有机合成 ppt课件
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有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
清华大学有机合成课件
----Preparation of Alkene---1. Dehydrohalogenation of alkyl halide C C H X
Ease of dehydrohalogenayion of alkyl halides 3o>2o>1o alcohol
+ KOH
C C
+ KX + H2O
Examples: Cl + CH3CHCH2CH3 + CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 CH3 C CH2CH3
chief product
CH2CH2CH2CH3
2. Conversion of side chain O R
Zn(Hg)n, HCl or N2H4, base
CH2R Clemmensen or
----Preparation of Alkylbenzene---1. Friedel-Crafts alkylation + R X
Lewis acid
R + HX
R may rearrange
Lewis acid: AlCl3, BF3, HF, etc. Ar X cannot be used in place of R X
C C OH OH
syn-Hydroxylation
C C
RCO2OH
C O
C
H2O,H+
C OH
OH C
ห้องสมุดไป่ตู้
anti-Hydroxylation
6. Aldol condensation 7. Reduction of carbonyl compounds 8. Reduction of acid and esters
有机合成 PPT课件
• 在Prof. Woodward的领导下， 14个国家共110名科学家， 经过8年的艰苦努力，完成 该化合物的合成。
• 共51步
自问世以来，有机合成为人类的发展、文明的 进步起到了巨大的推动作用。
1.2 有机合成的发展简介
• 阶段1 产生
• 1828年 Wohler 合成尿素
HOCN + NH3 H2O
OO
• 香豆素的合成开创了香料工业
• 阶段2 初期阶段的复杂天然产物的全合成 E. Fischer完成的(+)-葡萄糖的合成
• 官能团的复杂性， 立体化学控制 • 代表19世纪末有机合成的最高水平 • 获得1902年诺贝尔化学奖
(+)-葡萄糖
• 托品酮的合成
1) 1903年，德国化学家 Willstatter 合成了托品酮
如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合 成作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是 将有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。 他的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石， 推动了20世纪70年代以最难的合成 海葵毒素的合成
分子式：C129H223N3O54，分子量2680，64 个手性中心 •哈佛大学Kishi 小组于1989年合成成功 •“有机合成的珠穆朗玛峰” --------20世纪有机合成工作的标志
He was awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1990 ‘for development of the theory and methodology of organic synthesis’.
Selected Synthesis by the Corey Group
2 C10H13N + 3 "O" K2CrO4
• 共51步
自问世以来，有机合成为人类的发展、文明的 进步起到了巨大的推动作用。
1.2 有机合成的发展简介
• 阶段1 产生
• 1828年 Wohler 合成尿素
HOCN + NH3 H2O
OO
• 香豆素的合成开创了香料工业
• 阶段2 初期阶段的复杂天然产物的全合成 E. Fischer完成的(+)-葡萄糖的合成
• 官能团的复杂性， 立体化学控制 • 代表19世纪末有机合成的最高水平 • 获得1902年诺贝尔化学奖
(+)-葡萄糖
• 托品酮的合成
1) 1903年，德国化学家 Willstatter 合成了托品酮
如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合 成作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是 将有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。 他的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石， 推动了20世纪70年代以最难的合成 海葵毒素的合成
分子式：C129H223N3O54，分子量2680，64 个手性中心 •哈佛大学Kishi 小组于1989年合成成功 •“有机合成的珠穆朗玛峰” --------20世纪有机合成工作的标志
He was awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1990 ‘for development of the theory and methodology of organic synthesis’.
Selected Synthesis by the Corey Group
2 C10H13N + 3 "O" K2CrO4
《精细有机合成基础》PPT课件(2024版)
I: -CH3是斥电子基 使苯环上电子云密度
+C、+I同向，都使苯环上电子云 密度
15
有-I，无T： 如-N+(CH3)3、-CF3、-CCl3等 （1）使σ-配合物均不稳定，使苯环钝化； （2）使邻、对位取代产物更不稳定； （3）为间位定位基。
16
有-I，-T： 如-NO2、-CN、-COOH、-CHO等 （1）诱导效应与共轭效应作用一致； （2）则使苯环钝化； （3）间位定位基。
℃) 2.47
26
2.1 芳香族亲电取代的定位规律
4、亲电试剂的空间效应（P10 表2-3） 5、新取代基的空间效应 6、反应的可逆性
27
7、反应条件的影响
温度
（1）通常情况下，温度升高，亲电取代反应活性增 高，选择性下降。
混NO酸2 硝化
NO 2
NO 2
NO 2
＋
＋
NO 2
0℃ 5％
94％
NO 2 NO 2
-I:吸电子 ＋I:供电子 共轭效应（T）：包括π-π共轭和p-π共轭。
-T:吸电子 ＋T:供电子
14
有+I，无T： 如-C2H5，-CH3 （1）使σ-配合物稳定，活化苯环；
（2）使H 邻、对位取代产物更稳定H ； （3）H 为C 邻H、对位定位基。 H C H
C: s-p超共轭 使苯环上电子云密度
四、苯环上已有两个取代基的定位规律
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于间 位，则定位作用一致。
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于邻、 对位，则定位作用不一 致——取决于定位能力 的强弱。
CH3
少量
COOH
CH3
主产物
《有机物和有机合成材料》PPT课件
容易塑造成各种形状
② 不与化学物品发生反应 塑料制品作为包装容器，盛装各种化学液体。
③ 柔韧度较高 塑料制作成各种塑料管子。
2.合成纤维 以石油化工副产品等为主要原料人工合成制得。
（1）合成纤维成分 聚酰胺纤维（锦纶）；聚酯纤维（涤纶）；
聚丙烯腈纤维（腈纶）；
锦纶
涤纶
腈纶
（2）合成纤维性能
不同品种的合成纤维具有各自独特的性能
思考与讨论
根据你所了解的沼气及它的 用途，你能推测沼气的化学 性质吗？
点燃甲烷气体，在火焰 上方罩一个内壁蘸有澄清石灰水的 烧杯，观察实验现象：甲烷燃烧， 浅蓝色火焰；澄清石灰水变浑浊。
CH4 + 2 O2 点=燃CO2 + 2 H2O
由于甲烷气体与空 气混合点燃时，易 发生爆炸，故点燃 甲烷前要检验甲烷 气体的纯度。点燃 时要小心操作。
医疗上用于消毒： 75% 体积分数 可作酒精灯和内燃机的燃料
4.有机物的特性
（1）大部分有机物熔点较低，易挥发，受热易分解，不易 导电，易燃烧等。
（2）绝大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等 有机溶剂。
由于大部分有机物 易要密封，做实验 时一定要远离明火， 防止着火或爆炸。
5.常见有机物的用途
④蛋白质 是构成生命体的基本物质。
⑤ 脂肪 主要起到贮存能量的作用。
1.剪取指甲、头发或羊毛放在火焰上灼烧，能闻到 _烧__焦__羽毛_的____气味，同时看到_黑__烟___。
2.点燃棉花纤维，能闻到 _烧__纸__的_ 气味。 活动1中闻到的气味就是一种有机物——蛋白质燃烧的 结果。
蛋白质中除了碳、氢、氧元素外，还含有氮、硫等元 素，所以灼烧时具有烧焦羽毛的气味，也用于蛋白质 的鉴别。 棉花的主要成分是纤维素，羊毛的主要成分是蛋白质。
有机合成材料PPT课件
聚合结构
链状
热塑性
网状
热固性
.
12
1. 塑料
热塑性塑料：如：聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙 烯、聚氯乙烯等。 热固性塑料：如：酚醛塑料（电木）。
.
13
讨论交流：
电源插座、电视机外壳能用热 塑性塑料吗？你知道这类产品 用什么材料做成的吗？
.
14
电木插座破裂后能否热修补？
不能 装食品用的聚乙烯塑料袋应如何封口？
.
24
【新型高分子材料】
把用聚硅氧 烷薄膜制成的 鸟笼浸在鱼缸 中，氧气能透 过鸟笼，维持 金丝雀的生命。
.
25
【新型高分子材料】
高 分 子 分 离 膜
.
【资料】
26
【新型高分子材料】 医用高分子材料
【资料】
人工关节
.
27
【新型高分子材料】 医用高分子材料 【资料】
人造心脏
人工心脏瓣膜
.
28
（ D)
A．淀粉
B．甲烷
C．乙醇
D．碳酸钙
2．下列物质中属于有机合成材料的是
（ C)
A．羊毛
B．棉花
C．腈纶
D．天然橡胶
3．区分羊毛和涤纶最简单的方法是 A．放入水中看是否溶解
（ C)
B．用肥皂水加以区分
C．通过燃烧方法辨闻气味和用手捻进行区分
D．分别测定它们的拉力进行比较区分
.
37
4．下列表示塑料包装制品回收标志的是（ A）
.
39
C H O N等
几万至几十万 几万至几百万
硫酸 氢氧化钠
氯化钠
.
5
化合物 甲烷 乙醇
葡萄糖 淀粉
蛋白质 硫酸
有机合成ppt课件
NaHCO3、Na2CO3
C-O易断
(2)取代反应 酯化反应
-COOR CH3COOCH2CH3
(2)取代反应 酸性水解 碱性水解
谢谢观看
①炔烯）烃与HCN的加成反应
CH≡CH—催H—化C—N剂→CH丙2==烯C腈HCN
—H—2O△—，—H→＋
CH2==CHCOOH 丙烯酸
CH3CH=CHCH3 —催H—化C—N剂→ CH3CH2C| HCN —H—2O△—，—H→＋ CH3CH2C| HCOOH
CH3
CH3
②醛（或酮）与HCN的加成反应 δ+ δ- δ+ δ-
有机合成的意义
最
早 化妆品香料
源 自 水
仙 苯甲酸苯甲酯
花
阿司匹林
人工 合成
人工合成
水杨酸
缓释阿司匹林
自然界不存在的有机物
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线，感受有机合成的原料要求及主要任务
原料：简单易得
主要任务：碳骨架的构建和官能团的引入
（3）形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH COOH
+ CH2OH CH2OH
浓H2SO4 ∆
COOCH2 COOCH2
+ 2H2O
②共轭二烯烃加成(常考)
+
△
【任务3】有机合成引入官能团
引入碳碳双键 2、引入目标分子的官能团 引入碳卤键
引入羟基 引入醛基 引入羧基 引入酯基
取代反应 还原反应
(1)取代反应：+浓HX溶液，∆ 酯化、成醚 (2)消去反应：浓硫酸，∆
有机合成完整版课件PPT
中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5
第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐，易溶于水，
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】
观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4
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CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
3、已知： CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
CH3
为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步原料 （中间体），并同样找出它的前一步原料， 如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条：①是涉及到碳骨 架的变化②是碳骨架不变，只是官能团 的改变。
3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得 到一个大致结构，再用“逆推法” 来确定细微结构。
辅助原料
辅助原料
目标化合物
思考：
Cl
如何由 CH3CHCH3
制取
？ OH OH
CH2CHCH3
尝试设计合成路线
思考与交流： (1).引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
(2).引入卤素原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代
(3).引入羟基的方法：
卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢(还原)、酯的水解
１-丙醇 ① 丙烯 ② A
③
甘油 ④ 1,2,3-三氯丙烷
（提示：CH2=CHCH3+Cl2 500℃ CH2=CHCH2Cl+HCl ） 请你写出反应③④各步的化学方程式及反应类型。
2. 用逆合成分析法画出由目标化合物分子苯甲酸苯甲酯 O C O CH2 到中间体到原料分子甲苯的关系图。
O C O CH2
Cl Cl CH2CH2
①
HOCH2 HOCH2
二、逆合成分析法思维程序
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
【学以致用——解决问题 二】
O
O
C— OC2H5 C— OC2H5
O
C— OH
4
C— OH
O +CH3CH2OH
1
CH2
2
CH2
H2C— OH H2C— OH
3
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
三、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）尽量选择步骤最少的合成路线——保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
总 结！
课堂达标：
1. 以1-丙醇为原料合成甘油（丙三醇），其合成步 骤如下：
CH3 H2C= C—COOH
93.0% A 81.7% B
CH3 HSCH2CHCO N
COOH
90.0%
85.6% C
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目 标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反 应中，原子利用率最高的是：
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH
CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选， 写出有关反应的化学方程式：
5、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用 下列四步反应,
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
二、回顾各物质间的相互转化
CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
二、回顾各物质间的相互转化
烷烃
烯烃
炔烃
卤代烃 醇
醛
酸
酯
各物质间的相互转化
Cl [ CH CH2 ]n
HC CH
CH2=CH2 CH3CH3
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成 物质，了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。
再见！
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水 化
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
羧酸
酯水 化解
酯
四、有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
这样，比单一的“顺推法”或 “逆推法”快速而准确。
如下图所示，由乙烯和其他无机原料可以合成环状化合物E：
CH2=CH2
Br2 ①
CH2－CH2
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分
别注明其反应类型:
①
;②
;
③
;④
。
课后作业： P67 T 1 2 3
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成 物质，了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化 合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、有机合成的常见题型
1 给定原料、指定目标分子，设计合 成路线。
2 只给定目标分子，选择原料，设计 合成路线。
【学以致用——解决问题 一】
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选), 合成:
CH2OH
CH2OH
请同学们设计合成过程
加深练习：
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),
合成: COOCH2
COOCH2
请同学们说出其过程
CH3CH2OH
HOOC HOOC
CH2 CH2
O HC HC
O
②
COOCH2 COOCH2
3 给定原料、目标分子和合成路线， 完成中间体和补充反应条件。
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
三、有机合成常用解题方法
1.正合成分析法
此法是一种正向思维方法，又称顺推法， 其特点是从已知原料入手，先找出合成最终 产物所需的下一步产物（中间产物），并同 样找出它的下一步产物，如此继续，直至到 达最终产品为止。
宇航员太空漫步
航天服
有机合成
张静
一、基本概念
1.有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
有机合成过程示意图
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
辅助原料