有机化学复习

俗名
蚁酸 草酸 月桂酸 安息香酸 苹果酸 柠檬酸 酒石酸 乳酸 苦味酸 阿司匹林 苦杏仁油 苯酐 氟利昂 肥皂 广东药学院
化学名
甲酸 HCOOH 乙二酸 十二酸 苯甲酸 羟基丁二酸 2-羟基丙(烷)三羧酸 2,3-二羟丁二酸 2-羟基丙酸 2,4,6-三硝基苯酚 乙酰水杨酸 苯甲醛 邻苯二甲酸酐 氟氯烷和氟溴烷 高级脂肪酸的金属盐的总称, 日常一般指高级脂肪酸的钠盐或钾盐 主讲人: 申东升
亲核加成 — 醛、酮（碳氧不饱和键）加成（加
例题:
解答：
(1) 5-噻唑磺酸 (3) 2-吡嗪甲酰胺 (5) 1-甲基-7-氯-异喹啉 (2) 4-氯甲基咪唑 (4) 2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸 (6) 2,6-二羟基嘌呤
广东药学院
主讲人: 申东升
例题:
解答：
(7) 2,6-二氨基-4-乙基-5-对氯苯基嘧啶 (8) 2-(2-噻吩基)乙醇 (9) 3-吡啶甲酸 (10) 2,4-二羟基-5-甲基嘧啶 (11) 1-苯基-4-硝基咪唑 主讲人: 申东升
广东药学院 主讲人: 申东升
异构体类型
• 立体化学 • 异构 体 • 立体异构体 以三维空间来研究物质结构与性质间的关系 具有相同分子式的不同化合物 原子间的连接方式相同，但在空间的 排列方式不同的化合物 通过单键旋转而能相互转变的不同的原子排列方式
构造异构 碳架异构 （丁烷与异丁烷） 官能团异构 （乙醇与二甲醚、丙酮与丙醛） 官能团位置异构（1-丁醇与2-丁醇、丙醇与异丙醇）
• 1、同分异构 • 2、构象分析 • 3、结构理论
广东药学院
主讲人: 申东升
1、同分异构
• 异构体类型：
构造异构（C架、位置、官能团） 立体异构（顺反、对映）
• 异构体书写：
一般常见物质或结构较简单物质的同分异构体。 如写分子式为C5H10、C5H12同分异构体等
• 互变异构现象：酮式—烯醇式互变异构等
meso指内消旋
广东药学院 主讲人: 申东升
例题:
(1)
O O O
COOC2H5 H OH H OH COOC2H5
O Ph
O
(2)
O O
(3)
O
Cl
O
C6H5
O
(4)
(5)
O
Cl
(6)
O
NH2
O
(7)
NH O
O
(8)
NHBr
解答：
（1）2-乙酰基苯甲酸苯酯 （3）氯甲酸苄酯 （5）3-甲氧基丙酰氯 （7）戊二酰亚胺 广东药学院 （2）2-甲基丁二酸酐 （4）R,S-酒石酸二乙酯 （6）6-乙酰基-2-萘甲酰胺 （8）N-溴代丙酰胺 主讲人: 申东升
俗名
梯恩梯[TNT] 脲 光气 六氢吡啶 硬脂酸 硝化甘油 氯仿 碘仿 醋酐 醋酸 糠醇 糠醛 福尔马林
化学名
2,4,6-三硝基甲苯 尿素，碳酰胺 碳酰氯 氮杂环己烷 十八酸 甘油三硝酸酯 三氯甲烷 三碘甲烷 乙酸酐 乙酸 呋喃甲醇 呋喃甲醛 37~40%甲醛水溶液 主讲人: 申东升
广东药学院
例题:
广东药学院
主讲人: 申东升
例题:
(4) COOH H OH H OH COOH
OH (7) COOH
COOH Br H (5) (6) CH3OCHCH2CH2COOH CH3
COOH OOCCH3 (8) 石酸 （6）γ-甲氧基戊酸 （8） 乙酰水杨酸 （5）（S）-2-溴苯乙酸 （7） 3-间羟苯基丁酸 （9） 环己基羧酸
（桥碳叔卤例外，不易发生SN1反应）
亲核取代 — SN2反应：
C=CX、CH3X > RCH2X > R2CHX > R3C
芳卤的亲核取代中，芳环上吸电基越多越有利。
自由基取代
烷烃卤化、特定条件下（如高温）烯烃中α-H的卤化等
广东药学院 主讲人: 申东升
• 加成反应： 亲电加成 —
烯、炔（碳碳不饱和键）加成（加 HX、H20、HOX、X2硼氢化反应等）
例题:
1
NC CN
OAc OC2H5 OCH3
2
（ ）
（ ）
O
（ ）
3
HO
O
O
O
（ ）
4
AcO
OAc
（ ）
5
（ ）
OAc
Cl
6
O O
O
O OC2H5
O
（ ）
7
（ ）
8
N
解答：
（1）3-甲基戊二腈 （3）2-对羟基苯丙烯酸甲酯 （5）2,5-环己二烯基甲酰氯 （7）3-戊酮酸乙酯 广东药学院 （2）邻乙酰氧基苯乙酸乙酯 （4）三乙酸甘油酯 （6）3-甲基邻苯二甲酸酐 （8）N-甲基-δ-戊内酰胺 主讲人: 申东升
O (1) HOOC COOH (2) C CH2COOH
(3) O2N
COOH CH3
(4)
COOH HO H CH2COOH
CH3 (5) HOOC CH CH CH2COOH CH3 (6) HO HO CH=CHCOOH
解答：
（1） 对苯二甲酸 （3） 4-硝基-2-甲基苯甲酸 （5） 2,3-二甲基戊二酸 （2） 4-苯甲酰基苯乙酸 （4） S -2-羟基丁二酸 （6） 3-(3,4-二羟苯基)丙烯酸
广东药学院
主讲人: 申东升
2、化学性质
各类物质主要化学反应 • 取代反应： 亲电反应 —— 芳环卤化、硝化、磺化、 F-C反应等（注意定位规则）。 反应速度：
Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2
m-定位基会阻碍F-C反应
广东药学院
主讲人: 申东升
亲核取代 — SN1反应：
R3CX > C=C-CX > R2CHX > RCH2X > CH3
NHCH3
NCH2CH3
（11） Br
N N
Br
O
NH2
Cl
（12） H2N
(局麻药)
COC2H5 （13） NH2 CH3
（14）
NH2 NO2
CH(CH3)2 N2+Cl-
CH3 N C2H5
（15）
（16）
解答：
（9）4-甲氨基-3-戊烯酸甲酯 （10）N-乙基环己基亚胺 （11）4,4′-二溴偶氮苯 （12）对氨基苯甲酸乙酯 （13）4-甲基-1,3-苯二胺 （14）2-硝基-5-氯苯胺 (15）2-异丙基氯化重氮苯 （16）N-甲基-N-乙基环己胺 广东药学院 主讲人: 申东升
掌握空间位阻、张力理论及其对化合物性质的解释
• 共轭效应与诱导效应及其应用：
掌握 1,2 与 1,4 加成解释，诱导效应对物质酸碱性的影响（诱 导效应的加和性与传递性）
广东药学院 主讲人: 申东升
三、有机化合物性质
1、物理性质 2、化学性质
广东药学院
主讲人: 申东升
1、物理性质
• 一般物理性质
mp、bp、d、n、溶解度、旋光度等，主要 决定于物质组成、物质分子量（依数性）及 分子极性等（分子间作用力）
4、多官能团化合物的命名 • 当化合物中含有多个官能团时，一般按下列顺
序，选取其中最优者为主体名，其余作取代基 （个别有例外）。
• 官能团优先递降次序如下：
COOH , SH , SO3H , NH2 , COOR , C C , COCl , C C , CONH2 , OR , ( CN , X , CHO , R )* , CO NO2 , , OH , NO
广东药学院
5、 一些常用物质的俗名或名称缩写 俗名
THF NBS TNT
化学名
英文
四氢呋喃 （tertrahydrofuran ） N-溴代丁二酰亚胺（N-Bromosuccinimide ） 2,4,6-三硝基甲苯 （trinitrotoluene ）
DMSO 二甲基亚砜 （dimethyl sulfon） DMF N,N-二甲基甲酰胺 （N,N’-dimethylformamide）
(互变异构、价键异构)
• 构象
•
• • • •
• •
同分异构 构象异构（乙烷的重叠式与交叉式、
环己烷的椅式与船式）
立体异构 对映异构（R/S、D/L）
构型异构 顺反异构（烯烃的Z/E、 有2个取代基的环烃）
•
• • •
广东药学院
主讲人: 申东升
• 芳基取代定位规则及其应用：
掌握两类定位基及定位效应 O、P-定位基定位效应： O- —NH2 —OH﹥—OR﹥—R﹥—X m-定位基定位效应： +NH –NO > –CN > –COOH > –COR > –CF 3 2 3
有机化学复习提纲
广东药学院
主讲人: 申东升
有机化学复习提纲
• • • • • • 一、有机化合物命名 二、有机化合物结构 三、有机化合物性质 四、有机反应机理 五、有机化合物制备（合成） 六、有机化合物分析
广东药学院
主讲人: 申东升
一、有机化合物命名
• • • • • 1、系统命名法（IUPAC） 2、顺、反异构体命名 3、含手性碳的手性分子命名 4、多官能团化合物的命名 5、一些常用物质的俗名或名称缩写
广东药学院
主讲人: 申东升
2、顺、反异构体命名 • 顺、反或Z、E命名法： 按‘次序规则’，序数大的基在同侧为顺 （Z），否则为反（E）。
3、含手性碳的手性分子命名 • R、S命名法： C*构型的确定，从离序数最小基的最远方向 看，其余3基的序数由大到小为顺时针记作‘R’， 反时针记作‘S’
广东药学院 主讲人: 申东升
广东药学院
主讲人: 申东升