醇,酚,醚知识题以及答案解析
有机化学习题答案第7章醇、酚、醚
第 7 章 醇、酚、醚一、问题参考答案问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：H 2CCHCHCHCH 3OHCH 3CHH H 3CH 2CCH 2CH 2OH(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇(4) (5)(6)问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。
(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。
原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。
因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。
正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。
问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。
问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。
(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。
答：问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。
(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇(1)(2) (3)正丁醇 环己醇 叔丁醇Lucas 试剂无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊C CH 3CHCH 2CHCHCH 3OHOHCH 3CHCH 2OHClCl答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。
答：H 2O OH227Br+NaOC 2H 5 / C 2H 5OHO问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。
(整理)醇,酚,醚答案
基础有机化学习题集（少学时）答案醇，酚，醚一．命名下列化合物1．BrOH 1-苯基-4-溴-1-己醇2．OH（E）-9-甲基-2-十一烯-6-醇3．OH双环[2. 2. 1]庚-2-醇4．OH1，1-二甲基-3-苯基-1-丁醇5．NO2OH4-硝基-1-萘酚6．OH1-甲基-4-异丙基-环己醇7．OH反-2-氯-环丙醇8．CH3CH2C(OH)(CH2CH=CH2)2 4-乙基-1，6-庚二烯-4-醇9．BrCH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚10．OH4-乙烯基-苯酚11．OHSO3H 4-羟基-2-萘磺酸12．OHOH4-戊基-1，3-苯二酚13．O苯基正丁基醚 14．OOO1，2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷 15．OHOH7-甲基-2，6-辛二醇16． OHCH 2OH17． OHCHO3-甲基-4-羟基-苯甲醛 18．PhOH1，2-二甲基-2-苯基-丙醇二．写出下列化合物的结构式 1． 季戊四醇 CH 2OH HOH 2C HOH 2CCH 2OH2． E -2-丁烯-1-醇OH3． 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷334． 邻苯二甲醚 OCH 3OCH 35． 丙烯基烯丙基醚O6． 3-溴-环氧丙烷OBr7．2，4-二硝基苯甲醚OCH3NO2NO28．水杨酸甲酯COOCH3OH9．反-1，4-二甲氧基环己烷10．均苯三酚OHHO OH11．1-环戊烯基甲醇CH2OH12．2，4，6-三硝基苯酚OHO2N NO2NO213．乙二醇一甲醚HOO14．3-甲氧基己烷OCH3三．完成下列反应式1．K2Cr2O7OHCOOHH2SO4OH KMnOH+COOH HOOC+3．1) B2H62) H2O2, OH-34．OHH SO(c)heatKMnO(cold, diluted)5．OH3Mgether1) CO22) H+ / H2OBr MgBr COOH6．OH ONa O7．Cl Mgether2) H+ / H2OO1)MgCl OH8．ClONHClOHNH29．OHOHCrOH2SO4OHO10．O HClCHCl3OHONaNH2Na12．OHI(1mol)OHI13．OHCrO3PyO14．OCOOCH3NaBHHOCOOCH315．COOEtOLiAlHOH16．CHOBrMgetherMgBrOH17．Br1) Mg, ether2) HCHO3) H+ / H2OBr KOHEtOH, r.t.heatOH OHBrBrBrOH O18．BrMgetherO1)2) H+ / H2OMgBrOH19．ClCH 2ClOCH 3KOH H 2OK 2Cr 2O 7H 2SO 4HICH 2OHOCH 3ClCOOHOCH 3COOHOH+ MeI20．CHONaBH NaOHONaO21．OHH 2SO 4(c)heatHClONaOHClOHO22．ClNO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 223．OHCH 3Me 2SO 4OMeCH 324．OHCH 3OCH 3OCH 3COCl,NaOH25．OH2high pression OHCOOH26．OHCH COClAlCl3, 150o COHO 27．SO3HNaOH275o C H2NOH H2N四．理化性质题1．将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列（A）苄醇（B）对硝基苄醇（C）对羟基苄醇（C）>（A）>（B）2．将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A)OH (B)OH(C)OH（A）>（B）>（C）3．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）硫酸（B）苯酚（C）乙酸（D）水（E）乙炔（A）>（C）>（B）>（D）>（E）4．将下列化合物的沸点由高到低排列（A）正己醇（B）3-己醇（C）正己烷（D）正辛醇（E）2-甲基-2-戊醇（D）>（A）>（B）>（E）>（D）5．将下列化合物的熔点由高到低排列（A）对硝基苯酚（B）邻硝基苯酚（A）>（B）6．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）2，4，6-三硝基苯酚（B）2，4-二硝基苯酚（C）苯酚（D）4-甲氧基苯酚（A）>（B）>（C）>（D）7．将下列化合物与HI水溶液反应的速度由快至慢排列（A）1-苯基-2-丙醇（B）1-苯基-1-丙醇（C）3-苯基-1-丙醇（B）>（A）>（C）8．将下列化合物酸性由高到低排列（A）CH3CHClCH2OH (B) CH3CHBrCH2OH (C) BrCH2CH2CH2OH（A）>（B）>（C）五．化合物的分离，鉴定，提纯 1． 分离环己醇和苯酚NaOH 水溶液。
有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)
（1）间苯三酚
3SO3 HO3S
SO3H NaOH
SO3H
NaOH
熔融 NaO
ONa H3O
ONa HO
OH OH
（2）4-乙基-1，3-苯二酚
NaOH
C2H5 SO3Na NaOH 熔融
SO3Na
C2H5 ONa
H3O
ONa
C2H5 OH
OH
（3）4-乙基-2-溴苯酚
SO3H
H2SO4
NaOH NaOH 熔融
C2H5Br AlCl3
OH
Br2 CCl4
OH Br
ONa H3O
C2H5 （4）4-硝基-2-羟基苯甲酸
C2H5
CH3 HNO3 H2SO4
CH3
CH3
发烟H2SO4
SO3H KMnO4
NO2 COONa
NaOH NaOH 熔融
ONa
NO2 H3O
COOH OH
OH
COOH SO3H
NO2
NO2
(2)
CH2CHCH3 H ?
OH
(3)
CH2CHCH(CH3)2 H ?
(4) CH3CH OH
OH CHCH3 Al2O3
OH
(5) OH
H2SO4 ? NaOH ? C2H5I ?
160℃
熔融
(6)
H2SO4 ? Br2 ? 稀 H2SO4 ?
NaOH
?
100℃
AlCl3
CH2 CHCH2Cl
OH
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
CH3
Cl
C2H5
OCH3
醇酚醚习题答案
醇酚醚自测题一 将下列醇和酚按其与HCl 反应的活泼程度由大到小排序 CH 2CH 2CH 3OH 、CHCH 2CH 3OH 、CH 23OH 、CH 2CH 2CH 2OH、二 完成下列反应1CH 2OH HO + NaOH2．CH 2OHHO + HBr3．+ HClCHCHCH 3CH 3 4．+ PCl CHCHCH 3CH 35． CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 46． OH + HNO 3CH 37．O CH 2+ HI 8． OOH HO KMnO 49． CH 2MgCl +O醇酚醚自测题答案一 CHCH 2CH 3OH >CH 23OH >CH 2CH 2CH 2OH >CH 2CH 2CH 3OH 。
苄醇容易生成稳定的碳正离子，反应快；仲醇的取代反应比伯醇快；酚羟基不能与HCl 作用发生取代反应。
二1．CH 2OHNaO 。
酚羟基解离度大，能与NaOH 作用；醇羟基不能。
2．CH 2BrHO 。
酚羟基不能被卤离子取代，醇羟基可以发生取代反应。
3．CCH 2CH 3CH 3。
氢卤酸使醇质子化过程中，会使2o 醇脱羟基，形成2o 碳正离子CHCHCH 3CH 3，此碳正离子容易重排成更稳定的3o 碳正离子CCH 2CH 3CH 3（也是苄基碳正离子）。
4．。
PCl 3作为卤化剂不会产生碳正离子，因此不会得到重排产物。
5．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 。
用H 2SO 4与 NaBr 反应生成的 HBr 直接作用于醇的取代反应是实验室常用的方法。
6．OH CH 3O 2N 及OHCH 3NO 2。
2位上由于位阻影响难于发生取代反应。
7．OH 和ICH 2。
酚的环上羟基不会被I -取代。
8．OCOOH HO 。
醚不会被氧化，叔醇在非酸性的条件下也不被氧化。
9．CH 2CH 2CH 2OMgCl 。
格氏试剂作为亲核试剂对环氧乙烷发生开环的加成反应。
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
14第十四章 醇、酚、醚
ONO2
CH2 ONO2
CH ONO2
CH2 ONO2
+ 3H2O
4、山梨醇和甘露醇
山梨醇和甘露醇都是六元醇， 二者是异构体。它们都是白 色结晶粉末，味甜，广泛存 在于植物中，如许多水果及 蔬菜中均含有。山梨醇和甘 露醇均易溶于水。它们的 20%或25%的溶液，在临床 上用作渗透性利尿药，能将 周围组织及脑组织的水分吸 入血中随尿排出，从而降低 颅内压，消除水肿，对治疗 脑水肿与循环衰竭有效。
⑵ 分子间脱水——单醚的合成
CH3CH2OH + HO CH2CH3
H2SO4 170℃
H2SO4 140℃
CH2
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
比较：
CH3CH2OH
CH2 + H2O
反应条件决定反应产物； 醇的分之间脱水用于制备简单醚（简称单醚），但 不适合制备混合醚。 比较：Williamson混合醚合成法
R OH + H
O CH3OH + HO S O OH
ONO2
RONO2 + H2O
硝酸酯
－H2O CH3O O S O OH CH3OH CH3O O S O OCH3 + H2O
硫酸氢甲酯
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
+ 3HONO2
CH2 ONO2
硫酸二甲酯：有机合成 中重要的甲基化试剂， 但有剧毒！ CH CH2 + 3H2O ONO2 ONO2
① 状态：大多数为无色固体，但易被空气中的氧气氧化而产 生有色杂质； ② 溶解性：可部分溶于水（为什么？），羟基越多，水溶性 越好，易溶于有机溶剂。
三、酚的化学性质chemical properties
第六章 醇、酚、醚习题解答
第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。
2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。
3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。
二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。
（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。
由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。
2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。
醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。
（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。
（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。
（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。
（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。
3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。
随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。
（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。
醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。
醇、酚、醚习题以及答案
第十章醇、酚、醚习题答案CH 3CH CHCH 2CH 3O 9.4、写出下列化合物的构造式：(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：CH 2=CHCH 2CHCH 3OH (1).(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3BrCH 3OHOHNO 2(3).(4).C(CH 3)3O CH 3OCH 2CH 2OCH 3(5).(6).CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)C2H5=OC2H5HHOH (3)(1)CH3CH=CH CHOHH H2OCH3CH=CH CHOH2CH3CH CH CHBrCH3CHCH=CHBrCH3CH=CHCHBr解：(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CH C(CH3)2HBr CH3CH2C(CH3)2BrCH3CH2C(CH3)2解：（1）CH3OHHH CH3SO2ClCH3HHOSO2CH3 HHCH3HHOSO2CH3(CH3)3COKCH3(2)CH 2=CH 2CH 3CHO 12O 22 CuCl 2CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrMg3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3CH CHCH3OCH 3CH CHCH 3OH ClOHCH3CH3C CHCH3CH3OHNaHONaCH3CH3C CHCH3CH3解：CH3CH3C CHCH3CH3OHCH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3A B CC=CCH3CH3CH3CH3CH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3KMnO4（冷）H2OCH3CH3C CCH3CH3OH OHHIO42CH3CCH3O解：CH3CH3OHCH CH CH3δδ=2.6=1.1δ=1.6δ=3.6δ=0.9( B)H2SO4CH3浓或或CH3CH3CH3CH3或或12.O3Zn/H2OCHOCCH3OOCH3CH3CHOCH3OCHOCH3 HBr过氧化物BrCH3BrBr或或CH3CH3CH3CH3OHOHCH3OHH2O或或CH3CH3CH3CH31750-1700 为的特征吸收峰cm-1CO解：化合物C4H10O的结构如下：D2OCH3CH3CH CH2OHδ值0.81.7 3.2 4.2OD33CH CH2由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式2FCH2CH2OH解：1、的构象式OHFHHHHOHFHHHHOHFHHHH123以对位交叉式为主即式3BrBr BrBrCH2CH2OH解：2、的构象式123OHHHHHOHHHHHOHHHHH(6)CH3(CH2)15CH2CH2BrC2H5OK(CH3)3COK(7)(CH3)3CBr25C2H4OH,C2H5OH℃2525(8)C2H5ONaCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2BrC2H5OHC2H5OH(9)CH3CH2CH2CH2BrKOHH2OKOHC2H5OH( 7 )E2()(CH3)2C=CH2,(CH3)3COC2H5( )S N1(8)E1(),( )S N1C2H5OCH2CH2CH3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH3CH2CH2CH2OH2( )S N CH3CH2CH=CH2名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态C CHBC CH BX 立体化学反式消除经C +消除有重排产物产生竞争反应S N 1S N 2底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响酸性越强，反应速度越快酸性越强，反应速度越快有利于E2历程解：24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。
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第十章醇、酚、醚习题答案
CH3CH CHCH2CH3
9.
O
4、写出下列化合物的构造式：
(1)2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol
(5)tert-butyl phenyl ether (6)
1,2-dimethoxyethane
解：
CH 2=CHCH 2CHCH 3
OH (1).
(2).
CH
3CH 3
CH 2
CHCH 2
CHCH
2OH
CH 3
Br
CH 3
OH
OH
NO 2
(3).
(4).
C(CH 3)3
O CH 3OCH 2CH 2OCH 3
(5).
(6).
CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)
C2H5
=O
C2H5
H
H
OH
(3)
(1)CH3CH=CH CH
OH
H H2O
CH3CH=CH CH
OH2
CH3CH CH CH
Br
CH3CHCH=CH
Br
CH3CH=CHCH
Br
解：
(2)H2O
CH3CHCH(CH3)2
OH
H
CH3CHCH(CH3)2
OH2
CH3CH C(CH3)2
H
Br CH
3CH2C(CH3)2
Br
CH3CH2C(CH3)2
解：（1）CH
OH
H
H CH3SO2Cl
CH3
H
H
OSO2CH3 H
H
CH3
H
H
OSO2CH3
(CH)COK
CH3
(2)
CH 2=CH 2
CH 3CHO 12O 2
CuCl CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBr
Mg
3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2
CH 3
CH CHCH
3
O
CH 3CH CHCH 3OH Cl
OH
CH3
CH3
C CH
CH3
CH3
OH
Na
H
ONa
CH3
CH3
C CH
CH3
CH3
解：
CH3
CH3
C CH
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
C C
CH3
CH3
OH OH
C=C
CH3
CH3
CH3
CH3
A B C
C=C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C C
CH3
CH3
OH OH
C=C
CH3
CH3
CH3
CH3
KMnO4
（冷）H2O
CH3
CH3
C C
CH3
CH3
OH OH
HIO4
2CH3CCH3
O
解：
CH3
CH3
OH
CH CH CH3
δ
δ
=2.6
=1.1
δ=1.6δ=3.6
δ=0.9
( B)
H2SO4
CH3
浓
或
或
CH3
CH3CH3
CH3
或或
1
2
.
O3
Zn/H2O
CHO
CCH3
O
O
CH3
CH3
CHO
CH3
O
CHO
CH3 HBr过氧
化物
Br
CH3Br
Br
或或
CH3
CH3CH3
CH3
OH
OH
CH3
OH
H2O
或或
CH3
CH3CH3
CH3
1750-1700 为的特征吸收峰
cm-1C
O
解：化合物C4H10O的结构如下：
D2O
CH3
CH3
CH CH2OH
δ值0.8
1.7 3.2 4.2
OD
3
3
CH CH2
由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式
2FCH 2CH 2OH 解：1、的构象式
OH
F H H
H
H
OH
F
H
H
H
H
OH
F
H
H
H
H
1
2
3
以对位交叉式为主即 式
3Br
Br
Br BrCH 2CH 2OH 解：2、 的构象式1
23
OH
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
(6)
CH 3(CH 2)15CH 2CH 2Br
C 2H
5
OK
(CH
3)3
COK
(7)
(CH 3)3CBr
25C 2H 4OH,C 2H 5OH ℃2525
(8)C 2H 5ONa
CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2Br
C 2H 5OH
C 2H 5OH
(9)CH 3CH 2CH 2CH 2Br
KOH H 2O KOH C 2H 5OH
( 7 )E2()(CH 3)2C=CH 2,(CH 3)3COC 2H 5( )S N 1
(8)E1(),( )S N 1C 2H 5OCH 2CH 2CH 3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH 3CH 2CH 2CH 2OH 2( )S N CH 3CH 2CH=CH 2
名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态
C C
H
B
C C
H B
X 立体化学反式消除经C +
消除有重排产物产生
竞争反应
S N 1
S N 2
底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有
利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程
越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响
酸性越强，反应速度越快
酸性越强，反应速度越快有利于E2历程
解：
24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。
Pa C/H 2
2
①h 2HX
44
或。