专题1 有机化合物的合成
《有机化合物的合成》 作业设计方案
《有机化合物的合成》作业设计方案一、作业目标1、让学生深入理解有机化合物合成的基本原理和方法。
2、培养学生运用所学知识设计有机合成路线的能力。
3、提高学生的实验操作技能和观察分析能力。
4、增强学生对化学学科的兴趣，培养创新思维和解决实际问题的能力。
二、作业内容（一）理论知识巩固1、布置学生复习有机化合物合成的相关概念，如官能团的引入、保护和转化，反应条件的选择等。
2、让学生完成一些关于有机反应类型和机理的练习题，加深对反应本质的理解。
（二）合成路线设计1、给出一些简单的有机化合物，如乙醇、乙酸乙酯等，要求学生设计至少两种合成路线，并比较不同路线的优缺点。
2、提供一些具有挑战性的目标化合物，如药物分子或复杂的天然产物类似物，让学生查阅相关资料，尝试设计可行的合成路线。
（三）实验探究1、安排学生进行一些简单的有机合成实验，如苯甲酸的制备、乙酰苯胺的合成等。
要求学生在实验前撰写实验方案，包括实验目的、原理、仪器和试剂、实验步骤、注意事项等。
2、实验过程中，学生要认真观察实验现象，记录实验数据，并对实验结果进行分析和讨论。
（四）文献调研1、布置学生查阅有关有机化合物合成的最新研究文献，了解前沿技术和发展动态。
2、要求学生撰写一篇文献综述，总结所查阅文献的主要内容和研究成果，并提出自己的见解和思考。
（五）创新设计1、提出一个实际问题，如如何利用可再生资源合成一种新型的高分子材料，让学生发挥想象力，设计创新的解决方案。
2、组织学生进行小组讨论，分享各自的设计思路，互相启发和完善。
三、作业形式1、书面作业：包括练习题、合成路线设计方案、实验报告、文献综述等。
2、实验作业：在实验室进行实际的有机合成实验。
3、小组作业：以小组为单位进行创新设计和讨论。
四、作业难度根据学生的学习水平和能力，将作业分为基础、提高和拓展三个层次。
基础层次的作业主要针对课程中的基本概念和方法，难度较低，适合大多数学生完成；提高层次的作业要求学生对知识有更深入的理解和应用，难度适中，适合学习较好的学生；拓展层次的作业具有较高的挑战性，需要学生综合运用所学知识和查阅相关资料，适合对化学有浓厚兴趣和较强能力的学生。
有机化合物合成优秀教案(高二有机)
有机化合物地合成编写: 二中新校 赵逢东课标解读知识再现1. 有机合成路线地设计<1> 有机合成路线设计地一般程序2．碳骨架地构建<1> 碳链增长地途径a. 卤代烃与NaCN 、炔钠、苯地取代R —X + NaCN △ R —CN + H 2O + H +△CH 3C CH + Na 液氨 CH 3CH 2X + CH 3C CNaCH —CH 3b. 醛酮与HCN 、格氏试剂加成OHR + HCN R —CH —CN + H 2O + H + R + R 1MgI H +/H 2O CH 3— Cl—CHO—CHO△c. 羟醛缩合 CH 3CHO + CH 3CHO OH - CH 3—CH —CH 2CHO △OH<2> 减短碳链a. 烯烃、炔烃地氧化RR-CH=CH 2KMnO4/H+KMnO4/H+ R 1b. 羧酸或其盐脱羧CH 3COONa + NaOH3. 官能团地引入与转化<1> 引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等a CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4 170℃b CH CH + HCl 催化剂OH c CH 3CH 2Br NaOH/C 2H 5OH d HCHO + CH 3CHO OH -CH 2-CH 2CHO △<2> 引入卤原子，通过取代、加成反应等a CH 4+ Cl 2光 + Br 2Feb CH 3—CH=CH 2 + Cl 2催化剂c CH 3CH 2H +△ d CH 3CH 2CH=CH 2 + Cl 2500-600℃<3> 引入羟基，通过加成、取代反应等a CH 2=CH 2 + H 2O 催化剂△b CH 3CH 2Cl + H 2O NaOHc CH 3CHO + H 2Ni<4> 引入羰基或醛基，通过醇或烯烃地氧化等a CH 3CH 2OH + O 2C u △b CH 3CHCH 3 + O 2Cu △CH 3 OHc CH 3—C=CH —CH 3KMnO 4/H +<5> 引入羧基，通过氧化、取代反应等a CH 3CHO + O 2催化剂b CH 3CHO + C u (O H )2△c KMnO 4/H +d CH 3COOCH 2— + H 2O H +e CH 3CH 2Br + NaCN △ CH 3CH 2CN + H 2O + H +典题解悟：CH=CH-R—CH 3 △知识点一碳骨架地构建例1. 以丙酮.甲醇为原料，以氢氰酸.硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯.O解析：目标分子地结构简式为 CH2=C—C—OCH3，它是由a—甲基丙烯酸CH3（CH2=C—COOH ）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，CH3 O主要是考虑将原料分子丙酮（CH3—C—CH3）转化为a—甲基丙烯酸，比较丙酮与 a—甲基丙烯酸地结构可以看出：丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求地反应是丙酮与氢氰酸加成反应，CH3 CH3产物CH3—C—CN 经水解得到 CH3—C—COOH ，然后在浓硫酸作用下，脱去一OH OH分子水，从而得到目标产物.答案：用化学方程式表示如下：O OH（1）CH3—C—CH3 + HCN NaOH CH3—C—CNCH3CH3 CH3（2）CH3—C—CN + 2H2O + H+水解 CH3—C—COOH + NH4+OH OHCH3（3）CH3—C—COOH 浓硫酸△ CH2=C—COOH + H2OOH CH3O（4）CH2=C—COOH + CH3OH 浓硫酸△CH2=C—C—OCH3 + H2OCH3 CH3例2. 乙烯是有机化工生产中最重要地基础原料，请以乙烯和天然气为有机原料，任选无机材料，合成1，3—丙二醇，（1，3—丙二醇地结构简式为 HO—CH2—CH2—CH2—OH）写出有关反应地化学方程式.解析：目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，自己要增加一个碳原子，方法很多：乙醛与HCN加成.氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等.由于前二者涉及到后续反应中氰基转化地问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合.答案：① 2CH2=CH2 + O2催化剂 2CH3CHO②CH4 + Cl2光照CH3Cl + HCl③CH3Cl + H2O NaOH△CH3—OH + HCl④ 2CH3OH + O2催化剂，△2 HCHO + 2 H2O⑤ H2C=O + H—CH2CHO HO—CH2—CH2CHO⑥ HO—CH2CH2CHO + H2Ni，△ HO—CH2CH2CH2—OH知识点二：官能团地引入与转化例 3.乙酸苯甲酯对花香和果香地香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业.乙酸苯甲酯可以用下面地设计方案合成.A Cl2，光照 B（C7H7Cl）稀碱溶液 C CH3COOH，稀H2SO4△①②③D 2OOCCH4（1）写出A ，C地结构简式；A：，C：.（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构地同分异构体有五个.其中三个结构简式是：COOCH2CH3—CH2—CH2CH2请写出另外两个同分异构体结构简式：①②解析：本题可采用逆推地方法确定A、C 地结构.由D（乙酸苯甲酯）可推得C为苯甲醇，—可由B分解得到，故B应为—CH A为甲苯.（2）由酯地结构特点和书写规则，适当移动酯基地位置可得到：答案：（1）A：：—CH2（2）—3和—CH2知识点三.有机合成例4 502瞬间强力胶是日常生活中常用地黏合剂，它是由a —氰基丙烯酸乙酯 （CH 2=C —COOC 2H 5）聚合后地产物中加入适当地填料加工制成地，请设计a —氰基丙 CN 烯酸乙酯地合成路线.解析：利用逆推法，由a —氰基丙烯酸乙酯地结构分析，其中含有明显地三个官能团“碳碳双键”，“—CN ”，“—COO —”.从如何形成官能团地角度考虑，a —氰基丙烯酸乙酯可以由乙醇和a —氰基丙烯酸（CH 2=C —COOH ）经酯化而成，然后，在推断 CN合成a —氰基丙烯酸地原料，合成它地方法有多种，其一可由丙烯酸经卤代后，再与氢氰酸取代.答案：用化学方程式表示如下：（1）CH 2=CH —COOH + Br 2 催化剂 CH 2=C —COOH + HBr Br （2）CH 2=C —COOH + HCN CH 2=C —COOH + HBrBr CN（3）CH 2=C —COOH + C 2H 5OH CH 2=C —COOC 2H 5 + H 2O CN CN 夯实基础：1. 以苯为原料不能通过一步反应制得地有机物是（ ）A 溴苯B 苯磺酸C TNTD 环己烷E 苯酚2. 将A 与Na OH 溶液共热后通足量CO 2B 溶解,加热通足量SO 2C 与稀硫酸共热后加入足量Na OHD 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O 3O O3. 链状高分子化合物 [ C —C —O —CH 2—CH 2—O ]n 可由有机化工原料R 和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到则R 是( ) A 1—丁烯 B 2—丁烯 C 1,3—丁二烯 D 乙烯ONO 2 ONO 2ONO 2４．由CH 3CH= CH 2合成CH 2—CH —CH 2时，需要经过下列那几步反应（ ）A 加成→取代→取代→取代B 取代→加成→取代→取代C 取代→取代→加成→取代D 取代→取代→取代→加成５．化合物丙由如下反应制得C 4H 10O(甲) 浓硫酸△C 4H 8(乙) Br 2，溶剂CCl 4C 4H 8Br 2(丙),丙地结构简式不可能是 ( )A CH 3CH 2CHBrCH 2Br B CH 3CH （CH 2Br ）2 C CH 3CHBrCHBrCH 3 D （CH 3）2CBrCH 2Br COONa 转变成 OOCCH 3 COONa 地正确方法是( ) OH △6 某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲地结构简式为：（）A CH2Cl—CH2OHB HCOOCH2ClC CH2ClCHOD CH2—CH2OH OHB HCl C7 有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2）D Cu△E已知C、E 都不发生银镜反应，则AA 1种B 2种C 3种D 4种8 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH地是（）A 醛催化氧化B 卤代烃水解C 腈酸性条件下水解D 酮催化氧化9 在一定条件下，下列几种生产乙苯地方法中，原子经济性最好地是（）Cl —C2H5 + HCl5OH —C2H5 + H5=CH2—C2H5D —CH3—CH=CH2 + HBr—2—C2H510 已知苯磺酸在稀酸中可以水解而除去磺酸根3H + H2O稀酸 150℃ + 4又知苯酚与浓硫酸已发生取代反应2SO4△ OH——SO3BrSO3H现以苯、水、溴、浓硫酸及碱为原料，合成，写出有关各步反应地方程式.11 香豆素分子式为 C9H6O2 ，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环，已知有机物AO O（C7H6O2）可以发生银镜反应，由A 和乙酸酐 CH3—C—O—C CH3在一定条件下经下图一系 O O OH O O列反应制得C7H6O2（A）+CH3C—C—CH3一定条件—CH2—C—O—C—CH3反应（1）OH+H2O(H+)CHCOOH + C9H10O4(B) △C9H8O3(C)-H2O C9H6O2 ( D )3反应（2）消去反应△(1)写出A，B，C，D地结构简式A B C D（2）1属于反应，2属于反应.12 从环己烷可制备1，4—环己二醇地二醋酸酯，下面是有关地8步反应（其中所有无机产物均已不见光 B ④⑤Br —⑥ C ⑦ D ⑧ CH 3COO ——OOCCH 3 其中有3醋酸，醋酸酐反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应.反应 ① 、 和属于取代反应，其中③、和 属于加成反应，化合物结构简式为B C .④所用试剂和条件13 已知 ①O 3—C=C — —C=O+O=C —②Zn/H 2O现有以下转换关系：①O 3H 2①O 3O OC 8H 16（A ） 仅一种产物（B ） CD CH 3—C —CH 3+H —C —H ②Zn/H 2O Ni /△②Zn/H 2O(1)写出A 地结构简式（2）完成下列变化地化学方程式：B CC DD 形成高分子化合物：14 某酯A 地化学式为C 6H 8O 4Cl 2，与有机物A ，B ，C ，D 地变化关系如下图：C 2H Cu （OH ）2E Cu ，O 2C 6H 8O 4Cl 2（A △1molA 经水解生成根据上述变化关系填空：① 写出物质地结构简式：ABC D②B 地水解产物经醇化可得F （C 2H 4O 3），两个F 分子发生酯化反应可有两种不同地有机产物，写出这两种产物地结构简式 ， .③F 可以聚合成高分子化合物，写出该反应地化学方程式.—Br15 已知C H 3 [O —C —C] nC 3H 7Br NaOH 溶液△A Cu/O2B ①与HCN 加成H 2O/H +CO 浓硫酸 D C 4H 6O 2引发剂△浓硫酸△ ①写出B ，C ，D 地结构简式：BCD②写出下列转化地方程式：C D ：B C ： E F ： 16（1）现有一化合物A ，是由B ，C ，两种物质通过羟醛缩合反应生成地，是根据A 地结构写出B ，C 地结构简式 AB C（2）已知CH 3CH 2Br+Mg 乙醚 CH 3CH 2MgBr ，可得格氏试剂，它可与羰基发生加成反应，其中“-MgBr ”部分加到羰基氧上，可得产物经水解可得醇，今欲通过上述反应合成CH 3—CHOH —CH 2—CH 3时，选用地试剂和 或和.17 本节利用所学地羟醛缩合反应以乙烯为初始反应物和必要地无机试剂制备正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ），写出各步反应地化学方程式.18 以乙烯为原料合成CH 3CH 2OOC —CH 2CH 2COOCH 2CH 3（无机试剂可自选），试写合成路线19 以1-溴丙烷为初始反应物（无机试剂自选）合成4-甲基-2-戊炔，写出各步反应地化学方程式.20 写出合成下列物质各步化学方程式并注明反应类型CH 3 CH 3（1）由 CH 3—C —CH 2Cl 合成CH 3—CH —CH 3C H 3 CH 3CH 2OH E CH 3-C-CH 2-CHO C H 3CH 3O（2）由CH 2=CH 2合成 [ O —CH —C ] n CH 3能力提高：1 已知卤代烃与镁可反应生成格氏试剂，如：R—X + Mg R —MgX,利用格氏试剂与羰基化合物（醛、酮）等地反应可以用来合成醇类. R R 如：>C=O + R —MgX >CR —OMgX ；—C —OMgX+H 2O —C —OH + Mg(OH)X 据以上信息，以苯、溴、乙烯为主要原料，首先合成CH —CH 3OH然后由此合成CH2 已知：① 同一碳原子上有两个双键（如C=C=C 和C=C=O ）地化合物不稳定；② 2R —X Na R —R (X 表示卤素原子)，水解聚马来酸酐（代号HPMA ）普通用于锅炉用水作阻垢剂，按下图所示步骤可以从不饱和烃A 合成HPMAA ①B Na ②C （C 4H 6） Br 2③D ④E 水解⑤ CH 2—CH 2—CH 2—CH 2 OH OH⑥ F Br 2⑦G ⑧H 分子内脱水⑨ I 加聚反应⑩ J [（C 4H 2O 3）n ]水解 HPMA①写出下列物质地结构简式：A D② 反应③属于 反应，反应⑦属于 反应（填反应类型）③ 写出反应⑨地化学方程式C3 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：CH 2=CH —CH=CH 2 + CH 2=CH 2实验证明，下列反应物分子地环外双键比环内双键更容易被氧化：—CHO某些醇类可以通过发生如下反应引入碳碳双键：C 2H 5OH 浓硫酸170℃CH 2=CH 2 + H 2O现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯—CH 3C 7H 14O（1）A 地结构简式是 B 地结构简式是（2）写出下列反应地化学方程式和反应类型：④ 反应类型⑤ 反应类型4 已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：CH 3 CH 3CH 3CH —COOR -H 2，催化剂 CH 2=C COOR ，再以丙烯为原料，经下列各步反应，合成一种有机高分子化合物E ，请按下图各步反应：CH 3—CH=CH 2H 2、CO 高压 A O 2 催化剂 B CH 3OH 浓硫酸、△ C 催化脱氢D （甲基丙烯酸甲酯） 加聚反应E (高分子化合物)写出各物质地结构简式：A 、B 、C 、D 、E 、5、以 HO 为原料制取 ，其他无机试剂自行选用，试设计出有 ––Br|BrBr –– OH |机合成路线，并写出有关地化学反应方程式.O O OH O6、已知下列反应可以发生：R—C—H + R1 —C—OH R—CH—O—C—R1又知：醇、氨都有似水性，酯可以水解，也可以氨解或醇解.维纶可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成，主要步骤如下：D+CH3OHCH2=CH2O2 A +CH3COOH -H2O B 加聚 C E +HCHO 缩聚 G 维纶+NH3F[ CH—CH2—CH—CH2 ]nO— CH2—O回答下列问题：（1）写出A、C地结构简式：A、C、（2）写出C转化为E地两种途径地化学方程式.①C+CH3OH D+E ② C+NH3 E+F高考聚焦1.(2006年全国)绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率.原子利用率表示目标产物地质量与生成物总质量之比.在下列制备环氧乙烷地反应中，原子利用率最高地是2.(2005年全国)2，4，5 三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5 三氯苯氧乙酸.某生产该除草剂地工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒地二恶英，简称TCDD.有关物质地结构式如下：请写出：（1）生成2，4，5 三氯苯氧乙酸反应地化学方程式（2）由2，4，5 三氯苯酚生成TCDD反应地化学方程式3.(2005上海)某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：已知：合成路线：上述流程中：（ⅰ）反应 A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀.（1）指出反应类型：反应②反应④.（2）写出结构简式：Y F.（3）写出B＋E→J地化学方程式.（4）写出E地属于芳香烃衍生物地同分异构体地结构简式：、、.4.(03年全国)（1）1mol丙酮（CH3COOH）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸地结构简式是.（2）与乳酸具有相同官能团地乳酸地同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B地化学反应方程式是.（3）B地甲酯可以聚合，聚合物地结构简式是.5.(06年上海)自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物地研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状地这一类物质在高科技领域有着十分广泛地应用前景.合成芳炔类大环地一种方法是以苯乙炔（CH≡C－）为基本原料，经过反应得到一系列地芳炔类大环化合物，其结构为：（1）上述系列中第1种物质地分子式为.（2）已知上述系列第1至第4种物质地分子直径在1～100nm之间，分别将它们溶解于有机溶刑中，形成地分散系为.（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物.假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物地质量比为.（4）在实验中，制备上述系列化合物地原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2＝CH－）为起始物质，通过加成、消去反应制得.写出由苯乙烯制取苯乙炔地化学方程式（所需地无机试剂自选）6. (03年上海)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O某酯类化合物A是广泛使用地塑料增塑剂.A在酸性条件下能够生成B、C、D.（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它地一种用途.（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O地化学方程式.（3）写出F可能地结构简式.（4）写出A地结构简式.（5）1摩尔C分别和足量地金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质地量之比是.（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸地混合物）加热反应地化学方程式：.7.(05江苏)6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物地重要中间体.某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸.请用合成反应流程图表示出最合理地合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过地信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：夯实双基答案:1.CE2.A3.D4.B5.B6. A7.B8.BD9.D2Fe －Br + HBr －Br + H 2溶液△ －OH + HBr2SO 4△ －SO 3H + 2 H 2OSO 3HSO2 HO － －SO 3H +SO 3 Br SOHO SO 3H + 2 H 2O 稀酸 150℃ －2SO 4Br11. (1) A －CH －COOH C －CH=CHD － O C=O(2) 1. 加成 2.取代(水解)12. ⑥⑦; ⑤⑧; B －－ －醇溶液\加热 －Cl13.①CH 3CH －CH=CH －CH －CH 3②B C ; CH 3CHCHO + H 2催化剂△ CH 3CHCH 2OH CH 33 CH 33 CH 3 CH 3CH 3C D; CH 3CHCH 2OH 浓硫酸△ CH 3C=CH 2 + H 2O [ C －CH 2 ]n CH 314. (1) A.CH 2COOCH 2CH 2OOCCH 2Cl B. CH 2COOH C. HO －CH 2CH 2OH D.CH 2CH 2OHO(2) HOCH 2COOCH 2COOH CH 2 CO －C －CH 2－OOO(3) n HOCH2－COOH 引发剂 [ OCH2－C ]n + n H2OO CH3 CH315①B CH3—C—CH3 C HO—C—COOH D CH2=C—COOHOH CH3②CH3—C—COOH 浓硫酸△ CH2=C—COOH + H2OCH3O OHB C CH3—C—CH3 + HClO CH3—C—CH3CH3OHCH3—C—CN + 2 H2O + H+ CH3—C—COOH + NH4+CH3COOCH2CH3E F：[ CH2 C ]nCH3O16（1） CH3 C CH3 CH2CHO （2）CH3MgBrCH3CH2CHO或CH3CHO，CH3CH2MgBr17 2CH2=CH2+O2催化剂△ 2CH3CHOOH OH2CH3CHO CH3CH—CH2CHO CH3CH—2CHO △ CH3CH=CH—CHO+H2OCH3CH=CHCHO + 2H2催化剂△ CH3CH2CH2CH2OHHCl CH3CH2Cl NaOH水溶液 CH3CH2OH18 CH2=CH2 Cl2CH2ClCH2Cl NaClO△CH2—CH2H2O/H+HOOC—CH2CH2—COOH CN CN浓H2SO4△CHCH2OOCCH2CH2COOCH2CH3319 CH3CH2CH2Br NaOH醇溶液△CH3CH=CH2+HBrBrCH3CH=CH2+HBrCH3CH—CH3BrCH3CH=CH2+HBr CH3CH—CH2BrBrCH3CH—CH2Br NaOH醇溶液△CH3C≡CH+2HBr2CH3C≡CH+2Na2CH3C≡CNa+H2↑CH3 CH320 (1) CH3C—CH2CL+H2O NaOH溶液△ CH3C—CH2OH+HCl CH3 CH32 (CH3)3CCH2OH+O2Cu△ 2(CH3)3CCHO+2H2O2 (CH3)3CCHO+O2催化剂△ 2 (CH3)3CCOOH(CH3)3CCOOH + NaOH(CH3)3CCOONa + H2O(CH3)3CCOONa + NaOH△(CH3)3CH(2) 2CH2=CH2+O2催化剂△2CH3CHOOHCH3CHO+HCNCH3CH—CNOH OHCH3CH—CN + 2H2O + H+CH3—CH—COOH + NH4+Rn CH3CHCOOH引发剂 [ O—CH—C ] n+nH2OCH3能力提高答案—Br + HBrO2CH2=CH2+O2催化剂2CH3—C—HOCH3—C—H + MgBr CH—CH3OMgCH3 + H2OCH—CH3 +Mg(OH)BrOMgBr OHO(2) 2—CH3 + O2催化剂2—C—CH3 + 2H—3 + ——C3OMgBr OH—C O—+ Mg(OH)BrCH3 CH3OH CH2—2SO—+ H2O32 (1) CH≡CH BrCH2—CH=CH—CH2Br (2) 加成、取代O O HC = CH(3) HO—C—CH=CH—C—OH △ O=C C=O + H2OO3 （1） A —CHO（2）④—浓H2SO4 =CH2 + H2⑤催化剂—CH3加成4 A CH3—CH—CHO B CH3—CH—COOH C CH3CH—COOCH3CH3 CH3 CH3COOCH3D CH2=C—COOCH3E [ CH2—C ]nCH3 CH35 合成路线：HO——NaOH CO2浓溴水 BrHO——△—O—2+ H2O —OH + NaHCO—2Br——B r↓ + 3HBr6 (1) A CH3CHO B [ CH2—CH ]nOOCOH3(2) ① [ CH2—CH ] n + nCH3 + nCH3COOCH3OOCCH 3 OHO② [ CH 2—CH ]n + WNH 3 [ CH 2—CH ] n + nCH 3—C —NH 2 OOCCH 3 OH高考聚焦答案：1.C 2.( 1)（2）3. （1）取代酯化（2） （3）＋−−→−催化剂＋NaCl （4）4.(1)（2）HOCH 2CH 2COOH −−→−∆+，H CH 2＝CHCOOH ＋H 2O （3） 5. （1）C 24H 12（2）胶体（3）51︰50（4）－CH ＝CH 2＋Br 2→－CHBr －CH 2Br－CHBr －CH 2Br ＋2NaOH－C ≡CH ＋2NaBr ＋2H 2O（分二步完成也给分）6．（1）杀菌消毒（2）CH 3－－OH ＋H 2O 2→CH 3－－O －OH ＋H 2O （3）（4）（5）4︰3（6）CH 3CH 2CH 2CH 2OH ＋HBr CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＋H 2O。
考点16人工合成有机化合物(核心考点归纳)
考点16 人工合成有机化合物【核心考点梳理】一、常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ，加成反应。
②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ，氧化反应。
③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ，氧化反应。
④CH 3COOH ＋C 2H 5OHCH 3COOC 2H 5＋H 2O ，酯化反应或取代反应。
【典型例题】 例1．（2022·浙江高一月考）以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是( )A ．氧化反应B ．取代反应C ．加成反应D ．水解反应【答案】B【详解】以乙烯为原料制备乙酸乙酯的反应中，最后一步是乙醇与乙酸的酯化反应，该反应也属于取代反应，B 项正确。
例2．（2023春·高一课时练习）某高聚物的结构式如图：，其单体的结构简式为 A ． B ． C ．和CH 3CH=CH 2 D ． 和CH 2=CH 2【答案】D 【解析】由高聚物的结构可知，主链可含有6个C 原子，没有其他杂原子，其中含有1个C=C双键，为二烯烃和烯烃的加聚反应产物，按如图所示断键,其中双键中1个C-C断裂，再恢复原来的双键，CH=CH，答案选D。
故单体为,22例3．（2023·全国·高一专题练习）下列各组原料适合合成聚氯乙烯单体的是A．乙烷、氯气B．乙烯、氯气C．乙烯、氯化氢D．乙炔、氯化氢【答案】D【分析】聚氯乙烯的单体是氯乙烯(CH2=CHCl) ，据此分析解答。
【解析】A．乙烷和氯气发生取代反应，得到多种氯代烷和氯化氢的混合物，得不到CH2=CHCl，故A不选；B．乙烯和氯气发生加成反应，得到1，2-二氯乙烷，得不到CH2=CHCl，故B不选；C．乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一氯乙烷，得不到CH2=CHCl，故C不选；D．乙炔和氯化氢按照物质的量1:1发生加成反应，得到CH2=CHCl，故D选；故选D。
有机合成题1[1]
![有机合成题1[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/0149b741af1ffc4ffe47ac99.png)
合成题1、由苯和苯酚合成：NO 2NNOH2、．由甲苯合成：CH3NO 23、由苯和乙醛合成：NCH 34、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成：CH 2CHCH 2OHCH 35、由甲苯合成：CH 2CH 2NH 26、以甲苯和乙醛为原料合成：N CH 3CH3 7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成：COOH8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O9、由丙烯醛合成2，3－二羟基丙醛。
10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：CH 2CH 2CH 3OMe11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：O OO O12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：OHOMeOH13、由环己醇合成：BrClCl14、由硝基苯合成4，4´－二溴联苯。
15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：OHO16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。
17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成：NH 2CH 218、用苯胺为原料合成：BrBr Br19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。
20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。
21、由苯合成4，4´－二碘联苯。
22、以苯为原料，经重氮盐合成：NO2Br Br23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩合反应制备(CH2)324、由苯甲醛和苯乙酮制备O25、由制备COOH 26．用丙二酸二乙酯制备PhPhCOHO27、由OH合成OHBr28、由CH3合成CH3NO2Cl29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合成CH3CO 30、以苯甲醛和苯为原料合成：31．由HCH3合成DCH3CH2CHCOCH332、以丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸。
33、以苯为原料合成间溴苯胺。
34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成CH 2CH 2COOH35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚OCH 2CHCH 236、以乙炔为原料合成Z －2－己烯（无机试剂任选）C 2H 5C 2H 5H37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成2－甲基－3－苯基丙酸，其他试剂任选。
专题1 有机化合物的合成
2、对氨基的保护
氨基是个很活泼的基团，在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时往往要对氨基进行保护。
（1）乙酰化
（2）对NR2可以加H+质子化形成季铵盐，–NH2也可加H+成–NH 而保护。
3、对羰基的保护
羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用缩醛或缩酮反应。
芳香族化合物的二元取代反应，实际上也是一种方位选择性反应。
2、立体化学选择性
受立体化学控制的反应常见的有以下几类：
（1）卤化烃的SN2反应，产生构型翻转产物。
（2）炔烃的加成：
（3）烯烃的氧化（4）卤素与烯烃加成
（5）硼氢化——氧化反应（6）卤代烷的E2反应
（7）羰基加成
当羰基两边的空间条件不同时，其中一种加成产物可能占优势，如
（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH3CH2CH2 CH2CH2CH2CH3。
（5）由CH3CH2CH2CHO合成
2、试用化学方程式表示以乙烯、 为主要原料制备肉桂醛（ ）的过程。
3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。
4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：
合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位，但都不是间位定位基，在这两种情况下，一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上，而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有：
（1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。
26专题1-有机合成解题方法(1)
3．不同酯间缩合
如果两个不同的酯都有α－氢，并在反应条件 下能够发生自缩合，则反应产物应有四种，因而在 合成上意义不大。
如果两个酯中只有其中一个有α－氢，另一个 较活泼的但却没有α－氢，或虽有α－氢，但在反 应条件下不能发生自缩合，则产物虽然理论上有两 种，但实际上有一种是主要的。
迈克尔（Michael, A）缩合，也称为迈克尔反应， 是合成1，5－二羰基化合物的重要反应。
O =O
HOH 2C COOH
OHC CHO
H2C CH 2
合成：
= H 2 C C 2 H ( 1 )O 3 OC H C o H n C e .O H -H O 2 C O CH O H + O O O H
( 2 )Z n /H 2 O
(1) C3H CO2C C3H H
C3H C2H CH OC3H C3H
== C 3 H
O O ( 2 )
= =
O
(1 ) C H 3M g B r
CH 3 H + ,
CH 3 HBr
NaOH
CH 3
(2 ) H 3O +
OH
H 2O
RO R
H 2O
OH
(1 ) B 2H 6
CH 3
(2 ) H 2O 2 / O H - , H 2O
KMnO
4 /H +
• 活化作用 • 钝化作用 • 利用封闭特定位置来导向
活化作用
钝化作用
利用封闭特定位置来导向
保护基
在多官能团化合物的合成中，如果要使几个活性相近的 官能团中的一个发生反应，或使活性相对较弱的官能团 发 . 生反应，则需使用保护基团。
33
有机化合物的合成题目
有机化合物的合成题目1. 下列哪种反应不属于有机合成中的缩合反应？A. 加成反应B. 消除反应C. 酯化反应D. 醇醛缩合反应2. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化醇为醛？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢3. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？A. 氯苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛4. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件5. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛6. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠C. 氢化钾D. 氢化锂铝7. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯8. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件9. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯10. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢11. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛12. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件13. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛14. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠D. 氢化锂铝15. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯16. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件17. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯18. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢19. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？A. 氯苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛20. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件21. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛22. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠C. 氢化钾D. 氢化锂铝23. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯24. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件25. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯26. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢27. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？A. 氯苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛28. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件29. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛30. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠C. 氢化钾D. 氢化锂铝31. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯32. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件33. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯34. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢35. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？A. 氯苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛36. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件37. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛38. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠C. 氢化钾D. 氢化锂铝39. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯40. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件41. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯42. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢43. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？A. 氯苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛44. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件45. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛46. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠C. 氢化钾D. 氢化锂铝47. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯48. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件49. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯50. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢。
有机化学基础知识点有机锌化合物的合成和反应
有机化学基础知识点有机锌化合物的合成和反应有机锌化合物的合成和反应有机锌化合物是一类重要的有机金属化合物，它们由锌与有机卤化物反应而成。
有机锌化合物具有丰富多样的化学性质，广泛应用于有机合成和金属有机化学等领域。
本文将介绍有机锌化合物的合成方法和常见的反应类型。
一、有机锌化合物的合成方法1. Grignard试剂法Grignard试剂是由卤代烃和金属镁反应得到的金属有机化合物。
它们可用于与卤代烃、酮、醛等底物反应，生成相应的有机锌化合物。
合成Grignard试剂的一般步骤为：首先将干燥的溶剂和金属镁放置于干燥环境中，待金属镁表面出现反应活性后，加入卤代烃或其他底物，反应生成有机锌化合物。
2. 光合成法光合成法是通过紫外光照射下，使有机卤化物与锌粉反应生成有机锌化合物。
这种方法适用于那些难以通过Grignard试剂法获得的有机锌化合物的合成。
3. 氧化还原法氧化还原法是通过将二价有机锌化合物与氧化剂反应得到三价有机锌化合物。
这种方法对于合成不同化合价态的有机锌化合物很有用。
二、有机锌化合物的反应类型1. 与卤代烃的反应有机锌化合物与卤代烃发生取代反应，生成新的有机锌化合物。
这种反应可以用于合成含有碳-碳键和碳-卤键的化合物。
2. 与醛、酮的反应有机锌化合物与醛、酮反应生成醇和醚。
这种反应被广泛应用于有机合成中，尤其是在构建碳-碳键和构建杂环化合物的合成中。
3. 与酸的反应有机锌化合物与酸反应生成相应的酯化产物。
这种反应可以用于合成酯化物和酸衍生物。
4. 与碳酸酯的反应有机锌化合物与碳酸酯反应生成酮和酮酸盐。
这种反应可以用于构建羰基化合物和杂环化合物。
5. 与酯的反应有机锌化合物与酯发生取代反应，生成醇和醚。
这种反应通常用于构建碳-碳键和构建杂环化合物的合成中。
6. 其他反应有机锌化合物还可与其他化合物发生若干其他类型的反应，如与酰基氯反应生成酮、与叔碳酮反应生成醇等。
结论本文讨论了有机锌化合物的合成方法和常见的反应类型。
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请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。
5、由甲苯为原料，加入必要的有机、无机试剂合成
6、以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。
7、以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇。
8、环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（ ），试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。
1、通过亲核加成反应形成碳–碳键的反应
2、通过亲核取代反应形成碳–碳键的反应
3、形成双官能团化合物的反应
（1）1，1–双官能团化合物
（2）1，2–双官能团化合物
（3）1，3–双官能团化合物
（4）1，4–双官能团化合物
三、有机合成中的基团保护、导向基
（一）基团保护
1、羟基的保护：
①在碱性条件进行的反应，要对羟基进行保护，防止羟基受碱的影响。方法：用成醚反应。
CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OHCH3(CH2)5CH2C≡CCH2C≡CCH2OH
B C
CH3(CH2)11CH2OH
D E
（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。
（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。
（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。
烯类
炔类
卤代烃
环氧乙烷
羰基化合物
丙二酸二乙酯
乙酰乙酸乙酯
有机金属化合物
2、碳链缩短的反应
（1）不饱和化合物的氧化
（2）卤仿反应
（3）霍夫曼降级反应
（4）羧酸反应
（5）芳香族化合物氧化
五、有机合成中的选择性
1、方位选择性
苯乙烯和溴化氢加成时，全部生成 –溴乙苯，这是一个方位选择性很强的反应。
在双烯合成中，方位选择性也很强。
芳香族化合物的二元取代反应，实际上也是一种方位选择性反应。
2、立体化学选择性
受立体化学控制的反应常见的有以下几类：
（1）卤化烃的SN2反应，产生构型翻转产物。
（2）炔烃的加成：
（3）烯烃的氧化（4）卤素与烯烃加成
（5）硼氢化——氧化反应（6）卤代烷的E2反应
（7）羰基加成
当羰基两边的空间条件不同时，其中一种加成产物可能占优势，如
专题一有机化合物的合成
一、有机合成的一般原则
1、反应步骤较少，总产率高。2、每步的主要产物易于分离提纯。3、原料易得价格便宜。
二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等）
（一）芳香族化合物的合成
1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物
①一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表1：
（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。
（3）当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。
在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题：
（1）在有选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。
合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位，但都不是间位定位基，在这两种情况下，一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上，而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有：
（1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。
m–氨基苯甲酸的合成：
5 －CH3+ 6KMnO4+ 9H2SO4→5 －COOH + 3K2SO4+ 6MnSO4+ 14H2O
－COOH + HNO3（浓） + H2O
+ 3H2SO4+ 3Fe→ + 3FeSO4+ 2H2O
10、
11、
12、
13、（1）①(CH3)2CHONa＋BrCH2CH3②(CH3)2CHBr＋NaOCH2CH3以①法较好，②得到醚与烯的混合物。
D：（2Z，5Z）–2，5–十三碳二烯–1–醇
（3）其中：*（a）CH3(CH2)5CH2Br的制备
方法一CH2＝CH2
CH3CH＝CH2＋HBr CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr
②通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表2：
③也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表3：
2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物
如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如：
（2）要特别注意某些反应条件的要求。
例如合成时，有下述两种合成途径：
（二）脂肪族化合物的合成
首先要考虑的问题是如何建立碳架；其次若还有官能团存在，则在建立碳架的同时，还需要考虑官能团的建立。一般是将两个或三个预先形成的碎片按一定的方式连接，使形成的官能团恰好在所需的位置，这一步是整个合成步骤中最关键的一步。
（4）由化合物C可以制得D和E，请分别写出反应所需要的条件。
16、用苯乙烯制取，你认为须经过哪些步骤，请写明各步反应属性。
17、化合物A的结构式为：
据报道，A可由B与格氏试剂C先进行加成反应，
后经氧化、酯化和还原反应等步骤而生成。
（1）请命名化合物A；
（2）化合物A有何立体化学现象？为什么？
（3）写出化合物B和C的结构式。
8、
9、（1）苯甲酸乙酯的合成：
5 －CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5 －COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O
－COOH＋C2H5OH －COOC2H5＋H2O
（2）o–氨基苯甲酸的合成：
－CH3+ HNO3（浓） + H2O
5 + 6KMnO4+ 9H2SO4→5 ＋3K2SO4+ 6MnSO4+ 14H2O
–H→–NO2→–NH2，同时氨基也容易去掉：–NH2→–N →–H
因此，它的合成路线是：
根据导向基团的目的不同，可分为下列几种情况：
1、致活导向
假如要合成可以用
但这种方法产率低，因为丙酮两个甲基活性一样，会有副反应发生：
但在丙酮的一个甲基上导入一个致活基团，使两个甲基上的氢的活性有显著差别，这可用一个乙酯基（–COOC2H5）导入丙酮的一个甲基上，则这个甲基的氢有较大的活性，使这个碳成为苄基溴进攻的部位，因此，利用乙酰乙酸乙酯而不用丙酮，完成任务后，把乙酯基水解成羧基，利用 –酮酸易于脱羧的特性将导向基去掉，于是得出合成路线为：
2、致钝导向
活化可以导向，有时致钝也能导向，如合成
氨基是很强的邻、对位定位基，进行取代反应时容易生成多元取代物：
如只在苯胺环上的氨基的对位引入一个溴，必须将氨基的活性降低，这可通过乙酰化反应来达到，同时乙酰氨基是一个邻、对位定位基，而此情况下对位产物是主要产物：
四、碳链增长与缩短的基本反应
1、碳链增长的反应
（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH3CH2CH2 CH2CH2CH2CH3。
（5）由CH3CH2CH2CHO合成
2、试用化学方程式表示以乙烯、 为主要原料制备肉桂醛（ ）的过程。
3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。
4、已Байду номын сангаас苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：
+ 3H2SO4＋3Fe→ + 3FeSO4+ 2H2O
p–氨基苯甲酸的合成：
－CH3+ HNO3（浓） O2N－ －CH3+ H2O
5O2N－ －CH3+6KMnO4+9H2SO4→5O2N－ －COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
O2N－ －COOH + 3H2SO4+ 3Fe→H2N－ －COOH + 3FeSO4+ 2H2O
（4）写出化合物C的合成路线。
（5）写出B和C加成反应的历程。
（6）写出上述加成反应产物的氧化、酯化及还原等各步反应产物的结构式。
18、化合物A可由苯、异丙醇、醋酸、乙醇及无机试剂合成。
（1）用化学方程式表示A的合成路线。
（2）写出化合物A的各种可能立体异构体（不包括构象异构）的立体表示式。并指出各异构体是否有光学活性。
②在氧化还原反应中，防止羟基氧化。方法：可用酯化反应。
2、对氨基的保护
氨基是个很活泼的基团，在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时往往要对氨基进行保护。
（1）乙酰化
（2）对NR2可以加H+质子化形成季铵盐，–NH2也可加H+成–NH 而保护。
3、对羰基的保护
羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用缩醛或缩酮反应。
【典型例题】
例1、设计的合成路线。
例2、设计的合成路线
例3、设计的合成路线
例5、设计 的合成路线。
例6、由苯酚合成
例7、设计 的合成路线
例8、用C3化合物合成
例9、由苯合成对溴乙苯
例10、由苯合成对硝基苯甲酸。
例11、由苯合成间硝基苯乙酮。
例12、由C2化合物合成叶醇
练习题
1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：
（2）得到了(CH3)2C＝CH2，因为叔卤烷遇强碱易消除。所以用：(CH3)3CONa＋CH3Br→(CH3)3COCH3较好。