武汉大学化学与分子科学学院《有机化学》期末试卷.docx

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大学有机化学期末考试题含三套试卷和答案

大学有机化学期末考试题含三套试卷和答案

一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分,共10分〕1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物〔必要时,指出立体构造〕,完成以下各反响式。

〔每空2分,共48分〕1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH2.3. 4.+CO 2CH 35.46.OO OOO7. CH 2ClCl8.3+H 2O-SN 1历程+9.+C12高温高压、CH = C H 2HBrMgCH 3COC1C 2H 5ONaOCH 3O+ CH2=CH C CH 3O10.BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CH 3CO)2O2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。

〔每题2分,共14分〕1. 与NaOH 水溶液的反响活性最强的是〔 〕(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对CH 3Br 进展亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:〔 〕(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 以下化合物中酸性最强的是〔 〕(A) CH 3CCH (B) H 2O (C)CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C6H 4OH4. 以下化合物具有旋光活性得是:〔 〕A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 以下化合物不发生碘仿反响的是( )A、C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH〔NH2〕COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反响产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别以下化合物〔共6分〕苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成以下化合物。

大学有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案

大学有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案

一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. 4. 5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7. 8.对氨基苯磺酸9. 10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。

(每空2分,共48分)1. 2.3. 4. 5. 6. 7.8.3+H 2O-SN 1历程+9.10. 11. 12.三.选择题。

(每题2分,共14分)1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是()2.对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:()3.下列化合物中酸性最强的是()(A)CH 3CCH (B)H 2O (C)CH 3CH 2OH (D)p-O 2NC 6H 4OH(E)C 6H 5OH (F)p-CH 3C 6H 4OH 4.下列化合物具有旋光活性得是:() C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是()CH = C H 2HBrMgA、C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36.与HNO2作用没有N2生成的是()A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反应产生银镜的是()A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。

(任选2题,每题7分,共14分)1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:六.推断结构。

(8分)2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:参考答案及评分标准特别说明:鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等;(2)对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果,不同的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科基础教学来说不做要求;(3)化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,不同方案之间存有难易之分。

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一 . 命名以下各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分)1.(H3C)2HCC(CH 3)3C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O 4.5. CH 3CHO邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必需时,指出立体结构),达成以下各反响式。

(每空 2 分,共 48 分)1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.11 / 241 / 242 / 242 / 24高温 、高压①O3+ C12② H 2O Zn 粉3.HBrMgCH = CH 2醚CH 3COC14.+CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2 ,H 2 O-THF 2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClNaOH H 2O Cl8.CH 3+ H 2O OH-SN1 历程Cl+9.OCH 3 O C 2 H 5 ONa+ CH 2=CH C 2 H 5 ONaC CH 3O10.① CH 3COCH 3② H 2O H +23 / 243 / 24BrBrZnEtOH11.OH+C CH 3 + Cl 212.CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2O( 2)H 2SO 4Br 2NaOHNaNO 2 H 3 PO 2H 2SO 4三 . 选择题。

(每题 2 分,共 14 分)1. 与 NaOH 水溶液的反响活性最强的是()(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3 )3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对 CH 3Br 进行亲核代替时,以下离子亲核性最强的是: ( )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 以下化合物中酸性最强的是()(A) CH 3CCH(B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E)CHOH(F) p-CH C H OH6 53 6 44. 以下化合物拥有旋光活性得是: ()COOHA,HOHCH 3B, HCOOHOHCH 3C, (2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3- 戊醇5. 以下化合物不发生碘仿反响的是 ( ) A 、 C 65 3、2 5H COCH3B CHOHC 、 CH 3 22D 、 32 3CHCOCHCH CHCOCHCH34 / 244 / 246. 与 HNO 2作用没有 2 生成的是( )A 、H 22 NB 3 2NCONH、CHCH ( NH )COOHC 、C 6 53 D6 52H NHCH、CHNH7. 能与托伦试剂反响产生银镜的是 ( )A 、 CCl 3COOH B、 3C 、 CH CHCOOHClCOOHD、 HCOOH2四 . 鉴识以下化合物(共 6 分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五 . 从指定的原料合成以下化合物。

《有机化学》期末试卷及答案

《有机化学》期末试卷及答案

《有机化学》期末试卷及答案10分)1、 2、3、 4、(CH3CH2)4N+Br-5、6、3-甲基-2,5-己二酮7、顺丁烯二酸酐8、苯丙氨酸 10、已内酰胺12、下列化合物中,能发生碘仿反应的是:A BC D13、下列化合物中进行亲核加成反应的活性顺序为:a、乙醛b、丙酮c、苯乙酮d、二苯甲酮A、d>c>b>aB、 a>b>c>dC、b>c>d>aD、c>d>b>a14、过氧乙酸是一种消毒液,在抗击“非典”中广泛用于医院、汽车及公共场所的消毒,过氧乙酸的结构式是:A、 B、 C、 D、15、下列化合物能在氢氧化钠溶液中进行歧化反应的是:A、乙醛 B、呋喃 C、α-呋喃甲醛 D、α-呋喃甲酸16、下列四个化合物中,不被稀酸水解的是:A B C D23、③、④A. ①>②>③>④B. ②>①>④>③2CH(OH)CH2CH3(23CH33OHCH(OH)CH33H 2CH2CH2CHO(23COOCH2CH3CH3O CHOHN NH2OOCH3OOOOCH3—C—OHOHOH OCH3C O—OHOCH3-O-C OHC OHC OHOO浓硝酸+浓硫酸300℃C. ③>④>①>②D. ①>③>②>④ 三、填空完成反应式(每格1分,共20分)28、29、 2 30、31+ RMgX ( ) 32、 CHO+ ( ) CH 2OH33、CHONaOH(浓) ( )+( ) ( )CH 3INHNH2CC O OO+ CH 3CH 2OH ( )H 2O( )(过量)NO 2Fe / HCl ( )( )34、 ( )四、鉴别下列各组化合物(10分) 35、丙 酮丙氨酸 丙酰氯 丙烯腈36、37、 甲酸乙酸 乙醛五、推导结构式(10分)2CH 3ICH 3I( )( )( )( )38、某D 型己醛糖(A ),用HNO 3氧化生成有光学活性的糖二酸(B );(A )经降解得到戊醛糖(C ),(C )经HNO 3氧化生成无光学活性的糖二酸(D );将(C )再进行降解,得到丁醛糖(E ),(E )经HNO 3氧化生成内消旋酒石酸(2,3-二羟基丁二酸)。

大学《有机化学》期末考试题与总结

大学《有机化学》期末考试题与总结

大学《有机化学》期末考试题与总结大学《有机化学》期末考试题与总结1、能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R >-X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2、根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式)。

立体结构的表示方法:1)透视式(伞形式):2)锯架式:3)纽曼投影式:4)费歇尔投影式:5)构象(conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。

立体结构的标记方法:1、Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。

2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。

3、 R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S构型。

注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。

二、有机化学反应及特点1、反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2、有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)word版本

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)word版本

有机化学测试卷(A)一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.C C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。

(每空2分,共48分)1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH2.3.4.+CO2CH35.46.OOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O-SN1历程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC1BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CH 3CO)2OBr2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。

(每题2分,共14分)1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br32. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是( )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:( )A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。

大学有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案

大学有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案

一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. 4. 5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7. 8.对氨基苯磺酸9. 10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。

(每空2分,共48分)1.2.3. 4. 5. 6. 7.8.3+H 2O-SN 1历程+9.10. 11. 12.三. 选择题。

(每题2分,共14分)1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )CH = C H 2HBrMg2. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:()3. 下列化合物中酸性最强的是()(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:()C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A、C6H5COCH3B、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。

(任选2题,每题7分,共14分)1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:六.推断结构。

(8分)2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:参考答案及评分标准特别说明:鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等;(2)对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果,不同的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科基础教学来说不做要求;(3)化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,不同方案之间存有难易之分。

高校有机化学期末考试真题及答案解析

高校有机化学期末考试真题及答案解析

高校有机化学期末考试真题及答案解析作为高校有机化学期末考试的学生,掌握真题并理解答案解析是非常重要的。

本文将为大家提供一份高校有机化学期末考试的真题及其详细的答案解析,希望对大家的学习和复习有所帮助。

考试时间:3小时请按照题目要求完成下列各题,答案必须写在答题纸上。

注意事项:1. 答案必须准确、简洁、清晰。

2. 解题思路必须明确,化学方程式、结构式等必须写全。

3. 注意书写规范,避免书写错误。

一、选择题(每题2分,共30分)从A、B、C、D四个选项中选择正确答案,并将其代号填入答题纸上相应的题号后。

1. 在下列反应中,键能最稳定而且最难断裂的是()。

A. C-OHB. C-CH3C. C-CD. C-H2. 以下化合物中,具有最高沸点的是()。

A. 硫醇B. 碳醇C. 甲醇D. 乙烯醇3. 以下哪个官能团导致酸性增强?A. 烷基B. 烯基C. 醚D. 羟基4. C6H5OCH3与浓H2SO4反应生成的产物是()。

A. 羟基苯B. 甲酸C. 甲酯D. 斯米尔醇5. 以下物质间能够发生加成反应的是()。

A. 丙烯与HClB. 乙烯与Br2C. 乙烷与H2SO4D. 乙烷与酸性高锰酸钾溶液二、填空题(每空2分,共20分)根据题意填入适当的单词或者短语,并将其填入答题纸上相应的题号后。

1. 乙烯可以通过石油的烷烃和()分馏液的加热分解制备。

2. 以下是有机化学反应的基本类型:取代反应、消除反应、加成反应和()反应。

3. 甲基苯分子中有多少个,键和多少个碳碳双键?4. 有机物中,顺式异构体的命名通常采用()来表示。

5. 在取代反应中,如果一个氢原子被一个取代基所取代,则称为()取代反应。

三、简答题(每题10分,共30分)根据题意回答以下问题,并将答案写在答题纸上。

1. 解释有机化学与无机化学的区别,并说明有机化合物的基本特征。

2. 解释开链结构和环状结构,并分别举一个例子。

3. 解释共轭体系,给出一个具有共轭结构的有机分子的例子,并说明共轭结构对化合物性质的影响。

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武汉大学化学与分子科学学院《有机化学》期末试卷
2 0 0 4——2 0 0 5年度第一学期2 0 0 4年1月6日
一.选择题,每一问或说明有四个可供选择的答案,请选择最符合题意的答案,每题2分,共2 0分1.有关周环反应的说法,以下哪种说法不正确?
A.是协同反应; B .通过环状过渡态进行;C .反应的动力是光和热;D .极
性溶剂能加速反应;2 .在水溶液中,甲胺(a ),二甲胺(b ),苯胺(c ),对硝基苯胺(d )的碱性大小次序是:
A. a > b > c > d ; B . b > a > c > d ;
C . c > b > a > d : D. d > c > b > a ;
4. Choose the best series of reaction for accomplishing the reaction
Cl
CHsNH?
a2CuCN H2
FeCI;KCN Ni
HNO3Fe Cl2 1.HNO2,H2SO4H30*
H2SO4HC;FeCI;2.CUCN.KCN
HNO3Cl2Fe 1. HNO2,H2SO4 1.UAIH4
H2SO4 Fe—HCI 2. CuCN, KCN 2 H2O
HNO3 Fe
CI2
FeCI3H2SO4HCI
5. 从苯中除去嗟酚的最好办法是
A.层析法;B、蒸馆法;C、硫酸洗涤法;D、溶剂提取法;
6. 制多肽时,活化竣基的试剂是
A. N B S ; B、D C C ; C、PhCHOCOC 1; D . 红磷 + B r 2
7. 鉴定a—氨基酸常用
A. To liens 试剂:B、水台■面三酮:C.Benedict's 试剂;D V 》一N=C=S
8.在下列各糖中,具有还原性的糖是
A.淀粉和纤维素;B、甲基葡萄糖昔;C、蔗糖;D、甘露糖
9 .咲喃(a ),毗咯(b ),曝吩(c )和苯(d )的稳定性大小次序是
A. a > b > c > d ; B . a > c > d > b ;
C . b > c > a > d : D. d > c > b > a ;
1 0 •下列各化合物,能与重氮盐起偶联反应的是:
CH3
A- Q-NH严H3 ; B. H 3C~^~N(CH 3)2
O CH3
_ ✓NO2
C- N(CH3)2 D. SO3H
填空题,写出每一个字母所代表的结构式或最符合题意的答案,每空2分,共3 0分
1 .前线轨道理论认为,周环反应中、最重要的分子轨道是_丄和上;
2 •组成蛋白质的基本单位是_C;
3 .妻芽糖是由两个_□ 糖以上昔键相连的二糖;
4 . D - p毗喃葡萄糖捋a w。

式是h_F ,其稳定的构象是_G ;
5 .画出腺H票吟与核精组成的核糖背的结构式H ;
9.
10. CH,CH CH,
OH OH OH
H2SO4 C6H5NO2
1
7.

OCH2CH=CHCH3
225 °C
NH2
KNH 2
、N'、CI NH 3
三.以指定的化合物和必要的有机、无机试剂为原料合成,每题分,共2 1
3以苯为原料合成
Br
、ci (Triclocarban )
1 . Pfcparc 4-chlomphcnylisocyanatc from benzene
H 3C
2 . Preparc 3, 4-dicliloroanininc from toluene
+ H 2N
Cl
0 II NH-C-NH
Bi
四、写出以下各反应的历程,共1 3分
1. Propose a mechanism for the reaction of 3,4-dichloroaninine and 4-chlorophenylisocyanate to yield Triclocarban (见第三题)(5
分)
pwise mechanism for the reaction above (7
分)
CO2
2) This reaction is an example of: (1 分)
A. a Curtius rearrangeme nt; C. a Hof ma nn elimi nation reactio n
B. a Gabriel synthesis; D. a Hof mann rearrangement;
五.按要求推测化合物的结构,共1 6分
1 .分子式为C5H13N的化合物A与2分子的CH3 I反应,接接着用湿的A g 20加热处理,生成乙烯和一个叔胺B, B进一步用CH, I处理,再与湿的A g20共热,得丙烯,试写出化合物A、B 的结构;(4分)
2 .有两个不同的D—戊醛糖(A)和(B),分别与苯月井反应,得到相同的月杀(C), A 经还原得没有光学活性的糖醇(D), (B)经降解得到D—丁醛糖(E), E再经硝酸氧化得到内消旋酒石酸(F),试写出A、B、C、D、E、F的F e i s h e r投影结构式。

(12 分)
2 0 0 5. 1 . 6参考答案
~、1 . D ; 2 . B ; 3 . B ; 4 . C ; 5 . C ; 6 . B; 7.B;8 . D; 9. D; 1 0 . D 1 . A HOMO (最咼占有轨
道);
B. LUMO (最低空轨道)
2・C氨基酸; 3 . D葡萄糖; E a
H H
三、TEST BANK P 2 8 8, 55 — 57
1 •
H30* Cl
2.
soa2Cl—CO Cl 1. N aN3
2. h eat
Cl N=C=O ©盎3黯
Cl
Cl NO2 1.Sna2, HO
2. NaOH,H2O
Cl NH2
Cl
--------------------- -TM
2 CuBr
四、I


1. A CH3CH2-NH-CH2-CH2CH3 B. CH3CH2CH2-NC:?'
CH3 CHO
H——OH
H——OH
CHO
―H
H一一OH
HO
H—|—OH
H
CH2OH
——OH
CH2OH
CH=NNH-Ph
C=NNH-Ph
H—|-0H
H
——OH
CH2OH
CH2OH
H——OH D
H——OH
OH
CH2OH
CHO
H——OH
H——OH
CH2OH
COOH
H——OH
H——OH
COOH。

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