芳香性判断技巧修订版
芳香性
苯等一些化合物的结构及芳香性苯的结构一、凯库勒（Kekule）式1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。
因为碳原子是四价的，故再把它写成简写为称为：这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？第二、根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种，然而实际上只有一种。
凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构：由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。
二、苯的稳定性氢化热是衡量分子内能大小尺度。
氢化热越大分子内能越高，越不稳定；氢化热越低，分子内能越低，分子越稳定。
1、的氢化热为119.6kj/mol2、如果苯的构造式用凯库勒式表示的话，苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。
119.6＊3=358.8KJ/mol3、实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol.这是由于苯环中存在共轭体系，π电子高度离域的结果，这部分能量为苯的共轭能或离域能。
从上所述，我们可以认识到苯分子具有较低的内能，分子稳定，是一种具有特殊稳定性的物质。
三、苯分子结构的价键观点根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120o ,碳碳键的键长都是0.1397nm。
按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。
每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。
由于是sp2杂化，所以键角都是120o,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。
每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。
四、苯的分子轨道模型分子轨道法认为六个p 轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨ψ1ψ2ψ3 和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6 。
芳香性
有机化学基本理论主讲人：史达清3. 芳香性芳香性化合物的特点：（1）较高的碳/氢比例；（2）键长的平均化；（3）分子的共平面性；（4）共轭能；（5）特征光谱（在1H NMR 出现环电流，使环上质子化学位移移向低场）；（6）化学性质（结构具有特殊稳定性，易被取代，不易被加成和氧化）。
芳香性的判据休克尔（Hückel）规则：在由sp2杂化碳原子组成的平面单环体系中，含有4n+2 个π 电子的体系将具有与惰性气体相类似的闭壳层结构，从而显示出芳香性。
在具体判断时，不能仅从4n+2 个π电子数进行判断。
一般要同时满足以下三个条件才具有芳香性：（1）闭环共轭体系；（2）成环的所有的原子在同一个平面上(即共平面) ；（3）4n+2 个π 电子举例：（1）环丙烯衍生物（2）环丁二烯衍生物（3）环戊二烯衍生物（4）环庚三烯衍生物（5）环辛四烯衍生物（6）轮烯类化合物其实对于单环共轭多烯，只有当成键轨道或非键轨道完全填充满电子时，才具有闭壳层结构。
如下图所示：（7）稠环芳烃一般，4n+2 规则只适用于平面单环体系，不适用于稠环体系。
对于稠环体系只能用分子轨道法经计算后确定成键轨道、非键轨道和反键轨道数目来看能否形成封闭的π 电子壳层而确定。
对较为简单的多环体系，其中没有三个以上的环所共用的原子，如果π 电子数为4n+2 ，则可以判别该体系是芳香性的。
（8）杂芳环化合物杂芳香性化合物是环上有杂原子取代的具有4n+2 个π 电子并显示芳香特点的化合物，它可以分为两类，一类是利用体系中杂原子上未共享电子对的一些化合物。
例如呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。
这些化合物中的氧、氮或硫原子上的未共享电子对和二烯部分的四个π 电子结合得到一个 6 π 电子的4n+2 离域体系。
它们的芳香性大小是：噻吩>吡咯>呋喃。
另外一类是环上杂原子上的未共享电子对并未参与芳香性稳定化作用，例如吡啶、嘧啶等。
此外，还有一些以氮为中心原子的周边共轭体系，例如环[3.2.2]嗪、环[4.4.3]嗪也都是稳定的芳香性化合物。
芳香性和反芳香性
• 用一个原子代替两个氢原子得 ，6-桥-[10]用一个原子代替两个氢原子得1， 桥 环共轭多烯，有芳香性： 环共轭多烯，有芳香性：
O X
(D)
(E) X= O, CH2, NH, NCH3
• [14]-轮烯 轮烯
H H H H
Ａ：
有两对氢原子会发生相互作用，共轭能不高， 芳香稳定性不明显
Ｂ：
H H
• 3 .化合物芳香性的判断 化合物芳香性的判断 ①轮烯
[10]-轮烯
H H
(A)
(B)
(C)
• A是全顺式，B是反 顺,顺,顺,顺式，C是反 是全顺式， 是反 是反,顺 顺 顺 顺式 顺式， 是反 是反, 是全顺式 顺式． 顺,反,顺,顺式．都没有芳香性． 反 顺 顺式 都没有芳香性． • 原因：角张力及环内两个氢的排斥力影响 原因： 分子的共平面性； 分子的共平面性；[10]-环的不稳定性表现 环的不稳定性表现 容易热环化为双环体系。 为：容易热环化为双环体系
H
有３个环内Ｈ彼此干扰，共轭能也不 个环内Ｈ彼此干扰， 高．
但是，ＮＭＲ表明有反磁环流，键长也没有交替现象， 但是，ＮＭＲ表明有反磁环流，键长也没有交替现象，说明 ，ＮＭＲ表明有反磁环流 有芳香性． 有芳香性． 注意： 有机化学》 五师大合编）说无芳香性。 注意：《有机化学》（五师大合编）说无芳香性。
第五章： 第五章：芳香性和芳香化合物的取代反应 本章主要内容: 本章主要内容: 一.芳香性 1.芳香性的一般讨论 1.芳香性的一般讨论 2.Hückel 4n+2规则 2. 规则 3 .化合物芳香性的判断(轮烯体系,带电荷 化合物芳香性的判断( 化合物芳香性的判断 轮烯体系, 环, 稠环体系,杂环及稠杂环体系) 稠环体系,杂环及稠杂环体系)
芳香性判断技巧
芳香性判断技巧-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π 电子数的计算也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,。
芳香性和构型的判断依据
从休克尔规则我们可以得知,具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子：
（1）它们是包括若干数目键的环状体系，具有（4n+2）个π电子（这里n是大于或等于零的整数），换句话说，不在环状体系中的双键不要算在里面；
2.费舍尔（Fischer）式中判断依据:
在费舍尔（Fischer）式中如何快速的判断R/S呢？当最小的基团处在横轴方向上时，其他基团从大到小按顺时针方向旋转，是S，按逆时针时，是R；当最小的基团处在竖轴的方向上时，其他基团从大到小按顺时针方向旋转，是R，按逆时针时，是S.（记忆方法，与立体状态下判断依据相比，竖同横不同。）
例如: ，所以是R构型。
2011年9月18日
例如： 中i双键不算在内，该化合物具有芳香性。
（2）它们具有平面结构，或至少非常接近平面（平面扭转不大于0.1nm）；
例如： 不具有芳香性，因为1,2号碳上的氢的排斥力使两个苯环不在同一个平面上
（3）环上的每一个原子必须是sp2杂化（某些情况也可以是sp杂化）；
例如： 不具有芳香性，1号碳是sp3杂化，变成 就具有芳香性了。
（4）环上的电子能够发生离域。
按照上面的几点判断，能够解决绝大多数考试题目了，但并不是所以的芳香性判断问题。
二．关于R/S构型的判断
1.立体状态下判断依据：将与手性碳相连的四个基团按顺序排列大小（关于大小次序一般的教材上有，自己查找），将最小的基团放在力离眼睛最远的地方，其他三个基团按由大到小的方向旋转，顺时针的为R，逆时针的为S.(可以这么记忆，顺时针就是箭头向右转，right的首字母是R，相对的，是S。)
芳香性
A (C4H8) + B (C2HOCl3)
AlCl3
H3 Cபைடு நூலகம்
SO3H
OH
CH3
Cl3CCHCH2C=CH2
Cl3CCHCH=CCH3
C
Cl CH3 CH3C(OC2H5)3 Cl2C=CHCHCCH2COOCH2CH3 Cl CH3 CH3CH2ONa C2H5OH Cl
D
COOCH2CH3
MeLi CH3OCH2CH2OCH3
[C10H6]2- 2Li+
+ C 2Li
- 78 C
o
7-1 A的结构简式： 7-2 B的结构简式：
7-3 B的结构简式：
7-4 B是否具有芳香性？为什么？
（以上各2分）
2009年全国高中学生化学竞赛（初赛）第10题 (15分) 高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可通过下列合成路线制备：
10-3 由化合物E生成化合物F经历了 每步反应的反应类别分别是 。
步反应，
10-4 在化合物E转化成化合物F的反应中，能否 用NaOH/C2H5OH代替C2H5ONa/C2H5OH
溶液?为什么？
10-5 (1) 化合物G和H反应生成化合物I、N(CH2CH3)3
和NaCl，由此可推断： H的结构简式 H分子中氧原子至少与 个原子共平面。
第32章 芳香性
（P.736-744）
休克尔规律 芳香性的判断标准
1. 芳香性和休克尔规律
休克尔规律（4n+2规律）（只计算π分子轨道的能级）
当π电子数= 4n+2（n≥ 0）时，所有π电子正好填满成键轨 道，环多烯烃的能量比相应的直链多烯烃低；环具有芳香性， 热力学稳定性好； 当π电子数= 4n（n≥ 1）时，p电子除了填满成键轨道外， 还有两个在非成键轨道上，环多烯烃的能量反而比相应的直 链多烯烃高;环具有反芳香性或非芳香性，热力学稳定性差； 简化分子轨道法：用顶角向下的内接正多边形表示，计算平 面环多烯烃的π分子轨道的能级
芳香性及其判据摘要以及莫比乌斯芳香性
芳香性及其判据的发展
随着人们对于芳香化合物认识的不断深入，芳 香性一词的使用范围日益扩大，从最初的苯系化合 物扩充到非苯系化合物；由中性分子扩充到离子； 由碳环化合物扩充到含杂原子的环状有机物,乃至不 含碳的无机环状化合物。 为了判别有机化合物的芳香性，早在1931 年， Huckel就提出了著名的“4n＋2”规则：一个具有平面 密闭共轭体系的单环多烯化合物,当π电子数为4n+2 时( n = 0 ,1 ,2 ,3 ,⋯) 才可能有芳香性。 但传统的Huckel规则只适用于平面或近乎平面 的环状共轭体系，且对于n>5单环多烯时，Huckel 规则也不适用。
1964 年, Heilbronner在Huckel分子轨道理论的基础上提出了 “Mobius 芳香性”。与Huckel [4n]体系相比,Mobius [4n] 体系因为有着 闭壳结构而稳定。近些年，人们和发现合成出具有Mobius 芳香性的化 合物。
例如，Ajami, Herges等人合成了一个中性的符合Mobius 拓扑结构的[4n]轮烯衍生物分子a，而同时得到的另一个 Hockel结构的异构体b。
目前较为广泛使用的芳香性判据是核磁共振化 学位移，常用1H-NMR，用无量纲量δ表示。 以苯为例，当苯分子处在垂直于其平面的外加 磁场Ho作用下，离域的π电子在一定方向上产生环 电流，又因环电流而建立起一个垂直于分子平面的 感应磁场Hi。 在环的外测，Hi和外加磁场Ho相同，应此质子 所受磁场（H= Ho + Hi ）比外加磁场Ho大，这时质 子就可以在一个较低的外加磁场Ho下发生共振，即 移向低场。 在环的内侧刚好相反， Hi和外加磁场Ho相反， 质子所受磁场（H= Ho - Hi ）比外加磁场Ho小，质 子在一个较高的外加磁场Ho下发生共振，即移向高 场。
芳香性判断技巧
芳香性判断技巧The final revision was on November 23, 2020一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn?)又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π 电子数的计算也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,。
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芳香性判断技巧
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一,芳香性判据——Hückel规则
Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为
4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).
对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.
非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.
二,一些非苯芳烃
1.环多烯烃:(通式
CnHn?)又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合
4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.
2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性.
环戊二烯负离子
其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负
离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).
具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.
3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为 10 和 14,符合Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用Hückel 规则来判断其芳香性.
与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合Hückel 规则(n=2),也具
有芳香性.
三.π 电子数的计算
也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳
香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.
吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.
吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.
两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子
有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子
这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.
这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.
图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,。