鹿茸草化学成分研究
广 东 化 工 2020年 第14期
· 6 · www.gdchem.com 第47卷总第424期
鹿茸草化学成分研究
梁春媚，杨波*
(佳木斯大学药学院，黑龙江 佳木斯 154007)
[摘 要]目的：研究鹿茸草的化学成分。方法：鹿茸草用95 %的乙醇提取，提取物依次经石油醚和乙酸乙酯萃取，再经硅胶柱色谱法、聚
酰胺柱色谱法反复进行分离纯化，并通过波谱技术及理化性质鉴定化合物结构。结果：从鹿茸草中分离得到3个化合物，分别为胆甾醇(1)、芹
菜素(2)、木犀草素(3)。结论：此3个化合物均为首次从该植物中分离得到。
[关键词]鹿茸草；化学成分；芹菜素；木犀草素
[中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2020)14-0006-01
Chemical Constituents of Monochasma Savatieri
Liang Chunmei, Yang Bo*
(College of Pharmacy JiaMusi University, Jiamusi 154007, China)
Abstract: Objective:To study the chemical constituents of Monochasma savatieri Franch. Methods: M. savatieri was extracted with 95 % ethanol, 95 %
ethanolic extract of M. savatieri was extracted with petroleum ether and ethylacetate in turn and then was isolated and purified repeatly with column chromatography
of silicagel, polyamide. After physicochemical constant determination, their structures was identified by using various kinds of wave spectral data analysis. Results:
Three compounds were isolated and identified as cholestero1(1), apigenin (2)and luteolin (3). Conclusion: These Compound are isolated from this plant for the first
time．
Keywords: Monochasma savatieri Franch ；chemical constituents；apigeni；1uteolin
鹿茸草为玄参科鹿茸草属植物绵毛鹿茸草(Monochasma
savatieri Franch.)的干燥全草，生于低山多沙山地及草丛中，分
布于我国江苏、浙江、福建、江西等地[1]。性平，微苦，具有
凉血止血，清热解毒，祛湿止痛等功效，临床用于治疗感冒心
中烦热，咳嗽，吐血，风湿骨痛等疾病[2]。在中药国家保护品
种炎宁颗粒中，鹿茸草是其主药材之一。为进一步了解鹿茸草
的化学成分与药理活性的关系，促进该中药的开发利用，我们
采用色谱分离纯化方法和理化光谱鉴定手段，从鹿茸草中分离
出6个单体化合物，鉴定出3个化合物的结构，分别是胆甾醇，
芹菜素和木犀草素，此3个化合物均为首次从该植物中分离得
到。
1 材料和方法
1.1 材料
鹿茸草药材产于福建永安，由佳木斯大学宗希明高级实验
师鉴定为玄参科绵毛鹿茸草Monochasma savatieri Franch.
1.2 仪器与设备
INOVO 400 MHz核磁共振仪(美国瓦里安公司)，以TMS
为内标；LCQ Fleet ESI-MS仪(美国Thermofisher赛默飞世尔公
司)；XT24型显微熔点测定仪(温度未校正，北京泰克仪器有限
公司))；RE-52A旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂)；薄层层析
硅胶、柱层析硅胶(中国青岛海洋化工集团公司)，其它试剂均为
分析纯。
1.3 方法
1.3.1 提取和分离方法
鹿茸草全草7 kg剪碎，采用95 %乙醇回流提取3次，每次
1.5 h。合并提取液并减压浓缩，得总浸膏89 g。将浸膏依次用
石油醚、乙酸乙酯萃取，减压回收溶剂，得石油醚萃取物55 g、
乙酸乙酯萃取物17.5 g，分别用薄层色谱用硅胶H进行柱色谱
分离，石油醚∶乙酸乙酯(100∶1~1∶1)、氯仿∶甲醇(49∶1~1∶
2)梯度洗脱，合并相同流分，放置，析晶，抽滤，得到各沉淀。
乙酸乙酯萃取物再经聚酰胺柱色谱分离，不同浓度乙醇洗脱，
合并相同流分，放置，析晶，抽滤，得到各沉淀，测定纯度。
1.3.2 结构鉴定方法
采用化学反应、核磁共振(NMR)法及电喷雾质谱(ESI-MS)
法，测定各个单体化合物的结构数据，综合所得数据，推测出
化合物的结构。
2 结果
2.1 提取分离结果
经上述方法，从石油醚萃取物中分离得到化合物1~2、乙
酸乙酯萃取物中分离得到化合物3~6，均为单一化合物。 2.2 结构鉴定结果
化合物1：白色结晶，熔点148~150 ℃(温度未校正)，硫酸
加热显红色，Molish反应阴性。ESI-MSm/z：385.25[M-1]-。1H-NMR(CDCl3)δppm：5.35(1H，br.s.H-6)，3.53(1H，br.s.H-3)，
1.83，1.54，1.23，0.96，0.87为5个甲基。13C-NMR(DMSO-d6)δppm
(DEPT)：C1-C27：37.2(CH2)，31.7(CH2)，71.8(CH)，42.3(CH2)，
140.8(C)，121.8(CH)，31.8(CH2)，45.8(CH)，50.1(CH)，21.1(CH2)，
39.8(CH2)，42.3(C)，56.8(CH)，24.3(CH2)，28.3(CH2)，56.0(CH)，
11.9(CH3)，19.4(CH3)36.2(CH)，18.8(CH3)，26.0(CH2)，24.3(CH2)，
33.9(CH2)，29.1(CH)，19.0(CH3)，19.4(CH3)。以上波谱数据与
文献[3]报道胆甾醇基本一致，故鉴定化合物1为胆甾醇
(cholestero1)。
化合物2：淡黄色结晶，熔点：226~228 ℃，盐酸-镁粉反
应显红色，Molish反应阴性。ESI-MSm/z：269.08 [Ｍ-1]-。1H-NMR
(DMSO-d6) δ ppm：12.97(1H，s.5-OH)，10.83(1H，s.7-OH，)，
10.37(1H，br.s.4′-OH)，7.92(2H，d，J=8.0Hz，H-2′、H-6′)，6.92(2H，
d，J=8.0Hz，H-3′、H-5′)，6.79(1H，s，H-3)，6.49(1H，d，J=2.0Hz，
H-8)，6.19(1H，d，J=2.0Hz，H-6)。13C-NMR(DMSO-d6) δ
ppm(DEPT)：C2-10:169.2(C)，108.3(CH)，187.0(C)，162.5(C)，
99.4(CH)，168.9(C)，104.3(CH)，166.4(C)，108.9(C)；C1′-6′：
126.4(C)，133.7(CH)，121.2(CH)，166.7(C)，121.2(CH)，
133.7(CH)。以上波谱数据与文献[4-5]报道芹菜素一致，故鉴定化
合物 2为芹菜素(apigeni)，即5，7，4′-三羟基黄酮。
化合物3：黄色结晶，熔点：328 ℃-330 ℃，盐酸-镁粉反
应显红色，三氯化铝呈黄色荧光，Molish反应阴性。ESI-MS m/z：
287 [Ｍ+1]+，285 [Ｍ-1]-。1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm：12.98 1H，
br.s.5-OH)，10.85(1H，br.s.7-OH，)，10.39(1H，br.s.4′-OH)，
9.42 (1H，br.s.3′-OH)，7.42 (1H，dd，J=8Hz，2.0Hz，H-6′)，
7.40 (1H，d，J=2.0Hz，H-2′)，6.89(1H，d，J=8.0Hz，H-5′)，6.67(1H，s，H-3)，6.45(1H，d，J=2.0Hz，H-8)，6.19(1H，d，
J=2.0Hz，H-6)。13C-NMR(DMSO-d6) δ ppm(DEPT)：C2-10:164.6
(C)，103.3(CH)，182.1(C)，157.7(C)，99.3(CH)，164.3(C)，
94.3(CH)，161.9(C)，104.1(C)；C1′-6′：121.9(C)，116.1(CH)，
146.2(C)，150.1(C)，113.8(CH)，119.3(CH)。以上波谱数据与
文献[5，6]报道木犀草素一致，故鉴定化合物3为木犀草素
(1uteolin)，即5，7，3′，4′-四羟基黄酮。
3 结论
鹿茸草的化学成分较为复杂，目前国内外报道有苯丙素、
(下转第15页)
[收稿日期] 2020-06-15
[作者简介] 梁春媚(1995-)，女，广西贵港人，2017级药学系学生，主要研究方向为天然药物化学。
*为通讯作者：杨波(1962-)，女，黑龙江佳木斯人，教授，主要研究方向为天然药物活性成分研究与开发。 2020年 第14期 广 东 化 工
第47卷 总第424期 www.gdchem.com · 15 ·
图15 Cx浓度在放空管中心竖直剖面(y=44 m)分布图
Fig.15 Cx concentration in the center of vent pipe vertical profile
(y=44 m) distribution
图16 温度在放空管中心竖直剖面(y=44 m)分布图
Fig.16 Temperature in the center of vent pipe vertical profile (y=44
m) distribution
4 结论
(1)在典型工况：风速25 m/s时，此时风速相对较大，横向的
风速与竖直向上的CO2速度合成斜向左方的气流速度，因此，此
时CO2浓度向左侧直升机平台扩散，但结果表明，扩散到直升机
平台CO2浓度不高，只有5 %。
(2)风速与放空速度的合成速度方向将会向左侧偏移，从而使
气流由平台右向左吹，进而在放空点左侧容易形成横向气流，同
时也会产生旋涡的扰流，当空间点速度越大，扰流旋涡越明显，
从而在直升机平台上方会有产生扰动直升机安全操作的竖向速度
分量，该分量会随环境风速增大而增大。
(3)模拟的典型环境风向为平台的西南风，即实际的西风，风
速为25 m/s，计算表明，西南风会压制放空的气流，在放空点左
侧形成了很大的气流，从而使放空的CO2在直升机起降台形成很
大的扩散区域，随着风速增大CO2浓度区域会向下偏移并扩散。
(4)三维计算边界条件与二维有所区别，三维相对于二维计算
空间大，且出口为平台西侧、平台北向界面和前后四个面，最下
方面为海平面，平台东侧为风速入口面。在结果展示时，因放空
中心与直升机中心在y方向间距为6 m，因此若放空中心剖面
(y=44 m)结果具有代表性，当中心剖面结果不影响直升机起降操
作时，则表明其它区域的结果也将符合要求，不会对直升机起降
操作产生影响。三维的计算结果表明，典型工况条件下，CO2放
空的浓度、温度和产生的气流均不会对直升机起降操作产生影响。
5 结语
本次计算仅仅是针对CO2的放空扩散在某一工况下的计算分
猫眼草化学成分研究
龙源期刊网
猫眼草化学成分研究
作者：赵明 吴霜 李军 唐万侠 王金兰 张树军
来源：《中国中药杂志》2014年第12期
[摘要] 为了研究猫眼草的化学成分，采用硅胶柱色谱和制备 HPLC 等分离纯化方法，从猫眼草无水乙醇浸提液的正己烷萃取物中分离得到 14 个化合物。经波谱数据分析及理化性质鉴定其结构分别为羽扇豆醇（1），大戟醇（2），cassipourol（3），24-methylenecycloartan-3β-ol（4），24-hydroperoxycycloart-25-en-3β-ol（5），25-hydroperoxycycloart-23-en-3β-ol（6），白桦脂醇（7），熊果醇（8），（23E）-25-methoxycycloart-23-en-3β-ol（9），（23E）-cycloart-23，25-dien-3β-ol（10），24-methylenecycloartan-3β，28-diol（11），salicinolide（12），2α，3β，5α，9α，15β-pentaacetoxy-11，12-epoxy-7β，8α-diisobutyryloxyjatropha-6（17）-en-14-one（13），3β，5α，15β-triacetoxy-7β-isobutyryloxy-9α-nicotinoyloxyjatropha-6（17），11（E）-dien-14-one（14），化合物 1～11 为首次从该植物中分离得到。
[关键词] 猫眼草；二萜；三萜
猫眼草Euphorbia lunulata Bge 为大戟科大戟属多年生草本植物，产于辽宁、吉林、黑龙江、山西等地，高15～40 cm，茎直立，多分枝，表面黄绿色。其性微寒，略带苦味，微毒，常被用于治疗祛痰、镇咳、平喘、拔毒止痒等病[1]。猫眼草全草含有的黄酮类成分，已证实具有祛痰止咳作用。猫眼草种子中的七叶内酯和猫眼草素有体外抑菌活性[2]。猫眼草药用历史悠久，但国内外对猫眼草的研究主要集中在黄酮类化合物方面，对在大戟属中可能具有良好药理活性的萜类物质研究较少。为探讨具有较好生理活性的化学成分，完善猫药草的药用价值，本文对猫眼草全草的化学成分进行了进一步的研究，从其乙醇浸泡液的正己烷萃取物中分离鉴定了 14 个化合物，分别鉴定为羽扇豆醇（1），大戟醇（2），cassipourol（3），24-methylenecycloartan-3β-ol（4），24-hydroperoxycycloart-25-en-3β-ol（5），25-hydroperoxycycloart-23-en-3β-ol（6），白桦脂醇（7），熊果醇（8），（23E）-25-methoxycycloart-23-en-3β-ol（9），（23E）-cycloart-23，25-dien-3β-ol（10），24-methylenecycloartan-3β，28-diol（11），salicinolide（12），2α，3β，5α，9α，15β-pentaacetoxy-11，12-epoxy-7β，8α-diisobutyryloxyjatropha-6（17）-en-14-one（13），3β，5α，15β-triacetoxy-7β-isobutyryloxy-9α-nicotinoyloxyjatropha-6（17），11（E）-dien-14-one（14），其中，化合物 1～11 为首次从该植物中分离得到。
鹿茸成分研究进展
５０ Ｓｐｅｃｉａｌ Ｗｉｌｄ Ｅｃｏｎｏｍｉｃ Ａｎｉｍａｌ ａｎｄ Ｐｌａｎｔ Ｒｅｓｅａｒｃｈ 特产研究
１３ＯＩ：１０．１６７２０／ｊ．ｃｎｋｉ．ｔｃｙｊ．２０１６．０４．０１２
鹿茸成分研究进展
刘佳，赵海平，李春义※
（中国农业科学院特产研究所特种动物分子生物学国家重点实验室吉林省鹿茸工程研究中心，长春１３０１１２）
摘要：鹿茸是一种具有多种药理作用的传统名贵中药材，在我国中药方剂中应用广泛。鹿茸的多种药效与其化学成分息息相 关。本文综述了鹿茸中９种主要化学成分的研究进展，即无机元素类、脂质、蛋白质、多肽、生长因子、氨基酸、糖类、生物胺和 不溶性物质。发现鹿茸的各成分在鹿茸不同种类、不同生长阶段以及其不同区段的含量存在差异。为鹿茸化学成分的进一 步分离鉴别奠定基础，并为研究鹿茸成分与药效之间的关系提供思路。 关键词：鹿茸；化学成分；无机元素；蛋白质；多肽 中图分类号：Ｒ２８４ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００１—４７２１（２０１６］ｌ０４—００５０—０５
Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｄｅｅｒ Ｖｅｌｖｅｔ Ａｎｔｌｅｒ
ＬＩＵ Ｊｉａ，ＺＨＡ０ Ｈａｉ—ｐｉｎｇ，ＬＩ Ｃｈｕｎ—ｙｉ※
（Ｓｔａｔｅ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｆｏｒ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｓｐｅｃｉａｌ Ｅｃｏｎｏｍｉｃ Ａｎｉｍａｌｓ，Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｓｐｅｃｉａｌ Ｗｉｌｄ Ｅｃｏｎｏｍｉｃ Ａｎｉｍａｌｓ ａｎｄ Ｐｌａｎｔｓ，Ｃｈｉｎｅｓｅ．Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ， Ｄｅｅｒ Ａｎｔｌｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｅｎｔｅｒ ｏｆ Ｊｉｌｉｎ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ，Ｃｈａｎｇｃｈｕｎ １３０１ １２，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｄｅｅｒ ｖｅｌｖｅｔ ａｎｄｅｒｓ ａｒｅ ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ ｈｅｒｂａｌ ｍｅｄｉｃｉｎｅ，ｈａｖｅ ａ ｖａｒｉｅｔｙ ｏｆ ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｅｆｆｅｃｔｓ，ａｎｄ ａｒｅ ｗｉｄｅｌｙ ｕｓｅｄ ｉｎ ｔｒａｄｉｔｉｏｎ— ａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ ｍｅｄｉｃｉｎｅ ｐｒｅｓｃｒｉｐｔｉｏｎｓ．Ａ ｖａｒｉｅｔｙ ｏｆ ｅｆｆｉｃａｃｙ ｏｆ ｄｅｅｒ ｖｅｌｖｅｔ ａｎｔｌｅｒｓ ａｎｄ ｉｔｓ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｌｅ ｃｌｏｓｅｌｙ ｒｅｌａｔｅｄ．Ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ ｒｅ－ Ｖｉｅｗｅｄ ｎｉｎｅ ｔｙｐｅｓ ｏｆ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｉｎ ｖｅｌｖｅｔ ａｎｔｌｅｒｓ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｍｅｎｔｓ，ｌｉｐｉｄｓ，ｐｒｏｔｅｉｎｓ，ｐｅｐｔｉｄｅｓ，ｇｒｏｗｔｈ ｆａｃｔｏｒｓ，ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ， ｓｕｇａｒｓ，ｂｉｏｇｅｎｉｃ ａｍｉｎｅｓ ａｎｄ ｉｎｓｏｌｕｂｌｅ ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ．Ｗｅ ｆｏｕｎｄ ｔｈｅｒｅ ａｒｅ ｓｏｍｅ ｄｉｆｅｒｅｎｃｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ｏｆ ｖｅｌｖｅｔ ａｎｔｌｅｒｓ ｉｎ ｄｉｆｅｒｅｎｔ ｓｐｅｃｉｅｓ，ｄｉｆｅｒｅｎｔ ｇｒｏｗｔｈ ｓｔａｇｅｓ ｏｒ ｄｉｆｅｒｅｎｔ ｓｅｃｔｉｏｎｓ．Ｔｈｉｓ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｌａｙｓ ａ ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ ｆｏｒ ｆｕｒｔｈｅｒ ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｖｅｌｖｅｔ ａｎｔｌｅｒ ｃｈｅｍｉ— ｃａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ，ａｎｄ ｐｒｏｖｉｄｅｓ ｓｏｍｅ ｉｄｅａｓ ｆｏｒ ｓｔｕｄｙ ｏｆ ｔｈｅ ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ ｂｅｔｗｅｅｎ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｎｄ ｅｆｆｉｃａｃｙ ｉｎ ｖｅｌｖｅｔ ａｎｔｌｅｒｓ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｄｅｅｒ ａｎｔｌｅｒ；ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ；ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｍｅｎｔ；ｐｒｏｔｅｉｎ；ｐｅｐｔｉｄｅ
阴行草化学成分及药理作用研究进展
ＨＥＩＬＯＮＧＪＩＡＮＧ ＭＥＤＩＣＩＮＥ ＡＮＤ ＰＨＡＲＭＡＣＹ Ｄｅｃ．２００８，Ｖｏ１．３１ Ｎｏ．６ ・６１・
阴行草化学成分及药理作用研究进展
汪凤山，刘娟
（佳木斯大学化学与药学院生药学教研室，黑龙江佳木斯１５４００７）
关键词：阴行草；化学成分；药理作用 中图分类号：Ｒ２８５文献标识码：Ａ文章编号：１ＯＯ８—０１０４（２００８）０６－－００６１—０１ 玄参科阴行草属（Ｓｉｐｈｏｎｏｓｔｅｇｉａ）全世界共４种，１种产小 亚细亚，３种分布于中亚与东亚，我国有２种：阴行草
（Ｓｉｐｈｏｎｏｓｔｅｇｉａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ Ｂｅｎ：ｈ）和腺毛阴行草（Ｓ．Ｍｏｏｒｅ）。阴
行草在我国大部均有分布，北方地区普遍被作“刘寄奴”入 药，是一种传统中药，主要用于治疗急慢性及黄疸性肝炎、胆 囊炎、小便不利、水肿腹胀、血痢、产后停瘀腹痛等…。自二十
世纪８Ｏ年代以来，以中医药理论为指导，在丰富的传统用药 经验基础上，国内外学者从本草考证、生药鉴定、化学成分、 临床药理等方面进行了有计划的研究工作。本文结合国内外
发展趋势，对阴行草化学成分及药理作用研究情况做如下综
述。
１化学成分
阴行草以其干燥的全草入药，研究发现其全草中含有多
种挥发油、黄酮、奎尼酸酯、生物碱类、木脂素类等化学成分。
１．１挥发油类
阴行草植物中含挥发油高达１．Ｏ１％，其成分多种多样， 且随着气候及生态环境的不同而有所不同。其中烯烃类化合 物含量最高，主要成分是香树烯，ｃ—Ｂ一甜没药烯，（＋）一占一
荜澄茄烯，ｖ一广霍香烯等。其次为烷烃化合物，主要有十八
烷，十九烷，１一碘代十三烷，醇酚类化合物，此外还有羟酸及 酯类化合物等 ］。薛敦渊等用空心柱气相色谱一质谱法对北 刘寄奴挥发油的分离和鉴定结果，共鉴定了３５个组分，占油
量的９２．５％，相对含量在１ 以上的１６个主要组分全部鉴定。 分别为薄荷酮、１一辛烯一３一醇、芳樟醇、ｌ一薄荷醇、胡簿荷
旱莲草化学成分的研究进展
旱莲草化学成分的研究进展
摘 要：综述了近年来国内外旱莲草化学成分、质量控制及生物活性的研究进展，为中药旱莲草资源进一步开发、合理利用提供依据。
关键词：旱莲草；化学成分；质量控制；生物活性
旱莲草（Herba ecliptae，HEL），又名墨旱莲，为菊科一年生草本植物鳢肠（Eclipta prostrata L.）的全草，其中，文献资料认为墨旱莲为鳢肠的干燥地上部分。《中国植物志》（1985版第76卷）和《中国药用植物图鉴》（1960版）鳢肠（Eclipta prostrata L.）条记载Eclipta alba （L）Hassk作为鳢肠的学名，《中药志》（1988版第四册）也将两个学名合并为同一植物。本文取其全草名旱莲草为其主题词，并就近年来在化学成分和质量控制方面的研究概况作一综述，以期为旱莲草的进一步研究与应用提供参考。
1 化学成分
近年来研究表明，旱莲草中分离出的化学成分主要有香豆草醚类、三萜皂甙类、甾体类、噻吩类、黄酮类及挥发油等。
（1）香豆草醚类[1～5]。从旱莲草中已分离得到蟛蜞菊内酯（wedelolactone）、去甲蟛蜞菊内酯（demethylwedelolacton）、异去甲蟛蜞菊内酯（isodemethylwedelolacton）、去甲蟛蜞菊内酯葡萄糖甙（demethylwedelolactoneglucoside）及coumestan。主要化合物结构见图1：
（2）三萜皂甙类[6～15]。此类主要有齐墩果烷型（oleanane-type）和薄公英赛烷型（taraxstane-type）两种类型，有eclalbasaponins（Ⅰ～Ⅺ、xⅢ）、旱莲甙B （ecliptasaponin B）、旱莲甙C（ecliptasaponin C）、旱莲甙D （ecliptasaponin
D）、eclalbatin、α-香树脂醇（α-amyrin）、β-香树脂醇（β-amyrin）、齐墩果酸（oleanolic
马鞭草化学成分的研究
马鞭草化学成分的研究
作者：孙成、李峰、李炎平、周明军 指导老师：杨勇勋
年级专业：（2009级应用化工技术）
摘 要：本论文由两部分组成，第一部分主要是对马鞭草的化学成分及药理作用作一介绍和说明；最后一部分是马鞭草的化学成分研究。
为了寻找具有抗肿瘤等生理活性的环烯醚萜类化合物，我们对马鞭草进行了化学成分研究，现通过硅胶柱色谱等方法，从马鞭草中分离得一个化合物，并根据理化性质与核磁共振光谱，鉴定化合物为马鞭草苷，此化合物的分离与鉴定为下一步的新药开发奠定了坚实的基础。
关键词：马鞭草 化学成分 环烯醚萜苷 马鞭草苷
Abstract：This paper includes two chapters: part 1 is a review of the research progress on
chemical constituents and bioactivity of Verbena officinalis L., the last part is the study on the
chemical constituents from Verbena officinalis L..
To find the iridoid glucosides constituents which have many bioactivities such as anticancer from
Verbena officinalis L., we investigated the chemical constituents of Verbena officinalis L.. Now,
one compound was isolated From the Verbena officinalis L. by the various chromatography such
as silica gel column. On the basis of chemical evidences and extensive spectroscopic methods,
积雪草化学成分的研究
ｌ７ ｊ Ｍａｔｓｕｚａｋｉ Ｙ，Ｋｏｙａｍａ Ｍ，Ｈｉｔｏｍｉ Ｔ， ｅｔ ａ１．Ａｒｃｔｉｉｎ ｉｎｄｕｃｅｓｃｅｌｌ ｇｒｏｗｔｈ ｉｎｈｉ－ ｂｉｔｉｏｎ ｔｈｒｏｕｇｈ ｔｈｅ ｄｏｗｎ—ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｙｃｌｉｎ Ｄ１ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ［Ｊ Ｊ．Ｏｎｃｏｌ Ｒｅｐ， ２００８．１９（３）：７２１—７２７． ［８］王潞，赵烽，刘珂．牛蒡子苷及牛蒡 子苷元的药理作用研究进展［Ｊ］．中 草药，２００８，３９（３）：４６７—４７０． ［９］董文洪，刘本．超临界流体萃取牛 蒡子中牛蒡子苷的实验研究［Ｊ］．中 国中药杂志，２００６，３１（１５）：１２４０— １２４１． ［１０］高赛男，杜雯雯，李青春，等．固相 分散法提取牛蒡子苷和牛蒡子苷 元［Ｊ］．中国实验方剂学杂志， ２０１３，２３（１９）：４７—４９． ［１１］武娟霞。王志祥，余翔英，等．牛蒡 子中牛蒡子苷和牛蒡子苷元的超 声提取工艺研究［Ｊ］．中成药， ２０１０。３２（６）：９２７～９３１． ［１ ２ Ｊ Ｔａｏ Ｑ Ｆ．Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｐｒｏｃｅｓｓ ｆｏｒ ｐａｅｏｎｉｆｌｏｒｉｎ ｉｎ Ｐａｅｏｎｉａ ｌａｅｔｉｆｌｏｒａ Ｐａｌｌ ｌＪ Ｊ．Ｊ Ｃｈｉｎ Ｍｅｄ Ｍａｔ， １９９９（２）：９４—９５． １ １３ Ｊ Ｇａｎ Ｘ Ｑ，Ｌｉ Ｃ Ｗ．Ｓｔｕｄｙ ＯＨ ｅｘｔｒａｃ－ ｔｉｏｎ ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｆ ｐａｅｏｎｉｆｌｏｒｉｎ ｉｎ Ｐａｅｏ— ｎｉａ ｌａｃｔｉｆｌｏｒａ Ｐａｌｌ ｂｙ ｏ￣ｈｏｇｏｎａｌ ｄｅ— ｓｉｇｎ［Ｊｊ．Ｊ Ｈｕｈａｉ Ｍｅｄ，２００１（４）：３４４． ［１４］谢仲德，李文烈，方应权，等．白芍 中芍药苷的闪式提取工艺研究［ＪＪ． 中成药，２０１３，３５（９）：２１５—２１７． （２０１４—１２—２８收稿／编辑陈明伟） 积雪草化学成分的研究 李亚楠广西中医药大学５３０００１ 南宁市明秀东路１７９号 李志辉湖南省衡阳市中心医院４２１０００ 霍丽妮韦建华卢汝梅 广西中医药大学５３０００１ 摘要 目的：研究积雪草Ｃｅｎｔｅｌｌａ ａｓｉａｔｉｃａ（Ｌ．）Ｕｒｂａｎ的化学成分。 方法：利用各种色谱方法进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据进行化 合物的结构鉴定。结果：从积雪草中分离鉴定了１３个化合物，分别为正二 十七烷（１）、２，４，６一三叔丁基苯（２）、Ｂ一谷甾醇（Ｂ—ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，３）、月桂酸 （４）、山奈酚（５）、对羟基苯甲酸（６）、豆甾醇一３一Ｏ—Ｂ—Ｄ一葡萄糖（７）、积雪 草酸（８）、羟基积雪草酸（９）、ｔｅｒｍｉｎｏｌｉｃ ａｃｉｄ（１０）、积雪草苷Ａ（１１）、万寿 菊素（１２）、槲皮素（１３）。结论：化合物２、４为首次从该植物中分离得到。 关键词积雪草；２，４，６一三叔丁基苯酚；积雪草苷Ａ；化学成分；结构 鉴定 中图分类号：Ｒ２８４．１ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００３—０７ １９（２０１ ５）０２—００７８—０３ 中药积雪草为伞形科积雪草 属植物积雪草ＣｅｎｔｅＵａ ａｓｉａｔｉｃａ（Ｌ．） Ｕｒｂａｎ的全草，始载于《神农本草 经》，性寒味苦，主大热，恶创，痈 疽，浸淫赤，皮肤赤，身热¨］。积雪 草含有三萜类、多炔烯烃类、黄酮 类、生物碱和多元酚成分［ 。为 进一步阐明其化学成分，本课题组 采用硅胶色谱、大孔吸附树脂色 谱、葡聚糖凝胶色谱等分离方法， 从积雪草中分离得到１３个化合 物，分别鉴定为正二十七烷（１）、 ２，４，６一三叔丁基苯（２）、８一谷甾醇 （３）、月桂酸（４）、山奈酚（５）、对羟 基苯甲酸（６）、豆甾醇一３—０一Ｂ—Ｄ一 葡萄糖（７）、积雪草酸（８）、羟基积 雪草酸（９）、ｔｅｒｍｉｎｏｌｉｃ ａｃｉｄ（１Ｏ）、积 雪草苷Ａ（１１）、万寿菊素（１２）、槲 皮素（１３）。其中化合物２、４均为首 次从该植物中分离得到。 １实验材料 １．１ 仪器 显微熔点测定仪 ＸＴ４—１００Ａ（北京科仪电光仪器 厂）；Ｆｉｎｎｉｇａｎ Ｔｒａｃｅ ＤＳＱ四极杆质 谱仪；瑞士Ｂｒｕｋｅｒ Ｄｒｅ－５００ ＭＨｚ（频 率： Ｈ５００．００，１３Ｃ１２５．７）；Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶ一 ４００ ＭＨｚ（频率： Ｈ４０ｆｆ１３，”Ｃ１００．６２）； ＭＥＴｒＬＥＲ—ＡＥ１００电子分析天平 （瑞士ＭＥＴＹＬＥＲ公司）。 １．２材料柱色谱硅胶、薄层色 谱硅胶（青岛海洋化工厂）； Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ一２０（ｐｈａｒｍａｃｉａ公司）； 聚酰胺粉：国药集团化学试剂有限 公司；ＡＢ一８大孔吸附树脂（南开大 学树脂厂）；食用乙醇；其余试剂均 为分析纯。积雪草购于广西南宁， 经广西中医药大学韦松基教授鉴定 为伞形科植物积雪草Ｃｅｎｔｅｌｌａ ａｓｉ— ａｔｉｃａ（Ｌ）Ｕｒｂａｎ的干燥全．草。 基金项目：广西自然科学基金重点项目（编号：２０１０ＧＸＮＳＦＤ０１３０５０） 通信作者，Ｅ—ｍａｉｌ：ｌｒｍｌ ９６９＠１６３．ｃｏｒｎ
虎尾草化学成分的研究
第３２卷第３期 青岛科技大学学报（自然科学版） Ｖｏ１．３２ Ｎ０．３ ２０１１年６月 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｑｉｎｇｄａｏ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏ１０ｇｙ（Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｅｄｉｔｉｏｎ） Ｊｕｎ．２０１１
文章编号：１６７２－６９８７（２０１１）０３—０２６８—０４
虎尾草化学成分的研究
曹俊伟，王宝源，钟惠民
（青岛科技大学化学与分子工程学院，山东青岛２６６０４２）
摘要：通过溶剂萃取、硅胶柱色谱及凝胶色谱等分离手段从虎尾草Ｌｙｓｉｍａｃｈｉａ Ｂａｒｙｓ—
ｔａｃｈｙｓ中分离得到６个化合物。经ＩＲ、ＮＭＲ等波谱技术，确定其化学结构分别为：槲皮
素、山奈酚、山奈酚一３一（）＿ Ｄ一半乳糖苷、槲皮素一３一（ Ｄ一葡萄糖苷、 谷甾醇、 胡萝卜
苷。其中化合物山奈酚一３一（）＿ Ｄ一半乳糖苷、槲皮素一３一Ｏ Ｄ一葡萄糖苷、 胡萝卜苷为首
次从该植物中分离得到。
关键词：虎尾草；化学成分；色谱技术
中图分类号：Ｑ ９４６ 文献标志码：Ａ
Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｆ Ｌｙｓｉｍａｃｈｉａ Ｂａｒｙｓｔａｃｈｙｓ
ＣＡｏ Ｊｕｎ—ｗｅｉ。ＷＡＮＧ Ｂａｏ－ｙｕａｎ，ＺＨｏＮＧ Ｈｕｉ—ｒａｉｎ
（Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｑｉｎｇｄａｏ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｑｉｎｇｄａｏ ２６６０４２，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｉｘ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｂｙ ｕｓｉｎｇ ｓｏｌｖｅｎｔ ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ，ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ
ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ａｎｄ ｇｅｌ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｆｒｏｍ Ｌｙｓｉｍａｃｈｉａ ｂａｒｙｓｔａｃｈｙｓ．Ｔｈｅｉｒ ｓｔｒｕｃ—
银线草化学成分的研究(Ⅰ)
・３０・ 中 医 药 信 息 Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｎ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００８年第２５卷第６期 Ｖｏ１．２５，Ｎｏ．６，２００８ 银线草化学成分的研究（Ｉ） 夏永刚，杨炳友，吕邵娃，孙光日，张洪财，匡海学 （黑龙江中医药大学，黑龙江哈尔滨１５００４０） 摘 要：目的：研究银线草（Ｃｈｌｏｒａｎｔｈｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ Ｓｉｅｂ．）抗肿瘤有效部位的化学成分。方法：利用正、反 相柱色谱等方法等进行分离，依据理化性质和各种波谱数据进行结构鉴定。结果：从银线草抗肿瘤有效 部位分离并鉴定了３个化合物，分别为嗪皮啶（ｆｒａｘｉｄｉｎ）（Ｉ）、异嗪皮啶一７一Ｏ—Ｂ—Ｄ一葡萄糖苷 （ｉｓｏｆｒａｘｉｄｉｎ一７一Ｏ—ｐ—Ｄ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）（Ｉ／）和盾叶夹竹桃苷（ａｎｄｒｏｓｉｎ）（Ⅲ）。结论：化合物Ｉ ～Ⅲ均为首次从银线草中分离得到。 关键词：银线草；嗪皮啶；异嗪皮啶一７一Ｏ—Ｂ—Ｄ一葡萄糖苷；盾叶夹竹桃苷；化学成分 中图分类号：Ｒ２８４．１ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００２—２４０６（２００８）０６—００３０—０２ 银线草（Ｃｈｌｏｒａｎｔｈｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ Ｓｉｅｂ．）又名鬼督 邮，为金粟兰科植物银线草的全草或根及根茎。始载 于《神农本草经》，别名独摇草、鬼独摇草、四大天王、 四叶金、四叶对、四叶草、四块瓦、灯笼花等。现代普遍 认为：银线草味辛、苦，性温，有毒。具有活血化瘀，祛 风除湿，解毒等功效。民间用于跌打损伤，风湿痹痛， 风寒感冒，肿毒疮疡，毒蛇咬伤等症的治疗。日本学者 研究表明，金粟兰内酯Ａ和Ｂ具有中等程度细胞毒活 性¨ 。笔者对银线草抗肿瘤有效部位进行化学成分 研究，结果从银线草全草中分离得到３个化合物，且均 为从银线草中首次分离得到。 １仪器和材料 Ｂｒｕｋｅｒ一４００型核磁共振波谱仪，德国Ｂｒｕｋｅｒ公 司；Ｆｉｎｎｉｇａｎ ＭＡＴＬＣＱ，Ｆｉｎｎｉｇａｎ公司；Ｄｅｌｔａ一６００— ２４８７型ＨＰＬＣ仪：Ｗａｔｅｒｓ公司；制备型色谱柱采用大 连依利特公司Ｈｙｐｅｒｓｉｌ—ＯＤＳ １／（１０“ｍ，２０ ｍｉｌｌ× ３００ ｍｍ）；柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂产品（８０— １００，２００—３００目）；薄层色谱用硅胶薄层（Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０ Ｆ２５４）和反相薄层（Ｒｐ—ｌ８）均为德国Ｍｅｒｃｋ公司产 基金项目：国家自然科学基金资助项目（３０７７２７２０）；黑龙江省教育厅 科学技术研究项目（１ １５２１２６２） 作者简介：夏永刚（１９８０一），男，助教，硕士，主要研究方向：中药及天 然药物药效物质基础研究。 通讯作者： 匡海学（１９５５一），男，教授，日本明治药科大学药学博士， 黑龙江巾医药大学和北京中医药大学博士生导师，主要研究 方向：Ｌｆ】药及天然药物药效物质基础研究。 收稿日期：２００８—０９—０３ 修回日期：２００８—１０—０７ 品；柱色谱用ＯＤＳ为日本ＹＭＣ公司产品（ＯＤＳ— ＡＭ）；ＡＢ一８大孔吸附树脂为南开大学化工厂产品； 化学试剂为分析纯（天津试剂一厂）；显色剂为１０％硫 酸乙醇溶液。 银线草经黑龙江中医药大学药学院中药资源教研 室王振月教授鉴定为金粟兰科植物银线草（Ｃｈｌｏｒａｎ． ｔｈｕｓ－ｊａｐｏｎｉｃｕｓ Ｓｉｅｂ．）的全草。样品标本（Ｎｏ． ２００５００２６）保存于黑龙江中医药大学药学院中药化学 教研室。 ２提取分离 将银线草全草用９５％ＥｔＯＨ回流提取后，回收 ＥｔＯＨ，得到ＥｔＯＨ提取物。再将此提取物石油醚脱脂 后进行ＡＢ一８型大孔树脂柱色谱，依次分别用Ｈ，Ｏ、 ５０％ＥｔＯＨ和９５％ＥｔＯＨ洗脱，通过药效学实验证明， ５０％ＥｔＯＨ洗脱部分为银线草抗肿瘤有效部位。继续 采用硅胶柱色谱、ＯＤＳ反相柱色谱分离技术与方法对 该部位进行分离，并经理化分析及各种波谱学数据的 解析，共分离和鉴定了３个单体化合物的化学结构，化 合物Ｉ～Ⅲ均为首次从该植物中发现。 ３结构鉴定 化合物Ｉ：无色针状结晶（ＭｅＯＨ），在紫外光 （３６５ｎｍ）照射下显蓝色荧光。ｕＶ光谱（ＭｅＯＨ）在 ２３０ｎｍ和３４４ｎｍ处分别出现最大吸收，前者由苯环， 后者由仪一毗喃酮所致，表明其可能是香豆素类化合 物。正性ＥＳＩ—ＭＳ谱，在ｍ／ｚ ２２３处可见［Ｍ＋Ｈ］ 离 子峰，表明分子量为２２２，推测其分子式为Ｃ Ｈ 。０ ， 计算其不饱和度７。化合物Ｉ的 Ｈ—ＮＭＲ谱（ＤＭＳＯ —
银线草化学成分的研究
价值工程 银线草化学成分的研究 Ｓｔｕｄｙ ｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｌｏｒａｎｔｈｕｓ Ｊａｐｏｎｉｃｕｓ 陶思宇ＴＡＯ Ｓｉ—ｙｕ；王晓霞ＷＡＮＧ Ｘｉａｏ—ｘｉａ （华北理工大学，唐山０６３０００） （Ｎｏｒｔｈ Ｃｈｉｎａ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｔａｎｇｓｈａｎ ０６３０００，Ｃｈｉｎａ） 摘要：目的：研究银线草Ａｎｄｒｏｇｒａｐｈｉｓ ｐａｎｉｃｕｌａｔａ全草的化学成分。方法：采用反相硅胶柱色谱、聚酰胺枉色谱、Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ一２Ｏ凝 胶柱色谱、制备型高效液相色谱等技术对银线草乙醇提取物进行分离纯化，并根据理化性质和波谱学手段进行结构鉴定。结果：从银 线草全草乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位分离得到ｌ２个化合物，分别鉴定为ｂｌｕｍｅｎｏｌ Ｂ（１１、Ｖｏｍｉｆｏｌｉｏｌ（２１、４一Ｈｙｄｒｏｘｙ一２，３一ｄｉｍｅｔｈｙｌ一 ２一ｎ０ｎｅｎ —０ｌｉｄｅ（３）、ａｔｒａｅｔｙｌｅｎｏｌｉｄｅ ＩＩＩ（４）、ｎｅｏｌｉｔａｅｕｍｏｎｅ Ｂ（５）、１０ａ－ｈｙｄｒｏｘｙ－１－ｏｘｏｅｒｅｍｏｐｈｉｌａ．７（１１），８（９）－ｄｉｅｎｅ－８，１２－ｏｌｉｄｅ（６）、 ｓｈｉｚｕｋａｎｏｌｉｄｅ Ｃ（７）、ｓｈｉｚｕｋａｎｏｌｉｄｅ Ｈ（８）、ｃａｆｆｅｉｃ ａｃｉｄ（９）、ｐ－ｈｙｄｍｘｙ－ｃｏｕｍａｒｉｃ ａｃｉｄ（１０）、ｆｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ（１１）、ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕｉｃ ａｃｉｄ（１ ２）。结论：４Ｅ 合物１－３为首次从金粟兰属植物中分离得到。 Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：Ｔｏ ｓｔｕｄｙ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｏｆ ＣｈｌｏｒａｎｔｈＵＳ ｉａｐｏｎｉｃｕｓ Ａｎｄｒｏｇｒａｐｈｉｓ ｐａｎｉｃｕｌａｔａ．Ｍｅｔｈｏｄ：ｔｏ ｕｓｅ ｒｅｖｅｒｓｅｄ— ｐｈａｓｅ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｐｏｌｙａｍｉｄｅ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ－２０ ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ｈｉｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ ｆｏｒ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｓ Ｃｈｌｏｒａｎｔｈｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ ｅｔｈａｎｏｌ ｅｘｔｒａｃｔｓ ａｎｄ ｃｏｎｄｕｃｔ ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ａｃｃｏｒｄｉｎｇ ｔｏ ｔｈｅ ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ．Ｒｅｓｕｌｔｓ：１２ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ ｆｒａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｃｈｌｏｒａｎｔｈｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ Ａｎｄｒｏｇｒａｐｈｉｓ ｐａｎｉｃｕｌａｔａ ｅｔｈａｎｏｌ ｅｘｔｒａｃｔｓ，ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ａｓ ｂｌｕｍｅｎｏｌ Ｂ（１），Ｖｏｍｉｆｏｌｉｏｌ（２），４一 Ｈｙｄｒｏｘｙｌ２，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２－ｎｏｎｅｎ—４一ｏｌｉｄｅ（３），ａｔｒａｃｔｙｌｅｎｏｌｉｄｅ ＩＩＩ（４），ｎｅｏｌｉｔａｃｕｍｏｎｅ Ｂ（５），１Ｏｃｔ－ｈｙｄｒｏｘｙ一１－ｏｘｏｅｒｅｍｏｐｈｉｌａ一７（１ １），８（９）一 ｄｉｅｎｅ一８，１２一ｏｌｉｄｅ（６），ｓｈｉｚｕｋａｎｏｌｉｄｅ Ｃ（７），ｓｈｉｚｕｋａｎｏｌｉｄｅ Ｈ（８），ｅａｆｆｅｉｃ ａｃｉｄ（９），ｐ－ｈｙｄｒｏｘｙ－ｃｏｕｍａｒｉｃ ａｃｉｄ（１０），ｆｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ（１１）， ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕｉｃ ａｃｉｄ ｆ１２）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｈｒｅｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｃｈｌｏｒａｎｔｈｕｓ ｇｅｎｕｓ． 关键词：银线草；金粟兰属；凝胶柱色谱；波谱解析；ｈｌｕｍｅｎｏｌ Ｂ Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｃｈｌｏｒａｎｔｈｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ；Ｃｈｌｏｒａｎｔｈｕｓ ｇｅｎｕｓ；ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ；ｓｐｅｃｔｒａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ；ｂｌｕｍｅｎｏｌ Ｂ 中图分类号：Ｒ２８４．１ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００６－－４３１ｌ（２０１５）２５—０２０４—０３ ０引言 银线草（Ｃｈｌｏｒａｎｔｈｕｓ ｉａｐｏｎｉｃｕｓ Ｓｉｅｂ．）又名鬼督邮【ｌＪ，为 金粟兰科植物银线草的全草或根及根茎。始载于《神农本 草经＞，别名有四叶金、四匹瓦等。主产于中国的黑龙江、辽 宁、吉林 陕西等省，以根或者全草入药，具有很高的药用 价值 ｌ２，３１ｏ 除挥发油，目前银线草的化学成分研究主要集中萜 类、木脂素类、酰胺类、黄酮类和皂苷等类型的化合物。萜 类化合物是银线草中重要成分之一，尤其是倍半萜类化合 物，另外香豆素和木脂素类化合物亦是银线草中最早报道 的化学成分［４’５１。 为了更深入阐明银线草的药效物质基础，本实验对 银线草９５％乙醇提取物进行分离，共得到１２个化合物。 采用波谱学手段分别鉴定为：ｂｌｕｍｅｎｏｌ Ｂ（１），Ｖｏｍｉ￣ｌｉｏｌ （２），４一Ｈｙｄｒｏｘｙ一２，３一ｄｉｍｅｔｈｙｌ一２一ｎｏｎｅｎ一４一ｏｌｉｄｅ（３）， Ａｔｒａｃｔｙｌｅｎｏｌｉｄｅ ＩＩＩ（４），Ｎｅｏｌｉｔａｃｕｍｏｎｅ Ｂ（５），１０ａ—ｈｙｄｒｏｘｙ一 １一ｏｘｏｅｒｅｍｏｐｈｉｌａ一７（１１），８（９）一ｄｉｅｎｅ一８，１２一ｏｌｉｄｅ【６）， Ｓｈｉｚｕｋａｎｏｌｉｄｅ Ｃ（７），Ｓｈｉｚｕｋａｎｏｌｉｄｅ Ｈ（８），ｃａｆｆｅｉｃ ａｃｉｄ（９）， 基金项目：河北省青年自然科学基金一银线草对左冠状动脉结 扎大鼠心肌缺血保护的药效物质基础及作用机理的研 究（项目编号：Ｈ２０１５２０９０９４）。 作者简介：陶思宇（１９９４一），男，天津人，学士学位，主要研究方向 为天然药物化学；王晓霞（通讯作者）（１９８６一），女，山 西大同人，讲师，博士，主要研究方向为天然药物化学。 Ｐ－ｈｙｄｒｏｘｙ－ｃｏｕｍａｒｉｅ ａｃｉｄ（１０），ｆｅｒｕｌｉｅ ａｃｉｄ（１１）， ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕｉｃ ａｃｉｄ（１２）。其中化合物（１—３）为首次从该 属分离得到。 １仪器与材料 ＪＡＳＣＯ Ｐ一２０００型旋光仪：ＪＡＳＣＯ Ｖ６５０型紫外光谱 仪：Ｎｉｃｏｌｅｔ ５７００型傅立叶变换红外光谱仪；Ａｇｉｌｅｎｔ ｌ１００ Ｓｅｒｉｅｓ ＬＣ／ＭＳ型质谱仪测定ＥＳＩ—ＭＳ：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ６２５０ Ａｃｃｕｒａｔｅ—Ｍａｓｓ Ｑ－ＴＯＦ ＬＣ／ＭＳ型质谱仪；Ｉｎｏｖａ ５００Ｍ 核磁共振仪，溶剂峰为内标；Ｍｅｒｃｕｒｙ－４００核磁共振仪，溶 剂峰为内标；ＳＸ一６００核磁共振仪，溶剂峰为内标；Ａｇｉｌｅｎｔ １ １００ Ｓｅｒｉｅｓ液相色谱仪；柱色谱硅胶（１６０—２００目，２００—３００ 目），青岛海洋化工厂生产；硅胶ＧＦ２５４，青岛海洋化工厂生 产：Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＴＭ ＬＨ一２０，Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｐｈａｒｍａｃｉａ Ｂｉｏｔｅｃｈ ＡＢ 生产。 银线草经华北理工大学药学院中药教研室陈金铭鉴 定为金粟兰科植物银线草（Ｃｈｌｏｒａｎｔｈｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ Ｓｉｅｂ．）的 全草。样品标本（Ｎｏ．２０１ １００２６）保存于华北理工大学药学 院中药教研室。 ２提取与分离 干燥的银线草全草ｔＯｋｇ，粉碎，用９５％ＥｔＯＨ ８０Ｌ浸 泡２ｈ后，加热回流提取４次，每次２小时，提取液减压浓 缩，得到３００ｇ浸膏。将３００ｇ浸膏悬浮于水中，依次用石油 醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取。各提取液分别减压浓缩
磨盘草化学成分研究
ＬＩＳＨＩＺＨＥＮ ＭＥＤＩＣＩＮＥ ＡＮＤ ＭＡＴＥＲＩＡ ＭＥＤＩＣＡ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ２０１０ ＶＯＬ．２１ ＮＯ．９ 时珍国医国药２０１０年第２１卷第９期
磨盘草化学成分研究
陈 勇，杨 晨，魏后超，韦 韬，欧敏，蔡 乐，黄 颖 （广西中医学院・药学院，广西南宁５３０００１）
摘要：目的研究磨盘草的化学成分。方法运用硅胶柱色谱方法分离磨盘草的化学成分，通过理化常数和Ｍｓ、 Ｈ— ＮＭＲ、”Ｃ—ＮＭＲ等现代波谱技术鉴定化合物的结构。结果从磨盘草提取物中分离得到８个化合物，确定了其中５个化 合物的结构，分别为：三十二烷醇（ｄｏｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ，１）、三十二烷酸（１ａｃｃｅｒｏｉｃ ａｃｉｄ，２）、豆甾醇（ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ，３）、ｐ一谷甾醇（ｐ —ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，４）、豆甾醇一３一Ｏ—Ｂ—Ｄ一吡喃葡萄糖苷（ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ一３一Ｏ—ｐ—Ｄ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，５）。结论化合物１、 ２、３、５均为首次从磨盘草中分到。 关键词：磨盘草；化学成分；锦葵科 ＤＯＩ标识：ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００８－０８０５．２０１０．０９．０５６ 中图分类号：Ｒ２８４．１ 文献标识码：Ｂ 文章编号：１００８－０８０５（２０１０）０９－２２４５－０２ 磨盘草为锦葵科植物磨盘草Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｉｎｄｉｃｕｍ（Ｌ．）Ｓｗｅｅｔ的 干燥地上部分，曾收载于《生草药性备要》《岭南采药录》《全国中 草药汇编》和《广西本草选编》等文献…。本品具有疏风清热、益 气通窍、祛痰利尿等功效，用于风热感冒，久热不退，痄腮，耳鸣， 耳聋，肺痨，小便不利等症 。国内目前对该药材仅作了生药学 和理化鉴别研究 ，对于磨盘草的化学成分研究较少 。作者 对磨盘草药材化学成分进行了初步研究，运用溶剂萃取、多种柱 层析及重结晶等方法从中分离得到８个化合物，运用ＭＳ， Ｈ— ＮＭＲ，”Ｃ—ＮＭＲ等现代波谱技术，确定了其中５个化合物的结 构，分别为：三十二烷醇（１）、三十二烷酸（２）、豆甾醇（３）、Ｂ一谷 甾醇（４）、豆甾醇一３—０一Ｂ—Ｄ一吡喃葡萄糖苷（５）。其中，化 合物１、２、３、５四个化合物均为首次从磨盘草中分离得到。 Ｉ材料与仪器 １．１药材磨盘草药材采自广西博白地区，经广西中医学院药物 分析教研室陈勇教授鉴定为锦葵科植物磨盘草ＡｂｕｔｉＬｏｎ ｉｎｄｉｃｕｍ （Ｌ．）Ｓｗｅｅｔ的干燥全草。 １．２仪器与试剂Ｍｅｔｔｅｒ—ＡＥ１００电子分析天平（瑞士梅特勒公 司）；Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶ一４００ＭＨｚ核磁共振仪（瑞士布鲁克公司）；Ａｇｉ・ ｌｅｎｔ８４５３紫外可见分光光度计（美国安捷伦公司）；ＲＥ一５２ＡＡ旋 转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）；ＳＨＢ一１１Ｉ循环水式多用真空泵 （郑州长城科工贸有限公司）；各种规格普通玻璃柱。 薄层色谱用硅胶Ｇ、柱色谱用硅胶（１００—２００目）为青岛海 洋化工厂生产；石油醚、氯仿、醋酸乙酯、无水乙醇、９５％乙醇、甲 醇等溶剂均为分析纯。 ２方法 ２．１ 药材提取与分离取磨盘草药材粗粉ｌｋｇ，用９５％乙醇浸泡 ４８ ｈ后，开始渗漉，收集渗漉液１０倍量，回收溶剂，得总浸膏５０ｇ。 浸膏再用硅胶拌匀后，依次用石油醚（６０～９０℃）、醋酸乙酯、 ９５％乙醇回流提取，回收溶剂。各部位浸膏进行梯度洗脱，得到 各组分再经反复硅胶柱色谱得到化合物１～５。 ２．２化合物结构鉴定 ２．２．１化合物１白色片状结晶（石油醚一醋酸乙酯），ｍｐ７６～ ７８℃。易溶于石油醚，可溶于醋酸乙酯、丙酮。薄层色谱在紫外 光下无荧光，用５％硫酸一乙醇溶液浸板后１ｌＯｑＣ加热５ ｒａｉｎ，样 品斑点呈紫色。ＩＲ（ＫＢｒ压片）光谱：３ ３００ ｅｍ 提示有一ＯＨ； ２ ９２１ ｅｍ～，２ ８５６ ｃｍ～，１ ４６０ ｅｍ～，１ ０６０ ｃｍ～，提示有一ＣＨ３、