人教版高中化学《有机合成》ppt1
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《有机合成》完美课件人教
水仙中含有苯甲酸苯甲酯
最佳路线
①
CH3 C2l
光
CH2Cl NaOH
H2O
CH2 O H
O
浓 硫 酸 COCH2
KM4nO
O CO H
②
CH3 C2l
CH2Cl NaOH
CH2 OH
O
光
H2O
浓硫酸 COCH2
氧化剂
O
COH
O
③
CH3 KMn4O
C OH
O
浓硫酸
C O CH2
LiAl4H
④
CH 3 C2l
阅读课本P.64 第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
思考与交流
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）炔烃与氢气 1：1 加成 （2）卤代烃的消去 （3）醇的消去
思考与交流
2、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
（1）烷烃（或苯及苯的同系物）取代反应 （2）加成反应： 烯烃、炔烃与X2或HX加成 （3）醇或酚的取代
思考与交流
3、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）烯烃与水加成 （2）卤代烃水解 （3）醛/酮加氢还原 （4）酯的水解
任务1 合成草酸二乙酯
青
基础原料
霉
素
二、逆合成分析法
目标 化合物
中间体1
中间体2
逆合成分析法示意图
基础原 料
任务2 分析苯甲酸苯甲酯合成路线O C O CH2来自中间体1中间体2
CH3
•
3.把握好故事情节,是欣赏小说的基础,也是整 体感知 小说的 起点。 命题者 在为小 说命题 时,也必 定以情 节为出 发点,从整体 上设置 理解小 说内容 的试题 。通常 从情节 梳理、 情节作 用两方 面设题 考查。
有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
人教版高中化学《有机合成》上课课件1
❖
5.了解“三角贸易”的背景，知道“三角 贸易”路 线和内 容，能 概括出 殖民扩 张的大 致手段 。
6.说出玻利瓦尔在拉美独立运动中的主 要事迹 ，简要 了解拉 美其他 国家和 地区的 独立运 动。
7通过了解日本大化改新是学习和模仿 中国文 明的史 实，懂 得善于 学习和 模仿他 人是提 高自身 素质的 一种重 要途径 。
OH
HO
HO
COOH
2020/11/6
CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料：
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采 用如下措施进行保护
CH3I
HI
OH
OCH3
OH
合成路线
CH3
CH3
CH3
Cl2 FeCl3
NaOH的水溶液
高温高压
Cl
OH
CH3I
CH3COOH源自COOCH2CH3❖
2.本文是一篇充满激情、现场发挥的 讲演词 ，口语 色彩极 浓，从 而更好 地表达 了自己 的感情 。
❖
3．通过对经济危机爆发原因的分析， 使学生 认识到 历次危 机爆发 的形式 虽有所 不同， 但就其 根源来 讲，都 是源于 资本主 义社会 的基本 矛盾。
❖
4．通过对罗斯福新政的内容和影响的 讲述， 使学生 认识到 罗斯福 新政在 维护资 本主义 制度的 前提下 进行调 整改革 ，克服 了危机 ，但不 能根本 消除危 机。引 导学生 辩证地 看待资 本主义 国家的 改革和 内部调 整。
❖
8通过了解穆罕默德的主要活动，学习 他不畏 困难的 坚强意 志和为 阿拉伯 民族统 一与幸 福而奋 斗的远 大抱负 。
❖
9.掌握隋唐科举制度的主要内容，联 系当今 考试的 实际培 养分析 问题的 能力； 学生对 唐朝人 衣食住 行的时 尚和博 大宏放 的精神 面貌的 了解， 感知科 举制度 的创新 对社会 进步的 促进作 用；想 象唐朝 人的生 活，培 养学生 丰富的 想象力 。
《有机合成》课件 (共48张PPT)
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热 消去
催化剂
加聚
? 分 析 合成2
?
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水 加热
水解
加成
水解
氧化
氧化
酯化
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水
加热
水解
酯化
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
2
CH2Br
1
CH2==CH2
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料
顺
顺
中间产物
逆
逆
产品
设计合成路线的关键：
• 1、目标化合物分子的碳骨架的构 建
• 2、官能团的引入和转化
例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
2）卤代烃的消去引入NCa=OCH醇△
CH3CH2Br
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
(人教版)有机合成材料PPT课件1
•
8、有些人，因为陪你走的时间长了，你便淡然了，其实是他们给你撑起了生命的天空；有些人，分开了，就忘了吧，残缺是一种大美。
•
9、照自己的意思去理解自己，不要小看自己，被别人的意见引入歧途。
•
10、没人能让我输，除非我不想赢！
•
11、花开不是为了花落，而是为了开的更加灿烂。
•
12、随随便便浪费的时间，再也不能赢回来。
•
12、逆境给人宝贵的磨炼机会。只有经得起环境考验的人，才能算是真正的强者。自古以来的伟人，大多是抱着不屈不挠的精神，从逆境中挣扎奋斗过来的。
•
13、不同的人生，有不同的幸福。去发现你所拥有幸运，少抱怨上苍的不公，把握属于自己的幸福。你，我，我们大家都可以经历幸福的人生。
•
14、给自己一份坚强，擦干眼泪；给自己一份自信，不卑不亢；给自己一份洒脱，悠然前行。轻轻品，静静藏。为了看阳光，我来到这世上；为了与阳光同行，我笑对忧伤。
2019/3/27
14
玻璃纤维增强塑料制造的破冰斧
2019/3/27 15
耐高温纤维制成的消防人员的服装
2019/3/27
16
抗 高 温 高 压 的 塑 料
2019/3/27
17
小猫栖息在2200℃火焰之上，它不怕烫吗？
利用聚硅氧烷制成的隔热板，使这只 小猫受到保护，能安然无恙。这种材料是 一种透明橡胶，具有隔绝强热功能。 类似的聚硅氧烷已经用于太空船的隔 热屏，它能耐太空船重返大气层时所产生 的8300℃的高温达三分钟之久。
2019/3/27
8
2、解决白色污染的措施
解决白色污染问题，应该从以下几 个方面着手：
① 减少使用不必要的塑料制品，如 用布袋代替塑料袋等；
高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施
3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 △
，物质A在体内脱氢酶
的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发
的一系列反应。
请回答下列问题： (1)写出反应类型： 反应①__加__成__反__应____， 反应③__消__去__反__应____。 (2)写出化合物B的结构简式 __H_O__C_H_2_C_H__2C__H_2_C_H__O__。
综合 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较， 比较法 从而得到最佳合成路线
3．有机合成的发展与价值
从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机 发展
辅助设计合成路线 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚 价值 实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
当堂检测
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型依次
为( C )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为 故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确 的是( C )
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
2．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接 的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
[优选]人教化学教材《有机合成》PPT(实用课件)
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二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
4. (2019·新课标Ⅲ卷)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( D )
A. 甲苯
B. 乙烷
C. 丙炔
D. 1,3-丁二烯
【 （名校 师课 整堂 理】课获本奖专P题PT）-人教化学教材 《有机 合成》P PT(全实文用课课件件（) 最pp新t优版质本说）课推稿荐（精 选）
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二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
【解析】 根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为 C14H14O4，A 正确；该有 机物的分子含有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，还含有碳碳双键，能使酸性 重铬酸钾溶液变色，B 错误；该有机物的分子中含有酯基，故其能够发生水解反应，C 正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定 的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D 正确。
【 （名校 师课 整堂 理】课获本奖专P题PT）-人教化学教材 《有机 合成》P PT(全实文用课课件件（) 最pp新t优版质本说）课推稿荐（精 选）
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二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
【解析】 MPy 有 3 种芳香同分异构体，分别为：甲基在 N 原子的间位 C 上、甲 基在 N 原子的对位 C 上、氨基苯，A 错误；EPy 中有两个饱和 C，以饱和 C 为中心的 5 个原子最多有 3 个原子共面，所以 EPy 中所有原子不可能共面，B 错误；VPy 含有杂
《有机合成》人教版高中化学优秀课件1
C2H5Br + H2O
（3）引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成反应
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成反应
催化剂
CH3CHO +H2
Δ
3）卤代烃的水解
C2H5Br +NaOH
4）酯的水解
CH3CH2OH
水
△ C2H5OH + NaBr
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
C—H C—H
O
人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)
CH2
人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)
例2：芳香内酯广泛存在于植物中，是一类重
要的香料。A是一种芳香内酯，请设计合成
路线：
CH2-CH3
CH2 CH2
COOH
O C
AO
信息：
光
CH3 + Cl2 一定条件下
CH2Cl + HCl
Br CH-CH3
COOH CH2-CH2Br
COOH
CH=CH2 COOH
人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT)
三、有机合成遵循的原则
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较 高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—— 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单 取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
③水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质水解
3）成环与开环： ① 酯化与酯的水解
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- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
(5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解
(6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法
(II)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
醛基：
(1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等
21
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
羧基：
(1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等
22
【归纳总结及知识升华 】
(1)官能团的引入：
思考与交流1：（I）官能团的引入 (1)、引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成 (2)、引入卤原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代
(3)、引入羟基的方法：
卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解
(4).引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化
目标化合物
有机合成过程示意图
各类主要有机物的特征反应
有机物类别
特征反应
烷烃
取代反应、热裂解
烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应
苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应
醇
脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、
置换反应
酚
取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通
19
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
20
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
17
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等
18
【归纳总结及知识升华 】
思考：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压
CH3CH2OH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
逆向合成分析法示意图
基础原料
减少C原子的方法
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷 烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条 件为光照
2
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增加或减少碳链？
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图烷烯炔卤代烃
水解 醇 氧化
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
2、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步 推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
目标化合物
中间体
中间体
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
思考：
5、如何增加或减少碳链？
增加：
① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等
23
【归纳总结及知识升华 】
思考：
5、如何增加或减少碳链？
减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
性
醛
氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应
羧酸
酯化反应、弱酸的酸通性
酯
水解反应
4、有机合成的设计思路
5、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。 1).碳骨架构建: 构建方法会以信息形式给出。
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
2).官能团的引入和转化:
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
(6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法
(II)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
醛基：
(1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等
21
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
羧基：
(1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等
22
【归纳总结及知识升华 】
(1)官能团的引入：
思考与交流1：（I）官能团的引入 (1)、引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成 (2)、引入卤原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代
(3)、引入羟基的方法：
卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解
(4).引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化
目标化合物
有机合成过程示意图
各类主要有机物的特征反应
有机物类别
特征反应
烷烃
取代反应、热裂解
烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应
苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应
醇
脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、
置换反应
酚
取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通
19
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
20
【归纳总结及知识升华 】
思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
17
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等
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【归纳总结及知识升华 】
思考：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压
CH3CH2OH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
逆向合成分析法示意图
基础原料
减少C原子的方法
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷 烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条 件为光照
2
【归纳总结及知识升华 】
思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增加或减少碳链？
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图烷烯炔卤代烃
水解 醇 氧化
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
2、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步 推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
目标化合物
中间体
中间体
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
思考：
5、如何增加或减少碳链？
增加：
① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等
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【归纳总结及知识升华 】
思考：
5、如何增加或减少碳链？
减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
性
醛
氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应
羧酸
酯化反应、弱酸的酸通性
酯
水解反应
4、有机合成的设计思路
5、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。 1).碳骨架构建: 构建方法会以信息形式给出。
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
2).官能团的引入和转化:
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料