有机化合物的分类和结构特点

有机化合物的分类和结构特点【本节学习目标】学习目标1、从结构上认识有机化学、有机化合物物的结构特点及含义；2、了解有机化合物常见的分类方法；3、掌握常见官能团的结构和名称；4、通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一；5、掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。

学习重点：1、有机物的主要类别及官能团；2、有机物的成键特点、同分异构现象。

学习难点：1、有机物的主要类别及官能团；2、有机物的同分异构体的书写。

[知识要点梳理]知识点一、有机化合物：（大部分含碳元素的化合物）1、有机化合物的定义：含碳元素的化合物，简称有机物。

CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等，由于它们的组成方式和性质与无机物相同，所以称为无机物。

2、有机物的特性：一般难溶于水；容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂。

3、有机物的组成元素：C、H、O、N、P、S、卤素等。

仅含碳和氢两种元素的有机物称为烃。

4、有机化学：研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。

知识点二、有机化合物的分类：（从结构上有两种分类方法）1、按照构成有机化合物分子的碳的骨架分类：①链状化合物：这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。

（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。

）如：②环状化合物：这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。

它又可分为两类：a、脂环化合物：一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。

如：环戊烷环己醇b、芳香化合物：分子中含有苯环的化合物。

如：苯萘说明：a、链状化合物是相对于环状化合物（分子中含有碳环）而言的，链状化合物中可能有支链，如异丁烷。

环状化合物中可能也有支链，如甲基环己烷、硝基苯等。

b、芳香化合物也称为芳香族化合物，分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。

苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。

最简单的芳香烃就是苯。

含有多个苯环的芳香烃称稠环芳香烃，如萘()。

苯和苯的同系物（如甲苯：）是指符合通式C n H2n-6(n≥6)的芳香烃。

稠环芳香烃不符合这一个通式。

它们三者之间的关系可用右图来表示。

2、按反映有机化合物特性的官能团分类：①基本概念：官能团：指决定化合物化学特性的原子或原子团。

烃的衍生物：指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。

②分为以下12种类型：双键醚键醛基羰基羧基酯基知识点三、有机化合物中碳原子的成键特点：（有机化合物种类繁多的原因之一）仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，形成了极其庞大的含碳元素的化合物“家族”，这与碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式有关。

1、碳原子的成键特点①碳原子含有4个价电子，碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）(成键数目多)；②碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键。

既可以形成单键、双键、叁键、碳链，又可以形成碳环等多种复杂结构单元(成键方式多)；注：有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环等。

③C—C单键可以旋转而C＝C不能旋转（或三键），双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂；④多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。

说明：a、在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子；b、有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构引起的。

2、简单有机分子的空间构型：①碳原子的成键方式与分子空间构型的关系说明：当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

②常见有机分子的空间构型a、四面体型：CH4、CH3CI、CCI4（5个原子不在一个平面上）；b、平面型：CH2=CH2（6个原子位于一个平面）、苯（12个原子位于一个平面）；c、直线型：CH≡CH（4个原子位于一条直线）。

说明：判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在不饱和碳原子。

3、杂化轨道理论(C原子的sp3杂化)与甲烷的结构：在碳原子里，核外的6个电子中2个电子占据了1s 轨道， 2个电子占据了2s轨道，2个电子占据了2p轨道。

当碳原子连接4个氢原子形成甲烷时，碳原子的1个2s轨道和3个2p轨道会发生混杂，混杂后保持原有轨道总数不变却得到4个相同的轨道，夹角都是109°28′，称为sp3杂化轨道(如图)。

碳原子的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道对称轴重叠形成了碳氢σ键，这就构成了甲烷分子的正四面体结构。

说明：共价键有三种参数，即：键长、键角和键能，其中键长和键角决定了物质的空间构型，键长和键能决定了物质的稳定性。

在甲烷分子中，四条C－H键的键长都是109.3pm，每两条键之间的键角是109°28′，因此决定了甲烷的分子结构是正四面体结构。

知识点四、有机化合物的同分异构现象：（原子间的结合顺序和结合方式的不同）1、基本概念：同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，称为同分异构现象。

同分异构体：分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体。

同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

2、同分异构体的判断方法：要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相同，然后看结构是否不同。

①抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目……）；②看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，还可以通过给该有机物命名来判断。

注意：“同”指分子组成相同即分子式同、相对分子质量同。

但相对分子质量相同的不一定是同分异构体，如：C9H12（壬烷）和C10H8（萘） Mr=128CH3CH2OH（乙醇）和HCOOH（甲酸） Mr=46，“异”指结构不同，即分子中原子之间的连接方式不同。

3、同分异构体的性质差异：同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同物质。

同类同分异构体之间化学性质相似，物理性质因结构不同而不同。

属不同类物质时，化学、物理性质均不同。

说明：同分异构体是同一类物质时，带有支链越多的同分异构体，沸点越低。

如：沸点正戊烷﹥异戊烷﹥新戊烷。

4、同分异构体的书写：(缩链法)①烷烃同分异构体的书写：以C6H14为例说明：a、先写直链结构C—C—C—C—C—C （略去氢原子及相应价键）b、原直链，缩一碳。

缩下的碳，作支链c、减两个碳原子并移动位置注意：Ⅰ、单键是可以旋转的，烃基若连在端点碳原子上，其结构实际上与C—C—C—C—C—C相同。

Ⅱ、在b、c两步的结构中画“#”的表示的是等位碳原子，即—CH3在画“#”的两个碳上表示同一种结构。

Ⅲ、书写同分异构体时，直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基，否则，将出现相同的同分异构体。

Ⅳ、同分异构体书写的规律：从无支链烷烃开始，主链逐一变短，支链由简到繁，位置由中到边，支链由对、邻到间。

Ⅴ、几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种②烯烃、炔烃同分异构体书写：a、先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式；b、从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置；c、当碳原子大于3时，还有环烷烃（类别异构）；d、书写含官能团的同分异构体时，可按碳链异构→官能团位置异构→官能团异类异构的顺序书写。

：分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式；（共5种）注意：烯烃同分异构体包括：位置异构(C=C位置)、碳链异构。

：分子式为C5H10的烃的同分异构体。

(环烷烃5种、烯烃5种)③苯的同系物的同分异构体书写或判断：苯环上连有一个侧链时，考虑侧链的碳干异构；苯环上连有两个或两个以上的侧链时，既要考虑侧链的碳干异构还要考虑侧链在苯环上的位置异构。

如C8H10的同分异构体有四种：乙苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯。

注意：苯的一氯代物只有一种（环上的氢原子具有等效性），苯的二氯代物有三种（位置异构）。

苯的同系物的一氯代物判断要区分清楚是苯环上取代还是侧链上取代还是所有的取代。

说明：a、书写同分异构体时，要注意两点：有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏；等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。

b、分子式符合C n H2n的烃的同分异构体包括：官能团异构(如环戊烷和戊烯)、碳链异构(如1-丁烯和异丁烯)、位置异构(如1-丁烯和2-丁烯)。

[规律方法指导]一、脂环化合物和芳香化合物的区别有机化学上把含有苯环（）的化合物统称为芳香化合物，不含苯环而其中又有环状结构的化合物统称为脂环化合物。

故区分二者的方法是看化合物的环状结构中有无苯环，如有苯环，不管有无其他环状结构均称为芳香化合物。

二、醇和酚的理解二者都具有羟基（—OH），但是只要羟基直接连在苯环上即属于酚类，其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类。

如：属于醇类，属于酚类。

三、官能团和根（离子）、基的区别1、基与官能团a、基：有机物分子里含有的原子或原子团。

b、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

中学中常见的官能团有：卤原子(-X)、硝基(-NO2)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、氨基(-NH2)及碳碳双键、叁键等。

分子中具有不同的官能团，其化学性质不同；分子中官能团相同，其连接方式和位置不同，化学性质也有所不同。

分子中含有二种以上的官能团，该分子可能具有多方面的性质；若多种官能团之间互相影响，又可能表现特殊性。

c、两者的关系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如-CH3。

d、基团和官能团之间的区别与联系：基团一般指化合物分子失去某种原子或原子团（常见为失去H原子）后剩余的部分原子或原子团。

如CH4-CH3(甲基)，H2O-OH(羟基)等。

命名时一般将之称为某基或直接叫做原子团。

官能团是一类比较特殊的基团，它们通常是决定有机物分子化学特性的原子或原子团。

如醇、酚中的羟基（-OH），氨基酸中的氨基（-NH2）和羧基（-COOH），烯、炔烃中的碳碳双键和碳碳叁键，但要注意的是苯基不属于官能团。