合成有机化合物的方法

二、缩聚反应
4.缩聚反应单体判断：
从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧 原子上加氢原子得到羧酸和醇。
如已知涤纶树脂的结构简式为:
二、缩聚反应
4.缩聚反应单体判断： 凡链节为H 必是两种 ，可从
OH结构
的单体
上断开，在-NH上
加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二 酸即为单体。
如H
OH
的单体是
和HOOC(CH2)mCOOH。
D． [CH2－CH]n Cl
高分子化合物的结构及性质
2.高分子化合物的性质： 线型分子 体型分子
溶解性
热塑性
可溶于有机溶剂
有热塑性
不溶于有机溶剂
无热塑性 （热固性）
热塑性：线型高分子因受热易熔化，冷凝后又固化， 可反复加工 热固性：体型高分子受热难熔化，成型后不能再熔化加工
n
高分子化合物的结构及性质
1.高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结 构单元重复连接而成；通常有如下两种情况： 线性结构
· ·CH2-CH2-CH2-CH2· · · · · ·CH2-CH-CH2-C· · · · CH3 CH3
高分子化合物的结构及性质
1.高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结 构单元重复连接而成；通常有如下两种情况：
应生成。写出尼龙－6的结构。
〔 HN－(CH2)5－CO 〕n
思考：以上的开环聚合反应属于哪种类型的聚合反应？
练
习
4. 有机硅树脂的结构如下，通过缩聚反应制得，请写出其 单体的结构。
CH3 〔 Si－O 〕n CH3 CH3 HO－ Si－O H CH3
5. 1,3－环己二烯的聚合与二烯烃相似，请 写出高分子的结构。
CN
CH2= CH─ CH = CH2 CH2 = CH CN CH2 = CH
课堂练习
3、用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立 方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟 乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙 烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是 (C ) A.ETFE分子中存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连 接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加 聚反应 C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 --(--CF2-CF2-CF2-CF2--CF2--)n -D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
思考1 ：
我们学过的高分子化合物按来源分 有哪些？
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然 橡胶等
合成高分子：聚乙烯塑料、合成纤维、合成 橡胶等
它们与普通小分子有何不同？
有机高分子化合物和低分子有机物的区别
高分子有机物 纯净物或混合物 相对分子质量大 小 M有无明确的数 值 分子的基本结构 性质 混合物 一万以上 平均值 低分子有机物 纯净物
二、缩聚反应
3.特点：
①缩聚反应的单体至少含有两个官能团（-NH2、-OH、 -COOH） ②缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子 ③由一种单体进行缩聚所得的小分子为（n-1）mol. 由两种单体缩聚生成的小分子为（2n-1）mol ④书写缩聚物结构式时，要在方括号外侧写 出链节两端的原子或原子团
M聚合物= 单体的相对质量×n - (n-1) ×18
二、缩聚反应
2.类型：
③氨基和羧基
①nH2NCH2COOH →
H [ HNCH2CO ]n OH +(n-1)H2O ②nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH →
H [ HNCH2CONHCH(CH3)CO ]n OH+(2n-1)H2O
二、缩聚反应
1.定义： 由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化 合物和小分子（H2O）的反应
二、缩聚反应
2.类型：
①二元羧酸和二元醇
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
二、缩聚反应
2.类型：
②羟基酸
O nCH3CH-C-OH OH
催化剂
O H OCHC nOH CH3
+(n-1)H2O
一、加聚反应
5.加聚反应单体判断 ——单变双，双变单，超四 键，中间断。
一、加聚反应
5.加聚反应单体判断 ——单变双，双变单，超四键，
中间断。
课堂练习
思考2：工程塑料ABS树脂（结构式如下）合成时 用了三种单体，请写出这三种单体的结构式。
─ CH2─CH─ CH2─CH=CH─CH2 ─CH2─CH ─ n
CH3 CH3 CH3
CH＝O
CH3
它们的单体各是什么？属于哪类反应的产物？
练
2.判断下列高分子的单体。
习
HOCH2－CH2OH 〔O–CH2 –CH2 –O –C=O
HOOC－
O O＝C –NH–（CH2）4 –C 〕n
－COOH
H2N–（CH2）4 –COOH
练
习
3.（1）某高聚醚是一种工程塑料，它是由在虚线处开环聚合 而成的，请写出高聚醚的结构。 CH2Cl CH2 CH2Cl O C 〔 O－CH2－C－CH2 〕n CH2 CH2Cl CH2Cl CO （2） 尼龙－6 亦可由 NH 通过类似的开环反
练
1.高分子化合物A和B的部分结构如下：
习
CH2＝CH－COOH 加聚 CH3–CH–COOH NH2 缩聚
A：……–CH–CH2–CH–CH2–CH–CH2–…… COOH COOH COOH
B：……–NH–CH–CO–NH–CH–CO–NH–CH–CO–…… CH3 CH3 CH3
C：……－CH－O－CH－O－CH－O －……（加聚产物）
体性结构
链节中含有可以进一 步加聚或缩聚的官能 团-C=C-、-NH2、OH、-COOH等
橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大。
•下列高聚物经简单处理可以从线型结 构变成体型结构的是（BC） A. [CH2－CH2－CH－CH2]n CH3 OH
B.
[
CH2]n
Cl
C． [CH2－CH2＝CH－CH2]n
二、缩聚反应
4.缩聚反应单体判断： 凡链节为H OH结构的，其单 体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、 羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。
如
H
OH
的单体是
二、缩聚反应
4.缩聚反应单体判断：
凡链节为
结构的,其单体为
一种，在链节的-O上加氢原子、羰基上加羟 基， 所得羟基酸为单体 O H [O—CH—C]nOH的单体是 O CH3 H—O—CH—C—OH CH3
2 2
乙炔
CH≡CH
-CH=CH-n
一、加聚反应
2.相对分子质量
一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材 料组成的混合物。若题目给出 n值一定时，一 般这个n表示的是高分子的平均聚合度，这时 高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质 量
聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分 子质量×n
课堂练习
• 1、 有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的结构
nCH2=CH2 + nCH2=CHCH3
-CH2-CH2-CH2-CH-n CH3
或
一定条件
-CH2-CH2-CH-CH2-n CH3
一、加聚反应
4.加聚反应的特点 ①单体必须是含有双键、参键等不饱和键的 化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等 ②发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，只 得到高分子化合物
简式可用
n
表示。
设聚合度n为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量；
（2）300000
一、加聚反应
3.类型
①自聚型
nCH3COOCH=CH2
nCH2=CH-CH=CH2 nHC≡CH
②共聚型 一定条件
一定条件
-CH2-CH-n OOCCH3
一定条件 -CH CH=CHCH 2 2 n -CH=CH-n
如：nCH2=CH2
单体
有机小分子
催 化 剂
CH [CH2—CH2]n
链节 聚合度
链节的重复次数
组成有机物的 结构单元
P.100 思考与交流
单体名称 乙烯 丙烯 单体的结构简式 CH2=CH2 CH2=CHCH3
有何特征？
聚合物
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n CH2=CHCl 氯乙烯 -CH2-CH-n CH3 Cl CH2=CHCN 丙烯腈 -CH2-CH-n -CH2-CH-n CN CH2=CHCOOH 丙烯酸 COOH CH3COOCH=CH2 -CH2-CH-n 醋酸乙烯酯 OOCCH3 CH =CHCH=CH -CH2CH=CHCH2-n 丁二烯
[复习] 请同学们写出下列反应的化学方程式， 并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应
浓硫酸
2、两个甘氨酸分子形成二肽
酸或碱
例如：完成下列化学反应方程式
含—COOH的物质的量为2 n mol，而在反应 中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。 该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同 时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。 像这样的反应称为缩聚反应。
一千以下
明确值
若干重复结 构单元组成
单一分子 结构
物理、化学性质上有很大差别
你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗？
第一节 合成高分子化 合物的基本方法
思考2 ：
用以合成高分子化合物的反应有哪些？
加聚反应与缩聚反应
一、加聚反应
nCH2 ＝CH2
催化剂
〔 CH2 －CH2 〕n