天然药物化学-三萜皂苷的生物活性研究进展
三萜类化合物抗肿瘤活性研究进展
三萜类化合物抗肿瘤活性研究进展李娇妹1，郑纺2，翟丽娟1，薛照辉1*1. 天津大学化工学院食品科学系，天津 3000722. 天津中医药大学中医学院，天津 300193摘要：三萜是一类具有独特空间结构的生物活性天然产物，不仅在抗炎、抗菌、保肝护肾等方面有着重要的应用价值，还具有很强的抗肿瘤活性，极有可能被开发为新一代的抗癌药物。
对三萜类化合物抗肿瘤的作用机制、构效关系以及成药特性改良等方面进行综述，可为深入研究三萜的抗肿瘤特性，进一步开发抗癌药物提供科学研究基础。
关键词：三萜；抗肿瘤活性；作用机制；构效关系；细胞凋亡中图分类号：R285 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)15 - 2265 - 07DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.15.025Advances in study on antitumor activities of triterpenoidsLI Jiao-mei1, ZHENG Fang2, ZHAI Li-juan1, XUE Zhao-hui11. College of Chemical Engineering, Tianjin University, Tianjin 300072, China2. College of Traditional Chinese Medicine, Tianjin University of Chinese Medicine, Tianjin 300193, ChinaAbstract: As a kind of bioactive natural products with unique space structure, triterpenoid is widely used in diminishing inflammation, antibacterial, and protecting liver and kidney. Because of the strong ability of antitumor, it is likely to be developed as a new generation of anticancer drugs. In this review, the antineoplastic mechanism, structure-activity relationship, and pharmacophore improvement were summarized for further research on the antitumor properties of triterpenoid.Key words: triterpenoid; antitumor activities; mechanism; structure-function relationship; cell apoptosis三萜类化合物是自然界中数量最多的天然产物之一，主要以游离、苷或酯的形式广泛存在于蕨类、菌类、单子叶和双子叶植物中，少数存在于动物体内[1]。
合欢属植物中三萜皂苷及药理活性研究进展
合欢属植物中三萜皂苷及药理活性研究进展介绍合欢属三萜类化学成分及其药理活性的研究进展。
综述了该属90多个三萜皂苷化合物及其抗肿瘤、抗生育、镇静安神、抗菌等方面的药理活性。
[Abstract] To introduct triterpenoid chemical constituents of albizia and its pharmacological activity in progress. To summary 90 triterpenoid saponin and its anti-tumor and anti-fertility, calm soothe the nerves, antibacterial activity, such as the pharmacological activites.[Key words] Albizia; Titerpene saponin; Pharmacological activites合欢属（Albizia Durazz.），含羞草科，全世界不下150种，广布于全世界的热带和亚热带地区。
我国有16种，主要分布在南部和西南部。
其中最常见的有合欢A. julibrissin Durazz，楹树 A. chinensis（osbeck）Merr.和大叶合欢A. lebbeck （L.）Benth. 等[1]。
合欢的皮、花、叶均可入药，性味甘平，有安神解郁、活血清肿、生肌续骨之功。
《中国药学大辞典》写道“合欢树植之庭院，使你解忿而欢乐，故有‘萱草忘忧，合欢解忿’之称”。
合欢花有安神解郁疗效，可用于七情所伤而致的忿怒忧郁、虚烦不安、健康失眠等症，常服可以健脑益智。
合欢皮也是神经系统的强壮调节剂，许多安神药中均有合欢成分。
合欢嫩叶富含维生素C，为佐餐佳品。
目前国内外研究的合欢属植物中含的化学成分很多，三萜皂苷就是其中的一种，结构复杂，有抗肿瘤、镇静催眠、抗抑郁、抗生育等药理活性。
灵芝三萜类化合物的研究进展_李晔
1 灵芝三萜类化合物的提取 1. 1 溶剂提取法 灵芝三萜化合物结构相似，难溶于水、易 溶于有机溶剂、性质不稳定，因此分离和纯化的难度比较大。 一般常用甲醇、乙醇、氯仿或乙酸乙酯等有机溶剂在常温或 高温下回流提取。溶 剂 不 同 提 取 效 果 差 异 明 显。侯 敏 娜 等［15］采用正交试验方法研究了灵芝三萜的最佳提取方法，得 出最佳的提取工艺为 5 倍量 95% 乙醇回流提取 3 次，每次 1. 5 h，再用硅胶色谱柱分离，紫外分光光度法测定了灵芝中总三 萜化合物的含量为 9. 07% 。Iksoo Lee 等［16］用甲醇回流提取 灵芝三萜类，甲醇浸膏用水溶解，经正己烷和氯仿反复萃取得 到三萜类粗提物，提取率 2% 。Wang X M 等［17］将灵芝子实体 经 95% 乙醇回流提取，所得浸膏经碱提酸化后用二氯甲烷萃 取出 来，浓 缩 得 三 萜 酸 浸 膏，提 取 率 1. 13% 。Sri Fatmawati 等［18］将灵芝子实体在室温下用氯仿提取 3 次，24 h，所得浸膏 经碱提酸化后再由氯仿萃取得到三萜酸浸膏，提取率 1. 99% 。 1. 2 超声提取法 从灵芝子实体或孢子粉中提取三萜类物 质时，溶剂回流 提 取 法 因 受 其 结 构 影 响，花 费 时 间 较 长。 而 采用超声波处理能破坏灵芝的致密结构，使提取时间相比溶 剂提取 缩 短 一 半 以 上［19-23］，目 前 已 得 到 广 泛 应 用。张 亮 等［20］用超声波辅助 法，通 过 正 交 试 验 研 究 了 灵 芝 三 萜 的 提 取，得到最优的灵芝三萜提取工艺为乙醇用量 30 倍，提取温 度 60 ℃ ，提取时间 60 min，用碱醇( 无水乙醇加碱) 调 pH 8. 5，可以明显提高乙醇提取灵芝三萜的能力。弓晓峰等［21］ 通过对黑灵芝的溶剂提取法和超声提取法对比研究，得出在 相同的提取时间内，溶剂回流的提取率( 0. 929 4% ) 低于超 声 的 提 取 率 ( 1. 43% ) 。Somayeh Keypour 等［22］ 和 Liu Y L 等［23］采用超声波辅助提取，以氯仿为提取溶剂，提取液过滤 后浓缩得三萜类浸膏，其提取率在 1% ～ 1. 5% 。 1. 3 微波辅助提取法 微波提取技术是近年来发展起来的 新型提取技术，具有选择性高、耗时少、能耗低、排污量少等
天然药物化学探究进展
天然药物化学的研究进展摘要：结合当今世界医药研究的新方向，我们不难看出在今后相当长的时间里，世界医药研究的新方向应该是生物制药。
这并不是空穴来风。
有专家认为本世纪药物化学的发展趋势为生物化学的发展，是因为：生命科学，如结构生物学、分子生物学、分子遗传学、基因学和生物技术的超速进展，为发现新药提供理论依据和技术支撑。
随着科学技术的日益发展，人们对天然药物化学的研究也发生了重大的变化，层分离技术和各种光谱分析法，对天然药物成分复杂，含量少。
不容易分离的得到很大的解决。
则本文对天然药物化学的研究进展作一综述。
关键词：天然药物；研究；方法。
The research progress of natural medicine chemistryAbstract：With the development of science and technology, the study of natural medicinal chemistry has undergone a major yer separation technology and various spectral analysis method, the natural medicine composition is complicated, less content.Not easy to separate greatly solve.Progress in the study of natural medicinal chemistry, this paper made a review.目录1.前言..................................................2.天然药物新作用的发现..................................3.天然药物配合物的物理化学研究..........................3.1.配合物的热力学研究..................................3.2.配合物的动力学研究..................................4.新技术和新方法的发展..................................5.天然药物中的抗氧化成分的研究..........................5.1.黄酮类..............................................5.2.苯酚类..............................................5.3.皂苷类..............................................6.天然活性产物构效关系的研究............................7.天然药物化学取得的主要成就............................8.天然药物化学研究发展的展望............................参考文..................................................1 前言天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，主要研究天然药物化学成分(生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法、结构鉴定手段等方面的问题。
中药所含三萜类化合物抗肿瘤活性及其作用机制的研究进展
中药所含三萜类化合物抗肿瘤活性及其作用机制的研究进展宋长城;朱美玲【期刊名称】《现代肿瘤医学》【年(卷),期】2011(019)009【摘要】三萜类化合物是中药所含活性成分之一,其结构复杂类型众多,具有多种生物活性,抗肿瘤作用是其重要生物活性之一.它通过诱导肿瘤细胞凋亡及阻滞肿瘤细胞增殖周期进程而抑制肿瘤细胞增殖,同时还具有抗肿瘤细胞侵袭和转移、抑制肿瘤血管生成和阻抑肿瘤细胞端粒酶活性等作用.%Triterpenoid is one of active components of traditional Chinese medicine. It's chemcial constitution and category are very complicated. Antitumor is one of important active effects of triterpenoid. It's mechanisms of antitumor include induction of apoptosis, inhibition of proliferating cycle,inhibition of invasion and metastasis of tumor cells, antiangiogenesis, and inhibition of activity of telomerase.【总页数】4页(P1880-1883)【作者】宋长城;朱美玲【作者单位】解放军第454医院老年科,江苏,南京,210002;解放军第454医院老年科,江苏,南京,210002【正文语种】中文【中图分类】R735.7【相关文献】1.灵芝菌丝体的三萜类化合物及其抗肿瘤活性研究进展 [J], 徐慧;陈蕾蕾;赵双芝;裘纪莹;孙华;辛雪;2.灵芝菌丝体的三萜类化合物及其抗肿瘤活性研究进展简 [J], 徐慧;陈蕾蕾;赵双芝;裘纪莹;孙华;辛雪;3.中药补骨脂抗肿瘤活性成分及作用机制的研究进展 [J], 张学农;王燕燕;吴英华;罗尚文4.中药补骨脂抗肿瘤活性成分及作用机制的研究进展 [J], 张学农;王燕燕;吴英华;罗尚文;;;5.五环三萜类化合物抗肿瘤活性的研究进展 [J], 方山丹;向润清;范译丹;范源因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
灵芝中三萜类化合物的研究进展_周晓
Hale Waihona Puke Tschugaeff 反应
冰 醋 酸、乙 酰 氯、氯化锌
显色结果 氯仿层呈绿色荧光，硫酸 层呈红色或蓝色
黄 － 红 － 紫 － 蓝 － 褪色
滤纸点样，喷显色剂干燥 后 60 ～ 70 ℃ 加 热，显 蓝 色，灰蓝色，灰紫色 滤纸点样，喷显色剂干燥 后 100 ℃ 加热，猩红色逐 渐变为紫色
加热呈紫红色、淡红色
合物的含量为 10． 02% 。通过研究发现，传统有机 11% 。总之，微波提取可以极大的减少提取时间，节
溶剂浸提灵芝三萜类化合物的含量偏低，且耗时较 约溶剂用量，且在微波辐射下不易引起反应产物的
长。
改变，对环境的污染少。
第4 期
周 晓，等： 灵芝中三萜类化合物的研究进展
49
2． 4 超临界流体萃取法 目前，由于灵芝三萜结构的复杂性，其提取仍然
近年来，微波辅助提取技术作为一种新兴的天 然产物提取技术，具有耗时少、能耗低、高选择性、排 污量少等优点而被广泛采用。微波是波长介于远红 外与超短波之间的高频电磁波，高频电磁波能穿透
于水、易溶于有机溶剂的特点。一般常选用乙醇、甲 醇、氯仿等有机溶剂在常温或高温下进行浸提或回
灵芝致密的外层结构而迅速到达内部，选择性加热 萃取体系中的某些组分，使其内部的温度和压力迅
第 28 卷 第 4 期 2014 年 12 月
齐鲁工业大学学报 JOUＲNAL OF QILU UNIVEＲSITY OF TECHNOLOGY
文章编号： 1004 － 4280（ 2014） 04 － 0047 － 04
Vol． 28 No． 4 Dec． 2014
灵芝中三萜类化合物的研究进展
周 晓，王成忠* ，李 双，唐晓璇，王晓华
三萜类皂苷——精选推荐
三萜及其皂苷的结构研究三萜及其皂苷是天然药物中的一类重要的化学成分,具有很强的药理活性.由于色谱等分离手段、波谱等结构测定技术的迅速发展，越来越多的三萜及其皂苷类化合物分离和鉴定，具有生物活性的该类化合物也不断被发现。
这些有机化合物结构复杂，种类繁多，用途广泛，含量往往较低，并与许多其他化学成分共存。
其提取分析和结构鉴定是一项非常烦琐而艰巨的工作。
过去，一个天然化合物经过提取分离和纯化，到确定结构需要很长的时间。
如吗啡，从1804-1806年开始发现，到1925年确定其结构，1952年人工合成，总共花了约150年时间。
在用量方面，，以往需要用化学方法进行降解，或做适当衍生进行比较才有可能确定，一般需要至少几百毫克甚至几克的纯物质。
现在，由于科学技术的飞速发展，尤其是核磁共振（NMR）、质谱（MS）、X射线单晶衍射在设备、性能及测试技术方面的巨大进步，以及计算机的广泛应用，结构测定所需要的样品数量已大幅度下降，几十毫克甚至十几毫克就能完成测定工作。
有机化学家通常把UV（紫外光谱）、IR（红外光谱）、NMR(核磁共振谱)以及MS(质谱)称为四大谱。
综合四种波谱方法可以对有机化合物的结构进行鉴定和分析。
实际上这四种方法在结构分析中所起的作用并非同等重要。
通常，利用IR确定含有哪些官能团；NMR确定质子的种类、数目及排列顺序；MS可确定分子的局部结构及全部结构；在这些分析的基础上再利用紫外光谱确定分子是否含有不饱和键，特别是处于共轭基团的分子，紫外光谱才呈现出它的特性。
三萜皂苷由三萜皂苷元与糖或糖醛酸组成。
糖的组成主要有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、以及其它戊糖类。
常见的糖醛酸主要有葡萄糖醛酸及半乳糖醛酸等。
苷元主要包括四环三萜（如人参皂苷）及五环三萜（如甘草皂苷）。
尽管三萜皂苷的结构解析较为繁琐，但还是有其规律可循。
可从下几个方面加以考虑：1）分子量及分子式的确定；2）母核类型、糖基个数、种类及苷化位置；3）糖基连接位置及顺序；4）苷键的构型；最常用的方法就是红外光谱、质谱及核磁共振谱。
天然药物化学三萜与其苷类
人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗 疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和 安定作用。
人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活 性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活 性。
acid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜
素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)
样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但
只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者
无此活性。
COOH
O
18
H
RO H
COOH
O H
RO H
甘草次酸 甘草酸 乌拉尔甘草皂苷A 乌拉尔甘草皂苷B 黄甘草皂苷
全椅式构象形成，
其结构特点是A/B、
B/C、C/D环均为反
式, C13位-CH3移 到C8位,C13有-H, C17有侧链,C20构 型为R或S。
举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
HO
HO
20
H
H
17 13
14
10 H 8
HO HR
20S 原人参二醇 R=H 20S 原人参三醇 R=-OH
H
HO HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO
HR
20R 原人参二醇 R=H 20R 原人参三醇 R=-OH
由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:
RO
HO
20
H
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三萜皂苷的生物活性研究进展
摘要：本文主要综述了三萜皂苷具有中枢神经系统作用、抗肿瘤活性、心脑血管系统作用、抗菌、抗病毒、降低胆固醇等活性，以及其它的活性，如抗炎、抗生育等作用。
即系统地阐述了三萜皂苷的生物活性及其研究进展。
关键字：三萜皂苷、生物活性、中枢神经系统、抗肿瘤活性、心脑血管系统、抗菌、抗病毒活性。
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的，常见的是五环三萜与四环三萜两类，主要分布在葫芦科、五加科、豆科、桔梗科、毛茛科、伞形科、石竹科、鼠李科、报春花科等植物中。
药理学研究表明，三萜皂苷类化合物具有中枢神经系统作用、抗肿瘤作用、抗炎、抗过敏、抗菌、抗病毒、降胆固醇及心血管活性等。
目前，三萜皂苷已成为天然产物研究中最活跃和进展最快的领域。
下面就三萜皂苷的生物活性展开详细的综述。
1、对中枢神经系统的作用
三萜皂苷在中枢神经系统方面的作用主要有改善学习记忆功能、抗抑郁、镇静催眠、镇痛等功效。
下面主要介绍它的学习记忆功能。
对学习记忆的影响在Morris水迷宫实验中发现，人参总皂苷有改善去卵巢所致大鼠记忆功能障碍的作用[1]。
另外，人参皂苷能拮抗β淀粉样蛋白诱导的神经细胞凋亡，对β淀粉样蛋白引起的神经细胞毒性有一定的保护作用，提示人参皂苷可能有助于早老性痴呆(AD)和帕金森氏症等神经退行性疾病的治疗[2]。
绞股蓝总皂苷对老龄大鼠学习记忆功能也有改善作用[3]。
研究还发现，远志皂苷[4]，黄精总皂苷[5]和胡芦巴总皂苷[6]可改善东莨菪碱所致记忆获得障碍，提示这些皂苷类化合物具有改善学习记忆障碍的作用。
三萜皂苷改善学习记忆功能的机理可能有清除自由基，稳定膜系统和调节中枢神经系统单胺类递质。
2、抗肿瘤活性
文献报道一些三萜皂苷特别是具有羧基的该类化合物具有抗肿瘤活性，下面就三萜皂苷的体内抗肿瘤活性展开综述。
研究发现对荷HT-29结肠癌裸鼠给予黄芪皂苷AST，可明显抑制肿瘤生长，且没有给予常规抗肿瘤化疗药5-氟尿嘧啶(5-FU)和奥沙利铂后引起的体质量下降，死亡率升高等不良反应[7]。
人参皂苷Rg3联合小剂量环磷酰胺，三苯氧胺，顺铂，分别作用于小鼠S-180肉瘤，荷MCF-7乳腺癌裸鼠，荷Hela宫颈癌，抑瘤效果显著，且均可使肿瘤微血管密度(MVD)和血管内皮生长因子(VEGF)表达量显著降低[8-10]。
说明人参皂苷Rg3与化疗药联合应用有明显的抗血管生成协同作用，有显著抑瘤效果。
对S-180腹水癌小鼠灌胃给予单体人参皂苷Rh2，可下调细胞间连接黏附分子(JAM)在肿瘤细胞的表达，抑制肿瘤组织血管
及淋巴管的生长，抑制肿瘤侵袭，转移[11]。
绞股蓝总皂苷(GPs)能使瘤内淋巴细胞、巨噬细胞浸润数量明显增加，荷瘤小鼠脾质量增加，脾白髓数目增多，体积增大[12]。
所以在GPs 对肿瘤的抑制作用中，除了直接杀伤瘤细胞，免疫活性细胞也发挥了一定作用。
增强机体免疫功能也是三萜皂苷发挥抗肿瘤作用的重要途径。
3、对心脑血管系统的作用
3.1、抗心肌缺血作用
心肌缺血的主要原因是氧供应不足。
人参皂苷、三七皂苷、西洋参总皂苷在局部及体外均能防止动物心肌细胞局部缺血和再灌注引起的心肌损伤，其主要机制是降低血清磷酸肌酸激酶(CPK)的释放，减少心肌Ca2+的累积，防止过氧化歧化酶(SOD)的活性降低，缩小心肌梗死面积，降低乳酸脱氢酶(LDH)活性，降低血清游离脂肪酸(FFA)及过氧化脂质(LPO)的含量，纠正心肌缺血时FFA代谢紊乱和防止脂质过氧化[13]。
五加科植物刺五加的茎叶总皂苷作用于急性梗塞犬时能明显增加心肌血流量，降低冠脉阻力，亦可明显减慢心率降低血压;同时减少心肌耗氧量及心肌耗氧指数，从而发挥抗心肌缺血作用[14]。
绞股蓝皂苷、麦冬皂苷、短毛五加总皂苷等对心肌梗死、心律失常等均有良好的作用。
3.2、对脑损伤的保护作用
β-七叶皂苷钠对大鼠局灶性脑缺血—再灌注损伤具有明显保护作用，能显著改善脑缺血-再灌注后脑梗死面积，减轻脑水肿，改善神经功能症状，其保护作用可能与抑制局部炎性渗出有关[15]。
刺五加皂苷对缺血性神经元凋亡有保护作用，可能是通过抑制NO的释放及稳定细胞膜拮抗神经元凋亡[16]。
4、抗菌和抗病毒活性
4.1、抗菌
一些皂苷有抗菌活性，用菌种Saccharomyces carlsbergenesis 在体外进行试验，研究了49种五环三萜类化合物的抗真菌活性，结果表明C-27或C-28位有游离羧基的齐墩果酸和常春藤皂苷元的皂苷具有较强的抗真菌活性[17]。
4.2、抗病毒作用
某些三萜类化合物具有抗病毒活性，如suberosol,一种新的31个碳的羊毛脂烷型三萜，是从番荔枝科暗罗属植物Polyalthia suberosa中得到的，其能在H9淋巴细胞中抑制HIV复制。
在抗艾滋病HIV的研究中,豆科植物甘草中的甘草甜素(glycyrrhizin)具有体外抗HIV-1的活性,其硫酸盐衍生物能够很好地抑制HIV-1逆转录酶活性。
Glycyrrhizin 经化学修饰为11-去氧化合物并在C和D环上有异环二烯结构后,对HIV-1和单纯疱疹病毒HSV-1的复制产生较强的抑制作用。
5、降低胆固醇作用
实验研究发现皂苷有降低胆固醇的作用(cholesterol-lowering action),其作用机制是由于肠腔内皂苷与胆固醇形成复合体，使胆固醇很难再被吸收。
甘草酸可降低胆固醇。
柴胡皂苷可降低由于饲喂胆固醇而引起的血浆胆固醇、三油酸甘油酯和磷脂的升高，其中柴胡皂苷a和d有该活性，柴胡皂苷c无此作用[18]。
6、其它活性
三萜皂苷除具有以上活性外，还有其它的许多生物活性。
三萜皂苷还具有抗炎活性和抗生育作用，以及杀软体动物活性。
7、展望
癌症和心脑血管疾病目前已成为影响健康的最主要疾病之一，开发防治癌症和心脑血管疾病的药物，在医疗保健和新药开发方面均具有极其重要的地位。
三萜皂苷具有广泛的生物活性和药理作用,因此从中药皂苷中研究开发具有新的作用机制或特点的新药将成为癌症和心血脑薛管药物研究的一个重要方向。
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