简单有机物的合成
2018-2019学年化学同步苏教版必修2专题3 第三单元 人工合成有机化合物
1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。 2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：
3．加聚反应的条件和特点： (1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键； (2)特点：产物只有高聚物； (3)实例：nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ，
4． CH2CH2 中单体是 CH2===CH2，链节是 CH2CH2， 聚合度是 n。
答案：C
5．已知有机物 A 既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟 剂。由 A 为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下 列问题：
(1)A 中所含官能团的名称为_碳__碳__双__键__。 (2)写出下列反应的反应类型：A―→B_加__成__反__应_，B―→F取__代__反__应__。
(3)写出下列反应的化学方程式 催化剂 ①A―→E： __①__n_C__H_2_=_=_=_C__H_2_―__△ ―__→___C__H_2_—__C__H_2_______；
②实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 a．乙烯： nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ；
b．苯乙烯：
。
c．氯乙烯：nCH2===CHCl―→ CH2—CHCl ③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)： 单体：CH2===CH2，链节： —CH2—CH2—，聚合度： n 。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合 成该加聚产物的单体。如判断
1．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。
2．如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？写出各步反应的化学方程式。 答案：CHCH―H① ―C→l CH2===CHCl―加②―聚→ CH2—CHCl 。 催化剂 CHCH＋HCl ――→ CH2CHCl 催化剂 nCH2===CHCl ――→ CH2—CHCl
高一化学简单有机物的合成1
高中化 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物课时作业 苏教2
第三单元人工合成有机化合物一、简单有机物的合成1．有机合成的一般思路（1）依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的________________和________________.（2)精心设计并选择合理的________和________。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯（1)乙酸乙酯可能的合成路线（2)选择路线，写出化学方程式如果选择路线Ⅲ，请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:①CH2===CH2＋H2O错误!CH3CH2OH，________反应。
②________________________________，________反应。
③2CH3CHO＋O2错误!2CH3COOH，________反应。
④________________________________________________，________反应或________反应。
二、有机高分子的合成1．合成有机高分子合成有机高分子是用____________合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。
____________、____________、____________(统称为____________________)等都是合成有机高分子。
2．有机高分子的组成对于反应：n CH2===CH2错误!(1）单体:________________________。
(2）链节:________________________。
（3）聚合度：________________。
3．合成方法——聚合反应（1）加聚反应①概念含有________________(或________________）的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应.②举例写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：_______________________________________________________________。
有机物的电解合成
• 近10年来，我国有机电化学合成领域也得到较大发展，有10多个产品 实现了工业化，研究品种日益增多，与世界先进水平的差距逐步缩小。 我国也于20世纪80年代初建立了第一套工业化生产装置――L半胱氨酸 盐酸盐水合物的合成。
• (1) 直接有机电合成 有机合成反应直接在电极表面完成。
• (2) 间接有机电合成 有机物的氧化(或还原)反应，仍采用氧化剂(或 还原剂)，用传统的化学方法进行。但氧化剂(或还原剂)在反应后以电 化学方法(电解氧化成电解还原)再生后反复使用。间接有机电合成只 限于有机物的氧化成还原。
直接有机电合成反应的分类
2CH 2 CHCN 2H 2e CH 2 CHCN 2
电化学合成法规模效益小，但对小规模生产还是比较有利的：而且通 过调节电压、电流，反应易控制。虽然电的价格较高，对于生产少量、 多品种的精细化工产品来说，采用电化学方法还是很合适的。
“古老的科学，崭新的技术”
• 有机电化学合成与其它学科一样，也是在生产力不断发展的基础上 成长起来的。
• 早在19世纪初期，Rheinold发现电是一种强有力的氧化剂和还原剂， 已经用稀醇溶液进行电解反应的研究。
• 媒质铈离子能反复循环使用，它实际上起着催化剂的作用解法 • 电化学反应易在水相中进行，在水相电导率高，槽电压低，降低能
耗，而产品常留在有机相中，易分离，在经济上有利。例如，电合 成己二腈，原料丙烯腈微溶于水，则以7％的浓度配成水相，加12％ 的季胺盐进行电还原，阴极反应为：
有机电合成方法与精细化工
医药品、香料、农药等称为精细化学品，是高附加值的产品，这类产 品一直用有机合成和发酵法生产，后来才认识到对这些精细化学品采 用电解合成的过程是极为有效的。
高中化学必修二讲义专题3第三单元人工合成有机化合物Word版含答案
第三单元人工合成有机化合物 [课标要求]1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基本方法思路。
2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。
3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
4．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。
1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。
2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：3．加聚反应的条件和特点：(1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键； (2)特点：产物只有高聚物； (3)实例：n CH 2===CH 2―→CH 2—CH 2，4．CH 2CH 2中单体是CH 2===CH 2，链节是，聚合度是n 。
简单有机物的合成1．有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。
(1)乙烯水合法制乙醇：。
OH 2CH 3CH ――→催化剂O 2＋H 2=CH ==2CH(2)乙烯氧化制乙醛：2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂2CH 3CHO 。
(3)乙烯氧化制乙酸：。
COOH 3CH ――→催化剂2＋O 2=CH ==2CH2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯若合成路线如下，请在方框内填写相应物质的名称。
写出反应的化学方程式，并注明反应类型。
；反应加成，OH 2CH 3CH ――→催化剂O 2＋H 2=CH ==2CH ① 反应；氧化，O 2CHO ＋2H 32CH ――→催化剂△2OH ＋O 2CH 32CH ②反应；氧化，COOH 32CH ――→催化剂2CHO ＋O 32CH ③反应。
酯化，O 2＋H 5H 2COOC 3CH 错误!OH 5H 2COOH ＋C 3CH ④ 3．乙酸乙酯的合成途径(1)合成路线一(2)合成路线二(3)合成路线三1．制取氯乙烷有以下两种方案：方案一：乙烷与Cl 2光照下发生取代反应生成CH 3CH 2Cl 。
高中化学：有机合成知识点
高中化学：有机合成知识点一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。
2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1．有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。
(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。
2．常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。
(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。
(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。
3．有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。
(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。
(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。
(4)通过水解反应可消除酯基。
相关链接改变碳架结构的常用方法1．增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应(3)卤代烃与炔钠的反应(4)羟醛缩合反应2．缩短碳链(1)脱羧反应：(2)氧化反应：(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
有机合成
R C OH
试以甲醇,丙酮和HCN为原料, HCN为原料 试以甲醇,丙酮和HCN为原料,制备有机 COOH 玻璃- 玻璃-聚甲基丙烯酸甲酯
[ C CH2 ] n CH3
�
有机合成
一,有机合成的过程
1,有机合成的概念 利用简单,易得的原料, 利用简单,易得的原料,通 过有机反应, 过有机反应,生成具有特定结构 和功能的有机化合物. 和功能的有机化合物. 2,有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化 合物分子骨架的构建 分子骨架的构建和 合物分子骨架的构建和官能团的 转化. 转化.
CH3
C CH2 CH3
OH O
OH OH CH3 C CH2 CH3
CH3
C CH3
C H
CH2
C CH3
COOH
例2.
醛酮中α-H的醛能自身加成生成β-羟基醛 R-CH2-CHO+R'-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO OH R' 巴豆酸(CH3-CH=CH-COOH)主要用 于合成树脂,现用乙醇及无机原料合成巴 豆酸?写出有关反应方程式.
光
官能团 引入
CH3Cl+HCl
Fe
C6H5Br+HBr
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br CHBr2CHBr2 CH≡CH+2Br2 3.醇与 的取代, 醇与HX的取代, 醇与 的取代 C2H5OH+HBr
△
C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 C=C- C=O的引入
1.醇与卤代烃的消去反应 醇与卤代烃的消去反应 CH3CH2OH CH3CH2Br 2.醇的氧化 醇的氧化 2CH3CH2OH+O2
人工合成有机化合物
O2 催化剂
乙醛 （CH3C HO）
催化剂
O2 催化剂
乙酸 （CH3CO
OH）
乙酸பைடு நூலகம்酯
（CH3COOC2
H5）
5
3、有机合成遵循的原则
一种物质的合成路线可能有多条，到 底采用哪一条，主要考虑的因素有：
1.合成路线的简约性。 2.实际生产的可操作性。 3.还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反 应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、 生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
一种特别的菜锅——不粘锅。
易清洁的脱排油烟机，人们仅
仅是在锅的内表面和脱排油烟
机的外表面多涂了一层氟树脂。
利用氟树脂优异的热性能、化 学性能、易清洁性能和无毒性 能，它还有最好的耐化学腐蚀
聚四氟乙烯 作内衬的不粘锅
和耐老化的性能。
nCF2＝CF2催化剂 〔 CF2 CF2 〕n
13
一、简单有机物的合成
尿素
维勒
1
1、乙酸乙酯的性质 分子式：C4H8O2
O
结构简式：CH3COOC2H5, CH3-C-O-CH2-CH3
O
O
稀酸
CH3-C－O-CH2-CH3 + H2O ← CH3-C-OH + CH3-CH2-OH
2
2、由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯 （CH2=CH2）
催化剂 ① H2O
产物种类 只产生高聚物
高聚物和小分子 （如水等）
反应种类 单稀加聚、双稀加聚
酚醛类、脂类、 肽键等
9
◆ 聚乙烯(PE)产品
催化剂
nCH2=CH2 △, P ［CH2 CH2］n(聚乙烯)
单体
链节
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点燃
H2 ＋ Cl2
2HCl
CH CH ＋HCl 催化剂 CH2＝CHCl
小科研
请调查身边所用塑料制品底部的三角区数字， 归纳各数字所代表的材料及使用规范，书写一份调 查报告，并向家人普及这些有机制品的使用要点。
化 学未来 等 你 创造
催化剂
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
2CH3CH2OH+O2
假如你是化工厂的技术工程师，如何来设计 方案制备乙酸乙酯？选择什么原料？
设计分析 乙酸乙酯的分子结构特点：
由目标产物出发
结构简式： CH3COOC2H5
主要性质：
生产途径一
乙烯
CH2＝CH2
逆向思维
催化剂 ①H2O
乙烯 乙醇
乙醇
乙(C烯2H5OH)
乙醇CuO/2②Ag
乙醛(CH乙3C醛HO乙) 酸催化O③2剂
已知：
小科研
请调查身边所用塑料制品底部的三角区数字， 归纳各数字所代表的材料及使用规范，书写一份调 查报告，并向家人普及这些有机制品的使用要点。
化 学未来 等 你 创造
学以致用
用乙炔、食盐、水为原料，写出合成氯乙烯 (CH2=CHCl)的化学方程式
2NaCl ＋ 2H2O
通电 2NaOH ＋ H2 ＋ Cl2
浓硫酸 加热
乙酸乙酯
(CH3COOC2H5)
拓展视野 生产途径三：乙烯与乙酸直接酯化生成乙酸乙酯
以附载在SiO2等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂
生产途径四：乙醛缩合法
以乙醇铝为催化剂
生产体验二
以乙烯为原料，为提高原料利用率，你的化 工厂会选择下列哪条线路来制备乙酸？（各反应 的原料利用率如下）
苏教版· 必修二
专题三 人工合成有机物 简单有机物的合成
湖州市南浔中学 董杨
联系生活
人造心脏
人造血管
科学追踪
在1880年，人们一共发现了1.2万种化 合物（包括有机物和无机物）
到21世纪，有机物种类大约3000万种， 且每年还在以数十万种新化合物问世。
联系生活
生产体验一
纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体, 是一 种重要的有机化工原料和极好的工业溶剂,被广泛用于醋酸 纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、合成橡胶、涂料及油漆等的 生产过程中。可作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生 产；也作为香料原料，用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精 和威士忌、奶油等香料的主要原料。
生产体验三
优选路径 综合考虑
作为化工厂技术工程师的你，在生产中还需考虑 哪些问题？
在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的 利用率（原子利用率）、反应速率、设备和技术 条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选 择最佳的合成路线。
本课小结
以乙酸乙酯的合成为例，总结有机合成的思路、原则、方法。
观察目标产物、 确定原料
Cu △
2CH3CHO +2H2O
催化剂
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
浓硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH △ CH3COOCH2CH3+H2O
有机物合成的意义
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的 不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造 和修饰,使其性能更加完美；
可以合成具有特定性质的、自然界并不 存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
乙酸乙乙酸酯
(CH3COOH)
浓硫酸④ 加热
乙酸乙酯
(CH3COOC2H5)
信息提示 已知由乙烯可直接合成下列物质；
由原料出发
由H2＝CH2
正向思维
催化剂 H2O
乙醇
(C2H5OH)
O2
催化剂
O2
催化剂
O2
乙醛
O2
乙酸
Cu/Ag (CH3CHO) 催化剂 (CH3COOH)
目标分子的结构、原料的结构、 涉及的官能团种类和位置
讨论合成路线
对不同的合成路径 和方法进行优选
1、从目标产物出发逆向思维 2、从原料出发，正向思维 3、从原料和目标产物同时出发， 双向思维
科学、简约、经济、环保
学以致用
乙酸乙二酯常用于燃料和制药行业，请以
O
O
CH2＝CH2为原料合成 CH3 C OCH2CH2O C CH3