧化反应、可与酸反应生成酯等性质。

2. 请简述芳香族化合物的特点。

答案:芳香族化合物具有特殊的稳定性,通常含有一个或多个苯环,具有平面结构。

3. 请简述羧酸的一般性质。

答案:羧酸具有酸性,可以与碱反应生成盐和水,也可以与醇反应生成酯。

4. 请简述胺类化合物的一般性质。

答案:胺类化合物具有碱性,可以与酸反应生成盐,也可以发生缩合反应。

四、计算题(每题10分,共20分)1. 计算1摩尔乙醇(C2H5OH)的摩尔质量。

答案:乙醇的摩尔质量为46.07g/mol。

2. 计算1摩尔乙酸(CH3COOH)的摩尔质量。

答案:乙酸的摩尔质量为60.05g/mol。

五、实验题(每题15分,共30分)1. 描述乙酸乙酯的制备实验步骤。

答案:首先将乙酸和乙醇按照一定比例混合,然后加入浓硫酸作为催化剂,加热反应,最后通过分液得到乙酸乙酯。

药用有机化学试题及答案

药用有机化学试题及答案

药用有机化学试题及答案一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列化合物中,哪一个属于芳香烃?A. 甲苯B. 乙醇C. 环己烷D. 丙烯答案:A2. 以下哪种反应不是亲核取代反应?A. 卤代烷的醇解B. 酯的水解C. 醚的醇解D. 硝化反应答案:D3. 以下哪种化合物是手性的?A. 乙醇B. 丙醇C. 2-丁醇D. 3-甲基-2-丁醇答案:D4. 以下哪种反应是消除反应?A. 醇的氧化B. 卤代烷的醇解C. 卤代烷的消去D. 酯的水解5. 以下哪种化合物是芳香性的?A. 环戊二烯B. 环己二烯C. 环庚二烯D. 环辛二烯答案:A6. 以下哪种化合物是碱性的?A. 硫酸B. 盐酸C. 氨D. 乙酸答案:C7. 以下哪种化合物是酸性的?A. 氢氧化钠B. 氢氧化钾C. 碳酸D. 碳酸钠答案:C8. 以下哪种化合物是亲电试剂?A. 氨B. 氢氧化钠C. 溴D. 碘化钠答案:C9. 以下哪种化合物是亲核试剂?B. 碘C. 氢氧化钠D. 氯气答案:C10. 以下哪种化合物是还原剂?A. 硫酸B. 硝酸C. 氢气D. 氧气答案:C二、填空题(每题2分,共20分)1. 芳香烃的分子中至少含有一个______。

答案:苯环2. 亲核取代反应中,亲核试剂是______。

答案:带负电的3. 手性化合物具有______性质。

答案:光学活性4. 消除反应通常发生在______化合物中。

答案:卤代烷5. 芳香性化合物具有______电子。

答案:共轭6. 碱性化合物是能够______的物质。

答案:接受质子7. 酸性化合物是能够______的物质。

答案:提供质子8. 亲电试剂是能够______的物质。

答案:接受电子对9. 亲核试剂是能够______的物质。

答案:提供电子对10. 还原剂是能够______的物质。

答案:提供电子三、简答题(每题10分,共40分)1. 描述芳香烃的基本结构特征。

答案:芳香烃的基本结构特征是含有一个或多个苯环,苯环由六个碳原子组成,每个碳原子与相邻的碳原子形成交替的单双键,且整个环是平面的,具有4n+2规则的电子数。

医用有机化学测试题带答案

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医用有机化学测试题带答案综合练习题(一)一选择题(一)A型题1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是( )CHCHCH3+ C1BrA CHCHCH B CH C C33 2CH CHCHOH22 DE2 氨基(-NH)既具有邻、对位定位效应,又可使苯环致活的主要原因是( ) 2A +I效应B -I效应C 供电子p-π共轭(+C效应)D π-π共轭效应E 吸电子p-π共轭(-C效应)OHCOOHOCOCH 3 化合物 NO32?????发生硝化反应易难顺序为( )A ? ? ? ? ?B ? ? ? ? ?C ? ? ? ? ?D ? ? ? ? ?E ? ? ? ? ?4 下列化合物中最易与 HSO反应的是( ) 24CHCH33CCHCH3 CHCCHCHCHCABCHCCH(CH)C3232332CH3CHC(CH)CHCHCH232DE CH3CH3CH3? 5 HC??52CH CHCH25253HC?52 稳定性大小顺序为( ) CH3A ? ? ? ?B ? ? ? ?C ? ? ? ?D ? ? ? ?E ? ? ? ?6 下列卤烃在室温下与AgNO醇溶液作用产生白色沉淀的是( ) 3A 溴化苄B 异丙基氯C 3-氯环己烯D 烯丙基碘E 丙烯基氯7 ? 吡咯 ? 吡啶 ? 苯胺 ? 苄胺 ? 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为( )A ? ? ? ? ?B ? ? ? ? ?C ? ? ? ? ?D ? ? ? ? ?E ? ? ? ? ?8 下列化合物即可与NaHSO作用,又可发生碘仿反应的是( ) 31A (CH)CHCHOB CHCOCHC (CH)CHOH 323332COCH3D EBrBr9 化合物与NaOH醇溶液共热的主要产物是( ) CHCHCHCCH33 OHBrBrOHBrCHCHCCHCHCCHCHCHCHCCHCHCHABCC333333BrBr DCH CHCHCCHCHCHCHCECH232310 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是( )11 化合物的酸性强到弱顺序为( )A ? ? ? ? ?B ? ? ? ? ?C ? ? ? ? ?D ? ? ? ? ?E ? ? ? ? ?12 下列化合物即能产生顺反异构,又能产生对映异构的是( )A 2,3-二甲基-2-戊烯B 4-氯-2-戊烯C 3,4-二甲基-2-戊烯D 2-甲基-4-氯-2-戊烯E 4-甲基-2-氯-2-戊烯13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是( )CHCHCH333 CHCHCHCHOCHCHCHABCHCHCHCCHOCHCHCHOC3332CH3CHCHDCCHCHOCHCH3CHECHCHCHO232214 下列物质最易发生酰化反应的是( )A RCOORB RCORC RCOXD (RCO)OE RCONH2215 在酸性或碱性条件下均易水解的是( )A 油脂B 缩醛C 糖苷D 蔗糖E 淀粉16 溶于纯水后,溶液PH=5.5的氨基酸,估计其等电点( )2A 等于5.5B 小于5.5C 大于5.5D 等于7E 无法估计17 化合物分子中含有的杂环结构是( )A 吡啶B 嘧啶C 咪唑D 嘌呤E 喹啉18 下列物质能发生缩二脲反应的是( )19 下列化合物烯醇化趋势最大的是( )20 与苯胺、苯酚、烯烃、葡萄糖都能反应,并有明显现象的试剂是( )A Fehling试剂B Br/HOC FeClD Schiff试剂E Tollens试剂 223(二)X型题21 化合物CHCH = C(CH)与溴水及氯化钠水溶液作用的主要产物有( ) 33222 脑磷脂和卵磷脂水解可得到的共同物质是( )A 甘油B 胆碱C 胆胺D 脂肪酸E 磷酸23 下列化合物名称正确的是( )A 2-乙基-2-戊烯B 3-甲基-2-戊烯C 2-溴-3-戊烯D 3-溴-2-戊烯E 3-甲基-2-苯基-4-氯戊烷24 下列物质能与Tollens试剂作用产生银镜的是( )325 下列物质受热即可脱羧的是( )26 下列Fischer式表示同一物质的有( ) CHCHOHBr32 ABCBrHHBrHCHOH2CHOHCHCH 233HOHCH2 CHOHBrDCHECH233BrH化合物OHEHOOCCHCHCOOHCH327 受热可发生脱水反应的是( )28 与浓HSO共热可放出CO气体的是( ) 2429 下列物质能与HNO作用并放出N的是( ) 2230 甘氨酸与丙氨酸加热脱水成肽的产物为( ) AHNCHCONHCHCOOH(H(HNCHCO)ONCHCO)OBC22222222 CH3 HNCHCONHCHCOOHNCHCONHCHCOOHHDE2222 CHCH33二判断题31 分子构造相同的化合物一定是同一物质。

医学类有机化学习题参考答案

医学类有机化学习题参考答案

医 学 类 有 机 化 学有机化学习题参考答案第一章 绪论1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些?在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式:(1)CHH H HOCHC HC OHHHC HHH H H(2)(4)C C H H H HHH(5)C CH HHH(6)NO O(7)CNH4.已知化合物A 含有C 、H 、N 、O 四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.N(C):N(H):N(N):N(O) =49.39.619.622.712.01 1.00814.00816.00:::=4:9.6:1.4:1.4= 3 : 7 : 1 :1实验式为C 3H 7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C 3H 7NO)X , 则X =14673= 2该化合物的分子式为C 6H 14N 2O 2.5.指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式(sp 3?sp 2?sp ?)。

(1)sp 3 (2)sp 2(3)sp6.将下列化合物中标有字母的碳-碳键,按照键长增加排列其顺序。

e >a >d >b >c7.写出下列酸的共轭碱。

去掉质子后的剩余部分,即为该酸的共轭碱,但需注意其相应的电荷变化: (1) CH 3OH (2) H 2O (3) CH 3O - (4) CH 3S - (5) OH - (6) CH 3COO - (7) HCO 3- (8) Cl - 8.指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸,哪些是路易斯碱。

药用化学考试题及答案

药用化学考试题及答案

药用化学考试题及答案一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列哪种化合物属于非极性分子?A. 水(H2O)B. 甲烷(CH4)C. 乙醇(C2H5OH)D. 二氧化碳(CO2)答案:B2. 在有机化学中,下列哪个术语描述的是碳原子与四个不同的原子或基团相连?A. 双键B. 单键C. 支链D. 四面体结构答案:D3. 哪种类型的反应通常用于合成药物分子?A. 还原反应B. 氧化反应C. 取代反应D. 聚合反应答案:C4. 下列哪个元素在药物化学中最为常见?A. 氧(O)B. 碳(C)C. 氢(H)D. 氮(N)答案:B5. 药物分子的生物活性通常与其哪个特性有关?A. 溶解度B. 颜色C. 密度D. 熔点答案:A6. 哪种类型的化合物在药物设计中常用作酶抑制剂?A. 肽类B. 羧酸类C. 金属离子D. 多糖类答案:B7. 药物的半衰期是指药物浓度减少到多少所需的时间?A. 50%B. 75%C. 90%D. 100%答案:A8. 药物的副作用通常与其哪个特性有关?A. 溶解度B. 代谢速率C. 吸收率D. 分布范围答案:B9. 下列哪个术语描述的是药物分子与生物靶标结合的能力?A. 亲和力B. 毒性C. 溶解度D. 稳定性答案:A10. 药物的生物利用度是指药物在体内的哪个特性?A. 吸收率B. 分布范围C. 代谢速率D. 排泄速度答案:A二、填空题(每题2分,共20分)1. 药物分子的_________是指其在体内的生物活性。

答案:生物活性2. 药物分子的_________是指其在体内的分布范围。

答案:分布范围3. 药物分子的_________是指其在体内的代谢速率。

答案:代谢速率4. 药物分子的_________是指其在体内的排泄速度。

答案:排泄速度5. 药物分子的_________是指其在体内的吸收率。

答案:吸收率6. 药物分子的_________是指其在体内的稳定性。

答案:稳定性7. 药物分子的_________是指其在体内的溶解度。

医用有机化学

医用有机化学

1. 同分异构现象只能在有机化合物之间出现,不能在无机化合物和有机化合物之间出现。

A.正确B.错误2. C-X键的极性大小顺序为:C-F>C-Cl>C-Br>C-I;而极化度的大小顺序为C-I >C-Br>C-Cl>C-FA.正确B.错误3. 有机化合物分子中发生化学反应的主要结构部位是官能团A.正确B.错误4. 有机化合物的准确定义为:A.来自动植物的化合物B.来自自然界的化合物C.人工合成的化合物D.含碳的化合物E.碳氢化合物及其衍生物5.下列物质中既可以作为Lewis酸,又可以作为Lewis碱的是:A.CH3CH2OH B.AlCl3C.CH3OCH3D.CH3CH2)2NHE.CH3+1. 氯原子即氯游离基。

A.正确B.错误2. C-Cl键具有强的极性,因此CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的极性应该依次增强。

(20.0分)A.正确B.错误3.共价键(a) N-H,(b) C-H ,(c) O-H ,(d) F-H,按键的极性由大到小排列顺序是:A.(d)>(a)>( c)>(b)B.(b)>(a)>(c)>(d)C.(a)>(c)>(d)>(b)D.(d)>(c)>(a)>(b)E.(c)>(b)>(a)>(d)4.下列物质中属于亲电试剂的是:A.H2O B.NH3C.OH-D.CH3CH2O- E.Br25. 下列基团中属于自由基的是:A.(CH3)3C-B.(CH3)3C+C.(CH3)3C·D.C6H5-E.Br-1.A.3-溴-5,6-二甲基辛烷B.5,6-二甲基-3-溴辛烷C.5-甲基-6-甲基-3-溴辛烷D.2-甲基-3-甲基-5-溴辛烷E.2,3-二甲基-5-溴辛烷2.按照顺序规则,基团(1)-COOCH3,(2)-OH,(3)-NH2,(4)-CH2OH,(5)-C6H5的优先顺序为:A.(1)>(2)>(3)>(4)>(5)B.(2)>(3)>(1)>(4)>(5)C.(2)>(3)>(4)>(5)>(1)D.(5)>(4)>(3)>(2)>(1)E.(3)>(2)>(1)>(4)>(5)3. sp3杂化轨道的夹角是A.180ºB.120ºC.109.5ºD.90ºE.115º4.A.6,6-二甲基-1,4-二庚烯B.2,2-二甲基-3,6-二庚烯C.6,6-二甲基-1,4-庚二烯D.2,2-二甲基-3,6-庚二烯E.以上答案均不正确5.烷烃C5H12中一个H被氯原子取代后的产物共有多少种A.4B.5C.6D.7E.81. 下列化合物中,所有碳原子在一条直线上的为A.正丁烷B.1-丁烯C.2-丁炔D.丁烯炔E.1-丁炔2. H原子的“酸”性大小次序是:CH≡CH>CH2=CH2>CH3-CH3A.正确B.错误3. CH2=C=CHCH3分子中碳原子的杂化叙述正确的是A.都是sp2杂化B.有sp和sp3两种杂化状态C.有sp和sp2两种杂化状态D.有sp 、sp2和sp3三种杂化状态E.有sp3和sp2两种杂化状态4.A.B. C. D. E.5. 分子式为C4H8的开链烃化合物,它的构造异构体共有多少个A.5B.4C.3D.2E.11. CH2=CH-Cl中存在有p-π共轭。

医用有机化学-醚和环氧化合物练习题参考答案

医用有机化学-醚和环氧化合物练习题参考答案
醚和环氧化合物的合成方法
本课程介绍了多种合成醚和环氧化合物的方法, 包括醇的脱水、烯烃的环氧化、醇与酸酐的反应 等。
环氧化合物的结构和性质
环氧化合物是一类含有三元环的有机化合物,其 独特的环张力和反应活性使得它们在有机合成中 具有重要作用。
醚和环氧化合物的应用
醚和环氧化合物在医药、农药、香料、染料等领 域具有广泛应用,本课程介绍了它们在合成药物 、天然产物全合成等方面的应用实例。
01 前列腺素合成
环氧化合物在生物体内可参与前列腺素的合成, 前列腺素是一类具有多种生理活性的脂质介质。
02 药物合成原料
环氧化合物可作为药物合成的原料,用于合成具 有特定药理作用的药物。
03 抗氧化剂
一些环氧化合物具有抗氧化作用,可用于制备抗 氧化药物或保健品。
其他领域的应用简介
香料工业
醚类化合物在香料工业中可用作调香剂,赋予香 精以特有的香气。
合成反应实例分析
实例1
乙醇与溴乙烷在氢氧化钠存在下反应生成乙基乙基醚。此 反应为典型的醇与卤代烃的取代反应,生成对称醚。
实例2
丙烯与过氧乙酸反应生成环氧丙烷。此反应为烯烃与过氧 酸的氧化反应,生成含有三元环的环氧化合物。
实例3
2-溴丙烷在氢氧化钾存在下发生消去反应生成丙烯。丙烯 再与过氧乙酸反应生成环氧丙烷。此过程涉及卤代烃的消 去反应和烯烃的环氧化反应。
环氧化合物的合成方法
过氧酸的氧化反应
烯烃与过氧酸反应,生成环氧化 合物。过氧酸可由过氧化氢与羧 酸反应生成。
卤代烃与碱的反应
卤代烃在碱性条件下发生消去反 应,生成烯烃。烯烃再与过氧酸 反应,生成环氧化合物。
烯烃的臭氧化反应
烯烃与臭氧发生加成反应,生成 臭氧化物。臭氧化物再与水或醇 反应,生成环氧化合物。
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5.5.15分子式为C5H10的化合物A,不与溴水反应,在光照下被溴单取代得到产物B(C5H9Br),B在KOH的醇溶液中加热得到化合物C(C5H8),C能被酸性KMnO4氧化为戊二酸。试写出A,B、C的可能结构式及各步反应式。
解:A: B: C:
解:(1)
试剂、反应条件
1-溴-1-戊烯
3-溴-1-戊烯
4-溴-1-戊烯
AgNO3/醇溶液,室温
不反应
AgBr黄色沉淀
不反应
AgNO3/醇溶液,加热
不反应
AgBr黄色沉淀
(2)
试剂、反应条件
对氯甲苯
苄基氯
β-氯乙苯
AgNO3/醇溶液,室温
不反应
AgBr黄色沉淀
不反应
AgNO3/醇溶液,加热
不反应
AgBr黄色沉淀
解:(1)
(2)
(3)
Байду номын сангаас5. 5.10排列下列各组化合物发生SN1反应的活性顺序
(1)
(2)
(3)
解:(1)
(2)
(3)
5. 5.11比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。
(1)
(2)
解:(1)
(2)
5. 5.12写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物,并指出主要产物。
(1)2-甲基-3-溴戊烷
5. 5.8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
(1)NaOH水溶液(2)KOH醇溶液,加热(3)Mg,无水乙醚
(4)NaCN醇溶液(5)AgNO3醇溶液,加热(6)NaOC2H5
解:(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
5. 5.9排列下列各组化合物发生SN2反应的活性顺序
(1)
(2)
(3)
第5章卤代烃
5.5.1比较卤代烷亲核取代反应SN1机理与SN2机理的特点。
解:
单分子反应(SN1)机理
双分子反应(SN2)机理
反应速率
仅与卤代烷的浓度有关
与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关
步骤
两步进行
一步完成
中间体
碳正离子
无中间体
产物
消旋化、重排
构型完全转化
RX的活性
3°> 2°> 1°> CH3X
CH3X > 1°> 2°> 3°
解:(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
5. 5.6完成下列反应式(写出主要产物)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
解:(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
5. 5.7用简单的化学方法鉴别下列各组化合物
(1)1-溴-1-戊烯、3-溴-1-戊烯、4-溴-1-戊烯
(2)对氯甲苯、苄基氯、β-氯乙苯
不同:亲核取代反应(SN)是亲核试剂进攻中心碳原子,而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。
5. 5.4命名下列化合物
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
解:(1)2-甲基-3-溴丁烷(2)2-甲基-2-溴丁烷
(3)2,3,3-三甲基-1-溴戊烷(4)4-溴-2-戊烯
(5)5-氯-1,3-环己二烯(6)3-苯基-1-氯丁烷
解:(1)CH3CH2CH2CH2Cl在碱性的乙醇水溶液中进行水解为SN2机理,反应速率与卤代烷及亲核试剂OH-的浓度都有关。若增加水的比例,OH-的浓度都有所降低,使反应速度减慢。
(2)(CH3)3CCl在碱性的乙醇水溶液中进行水解为SN1机理,反应速率与亲核试剂OH-的浓度无关。若增加水的比例,溶剂的极性增大,有助于C—Cl键的断裂,稳定中间体碳正离子,从而使反应速度加快。
(7)(1R,3R)-1-叔丁基-3-氯环己烷(8)间甲基苄基氯
5.5.5写出下列化合物的结构
(1)4-bromo-2-pentene(2)1-甲基-2,4-二氯环己烷
(3)对溴苄基溴(4)2-甲基-6-氯-4-碘辛烷
(5)3-chloro-1-cychexene(6)间氯甲苯
(7)反-4-甲基-5-碘-2-戊烯(8)(S)-4-氯-3-溴-1-丁烯
(2)不正确。HOCH2CH2CH2Br分子中有一个活泼的羟基H,形成的Grignard试剂遇活泼H会发生分解。
5.5.14解释下列反应现象
(1)CH3CH2CH2CH2Cl在含水的乙醇中进行碱性水解时,若增加水的比例,使反应速度减慢;
(2)(CH3)3CCl在含水的乙醇中进行碱性水解时,若增加水的比例,使反应速度加快。
(2)2,3-二甲基-3-溴戊烷
(3)2-甲基-4-苯基-3-溴戊烷
解:(1)
(2)
(3)
5. 5.13指出下列反应是否正确,并简述理由。
(1)
(2)
解:(1)不正确。卤代烃发生消除反应有多种取向时,应以生成稳定的烯烃为主要产物。题中给出的产物两个碳碳双键独立存在,没有形成共轭体系,因此其稳定性不如共轭体系,产物应为 。
5.5.2列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。
解:叔丁基碳正离子:3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。
烯丙基碳正离子:p-π共轭,电子离域分散正电荷。
5. 5.3比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应,二者有何联系?又有什么不同?
解:联系:卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的,二者平行存在,相互竞争;又都有单分子和双分子过程。
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