《有机合成》课件
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人教版选修5《有机合成》教学课件共15页
【点拨提高】
点拨：1、探究中涉及合成任务是什么？
提高：1、官能团的衍变有哪些形式？
2、有机物中官能团转化的一般顺序？ 3、官能团数量、位置的改变都需要通过哪种反
应类型？
探究5：讨论有机物碳骨架改变的方法？
增减碳加少链碳碳 成链链 环：： ①①水酯解化反反应①应：②酯酯化醇水反分解应子，间糖脱类水、(取蛋代白反质应)(生多成肽醚)水解 ②③裂聚化合和反裂②应解加④反成C应反=；应C或；C≡C和HCN加成等
3、质疑都是由老师带动学生进行。没有找到一种很 好的设计让学生能主动质疑。
4、这个教学设计可能适合层次较高的学生，并不适 合所有层次的学生。
<1>官能团的衍变：包括官能团种类、数目、位置变化等。r -OH
氧化
-CHO
酯化
-COOH -COO-
b.官能团数目变化：
消去
通过小组合作探究感受有机合成研究的一般过程， 培养与他人合作的良好品质，学会相互欣赏及学习 能力的提高；通过新闻背景资料感受化学与生活的 密切联系，培养综合素养及社会责任感。
【设计思路】
1、独立预习：课前独立完成学案预习内容 2、交流展示：通过对学或群学方式交流预习成果
并展示（约10分钟） 3、合作探究：通过课内问题的探究，巩固所学内容，
加Br2
CH3CH2-Br
CH2=CH2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
消去
CH3CH2CH2-Br
2、角色扮演：如果你是政府官员，当今形势下，在 上述制备乙醇的诸多方法中，你认为哪种方法更适 合投资生产？请说明理由。
3、了解有机合成的概念、意义及有机合成的主要任务。 4、指出下列有机物之间的转化的反应类型及其反应条
有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
清华大学有机合成课件
----Preparation of Alkene---1. Dehydrohalogenation of alkyl halide C C H X
Ease of dehydrohalogenayion of alkyl halides 3o>2o>1o alcohol
+ KOH
C C
+ KX + H2O
Examples: Cl + CH3CHCH2CH3 + CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 CH3 C CH2CH3
chief product
CH2CH2CH2CH3
2. Conversion of side chain O R
Zn(Hg)n, HCl or N2H4, base
CH2R Clemmensen or
----Preparation of Alkylbenzene---1. Friedel-Crafts alkylation + R X
Lewis acid
R + HX
R may rearrange
Lewis acid: AlCl3, BF3, HF, etc. Ar X cannot be used in place of R X
C C OH OH
syn-Hydroxylation
C C
RCO2OH
C O
C
H2O,H+
C OH
OH C
ห้องสมุดไป่ตู้
anti-Hydroxylation
6. Aldol condensation 7. Reduction of carbonyl compounds 8. Reduction of acid and esters
《有机合成路线设计》课件
在有机合成中，有些官能团可能会与反应试剂发生不必要的反应，导致产物纯度下降或 产生副产物。保护基团法通过引入适当的基团，暂时屏蔽这些官能团的反应活性，以确 保反应的专一性和产物的纯度。这种方法需要选择适当的保护基团和脱保护条件，以确
保在合成过程中的有效性和安全性。
03
有机合成路线的优化
选择性优化
01
02
03
选择性优化是指在有机合成过程 中，通过选择合适的反应条件和 试剂，提高目标产物的选择性， 降低副产物的生成。
常见的选择性优化方法包括控制 反应温度、调节pH值、使用催 化剂等。
选择性优化可以显著提高有机合 成的效率和产物的纯度，降低分 离和提纯的难度。
条件优化
01
条件优化是指在有机合成过程中，通过调整反应条件，如温度 、压力、溶剂、浓度等，提高目标产物的产量和纯度。
06
有机合成路线设计的 前景与展望
有机合成路线设计的发展趋势绿色合成方法随着环保意识的提高，有机 合成路线设计正朝着更加绿 色、环保的方向发展，旨在 减少废物产生和能源消耗。
计算机辅助设计
利用计算机模拟和人工智能 技术进行有机合成路线设计 ，能够大大提高设计效率和 成功率。
高选择性催化剂
开发高效、高选择性的催化 剂是有机合成的重要方向， 有助于简化反应条件和减少 副产物的生成。
有机合成中的常见反应类型
总结词
常见的有机合成反应类型包括氧化反应、还原反应、加 成反应、取代反应和聚合反应等。
详细描述
氧化反应是通过添加氧原子或氧基团来增加分子中的氧 含量；还原反应则是通过去除氧原子或氧基团来降低分 子中的氧含量。加成反应是通过将小的有机分子连接到 较大的有机分子上来构建更复杂的分子；取代反应则是 通过替换有机分子上的一个或多个原子或基团来改变其 化学性质；聚合反应则是通过重复添加单体分子来构建 更长的聚合物链。
保在合成过程中的有效性和安全性。
03
有机合成路线的优化
选择性优化
01
02
03
选择性优化是指在有机合成过程 中，通过选择合适的反应条件和 试剂，提高目标产物的选择性， 降低副产物的生成。
常见的选择性优化方法包括控制 反应温度、调节pH值、使用催 化剂等。
选择性优化可以显著提高有机合 成的效率和产物的纯度，降低分 离和提纯的难度。
条件优化
01
条件优化是指在有机合成过程中，通过调整反应条件，如温度 、压力、溶剂、浓度等，提高目标产物的产量和纯度。
06
有机合成路线设计的 前景与展望
有机合成路线设计的发展趋势绿色合成方法随着环保意识的提高，有机 合成路线设计正朝着更加绿 色、环保的方向发展，旨在 减少废物产生和能源消耗。
计算机辅助设计
利用计算机模拟和人工智能 技术进行有机合成路线设计 ，能够大大提高设计效率和 成功率。
高选择性催化剂
开发高效、高选择性的催化 剂是有机合成的重要方向， 有助于简化反应条件和减少 副产物的生成。
有机合成中的常见反应类型
总结词
常见的有机合成反应类型包括氧化反应、还原反应、加 成反应、取代反应和聚合反应等。
详细描述
氧化反应是通过添加氧原子或氧基团来增加分子中的氧 含量；还原反应则是通过去除氧原子或氧基团来降低分 子中的氧含量。加成反应是通过将小的有机分子连接到 较大的有机分子上来构建更复杂的分子；取代反应则是 通过替换有机分子上的一个或多个原子或基团来改变其 化学性质；聚合反应则是通过重复添加单体分子来构建 更长的聚合物链。
有机合成ppt课件公开课
高效合成策略
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略，以提高有机合成的效 率和产率，缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成，具有高选择性、高活性和环保的 优点，是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件，如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中，产物往往 与副产物和原料混合在一 起，如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一，需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展，未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发，推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下，利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型， 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ，旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱，为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准，并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁，透风良好，并配备相应的消防设施。同时，
应远离易燃、易爆物品，并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能，熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前，应穿着好个人防护装备，如实验服、化学防护眼
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略，以提高有机合成的效 率和产率，缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成，具有高选择性、高活性和环保的 优点，是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件，如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中，产物往往 与副产物和原料混合在一 起，如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一，需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展，未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发，推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下，利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型， 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ，旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱，为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准，并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁，透风良好，并配备相应的消防设施。同时，
应远离易燃、易爆物品，并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能，熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前，应穿着好个人防护装备，如实验服、化学防护眼
《有机合成方法》PPT课件
所有的起始原料确定后，再设计全合成路
线。在实施合成时，可以采用逐步合成法或
片段组合法进行合成。
（3）计算机辅助有机合成路线设计
a. 化学信息学和化学信息数据库
与有机合成有关常用数据库： * 现有化学品数据库 * 有机化学反应数据库 * 合成方法和转化数据库 * 合成方法参考文献库 * 保护基团数据库 * 杂环合成数据库
相合成所应用的活化单体。
DMT
OCH 2 O B
H H
O
CH3O P
H H
H
+
C H(C H3)2
NH
C H(C H3)2
Protonated phosphoramidite
氯甲基酮衍生物：
R-COCH2Cl 是良好的烷基化活性中间体，
容易与氨基和巯基等发生烷基化反应。
O
R 1
+
RC C H 2 C l R 2
HH
H
H
OH OH
* 在温和条件下, 仅有极少量的第二醇羟基或碱 基上的氨基与单甲氧基三苯甲基氯作用。 * 用 80% 的乙酸或吡啶-乙酸处理, 即可以除去 这类保护基。
取代的γ-酮酰基 (γ-keto acyl) 保护醇羟基: * 在中性条件下, 用水合肼处理可以方便地除去。
O RC
O
(CH2)2 C OCH2 O Base
a. 氨基保护
O H2 Ph C O C Cl
benzylchloroformate base
+
H2N
H C
CO-O
R
amino acid
O H2 Ph C O C
H HN C
CO-O
R
CBz-amino acid
有机合成课件5章(金属有机化合物)
H2O C2H5OH (CH3)2CO (CH3)2SO
16 28 20 23
第五章 金属有机化合物
3)金属盐与金属有机化合物的反应
M'X+R-M RM'+MX R2Cd+MgCl2 RCu RLi R2CuLi
如:
CdCl2+RMgX CuI+RLi
4)金属或非金属的化合物与烯烃等不饱和键的加成: 二异丁基铝氢与炔的加成: R
1,2
C
C C C O R' 1,4 RMgX
C C OMgX R'
C C C OMgX R R'
第五章 金属有机化合物
这两种加成是互相竞争的，究竟是哪一种占优势呢?要由R1 和R的相对空间体积大小决定。如:
O Ph C C H H
O Ph C C H H
H + PhMgBr 1,2
CH3 CH CH3
CH3 H3C C CH CH Ph H K CH2Ph
第五章 金属有机化合物
Ph2C CH3SOCH2Na Ph C H2 C CH2SOCH3 CH2 2 Na
因此，一般反应不选择烯烃和炔烃作溶剂。 3,有机锂: 一般为烷烃的溶液，反应溶剂可选择醚，THF等。试验证明，
乙醚中室温保存不久，会分解乙醚。它比RMgX稳定性差。制
OCH3
CO2C2H5
O C-CH3 THF + BrCH2CO2C2H5 + Zn reflux CO2H O H3C CH2CO2C2H5 O
第五章 金属有机化合物
O C CH3 + BrCH2CO2C2H5 + Zn THF reflux CO2C2H5 H3C CH2CO2C2H5 O O
有机合成ppt课件
NaHCO3、Na2CO3
C-O易断
(2)取代反应 酯化反应
-COOR CH3COOCH2CH3
(2)取代反应 酸性水解 碱性水解
谢谢观看
①炔烯）烃与HCN的加成反应
CH≡CH—催H—化C—N剂→CH丙2==烯C腈HCN
—H—2O△—，—H→＋
CH2==CHCOOH 丙烯酸
CH3CH=CHCH3 —催H—化C—N剂→ CH3CH2C| HCN —H—2O△—，—H→＋ CH3CH2C| HCOOH
CH3
CH3
②醛（或酮）与HCN的加成反应 δ+ δ- δ+ δ-
有机合成的意义
最
早 化妆品香料
源 自 水
仙 苯甲酸苯甲酯
花
阿司匹林
人工 合成
人工合成
水杨酸
缓释阿司匹林
自然界不存在的有机物
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线，感受有机合成的原料要求及主要任务
原料：简单易得
主要任务：碳骨架的构建和官能团的引入
（3）形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH COOH
+ CH2OH CH2OH
浓H2SO4 ∆
COOCH2 COOCH2
+ 2H2O
②共轭二烯烃加成(常考)
+
△
【任务3】有机合成引入官能团
引入碳碳双键 2、引入目标分子的官能团 引入碳卤键
引入羟基 引入醛基 引入羧基 引入酯基
取代反应 还原反应
(1)取代反应：+浓HX溶液，∆ 酯化、成醚 (2)消去反应：浓硫酸，∆
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CH3CH2CH2CH2CH2OH
中间体
CH3CH2CH2CH=CH2
基础原 料
例:用石灰石、食盐、水、焦炭为原料，写
出合成聚氯乙稀的化学方程式。
食盐水
H2、Cl2
石灰石
CaO CaC2
HCl C2H2
CH2=CHCl
-CH2-CH-n Cl
[小结] 有机物合成题解的关键是：
（1）选择出最佳合成方案，即最佳合成线路。
O 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
1-戊烯
CH2=CH-CH2CH2CH3
思路：
逆合成分析法
O HO-H
目标化
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
合物
CH3CH2CH2CH2COOH + HO-CH2CH2CH2CH2CH3 中间体
CH3CH2CH2CH2CHO
烃的取代 。
烯烃与水的加成 ； 卤代烃的水解 ； 酯的水解 ；
醛的还原 。
1、引入碳碳双键的三种方法举例：
醇 CH3CH2Cl + NaOH △
CH2=CH2 + NaCl
卤代烃的消去
CH3CH2OH
浓硫酸 170°
CH2=CH2 + H2O
醇的消去
CH=CH + H2
催化剂
CH2=CH2
炔烃的不完全加成
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C=C 或C=O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的 氧化、醇的催化氧化。
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、 苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。 如乙醇的分子内脱水。
（2）熟练掌握各类有机物的结构（尤以所含 的官能团）、性质、衍变关系，以及重要官能 团的引入和消去等知识点。
2．合成的方法：逆推、顺推、层层剥离、推理 等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同 方法。
3．思路：审题（分析）→找明、暗条件→找 突破口（结构、性质特征）→综合分析、推导 →结论
总产率计算——多步反应一次计算
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环
取代、加成
羟基 醛基
－OH
O
－C－HOH
取代、消去 氧化、还原
羧基
O －C－OH
酯化、酸性
酯基
O －C－O－R、
水解
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化， 醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的 水解反应等。
C— OH
4
O +CH3CH2OH
C— OC2H5
O
1 +H2O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
基础原料
H2C— OH H2C— OH
3 +H2O NaOH
H2C— Cl H2C— Cl
在日常生活中，饮料、糖果中常常 添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味 的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这 种香料吗？
2、引入卤原子的三种方法举例：
催化剂
CH2=CH2 +HCl
光照
CH4 + Cl2
Fe + Br2
CH3CH2Cl 烯(炔)的加成
CH3Cl + HCl Br + HBr
烃的取代
△ CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + H2O
醇(酚)的取代反应
3、引入羟基的四种方法举例：
催化剂
CH2=CH2 +H2O
6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应
叫做酯化反应。
7）水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用 生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的 水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又 分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，酚醛 树脂的生成等。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较 高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里的重要发现）
目标化合物
中间体
中间体
例如：乙二酸二乙酯的合成
O
C— OH
[O]
O
C— OC2H5
CH3CH2OH 烯烃与水的加成
H2O
CH3CH2Cl + NaOH △
CH3CH2OH + NaCl
卤代烃的水解
催化剂
CH3CHO + H2
CH3CH2OH 醛的还原
稀硫酸
CH3COOCH2CH3 + H2O
△ CH3COOH + CH3CH2OH
酯的水解
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—— 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取 代苯。
A B CH3
H2C= C—COOH
93.0%
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基
2、有机合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
思考与交流活 让我们来归纳动研究一些常用官能团引入的方法：
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去 ； 醇的消去 ； 炔烃的不完全加成 。
2、引入卤原子的三种方法： 醇(酚)的取代反应； 烯(炔)的加成； 3、引入羟基的四种方法：
教学目标
1ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 熟悉各类有机物的性质和相互 转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思维方 法。
学习重点：逆向合成法
一、有机合成的过程
1、什么是有机合成？
以有机反应为基础。它是利用简单易 得的原料，通过有机化学反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：