高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成教学案 鲁科版选修5
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物专题提升课含解析3
有机化合物的合成1.有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破.有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到突破口。
(2)从反应条件突破.反应条件可能的有机物反应浓硫酸,加热①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液，加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu(或Ag）,加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意：羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成浓溴水或溴的CCl4溶液①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应Cl2，光照①烃的取代反应②中侧链的取代反应(3）从转化关系突破。
①连续氧化关系：结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3②重要的“三角"转化关系：a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃。
b。
烯烃在一定条件下分别与HX（X为卤素原子）、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇；c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。
（4)从实验现象突破。
实验现象结论使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基加入新制Cu（OH)2并说明该物质中含有—CHO加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现加入Na,有可能有-OH或-COOHH2产生加入NaHCO3溶说明含—COOH液有气体放出(5）根据相关数据确定官能团的数目.①烃和卤素单质的取代:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质（X2）。
高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 第2课时 有机合成路
第2课时有机合成路线的设计及应用[目标导航] 1.了解设计合成路线的一般程序。
2.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
3.了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。
4.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。
一、有机合成路线的设计1．正推法从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同，然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
2．逆推法采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
3．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。
(2)合成操作是否安全可靠。
(3)绿色合成：绿色合成主要考虑有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。
4．逆推法设计有机合成路线的一般程序议一议1．有机合成的目标和任务是什么？答案包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化。
其合成过程示意图如图所示。
2．绿色化学在有机合成中体现在哪些方面？答案(1)原子经济性；(2)原材料无毒害；(3)产品无污染；(4)最大限度节约能源。
二、合成路线选择1．合成路线的设计2．合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)(1)(2)(3)3．合成方法的优选(1)路线由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。
(2)(4)路线中制备苯甲酸步骤多、价格高，且Cl2的使用不利于环境保护。
(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。
议一议1. 有机合成遵循的原则是什么？答案(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
高二化学鲁科版选择性必修三第三章第一节有机化合物的合成第二课时有机合成路线的设计14张
第1节 有机化合物的合成
第2课时有机合成路线的设计
学习目标
1.体会有机合成在创新物质，提高人类生活 质量及促进社会发展方面的重要贡献。
有志者自有千方百计，无志者只感千难万难。
2.了解有机合成路线的一般方法。 志气和贫困是患难兄弟，世人常见他们伴在一起。
儿男童儿有 不无展抱同负云，志这，无空关负紧天要生，八可尺成躯年。人则不可胸无大志。
。
(2)若要通过上述反应制备
，试写出可选用
的氯代烃和醛或酮可能的结构简式。
提示：CH3CH2Cl和
或CH3Cl和
。
作业
1。合成正丁醇？ 2.课本121页练习
3.结合生产、生活实际理解某些烃、烃的衍 并不对生事。业的热爱感而发展起来的，简直可以说天才。
生物对环境和健康可能产生的影响，体会 丈夫四海志，万里犹比邻。
器大者声必闳，志高者意必远。 胸有凌云志，无高不可攀。
“绿色化学”思想在有机合成中的重要意 义，关注有机化合物的安全使用。
(1)合成路线是否符合___化__学__原__理。 (2)合成操作是否__安__全__可__靠_。 (3)绿色合成 绿色合成主要出发点是有机合成中的_原__子__经__济__性__;原 料的_绿__色__化__;试剂与催化 剂的_无__公__害__性__。
二、用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1.观察目标分子的结构:
学酸酸做步任 骤何多步事、得成骤按本部高多就,且班C、l，2的急使成不用得不。本利于高环境,保且护。 Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步
【典例】(2020·大庆高二检测)从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是
()
高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 3.1 高分子化合物课件 鲁科版选修5
”氧原子上或“
氮原子上加氢原子，羰基碳上加羟基，得到相应的单体。如：
的单体是 H2NCH2CH2COOH
(2)当链节中含有酯基(
)或
结构时，则其单体至少是两种，此时常用“切
割法”，断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基
碳上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子。
第十五页，共24页。
第二十二页，共24页。
(B )
12345
4．下列化合物中：
可发生(fāshēng)加聚反应
①HO(CH2)3COOH ②HO(CH2)2OH ③CH3CH==CH—CN
单体(dān tǐ)间可发生缩聚反应
⑤HOOC(CH2)4COOH
两种分子之间可发生(fāshēng)缩聚反应
(1)可发生加聚反应的化合物是___③_____，加聚产物的结构简式为____________。
1．乙烯分子间相互反应生成(shēnɡ chénɡ)聚乙烯的化学方程式
nCH2==CH2—引—发 ——剂→ CH2—CH2
(1)单体通过加成的方式生成
高分子化合的物反应(fǎnyìng)
叫加成聚合反应(fǎnyìng)，加简聚称
反应(fǎnyìng)。
(2)能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为
； 单体
。 2n
第十三页，共24页。
2．写出下列(xiàliè)缩聚反应的化学方程式 (1)羟基(qiǎngjī)酸缩聚
(2)醇酸缩聚(suōjù)
(3)氨基酸缩聚
第十四页，共24页。
3．推断(tuīduàn)缩聚物的单体
(1)若缩聚(suōjù)物的链节含有
或
结构(jiégòu)，其单体必为一种在链节“
高中化学第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成(第2课时)有机合成路
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第2课时有机合成路线的设计和有机合成的应用案例探究2000多年前，希腊生理和医学家希波克拉底（ Hippocrates ) 就已发现，杨树、柳树的皮和叶中含有镇痛和退热作用的物质，后来的研究发现这种物质是水杨酸 ( ） .为了改善水杨酸的疗效，德国化学家霍夫曼 ( Hoffmann ) 又合成了乙酰水杨酸。
到目前为止，以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林（ Aspirin ) ，应用历史已有百年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗消药。
思考：大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？自学导引一、有机合成路线的设计1。
有机合成路线设计的一般程序①观察 _________ 的结构→②由 _________ 逆推 _________ ，并设计合成路线→③对不同合成路线进行 _________ 。
2。
原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放.原子利用率 = __________________________3。
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物第1课时课件鲁科版选修5
组成 体的组成相同
不相同
高聚物相对分子质量一定
高聚物相对分子
相对分
小于单体相对分子质量的n
2.高分子化合物单体的判断方法 (1)由加聚产物推断单体——半键还原法：每隔2个碳原子断一个键，再 把两个半键还原为一个共价键。 ①凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，将两个半键闭 合即得单体。 ②凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2个碳原子分为一组，然后 将每一组的两个半键闭合，即为单体。 ③链节中存在碳碳双键结构 若主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的双 键断开，两端半键闭合形成双键，即得高聚物的单体； 若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚产物。
”中—O—上或“
”
中—NH—上加 氢原子，羰基碳上加 羟基，得到相应的单体。如：
的单体是 H2NCH2CH2COOH 。
②当链节中含有酯基(
)或
结构时，则其单体至
少是 两种 ，此时常用“切割法”，断开羰基与氧原子间的共价键或断
开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基碳上连上 羟基 ，在氧原子或
氮原子上连上 氢原子 。如： 和HOCH2CH2OH 。
为重复结构单元。 例如：由乙烯生成聚乙烯反应的化学方程式为nCH2==CH2 ―引――发――剂→
CH2—CH2 ，则聚乙烯的单体为 CH2==CH2，链节为 —CH2—CH2—， n为链节的数目 ，即重复结构单元数或链节数。
3.高分子化合物的分类 (1)按照高分子化合物的来源
天然 高分子化合物 合成 高分子化合物
第3章 第3节 合成高分子化合物
第1课时 高分子化合物概述与高分子化合物的合成
[学习目标定位] 1.了解高分子化合物的分类、组成和结构特点，能根据高聚物的结构简 式确定其单体和链节。 2.了解加聚反应和缩聚反应的区别，并能进行反应类型的判断。
高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第3节 合成高分子化合物1．高分子化合物概述(1)相关概念①高分子化合物：高分子化合物简称高分子，是指由许多____________以共价键结合成的、相对分子质量______(通常为104～106)的一类化合物，又称______或________。
②单体：能用来合成高分子化合物的______________称为单体。
例如，由乙烯生成聚乙烯的化学方程式为：n CH 2―――→引发剂，则______就是聚乙烯的单体。
③链节：有机高分子化合物虽然相对分子质量很大，但是它们的结构并不复杂，通常是________结构单元重复连接而成的，这种重复结构单元称为______。
例如，聚乙烯的重复结构单元是________________，“—CH 2—CH 2—”即聚乙烯的______。
而n预习交流1观察下列聚合反应，分析哪些是加聚反应，哪些是缩聚反应。
2.高分子化学反应(1)定义有____________参与的化学反应称为高分子化学反应。
(2)高分子化学反应的应用①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物，如纤维素的改性可以制得______纤维、______纤维和______纤维等。
②合成不能直接通过________物质聚合而得到的高分子化合物，如聚乙烯醇的制备。
乙烯醇由于碳碳双键直接与羟基相连，很不稳定，容易自动转化成乙醛，因而聚乙烯醇实际上不能直接用乙烯醇聚合得到，而是间接得到的。
通常是先制备聚乙酸乙烯酯，然后由聚乙酸乙烯酯发生水解或醇解(酯交换反应)制得聚乙烯醇。
＋n CH 3OH ――→NaOH ____________________在这个反应里，反应物和产物中高分子化合物的____数是相同的。
③橡胶的硫化橡胶硫化以后，使线型的橡胶分子间经过__________或________________发生了交联，成为网状结构。
在这个过程中，高分子化合物的链节数会______。
高中化学 知识导航 第3章 有机合成及其应用 合成高分
第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课标解读1.大致了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等。
2.复习并掌握有机分子中常见官能团的引入方法。
3.掌握卤代烃的化学性质。
课前思考1.回忆《化学2》所学内容，想一想：①人类是怎样使石油变为汽油的？该变化过程中，有机分子的碳链发生了怎样的变化？有没有官能团生成？②乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
自上世纪80年代以来，我国先后上马了近10个30吨或50万吨乙烯工程。
用什么来生产乙烯？在乙烯生产过程中，有机分子的碳链发生了怎样的变化？有没有官能团生成？答案:蒸馏石油可以得到蒸馏汽油，由石油到蒸馏汽油，有机分子的碳链没有任何变化，有机分子中也没有官能团生成，蒸馏汽油中的有机分子在石油中原来就存在着，蒸馏是物理变化，并没有使它发生任何变化。
裂化石油可以得裂化汽油，石油裂化过程中，碳链由长变短，烷烃裂化为另外一种烷烃和烯烃，产生了新的官能团——烯键（即碳碳双键）。
乙烯是石油的裂解产物，裂解（深度裂化）过程中长链烷烃变为短链烯烃，同时有新官能团——烯键生成。
2.回忆《化学2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。
答案:《化学2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。
如：CH3COOH+C2H5HO CH3COOC2H5+H2O自主研学一、有机物的合成程序①明确__________的结构→②设计_____________→③合成___________→④测定_________的结构、性质或功能→⑤大量合成。
其中第④步的测定结果，又能反作用于第②步：修正设计合成路线。
二、碳骨架的构建1.碳骨架的构建含义：构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上_________或_________碳链、成环或开环等。
2.碳链增长（1）方法1：卤原子的氰基取代溴乙烷→丙酸：增长1个C原子（2）方法2：卤原子的炔基取代溴乙烷→戊炔：增长2个C 原子(3)方法3：醛、酮的加成反应（4）方法4——羟醛缩合3.碳链的减短（1）方法1：烯烃、炔烃的氧化反应 （2）方法2：碱石灰脱羧反应4.官能团的引入与转化（1）在分子中引入官能团的途径 ①在分子中引入碳碳双键的途径 CH 3CH 2CH 2OH_____________________……②在碳链上引入卤原子的途径 CH 3CH 2OH+HBr___________________…… ③在碳链上引入羰基的途径 2CH 3CH 2OH+O 2___________________…… ④在碳链上引入羧基的途径2CH 3CHO+O 2∆−−→−催化剂______________________…… （2）卤代烃的两个性质 ①卤代烃的水解反应②卤代烃的消去反应（3）常见官能团的转化反应①____________，②____________，③____________,④____________,⑤____________，⑥____________，⑦____________，⑧____________，⑨____________，⑩____________，○11_________________________。
高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成(第2课时)学案 鲁科版选修5
第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用1．有机合成路线的设计有机化合物的合成的关键是__________________________，设计有机合成路线就是对上述两个问题的合理整合。
(1)设计合成路线时遵循的原则①符合有机合成中原子经济性的要求。
所选择的每个反应的副产物尽可能____，所要得到的主产物的产率尽可能____且易于分离，避免采用副产物多的反应。
②发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能__________。
③要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
④所选用的合成原料要________且易得、经济。
催化剂无______性。
当有几条不同的合成路线时，就需要以绿色合成思想为指导，通过优选确定最佳合成路线。
例如，一个具有十步反应的合成路线，如果每步反应的产率为80%，最后总产率只有10.7%；如果每步反应的产率只有70%，最后总产率只有2.8%。
因此合理的合成路线要求反应步骤少，每步反应产率要高。
所以一个合理的路线需要衡量各方面因素，才能最后确定。
(2)有机合成路线设计的常规方法①正向合成法：此法采用______思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
②逆向合成法：此法采用______思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
(3)逆推法有机合成路线设计的一般程序：①观察______分子的结构，包括目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置。
②由目标分子逆推中间产物和原料分子并设计合成路线，包括目标分子______的构建，以及________的引入和转化。
③根据设计合成有机物的路线应遵循的原则，对不同的合成路线进行优选。
高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 3.2 高分子化学反应 合成高分子材料课件 鲁
第十三页，共26页。
(3)常见的合成橡胶有哪些(nǎxiē)？它们的主要应用是什么？ 答案 ①合成像胶是利用小分子物质合成的一类(yī lèi)弹性特别强的线型高聚物， 如丁苯橡胶、氯丁橡胶和特种橡胶等。 ②合成橡胶的很多性能比天然橡胶优越，广泛用于轮胎和制鞋工业等。
(4)合成纤维是什么？它的主要特点是什么？ 答案 ①合成纤维是用某些小分子物质经聚合反应制成的线型高聚物。合成纤维的品种 很多，如尼龙、涤纶和人造羊毛(yángmáo)(聚丙烯腈)等。 ②合成纤维耐磨、耐蚀、不缩水，用它做的衣服，不易折皱，结实耐穿。合成纤 维吸湿性和透气性差。
第十五页，共26页。
2．功能(gōngnéng)高分子材料
功能高分子材料是在合成高分子的主链或支链上接上有某种特定功能的官能团，使 它们(tā men)具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面 的要求，而形成的高分子材料。主要有
(1)离子交换树脂 离子交换树脂主要用于物质的分离和提纯。离子交换树脂分为阳离子交换树脂和阴 离子交换树脂。阳离子交换树脂是含有磺酸基(—SO3H)、羧基(—COOH)或苯酚基 (—C6H4OH)等酸性基团的树脂，它们以氢离子换取溶液(róngyè)中的金属离子或其 他阳离子。
的甲基丙烯酸甲酯。
第七页，共26页。
(2)积极研究在自然(zìrán)状态下可降解的高分子材料。如，目前人们已经合成出 可生物降解塑料、化学降解塑料、光降解塑料等。 4．催化裂化(cuī huàlièhuà) 塑料(sùliào)催化裂化可得到柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。
第八页，共26页。
归纳总结 高分子的化学反应主要取决于结构(jiégòu)特点、官能团与基团之间的影响。如 碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。
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第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键—————————————————————————[课标要求]1．了解有机合成的基本程序和方法。
2．理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。
3．掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。
1．引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。
2．引入卤原子的三种方法是醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
3．引入羟基的四种方法是烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛酮的加氢。
4．引入羰基的方法：部分醇的氧化。
5．引入羧基的方法：醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解。
碳骨架的构建1．有机合成的基本程序(1)有机合成的基本流程明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成。
(2)合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
2．碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
(1)碳链的增长①利用卤代烃的取代反应：例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②利用炔钠的反应：例如：用丙炔制2戊炔的化学反应方程式为 2CH 3C≡CH＋2Na ――――→液氨2CH 3C≡CNa＋H 2，CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。
③利用羟醛缩合反应：例如：两分子乙醛反应的化学方程式为(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应：CH 2===CHCH 3酸性――――――――→KMnO 4溶液CO 2＋CH 3COOH 。
②脱羧反应：例如：无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为 CH 3COONa ＋NaOH ―――→△CH 4↑＋Na 2CO 3。
1．与碱石灰共热得到的有机物是什么？提示：—COONa 与NaO —结合生成Na 2CO 3，有机产物为。
2．具有怎样结构的醛酮才能发生羟醛缩合反应？提示：并不是所有的醛、酮都能发生羟醛缩合反应，只有含有αH 的醛、酮才能发生羟醛缩合反应。
1．常见碳链的增长和减短方法 (1)常见增长碳链的方法增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。
①醛、酮与HCN 加成：②醛、酮与RLi加成：③醛、酮与RMgX加成：④卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代：RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl。
⑤卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl。
(2)常见碳链减短的反应减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃和芳香烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应。
2．常见碳链的成环和开环的方法(1)常见碳链成环的方法①二元醇成环：②羟基酸酯化成环：③二元羧酸成环：④氨基酸成环：(2)常见碳链开环的方法①环酯、环醚、酸酐开环，如上面成环的逆反应。
②环烯被氧化开环。
HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH 。
1．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是( )A ．乙烯的聚合反应B ．烯烃与酸性KMnO 4溶液的反应C ．酯化反应D ．卤代烃与NaCN 的取代反应解析：选B A 、C 、D 均会引起碳链的增长，只有B 可使碳链变短，如：CH 3CHCHCH 3――――――→KMnO 4＋2CH 3COOH 。
2．下列物质中，不能形成环状的是( ) A ．HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOH B ．Cl —CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—ClD ．NH 2—CH 2—CH 2—CH 2—COOH解析：选C 因为HOCH 2CH 2CH 2COOH 有两个官能团，可以生成环状酯；Cl —CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—Cl 与金属钠反应生成；不能直接反应形成环状；NH 2—CH 2CH 2CH 2—COOH 两端反应形成肽键可结合成环状。
官能团的引入与转化1．官能团的引入比较常用的是：引入卤素原子(—Cl 、—Br 等)、引入—OH 、形成双键。
(1)引入卤素原子(—X) ①烃与X 2取代：CH 4＋Cl 2――→光CH 3Cl ＋HCl ； ②不饱和烃与HX 或X 2加成： CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br ； ③醇与HX 取代：C 2H 5OH ＋HBr ―→C 2H 5Br ＋H 2O ； ④有机化合物中αH 的取代： RCH 2COOH ＋Cl 2――→催化剂RCHClCOOH ＋HCl 。
(2)引入羟基(—OH) ①烯烃与水的加成：CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ； ②卤代烃(R —CH 2X)的水解： R —CH 2X ――→H 2O NaOHR —CH 2OH ； ③醛(酮)与氢气的还原(加成)反应： CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH ； ④羧酸的还原(用LiAlH 4还原)： RCOOH ―――――→LiAlH 4RCH 2OH ； ⑤酯的水解： CH 3COOC 2H 5＋H 2O 稀硫酸△CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
(3)引入羰基()①醇的氧化：2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ； ②乙烯的氧化：2CH 2===CH 2＋O 2――――→一定条件2CH 3CHO 。
(4)引入羧基(—COOH) ①醛的氧化： CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O ；②酯的水解： CH 3COOCH 3＋H 2O 稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3OH ； ③腈的水解：CH 3CH 2CN ――→H 2O/H ＋△CH 3CH 2COOH ； ④氧化苯的同系物制取芳香酸：(5)引入双键(C===C) ①某些醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ； ②卤代烃的消去： CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇溶液△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；③炔烃的加成：CH≡CH＋Br 2―→CHBr ===CHBr 。
2．官能团的转化在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的某些官能团间的相互转化如图所示：1．醇中—OH 的消去反应与卤代烃中—X 的消去反应条件有何区别？二者有何相似之处？提示：(1)醇中—OH 消去反应的条件为浓硫酸，加热，而卤代烃中—X 的消去反应条件为碱的醇溶液，加热。
(2)二者发生消去反应时的结构特征都必须含有βH。
2．怎样才能实现由溴乙烷到乙二醇的转化？请用流程图表示。
提示：CH 3CH 2Br ―――――――→NaOH 的醇溶液消去反应CH 2===CH 2――――→Br 2加成反应CH 2Br —CH 2Br ――――――――→NaOH 的水溶液水解反应取代反应HOCH 2CH 2OH1．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基。
(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基。
2．官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。
常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如烃卤代消去卤代烃水解取代醇氧化还原醛――→氧化酸酯化水解酯 (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，例如： CH 3CH 2OH ――→消去—H 2O CH 2===CH 2――→加成＋Cl2Cl —CH 2—CH 2—Cl ――→水解HO —CH 2—CH 2—OH (3)通过某种手段，改变官能团的位置等。
如：3．官能团的保护有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。
因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
(1)酚羟基的保护因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
(2)碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：(3)氨基(—NH 2)的保护如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH ，再把—NO 2还原为—NH 2。
防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。
(4)醛基的保护醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：Ⅱ.R —CH 2—OH ――→[O]R —CHO再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO 4溶液等对碳碳双键进行检验。
1．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( )A．苯和溴水共热B．光照甲苯与溴的蒸气C．溴乙烷与NaOH溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热解析：选B 苯与溴水不发生反应，A项不正确；甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B项正确；C项发生取代反应脱去溴原子；D项发生消去反应也脱去溴原子，故C、D项也不正确。
2．官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。
下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现实验目的的是( )A．卤代烃的水解B．腈(R—CN)在酸性条件下水解C．醛的氧化 D．烯烃的氧化解析：选A 卤代烃水解引入的是羟基，而不是羧基；腈(R—CN)在酸性条件下水解可得R—COOH；醛被氧化为羧酸；烯烃(如R—CH===CH2)也可被酸性KMnO4溶液氧化为RCOOH。
3．用短线连接(Ⅰ)与(Ⅱ)两栏相应内容。
答案：A—①③④B—③④C—①②D—①④[三级训练·节节过关]1．在有机化合物中引入羟基的反应类型有( )①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应A．①②③④B．①②⑦⑧C．⑤⑥⑦⑧ D．③④⑤⑥解析：选B 卤代烃、酯的水解反应，烯烃等与H2O的加成反应，醛、酮与H2的还原反应，醛的氧化反应均能在有机物中引入羟基。