有机化合物的合成
有机化合物的合成方法

有机化合物的合成方法有机化合物是由碳元素构成的化合物,是生命体系中的基础分子,也是合成其他有机化学物质的起始原料。
合成有机化合物的方法多种多样,下面将介绍几种常见的合成方法。
1. 双取代反应双取代反应是一种常见的合成有机化合物的方法。
该方法通过一个分子的两个官能团被另一个分子的两个官能团取代,从而合成新的有机化合物。
例如,烷烃可以通过取代反应,引入新的官能团,合成醇、酮等化合物。
2. 缩合反应缩合反应是指两个或多个分子结合形成一个较大的分子的过程。
这种反应常用于合成多环化合物或高分子化合物。
例如,通过酯的缩合反应可以合成酸酐;通过芳香醛的缩合反应可以合成苯环;通过腺苷酸的缩合反应可以合成RNA和DNA等。
3. 加成反应加成反应是将两个或多个分子的化学键破裂,形成新的化学键的过程。
这种反应常用于合成碳碳键或碳氮键。
例如,烯烃可以与氢气加成,形成烷烃;烯烃也可以与卤代烷加成,形成双官能团化合物。
4. 还原反应还原反应是指有机化合物中的氧原子被氢原子取代的反应。
这种反应可以将含氧官能团的有机化合物还原为相应的烃或醇。
例如,醛和酮可以通过还原反应生成醇;酸酐也可以通过还原反应生成醇。
5. 氧化反应氧化反应是指有机化合物中的氢原子被氧原子取代的反应。
这种反应可以将有机化合物氧化为相应的酸、醛或酮。
例如,醇可以通过氧化反应生成醛或酸;烷烃也可以通过氧化反应生成醛或酸。
6. 脱水反应脱水反应是指有机化合物中的水分子被去除的反应。
这种反应常用于合成醚或酯等化合物。
例如,醇可以通过脱水反应生成醚;酸和醇可以通过脱水反应生成酯。
7. 制备卤代烃的方法卤代烃是有机化合物中常见的一类化合物,可以通过多种方法制备。
其中一种常用的方法是通过烷烃与溴或氯发生取代反应形成卤代烃。
另一种方法是将醇与盐酸或溴化氢反应,生成相应的卤代烃。
综上所述,有机化合物的合成方法有很多种。
每种合成方法都有其特定的适用范围和反应条件。
在有机化学研究和应用中,选择合适的合成方法非常重要,能够高效合成目标化合物,并满足实际需求。
《有机化合物的合成》 讲义

《有机化合物的合成》讲义一、有机化合物合成的基本概念在化学的广袤领域中,有机化合物的合成无疑是一座引人入胜的高峰。
简单来说,有机化合物的合成就是通过一系列的化学反应,将相对简单的起始原料转化为具有特定结构和功能的复杂有机化合物。
这一过程并非随机的拼凑,而是基于精确的化学原理和设计策略。
它要求我们对有机化学的各种反应类型、官能团的性质以及分子结构的变化有着深入的理解。
例如,我们知道醇可以通过醛或酮的还原反应得到,而羧酸可以通过醇的氧化来制备。
这些基本的转化关系是我们构建复杂有机分子的基石。
二、合成路线的设计成功的有机化合物合成关键在于合理的合成路线设计。
就像规划一次旅行,我们需要选择最优的路径,以最小的代价达到目的地。
首先,我们要明确目标化合物的结构和性质。
这包括确定其官能团、碳骨架以及可能存在的立体化学特征。
然后,根据目标化合物的结构,逆向分析可能的合成前体。
比如,如果目标化合物是一个酯,我们可以考虑从羧酸和醇的酯化反应来合成。
在设计路线时,还需要考虑反应的可行性、选择性、产率以及原料的易得性等因素。
有时候,可能有多种可行的路线,这就需要综合比较,选择最经济、高效的那一条。
例如,要合成一种含有多个手性中心的药物分子,我们不仅要考虑如何构建碳骨架,还要考虑如何控制手性中心的构型,以确保合成得到具有生物活性的正确异构体。
三、常见的有机合成反应1、加成反应加成反应是有机合成中非常重要的一类反应。
比如烯烃的加氢反应,可以将不饱和的双键转化为饱和的单键,增加分子的稳定性。
另一个常见的例子是烯烃与卤素的加成,这为引入卤素原子提供了简便的方法。
2、取代反应卤代烃的亲核取代反应在有机合成中应用广泛。
通过这类反应,可以将一个官能团替换为另一个官能团。
例如,卤代烃与醇钠反应可以生成醚。
3、消除反应醇在浓硫酸的作用下发生消除反应生成烯烃,这为构建碳碳双键提供了途径。
4、氧化还原反应醛可以被氧化为羧酸,而酮在一定条件下也可以被氧化。
有机化学中的化合物合成方法

有机化学中的化合物合成方法有机化学是一门较为复杂的科学,其中涉及到许多基本化合物的合成方法。
化合物是由两种或多种元素以共价键或离子键相互联结而形成的,默认为由分子或离子组成。
下面我们将讨论有机化学中的化合物合成方法。
一、置换反应置换反应是一种较为广泛使用的反应,它可以将一个官能团替换成另一种官能团。
这种方法常见的应用是在卤代烃中使用,例如在溴代苯中引入一个氨基团,这种反应叫做芳香氨基化反应。
还有其他置换反应,比如称为烯酮化反应,就是使用一种化合物中的烷基团来取代酮中的一个生成物的反应。
二、加成反应加成反应是一种寻找化合物中可以进行加成反应的官能团。
一般可选用的有烯烃、炔烃和对芳烃等。
以有多重键的烯烃为例,它可以在碰上一些现有官能团时进行加成反应。
例如,烯烃与苯或水反应时,可以生成芳香族化合物或醇等。
三、还原反应还原反应是一种将酮或醛还原成醇或饱和碳氢化合物的方法。
还原反应通过还原剂来进行,这些还原剂包括氢气、金属碱金属联合体、铝格氏试剂等。
还原反应可用于用醇替代环状化合物的酮或醛官能团。
四、重排反应重排反应是有机化学中的一个重要反应,也是许多有机化合物的合成方法之一。
在发生重排反应时,发生了新键的建立和原来的分子结构的重排。
重排反应分为分子内重排和分子间重排。
分子内重排是指一个分子内发生的重排反应,而分子间重排则是指分子之间发生的重排反应。
五、缩合反应缩合反应是一种当两个碳杂环之间有一个甲烷相连时发生的反应。
在这样的缩合中,相邻的碳原子通过甲基相互连接,并且形成一个局部双键,从而导致它们的电性发生了改变。
缩合反应具有反向性极强的特征,这就意味着通常需要在一定的催化条件下才能实现。
在有机化学中,以上这些反应是构建化合物的可靠方法,化合物的结构是由中心原子与其周围的原子之间的共价键来决定。
因此,有机化学是以分子间共价键的构成和排列方式为基础的。
通过上述反应,我们可以成功地合成出许多有机化合物,帮助人类在各个领域得以更好地实践应用。
有机化合物的制备方法

有机化合物的制备方法有机化合物是由碳元素以及其他元素(如氢、氧、氮等)组成的化合物。
它们在许多领域中起着重要的作用,包括药物、合成材料、染料等。
为了满足不同需求,研究人员开发了各种方法来制备有机化合物。
下面将介绍一些常见的有机化合物制备方法。
1.烷烃制备烷烃是最简单的有机化合物,由碳和氢原子组成。
常用的方法是碳氢化合物的脱氢反应,如烃类的裂解反应。
在高温和适当的条件下,如催化剂的作用下,长链碳氢化合物可以裂解为较短的链烷烃。
此外,烷烃还可以通过碳氢化合物的加氢反应得到,将氢气加入到烃类化合物中,通过催化剂的作用,将氢原子与碳原子相结合,生成烷烃。
2.醇的合成醇是由羟基和碳链组成的有机化合物。
醇可以通过多种方法合成,如水合反应、酸催化反应和还原反应。
在水合反应中,烯烃经过水加成反应生成醇。
在酸催化反应中,烃类化合物在酸催化剂的存在下与水反应生成醇。
还原反应是将醛或酮还原为相应的醇,常使用还原剂如氢气或金属氨基醇。
3.酯的制备酯是由羧酸和醇反应生成的有机化合物。
酯的制备方法主要有酸酯化反应和酯交换反应。
在酸酯化反应中,羧酸和醇在酸催化剂的存在下反应生成酯。
酯交换反应是指将已有的酯与醇反应生成新的酯,此反应通常在酯交换剂的存在下进行。
4.醚的合成醚是由两个有机基团通过氧原子连接而成的有机化合物。
醚的制备方法主要有醇缩合反应和醚交换反应。
醇缩合反应是指醇分子中的羟基与另一个醇分子中的氢原子发生反应,生成醚。
醚交换反应是指将已有的醚与醇反应生成新的醚,此反应通常在醇或醚的存在下进行。
5.脂肪酸的制备脂肪酸是由碳链和羧基组成的有机化合物。
脂肪酸的制备方法主要有化学氧化法和酶法。
化学氧化法是指使用化学氧化剂,如酸性高锰酸钾或过氧化氢将烃类氧化为脂肪酸。
酶法是指使用酶催化酯水解反应,将酯类水解为脂肪酸。
虽然以上只是介绍了几种常见的有机化合物制备方法,但实际上,制备有机化合物的方法是非常多样的。
根据具体的化学反应和要求,化学家可以选择不同的方法来合成所需的有机化合物。
化学中的有机化合物合成方法

化学中的有机化合物合成方法有机化合物合成是化学领域的一个重要研究方向,也是有机化学家们努力探索的对象。
在这篇文章中,我将为大家介绍几种常见的有机化合物合成方法,希望能给读者带来一些启发和帮助。
一、加成反应合成法加成反应是有机化学中最常见的合成方法之一。
在加成反应中,两个或多个有机物分子通过化学键的形成而相互结合,形成新的有机化合物。
这种方法通常需要在适当的温度和条件下进行,并且需要特定的催化剂参与。
二、取代反应合成法取代反应也是有机化学中非常常见的一种合成方法。
这种反应是通过将一个原子或官能团从一个有机分子上取代下来,然后加入另一个原子或官能团,从而形成新的有机化合物。
取代反应的条件和催化剂种类各不相同,需要根据具体反应的要求进行选择。
三、酮缩反应合成法酮缩反应是有机化学中的一种重要合成方法,常用于合成具有酮官能团的有机化合物。
在酮缩反应中,一个酮官能团与一个醛官能团反应,经过缩合生成一个醇官能团,从而形成新的有机化合物。
酮缩反应通常需要催化剂参与,并且需要在适当的温度和反应条件下进行。
四、自由基反应合成法自由基反应是有机合成中的另一种常见方法,该方法常用于生成具有自由基性质的有机化合物。
在自由基反应中,自由基与其他分子反应,通过碳碳键的形成来合成新的有机化合物。
自由基反应通常需要特殊的反应条件和催化剂来控制反应的选择性和效率。
五、氧化还原反应合成法氧化还原反应是有机合成中经常使用的一种方法。
在这种反应中,一个有机分子的氧化态和还原态之间的转换可以用来合成新的有机化合物。
氧化还原反应需要特定的氧化剂或还原剂参与,并且需要在适当的条件下进行,例如温度和pH值等。
综上所述,有机化合物的合成方法有很多种,每一种方法都有其特定的适用范围和条件。
有机化学家们通过不断地研究和探索,不断发展出新的合成方法,为有机化合物的合成提供了更多的选择。
相信随着科学技术的不断进步,我们对有机合成方法的理解和应用将进一步提高,为人类社会的发展带来更大的贡献。
有机化合物的合成方法

有机化合物的合成方法引言有机化合物合成是有机化学的核心内容之一。
它涉及到将不同的化学物质通过化学反应转化为目标有机化合物的过程。
合成方法的选择对于产生高产率和高纯度的有机化合物至关重要。
常用的合成方法1. 反应物转化法反应物转化法是最常用的有机化合物合成方法之一。
它涉及将一个或多个反应物通过化学反应转化为目标有机化合物。
例如,酯化反应是一种常见的反应物转化法,通过醇和酸反应生成酯。
2. 功能团转化法功能团转化法是有机合成中另一个重要的方法。
它涉及到对已有的有机化合物中的功能团进行化学转化来得到目标有机化合物。
例如,氧化还原反应可以将醛转化为相应的羧酸。
3. 环化反应环化反应是一种合成环状有机化合物的常用方法。
它涉及将分子内的某些原子以特定的方式连接起来形成环状结构。
例如,烯醇分子通过加热可以发生脱水反应形成环戊烯。
4. 合成固相化学方法合成固相化学方法是一种特殊的合成方法,广泛应用于有机化合物的合成中。
它涉及将反应物固定在固体材料上,利用反应物与固体材料间的相互作用进行化学反应。
例如,固相合成法可以用于合成肽类化合物。
结论有机化合物的合成方法多种多样,根据具体需要选择合适的方法非常重要。
反应物转化法、功能团转化法、环化反应以及合成固相化学方法都是常见的合成方法。
通过选择合适的方法,可以高效地合成出想要的有机化合物。
参考文献:- Smith, M.B.; March, J. March´s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 7th ed. Wiley, 2013.- Li, J.J. Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications. Springer, 2006.。
有机化合物的合成方法
有机化合物的合成方法有机化合物合成是有机化学的重要研究领域之一。
通过有机化合物的合成,可以拓展有机化学的应用范围,并为药物合成、材料科学、生物化学等领域提供基础和支持。
本文将介绍几种常见的有机化合物合成方法。
一、醇的合成方法醇是一类含有羟基(-OH)的有机化合物。
醇的合成方法主要有以下几种:1. 水合醛或酮:将醛或酮与水反应,在酸性或碱性条件下进行加成反应,形成醇。
2. 烷基卤化物与金属的取代反应:将烷基卤化物与金属(如钠、铝等)反应,生成醇。
3. 烯烃的羰化还原:将烯烃与氧化剂如过氧化氢反应得到羰基化合物,然后进行还原反应得到醇。
二、醛和酮的合成方法醛和酮是含有羰基(C=O)的有机化合物。
常见的醛和酮的合成方法有:1. 氧化还原反应:通过氧化还原反应可以将醇氧化成醛或酮。
2. 卡宾反应:通过取代卤代烷基上的卤原子,以生成中间体卡宾,然后进行反应,得到醛或酮。
3. 羧酸的脱羧:将羧酸与碱反应,发生脱羧反应,生成醛或酮。
三、酸的合成方法酸是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物。
酸的合成方法主要有以下几种:1. 羧酸的氧化:将醛或酮经氧化反应得到羧酸。
2. 醇的氧化:将醇与氧化剂反应得到醛,再经氧化反应得到羧酸。
3. 碳酸酯的水解:将碳酸酯与水反应,发生水解反应,生成羧酸。
四、芳香化合物的合成方法芳香化合物是一类含有芳香环结构的有机化合物。
常见的芳香化合物的合成方法有:1. 碱催化的芳香醛的羟醛化反应:将芳香醛与羟胺反应,生成对应的羟醛。
2. 芳香醚的阿米诺化反应:将芳香醚与氨基化合物反应,生成对应的芳香胺。
以上仅是有机化合物合成方法的简要介绍,具体的化学反应机理和条件需要在实验室中进一步研究和验证。
有机化合物的合成方法的不断发展,为有机化学提供了广阔的研究和应用空间,也为人类社会的进步做出了重要贡献。
有机化合物的实验合成
有机化合物的实验合成导言:有机化合物是由碳、氢、氧、氮等元素组成的化合物。
它们在生活和工业领域发挥着重要作用。
为了合成具有特定特性的有机化合物,科学家们不断进行实验研究。
本文将介绍几种常见的有机化合物实验合成方法。
一、醋酸乙酯的制备醋酸乙酯是一种常用的有机溶剂,广泛应用于涂料、油墨等行业。
我们可以通过酯化反应来合成它。
实验步骤:1. 取一定量的乙醇和醋酸,将它们混合在一个圆底烧瓶中。
2. 在化学实验室设置好反应装置,包括加热器、冷凝器和收集瓶。
3. 加热反应混合物,使其在适当温度下进行酯化反应。
4. 过程中观察冷凝器中生成的醋酸乙酯液滴,将其收集在收集瓶中。
二、甲酸的合成甲酸是一种无色液体,广泛应用于染料和农药等领域。
下面介绍一种通过甲酸钠和浓硫酸合成甲酸的方法。
实验步骤:1. 取一定量的甲酸钠固体,加入到一烧瓶中。
2. 在一个小锅中加入浓硫酸,并进行加热,将产生的硫酸蒸气输送到烧瓶中。
3. 硫酸与甲酸钠反应生成甲酸气体。
4. 使用冷凝器将甲酸气体冷却并收集。
三、丁醇的制备丁醇是一种重要的有机化合物,用于合成酯类和驱动剂等。
以下是通过乙烯和水合成丁醇的步骤。
实验步骤:1. 将乙烯分子和水分子引入反应器中。
2. 在适当的温度和压力下进行催化反应,使乙烯和水发生加成反应,生成丁醇。
3. 通过蒸馏等方法提取生成的丁醇。
四、苯胺的合成苯胺是一种重要的有机合成中间体,广泛用于染料、药物等领域。
下面介绍一种通过氨和苯乙炔合成苯胺的方法。
实验步骤:1. 将苯乙炔溶解在乙醇中,得到苯乙炔溶液。
2. 在一个反应器中加入苯乙炔溶液和氨溶液,控制温度和反应时间。
3. 进行胺化反应,生成苯胺。
4. 使用适当的方法将苯胺与溶剂等分离。
结论:有机化合物的实验合成是有机化学研究中的一项重要内容。
通过实验合成,科学家们可以制备出具有特定化学结构和特性的有机化合物,为相关领域的研究和应用提供了基础。
总结:本文介绍了一些常见的有机化合物实验合成方法,包括醋酸乙酯、甲酸、丁醇和苯胺的合成步骤。
有机化合物的合成
有机化合物的合成有机化合物的合成一直是化学研究的重要课题之一。
有机化合物可以广泛应用于制药、材料科学、农业等领域。
在有机化学合成领域,研究人员通过各种反应途径,成功合成了众多有机化合物。
有机化合物的合成通常是通过不同的反应途径进行的。
最常用的反应类型包括加成反应、消除反应、置换反应和插入反应等。
在这些反应中,有机化学家通过精确控制反应条件,选择合适的试剂和催化剂,以期获得高产率和高选择性的合成产物。
在加成反应中,通常是两个或多个有机分子中的亲电性与亲核性中心相互作用,形成一个新的化学键。
这类反应广泛应用于合成多种化合物,例如乙烯基的加成反应可以合成醇、胺等有机化合物。
消除反应则是从一个有机分子中去除一个或多个基团,形成一个新的化合物。
例如,卤代烃与碱媒介下发生的消除反应可以合成烯烃。
置换反应则是通过原有有机分子中的一个基团与另一个试剂中的基团交换,形成新的有机化合物。
插入反应则是一个小分子插入到一个键中,形成一个新的化学键。
在有机化合物合成中,选择合适的试剂和催化剂对于反应的成功至关重要。
有机化学家根据需要选择合适的试剂和催化剂,以控制反应速率和选择性。
催化剂可以增加反应速率,提高产物的产率。
不同类型的反应通常需要不同的催化剂,例如还原反应常用的催化剂是贵金属,而氧化反应则可以使用过渡金属催化剂。
除了反应条件和试剂选择外,有机化合物的合成还需要考虑到产物纯度和产物分离的问题。
高纯度的有机化合物对于其后续应用具有重要意义。
因此,在合成过程中,需要针对产物进行纯化和分离,以获得高纯度的产物。
近年来,有机化合物的合成方法得到了很大的发展。
新的合成方法和新颖的反应途径不断涌现,大大增加了合成的选择性和效率。
例如,金属催化的C-H活化反应成为了一种重要的合成方法,可以在不需要功能基团的前提下直接在有机分子中引入新的基团。
此外,使用可再生能源和无毒试剂进行有机合成也成为了研究人员关注的热点领域。
总之,有机化合物的合成是一项复杂而关键的研究课题。
了解有机化合物的合成方法
了解有机化合物的合成方法有机化合物是由碳元素与氢元素及其他非金属元素的原子通过共价键相互连接而成的化合物。
在化学合成的过程中,有机化合物的合成方法至关重要。
了解不同的合成方法可以帮助化学家们有效地合成所需的有机化合物。
一、通过碳碳键的形成来合成有机化合物1. 双键加成反应(Addition Reaction)双键加成反应是指在有机化合物的双键上加入其他原子或原团,形成新的单键。
例如,乙烯与氢气发生双键加成反应会得到乙烷。
C2H4 + H2 -> C2H62. 亲电加成反应(Electrophilic Addition Reaction)亲电加成反应是指在有机化合物的双键上加入亲电试剂,形成新的化学键。
例如,苯与溴反应发生亲电加成反应会得到溴代苯。
C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr3. α,β-不饱和羰基化合物的加成反应(Addition Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds)α,β-不饱和羰基化合物是指一个羰基官能团与一个烯烃官能团相连的化合物。
它们可以通过加成反应来合成其他有机化合物。
例如,巴耳相合成法(Baylis-Hillman Reaction)可以将α,β-不饱和醛与烯烃反应,生成β-羟基醛。
R2C=CR'COH + R''CH=CH2 -> R2C=CR'COR''CH2OH二、通过碳氢键的取代反应来合成有机化合物1. 氢的取代反应(Substitution Reaction)氢的取代反应是指有机化合物中的氢原子被其他原子或原团取代,形成新的化学键。
例如,甲烷与氯反应发生氢的取代反应会得到氯代甲烷。
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl2. 氧的取代反应(Substitution Reaction)氧的取代反应是指有机化合物中的氧原子被其他原子或原团取代,形成新的化学键。
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2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应,避免生成各种产物的混合物。
3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。
(2)要特别注意某些反应条件的要求。
例如合成时,有下述两种合成途径:
显然第一条途径较好,在引入致活基团—C2H5后有利于第二步反应;而第二条途径引入的Br是致钝基团,下一步付–克反应不能进行。
(二)脂肪族化合物的合成
在合成脂肪族化合物时,首先要考虑的问题是如何建立碳架;其次若还有官能团存在,则在建立碳架的同时,还需要考虑官能团的建立。一般是将两个或三个预先形成的碎片按一定的方式连接,使形成的官能团恰好在所需的位置,这一步是整个合成步骤中最关键的一步。
(2)引入一种基团,这种基团具有一定的定位作用,待第二基团引入后,再除去这种基团,例如由苯合成间二溴苯。
3、当用取代苯作为起始物时,可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置,例如由甲苯合成硝基苯甲酸。
在将两个基团引入到苯环上时,应考虑以下两个问题:
(1)在由选择余地时,首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。
–H→–NO2→–NH2,同时氨基也容易去掉:–NH2→–N→–H
因此,它的合成路线是:
根据导向基团的目的不同,可分为下列几种情况:
1、致活导向
假如要合成可以用
但这种方法产率低,因为丙酮两个甲基活性一样,会有副反应发生:
但在丙酮的一个甲基上导入一个致活基团,使两个甲基上的氢的活性有显著差别,这可用一个乙酯基(–COOC2H5)导入丙酮的一个甲基上,则这个甲基的氢有较大的活性,使这个碳成为苄基溴进攻的部位,因此,利用乙酰乙酸乙酯而不用丙酮,完成任务后,把乙酯基水解成羧基,利用–酮酸易于脱羧的特性将导向基去掉,于是得出合成路线为:
(一)芳香族化合物的合成
1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物
一般以苯为原料,通过芳香烃的亲电取代反应引入基团,如表17-1;通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团,如表17-2;也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团,如表17-3。
2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物
如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位,则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基;如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位,则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如:
合成苯环上含有两个基团的化合物时,如果两个两个基团相互处于邻位或对位,而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位,但都不是间位定位基,在这两种情况下,一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上,而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有:
(1)对于亲电取代反应,在合成顺序中,若会形成邻、对位定位基中间体,则进行亲电取代反应,例如由苯合成对硝基苯甲酮。
通过亲核加成反应形成碳–碳键和通过亲核取代反应形成碳–碳键的典型反应如下。
1、通过亲核加成反应形成碳–碳键的反应
2、通过亲核取代反应形成碳–碳键的反应
3、形成双官能团化合物的反应
(1)1,1–双官能团化合物
(2)1,2–双官能团化合物
(3)1,3–双官能团化合物
(4)1,4–双官能团化合物
三、有机合成中的基团保护、导向基
下面只简略介绍要保护的基团的方法。
1、羟基的保护
在进行氧化反应或某些在碱性条件进行的反应,往往要对羟基进行保护。如防止羟基受碱的影响,可用成醚反应。
防止羟基氧化可用酯化反应。
2、对氨基的保护
氨基是个很活泼的基团,在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时往往要对氨基进行保护3;质子化形成季铵盐,–NH2也可加H+成–NH而保护。
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座
第17讲有机化合物的合成
【竞赛要求】
有机合成的一般原则。引进各种官能团(包括复合官能团)的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。
【知识梳理】
一、有机合成的一般原则
有机合成是有机化学的重要组成部分,是建立有机化学工业的基础,有机合成一般都应遵循下列原则:
在实际合成中,若欲合成芳香族化合物时,一般不需要合成芳香环,尽量采用芳香族化合物作为起始物,再引入官能团;若欲合成脂肪族化合物时,关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入,引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团,但可以通过官能团的转变,形成所需产物中的官能团。
二、有机物的合成方法(包括碳架的建立、各种官能团引进等)
(一)基团保护
在有机合成中,些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取对这些基团进行保护,完成合成后再除去保护基,使其复原。
对保护措施一定要符合下列要求: 只对要保护的基团发生反应,而对其他基团不反应; 反应较容易进行,精制容易; 保护基易脱除,在除去保护基时,不影响其他基团。
3、对羰基的保护
羰基,特别是醛基,在进行氧化反应或遇碱时,往往要进行保护。对羰基的保护一般采用缩醛或缩酮反应。
4、对羧基的保护
羧基在高温或遇碱性试剂时,有时也需要保护,对羧基的保护最常用的是酯化反应。
5、对不饱和碳碳键的保护
碳碳重键易被氧化,对它们的保护主要要加成使之达到饱和。
(二)导向基
在有机合成中,往往要“借”某个基团的作用使其达到预定的目的,预定目的达到后,再把借来的基团去掉,恢复本来面貌,这个“借”用基团我们叫“导向基”。当然这样的基团,要符合易“借”和易去掉的原则,如由苯合成1,3,5–三溴苯,在苯的亲电取代反应中,溴是邻、对位取代基,而1,3,5–三溴苯互居间位,显然不是由溴的定位效应能引起的。但如苯上有一个强的邻、对位定位基存在,它的定位效应比溴的定位效应强,使溴进入它的邻、对位,这样溴就会呈间位,而苯环上原来并无此类基团,显然要在合成时首先引入,完成任务后,再把它去掉,恰好氨基能完成这样的任务,因为它是一个强的邻、对位定位基,它可如下引入: