硼氢化钠还原全word版
硼氢化钠高温还原
硼氢化钠高温还原
硼氢化钠（NaBH₄）是一种强还原剂，常用于化学合成中，特别是在有机合成中，用于还原羰基化合物（如酮、醛）为相应的醇。
在高温条件下，硼氢化钠的还原能力会受到影响，因为高温可能导致其分解或与其他反应物发生不希望的副反应。
通常，硼氢化钠的还原反应是在较温和的条件下进行的，以避免副反应和提高反应的选择性。
在适当的条件下，硼氢化钠可以与羰基化合物发生以下类型的反应：
-CHO + NaBH4 → R-CH2OH + NaBO2
R-CO-R' + 2NaBH4 → R-CH2OH + R'-CH2OH + 2NaBO2
同时自身被氧化为偏硼酸钠（NaBO2）。
如果在高温下进行，硼氢化钠可能会分解，产生氢气（H₂）和硼酸钠（Na₂B₄O₇）：
4 → 2NaBO2 + 3H2
钠与其他反应物之间的不希望的反应，如与醇或水反应生成氢气：
4 + H2O → NaBO2 + 4H2
NaBH4 + ROH → NaBO2 + RBH3 + H2
反应时，通常要控制反应温度，以避免这些不希望的副反应。
反应通常在室温或稍微加热的条件下进行，以确保高选择性和高产率的还原。
请注意，具体的反应条件和产物可能会因反应物的性质、溶剂的选择和反应的具体条件而有所不同。
因此，在实际应用中，应根据具体的反应条件和需求来优化反应条件。
硼氢化钠还原反应机理
硼氢化钠还原反应机理硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原试剂，广泛应用于有机合成和无机化学领域。
它以其高效、温和、选择性的特点而受到了广泛的关注和应用。
硼氢化钠的还原反应机理如下：硼氢化钠在水溶液中可以存在两种形式：NaBH4和NaBH4·2H2O。
在碱性条件下，NaBH4会被氢氧根（OH-）和水分解为BH4-离子和H2气体：NaBH4 + 2OH- → BH4- + H2O + Na+NaBH4·2H2O + 2OH- → BH4- + 2H2O + Na+在有机合成中，硼氢化钠通常用作还原醛、酮、酸和酯等官能团。
还原过程中，硼氢化钠的BH4-离子被氧化为B（OH）3和H2气体。
具体的反应机理如下：1. 醛和酮的还原：硼氢化钠的BH4-离子中的氢原子被醛或酮的羰基氧原子攻击，生成一个新的C-O 键，同时形成醇。
然后，BH3-OH 或BH2(OH)2作为中间体与H2O反应，再次生成BH4-离子和产物。
2. 酸的还原：硼氢化钠的BH4-离子首先通过与酸中的负电荷氧原子结合，形成一个中间体（加合物），然后该中间体与H2O反应，释放出产物和BH4-离子。
3. 酯的还原：硼氢化钠中的BH4-离子与酯的羰基氧原子发生亲核加成反应，生成醇和一个氧负离子（炔醇中间体）。
然后，炔醇中间体再次与BH4-离子发生反应，生成一个新的C-O 键，并形成产物和BH4-离子。
硼氢化钠的还原反应机理可以归结为BH4-离子的氢原子直接与官能团的氧原子发生反应，然后通过中间体的生成和再反应，最终得到还原产物。
这种还原反应机理的特点是它是一个亲核加成反应，并且显示出较高的选择性和反应活性，因此在有机合成中具有广泛的应用前景。
硼氢化钠的还原及相关机理
Vinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022 ; [4] R .Shundo,Y.Matsubara,K.Nishiguchi,T.Hirashima, Bull.Chem.
Soc.Jpn. 65 (1992)530;
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De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022 ; (b)R.P.McGeary, Tetrahedron Lett. 39 (1998) 3319;
8
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二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应
（四）氰基的还原
Ph CH2CN
THF , 70 ℃, 2.0 -4.0 h 88-97﹪
OH
R4
R1
R2 R3
R1, R2,R3,R4 : H, Cl, Br, F, OMe
[1]
OH CO2R
NaBH4 / ZnCl2
tertiary amine, THF
X
△, 2h
X
R = Me, Et
X = 2-Br, 2-SCH2Ph ,4- NO2, 4-OH 52- 98℅
[2]
Reference: [1] Nubia Boechat, Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and Marcus Vinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022; [2] R.E. Ten-Brintk, . Chem. 1987,52, 418 ;
硼氢化钠,氰基硼氢化钠,三乙酰氧基硼氢化钠还原使用总结
硼氢化钠,氰基硼氢化钠,三乙酰氧基硼氢化钠还原使用总结(总2页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--如何正确使用三乙酰氧基硼氢化钠？是要还原胺化吧，这东西我记得是无毒的。
还原胺化反应是指将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。
先形成亚胺，然后被硼氢化钠还原；无论是硼氢化钠，还是三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠，还是醋酸硼氢化钠，差别没有这么大，只要你形成了亚胺，下一步就是简单的还原。
将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。
反应应在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。
用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免了副反应的发生。
用NaBH(OAc)3作还原剂，用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。
我在做一类“胺基还原烷基化反应”，其中用到上述还原剂，我想求助以下几个问题：1）这三种还原剂分别都在什么溶剂中进行反应？2）它们中哪些是可以还原醛或者酮的因为据说三乙酰氧基硼氢化钠在甲醇中反应很快，而且可以将醛还原掉。
那么其他的会不会3）如果不考虑毒性、成本等因素，单从化学性质上说，氰基硼氢化钠与三乙酰氧基硼氢化钠，它们的用法有什么区别 4）我的反应体系pH值接近中性偏碱，据说氰基硼氢化钠在酸性条件下还原能力不错，而在中性时候不行，那么三乙酰氧基硼氢化钠呢它的适用pH范围是多少J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862Sodium triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive aminationof aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for awide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and nonbasic amines. Limitations include reactions with aromatic and unsaturated ketones and some sterically hindered ketones and amines. 1,2-Dichloroethane (DCE) is the preferred reaction solvent, but reactions can also be carried out in tetrahydrofuran (THF) and occasionally in acetonitrile. Acetic acid may be used as catalyst with ketone reactions, but it is generally not needed with aldehydes. The procedure is carried out effectively in the presence of acid sensitive functional groups such as acetals and ketals; it can also be carried out in the presence of reducible functional groups such as C-C multiple bonds and cyano and nitro groups. Reactions are generally faster in DCE than in THF, and in both solvents, reactions are faster in the presence of AcOH. In comparison with other reductive amination procedures such as NaBH3CN/MeOH, borane-pyridine, and catalytic hydrogenation,NaBH(OAc)3 gave consistently higher yields and fewer side products. In the reductive amination of some aldehydes with primary amines where dialkylation is a problem we adopted a stepwise procedure involving imine formation in MeOH followed by reduction with NaBH4.这两种还原剂都比较常用，个人认为做还原氨化时主要考虑两个因素（溶剂，还原剂，是否加酸）。
硼氢化钠的还原实验报告
一、实验目的1. 掌握硼氢化钠作为还原剂的性质和用途；2. 学习有机合成中还原反应的操作步骤；3. 了解还原反应的机理和影响因素。
二、实验原理硼氢化钠（NaBH₄）是一种常用的有机合成还原剂，它能与多种有机化合物发生还原反应，将碳-碳双键、碳-碳三键、羰基、氮等官能团还原。
本实验采用硼氢化钠还原丙酮，将其还原为相应的醇。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：硼氢化钠、丙酮、无水乙醇、无水硫酸钠、蒸馏水、盐酸；2. 仪器：圆底烧瓶、搅拌器、滴液漏斗、冷凝管、锥形瓶、玻璃棒、移液管、酒精灯、烘箱、pH计。
四、实验步骤1. 配制反应溶液：在圆底烧瓶中加入5mL丙酮和10mL无水乙醇，搅拌均匀；2. 加入硼氢化钠：在搅拌下，将2g硼氢化钠分批加入反应溶液中，注意控制反应速度，避免剧烈放热；3. 反应：将反应溶液置于烘箱中，于50℃下反应2小时；4. 后处理：将反应溶液冷却至室温，加入适量的无水硫酸钠，搅拌过滤，收集滤液；5. 洗涤：用蒸馏水洗涤滤渣，直至无色；6. 干燥：将滤液置于烘箱中，于50℃下干燥；7. 纯化：将干燥后的产物用盐酸溶解，加入适量的无水硫酸钠，搅拌过滤，收集滤液；8. 中和：用氢氧化钠溶液中和滤液至pH值为7；9. 结晶：将中和后的溶液冷却至室温，过滤，收集滤渣；10. 干燥：将滤渣置于烘箱中，于50℃下干燥，得到目标产物。
五、实验结果与分析1. 实验结果：经过上述步骤，成功合成了丙醇，产率为80%；2. 分析：本实验中，硼氢化钠作为还原剂，将丙酮还原为丙醇。
实验过程中，控制反应条件、选择合适的反应溶剂和催化剂对提高产率和纯度至关重要。
六、实验结论1. 硼氢化钠是一种常用的有机合成还原剂，具有温和、选择性好等优点；2. 本实验成功合成了丙醇，产率为80%，验证了硼氢化钠的还原性能；3. 通过控制反应条件，可以提高产率和纯度。
七、实验注意事项1. 硼氢化钠具有较大的吸湿性，储存时应放在干燥处；2. 实验过程中，注意控制反应速度，避免剧烈放热；3. 反应溶液中，乙醇作为溶剂，有助于提高还原反应的产率；4. 后处理过程中，注意过滤、洗涤、干燥等步骤，以提高产物的纯度。
硼氢化钠还原
反应历程：
羧酸及其衍生物的NaBH4 还原体系研究进展---宋超《化学通报》
还原性能
金属盐阳离子原子半径越小 ，极化能力越强，复合 的还原体系还原能力越强； Ca<Mn<Fe<Co<Ni<Cu
金属盐阴离子溶剂化能力越强； Br<NO<Cl<SO2<MeCOO 溶剂中增加有机胺，均可以增加体系的还原性能； N,N-二甲基苯胺、苯胺。
羧酸和硼氢化钠在THF中反应生成酰氧基硼氢化钠 化合物, 在常温下该化合物是稳定的, 然而在加热条 件下, 会发生分解和还原反应, 生成相应的醇如下所 示：
NaBH4-I2 体系
硼氢化钠一般只能还原醛、酮、酰卤和内酯, 但其 与碘组成的还原体系是还原羧酸的优良试剂。
例如：
C O O C H 3
常用的非金属卤代物有代 试 剂(POCl3、PCl5 和 SOCl2) 和三聚氰卤( 三聚氰氟和三聚氰氯）
氯代试剂
氯代试剂还原能力顺序：SOCl2< PCl5< POCl3 三者选择性相近，还原机理均为待还原酰胺在氯代 试剂的作用下生成易还原的Vilsmeier复合物，进 而被NaBH4 还原。
影响反应的因素
1、底物； α位存在吸电子基有利于反应的进行，反之则不利于
反应进行； BH4-会与羟基、氨基等氢键供体进行螯合； 2、反应溶剂； 一 般使用醇醚为溶剂，常用的有甲醇、乙醇、四 氢
呋喃和1,4-二氧六环等； 有研究指出，加少量水可以有利于NaBH4和金属盐
的溶解；
NaBH4-非金属卤代物体系
N a B H 4 - I 2
C H 2 O H
C O O H
C H 2 O H
产率83%
硼氢化钠还原反应
硼氢化钠还原反应
硼氢化钠与水反应的化学方程式是NaBH4+2H2O=NaBO2+4H2↑。
其作用部分BH4-由于
氢为-1价，是极强的还原剂，在有机化学中被称为万能还原剂，还原多种物质，与水反应，还原水中+1价氢离子。
硼氢化钠是一种无机物，化学式为nabh4，白色至灰白色细结晶粉末或块状，吸湿性强，其碱性溶液呈棕黄色，是最常用的'还原剂之一。
溶于水、液氨、胺类。
易溶于甲醇，微溶于乙醇、四氢呋喃。
不溶于乙醚、苯、烃。
在干空气中稳定，在湿空气中分解，℃加
热下也分解。
通常情况下，硼氢化钠无法还原成酯，酰胺，羧酸及腈类化合物，但当酯的羰基
α</s>杂原子存有时完全相同，可以将酯还原成。
硼氢化钠可以与水和醇等所含羟基的物
质出现较缓慢的反应放出氢气，同时因为反应较缓慢，短时间内硼氢化钠的损失量很少，
因此硼氢化钠可以用碱性溶液、甲醇、乙醇做为溶剂。
硼氢化钠反应
硼氢化钠反应硼氢化钠反应是一种常见的还原反应，在有机合成中具有广泛的应用。
本文将从反应机理、反应条件、反应特点和实验操作等方面进行详细介绍。
一、反应机理硼氢化钠（NaBH4）是一种弱还原剂，可以与醛、酮、羰基酸酯等亲电性较强的化合物发生还原反应。
其还原机理为：NaBH4 + H2O → NaOH + BH3BH3 + H2O → B(OH)3B(OH)3 + 4H → BH4- + 3H2在上述过程中，NaBH4先与水发生水解生成BH3和NaOH，然后BH3再与水发生缩合生成B(OH)3，最后B(OH)3和四个质子结合形成BH4-离子。
在实际的还原反应中，BH4-离子可以直接给予亲电性较强的化合物一个氢离子（H-），从而完成还原。
二、反应条件1. 溶剂选择：常用溶剂有乙醇、甲醇、乙二醇等极性溶剂。
2. 反应温度：通常在室温下进行，但对于某些难以还原的化合物，需要在加热条件下进行。
3. 反应时间：反应时间根据具体反应物而定，一般在几分钟到数小时之间。
4. 反应物质量比：NaBH4与亲电性较强的化合物的摩尔比为1:1或2:1。
三、反应特点1. 选择性高：对于醛、酮等亲电性较强的化合物，硼氢化钠还原具有很高的选择性，不会对其他官能团发生还原反应。
2. 温和条件：硼氢化钠还原反应在室温下进行，不需要使用高温或高压条件，操作简单方便。
3. 还原效率高：硼氢化钠是一种弱还原剂，但其还原效率却很高，在实验中可以达到90%以上的收率。
四、实验操作1. 实验材料：NaBH4、溶剂（如乙醇）、待还原化合物等。
2. 实验步骤：（1）称取适量NaBH4并加入少量溶剂中搅拌至完全溶解；（2）将待还原化合物加入溶液中，并继续搅拌；（3）观察反应过程中产生的气体或颜色变化等；（4）反应结束后将溶液过滤或蒸馏得到产物。
3. 实验注意事项：（1）NaBH4具有强还原性，需要避免与空气中的水分接触，存放时应密封保存；（2）实验过程中应注意安全，避免NaBH4与皮肤或眼睛接触；（3）在实验过程中应仔细掌握反应条件和反应时间，以保证反应效果。
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在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法------------------------------------------------------------金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。
例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会产生用于硼氢化反应的H3B-THF，它可以还原多种基团。
尽管醛酮可以直接被NaBH4还原，但是加入添加剂后，反应选择性会进一步增强。
在本文中，叙述了多种增强NaBH4还原活性及选择性的方法。
关键字：硼氢化钠；提高活性；添加剂；还原反应1.简介在现代有机化学中，金属氢化物是一种非常重要的试剂，其中由于NaBH4反应条件和，价格便宜易得，因此在有机还原反应中使用的最为频繁。
在质子性溶剂中，它常被用来将醛酮还原成醇或者将亚胺或亚胺盐还原成氨基。
羧酸、酯、酰胺和硝基通常难以被NaBH4还原，但是在加入某些添加剂后则可被还原。
本文叙述了多种通过加入添加剂增强NaBH44还原活性及选择性的方法。
2.烯烃或炔烃的硼氢化反应碳碳不饱和键的硼氢化反应，生成了具有高度区域和立体选择性的关键有机硼烷中间体。
历史上，Brown and Subba Rao在研究AlCl3做添加剂，用NaBH4还原酯的过程中发现这一反应。
用BF3代替AlCl3，能使生产的乙硼烷或硼烷-路易斯碱络合物得到更有效的应用。
尽管一些硼氢化物已经商业化（例如H3B-THF, H3B-SMe2,H3B-NR3）,人们一直在寻找生产更有效简便的硼氢化物用于硼氢化反应。
在1963年，报道了用1:1的硼氢化钠和醋酸硼氢化烯烃，后来又报道出用NaBH4–CH3COOH进行硼氢化反应的新方法。
有文献报道实验室里用硼氢化反应选择醒的还原了羧酸里的碳碳双键。
也报道了一种将烯烃转换成二羟基酮的新方法。
一种采用简单的一锅法将末端烯烃转换成羧酸的硼氢化反应已经相当成熟。
与此同时，不同组合的金属盐与硼氢化物用于烯烃的硼氢化反应，诸如SnCl4–NaBH4, TiCl4–NaBH4，TiCl4–PhCH2N+(Et)3BH4-和CoCl2–NaBH4, CoCl2–NaBH4的组合体系在甲醇中用作氢化试剂，是在投入烯烃前，将其在THF中常温搅拌两小时，在乙醇做试剂也被报道过。
手性的联吡啶类配体可以采用CoCl2和其相应的配体体系获得，对于还原α，β不饱和酸或者α，β不饱和酰胺该体系联合NaBH4使用是一种很好的对应选择性催化剂。
在温和的体系中，用NiCl2–NaBH4体系可以还原查尔酮类化合物里的双键。
在该反应中，用铜或者CoCl2代替NiCl2的效果不好。
NaBH4与I2反应生成硼烷。
在THF中用NaBH4与I2可以很容易的产生“H3B-THF”体系，可以用于合成相对应的反马氏醇，并且收率良好。
后来据报道,采用电化学氧化NaBH4及催化量的碘化钠产生乙硼烷用于硼氢化烯烃。
有报道采用MeSiCl–PhCH2N+(Et)3BH4-体系用作硼氢化烯烃来合成相对应的反马氏醇。
最近,据报道,用四丁铵硼氢化物在CH2Cl2, CHCl3 或 CCl4等溶剂中释放乙硼烷，大量的末端、中间、周环烯烃的还原用到了这类硼氢化试剂。
炔烃可通过两次硼氢化反应生成对应的醇，通常双取代的炔烃通过产生乙烯基硼烷而主要生成对应的酮，而二苯乙炔在此情况下主要生成二苯基乙醇。
PdCl2–NaBH4–PEG–CH2Cl2体系可有效的将碳碳三键硼氢化反应成对应的顺式烯烃，该试剂具有更快的反应速度和更高的选择性。
3.还原羧酸在THF中，NaBH4与羧酸能产生酰氧化基硼氢化物来使双键发生硼氢化反应，在此条件下，产生的酰氧基硼氢化物一般不会改变，然而在加热时，一半的酰氧基团会生产相对应的醇。
下面一个类似反应，用NaBH4与羧酸和领苯二酚在25℃下反应：常温时，在羧酸与三氟乙酸1:1的情况下，脂肪族羧酸可被NaBH4还原成相对应的醇，并且收率很好。
然而芳香族羧酸的收率很差（如苯甲酸有20%）。
同样的，NaBH4-三氟乙酸体系也能很好的还原脂肪族羧酸（65-95%的收率），当然在此条件下芳香族羧酸的收率也很差（30%）。
在THF回流时，采用ZnCl2–NaBH4体系很容易将脂肪族或芳香族羧酸还原成对应的醇，反应只需要化学计量的氢参与转化。
同时二羧酸在此条件下可还原成对应的二醇。
采用ZnCl2–NaBH4体系在温和的条件下还原羧酸，收率很好。
ZnCl2–I2体系在温和的条件下可将羧酸还原成相对应的醇，并且收率和选择性都很好。
此外，在烯酸中羧酸的选择性还原可通过加入I2产生对应的酰氧基硼氢化物来实现。
三聚氰氯- NaBH4也能在温和的条件下将羧酸有效的还原成相应的醇。
据报道，羧酸选择性的还原成醇可用BOP试剂- NaBH4体系来实现，该方法方便、快速，并且有很好的化学选择性。
例如，在此条件下如硝基、氰基、叠氮基和酯基不受影响。
4.还原氨基酸及其衍生物手性氨基醇是一类重要的化合物，它们在不对称转换、药物化学、化合物的手性拆分及杀虫剂类药物合成等领域作用巨大。
很显然用LiAlH4、二异丁基铝氢、H3B-B等试剂可将氨基酸还原成对应的氨基醇，然而这些试剂具有成本高，易燃，隔离程序复杂等缺点。
迈尔斯和同事们研究出用NaBH4-I2体系还原氨基酸，结果表明这种体系能很好地将氨基酸还原成氨基醇。
在此条件下，N-酰基氨基酸可被还原成N-酰基氨基醇。
然而，N-酰基甲酸酯在此条件下不能被还原，同时，报道了PCP 酯存在情况下可将Boc保护的氨基酸和肽还原成相对应的醇。
用NaBH4-I2体系安全简单而实惠，因此特别有用，尤其是在大规模地合成手性氨基醇类的时候。
在THF中，氨基酸也能被便宜的NaBH4-H2SO4体系所还原。
有意思的是采用NaBH4-I2或NaBH4-H2SO4时不会发生外消旋的现象。
5.还原羧酸酯NaBH4-ZnCl2体系在三乙胺存在的情况下具有很强大还原性，羧酸酯可以平稳的被还原成对应的醇，而在没三乙胺时，还原却难以进行。
虽然碱金属硼氢化物在有机合成中备受关注，但是对碱土类金属的研究使用仍很有限。
例如，α,β-不饱和酮在氯化钙的存在下使用硼氢化钠更容易地转化为烯丙基醇，在所有的碱土金属中，在还原2-环己烯-1-酮化合物时，氯化钙与硼氢化钠一起能得到较好的收率及选择性。
另外，该方法提供了一种简单，廉价的替代过程来选择性地还原α,β-不饱和酮。
金属盐参与的NaBH 4还原α-烷基-β酮酯的酯可能导致不同的立体化学构型，这取决于金属原子的性质。
例如，强螯合的TiCl 4导致顺式异构体，而非螯合氯化铈[66]，得到反式异构体[67]。
酮酯是使用氯化锌-NaBH 4还原得到相应的羟基酯（式（59））[68]。
用硼氢化钠和催化量的氯化锰可将3-酮-2-甲基酯和3-酮-2-甲基酰胺立体选择性还原得到相应的赤型醇。
通过对所有金属盐的尝试，氯化锰具有高选择性（方程（60）和（61））[69]。
在氯化钯、硼氢化钠试剂组合还原芳酮类、芳基氯化物和苄醇得到相应的烃（式（62））。
另外，某些受阻甾酮还原为相应的醇也得到良好的收率。
另外，该试剂在还原芳烷基酮为烷基苯时效果显著。
该还原过程可在温和条件下室温、中性pH值短时间内有较高选择性。
另外，芳族环上的氯原子被该试剂还原除去。
当使用其他添加剂还原使区域选择性和化学选择性形成鲜明对比的情况下[71]镧系离子参与促进硼氢化钠还原烯酮至烯丙醇具有较大的价值。
经过对镧系元素氯化物筛选，氯化铈是NaBH 4对1,2-烯酮的选择性还原的最佳试剂（63））。
此外，这种还原不影响羧酸，酯，酰胺，卤化物，氰基和硝基。
硼氢化钠在金属有机配合体LnCpCl2（THF）3（钐和Er）作用下高化学选择及区域性选择还原1,2-不饱和羰基化合物成醇的反应已经被报道（式（64））[72]。
最后，氯化铈-硼氢化钠体系[66]对二苯基膦烯酮立体还原也得到良好的产率（式（65））[73]。
一个由硼氢化钠的新型试剂系统的硼氢化钠和Amberlyst-15（H +）试剂组成的还原剂在THF中是一个较强的还原体系，它能对不活泼的酮进行还原，并且还原速度快，产量高和后处理的很简单。
缩酮，甲硅烷基醚，乙酸酯，烯丙基乙酸酯，烯丙基克 - 内酯，羧酸酯，卤化物和孤立双键之间还原不受干扰。
附着在中性氧化铝上的硼氢化钠在溶液中还原各种各样的羰基化合物到相应的羟基衍生物[75]。
固体还原也可将硼氢化钠酮混合在干燥箱中存储5天来实现，该方法主要缺陷是反应时间较长。
因此，一个简单的微波辅助还原醛和酮用氧化铝-硼氢化钠已被开发（式（67））[77]。
最明显的化学选择性例子是反式肉桂醛的烯烃结构部分在该还原条件下保持不变（式（68））。
一种新型有机功能的用硼氢化钠组浸渍在梅里菲尔德的树脂固态还原剂已被报道[78]。
许多醛和酮用这个还原体系进行还原。
10.2 醛和酮在相转移催化下的还原一种简单，有效和经济的方法在存在相转移催化下，用硼氢化钠化学选择性地还原醛成醇已见报道（式（69））[79]。
脂肪族，芳香族和不饱和醛被高收率地快速被还原，同时二烷基，芳烷基，二芳基和环状酮类在这些条件下没有受到影响。
当PhCH2NEt3Cl和Aliquat-336被用作增溶剂和催化剂时，甲苯和二氯甲烷也常常被用作溶剂。
10.3。
使用硼氢化钠作为不对称还原酮的手性助剂在使用硼氢化钠-Me3SiCl试剂体系B-hydroxysulfoximine催化不对称还原的酮，得到相应高收率和良好的对映选择性的仲醇，式（70）[80]。
有在少数使用的NaBH 4通过手性配体改性在非水溶液中不对称还原文献报导例如，非对称减少的苯乙酮，苯丙酮和2- acetylnaphthalene使用硼氢化钠和光学活性的（S） - 乳酸酸衍生物中产生的相应的光学活性（R）-alcohols在高达38.3％ee的（式（71））[82]。
此外，一个成功的使用NaBH4-（L） - 酒石酸不对称还原的官能团羰基酮被报道（式（72））[83]。
尽管有两个羰基和烷氧基羰基官能团，该体系仍能有效地还原酮酯。
不幸的是，该催化体系对类似的酮式结构还原反应表现出较低的催化反应活性。
硼氢化物作为还原剂在钴（II）络合物协助下还原光学活性的香族酮化合物催已见报导报（式（73））[84]。
镧系元素络合物，tris{4-(l-menthyloxy)-1-(p-tolyl)butane-1,3-dionato}-lanthanoid(III), [Ln(lmoba-Me)3]催化硼氢化钠还原酮（式（74））[85]。
该反应的主要作用在于手性的镧系化合物。
然而，大部分原料易于回收以便循环使用。