高考化学复习专题优质课件 有机化合物的合成与推断pptppt
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新高考化学一轮复习有机合成与推断课件(95张)
(2020·全国卷Ⅲ节选)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种
十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化
合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4＋2]环加成
反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线
如下：
已知如下信息：
回答下列问题： (1)A 的化学名称是________________。 (2)B 的结构简式为________________。 (3)由 C 生成 D 所用的试剂和反应条件为________；该步反应中， 若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2 的 副产物，该副产物的结构简式为________。
(2)
：反应类型可能为加成反
应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，
则 C 结构中应该存在一个碳碳双键。
(3)
：反应类型可能为消去反
应，联想卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，然后酸化，
则 E 结构中可能生成新的不饱和键。
生成 A 的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由 D 的结构知， 取代的是邻位上的氢原子；由 A、B 的分子式差异知，A→B 为 卤代烃的水解反应；由 B→C 的反应条件及 B、C 的分子式差 异知，B→C 为苯环上甲基的取代反应，且取代了两个氢原子； 由 C→D 的反应条件及 D 的结构知，C→D 为侧链上两个氯原 子的水解反应，因同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，脱 水形成—CHO。
同分异构体有 6 种，分别是
答案：(1)三氯乙烯
(2)
＋KOH―△醇―→
(3)碳碳双键、氯原子
(4)取代反应
＋KCl＋H2O
(5) (6)6
类型二 根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应 类型
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
第29讲有机合成和推断高三化学一轮复习课件
+
OH
Br
Br
Br
OH
Br
二、知识梳理
2.有机合成路线选择
(1)一元合成路线:R—CH CH2
酯
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
(2)二元合成路线:CH2 CH2
酯(链酯、环酯、聚酯)
X—CH2 —CH2 —X
二元醇
二元醛
二元羧酸
(3)芳香族化合物的合成路线
(四)有机推断题的解题思路和策略
1.有机推断的解题思路
先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为
钾等强氧化剂氧化
氨基
碳碳 易被O2和酸性高锰酸
双键 钾等强氧化剂氧化
用溴化氢先通过加成转化为溴化物,后用强碱的
醇溶液通过消去反应得到碳碳双键
乙醇(或乙二醇)加成保护:
醛基
易被O2和酸性高锰酸
钾等强氧化剂氧化
(三)有机合成的分析法
1.有机合成路线：
正向合成分析法(顺推法)
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
引入-X：FeCl3/X2；
引入-NO2：浓硫酸和浓硝酸，加热；
引入-COOH：烃基氧化，被酸性KMnO4溶液氧化；
引入酚羟基：先卤代后水解；
引入氨基：先消化再还原
(2)官能团的转化
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
三、例题精讲
三、例题精讲
例题2 某芳香烃A有如下转化关系：
回答下列问题：
(1)写出反应类型：⑤___________，⑥___________
(2)写出结构简式：A___________，F_______________
有机合成与推断(14)PPT课件
• 2．命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙 醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
高三化学高考备考一轮复习专题有机合成与推断课件
③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基
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已知以下信息：
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碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为
CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、
。(3)C→D 为 C 中碳
碳双键与 H2 的加成反应(或还原反应)。(4)D→E 为酯和醇的酯交换反应，化学方
程式为
＋CH3OH―浓―△硫酸→
＋(CH3)3COH。
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(52－)下甲列基试－剂2－分丙别醇与(或F和2－G甲反基应丙，－可2－生醇成) 相同环状产物的是_____(填序 号)。
a．Br2
b．HBr
c．NaOH溶液
b
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反 应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
CH3C≡CCOOCH3
(_4_)_D_→__E_的__化__学__方__程__式__为________________＋__C_H__3O__H_―浓―△硫酸→ ＋__(__C__H__3__)__3C__O____H_________________，__除__E_外__该__反__应__另__一__产__物__的__系__统__命。名为
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备 考 验 证——练典题、重应用
液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。
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(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下：CH3C≡CCOOCH3
(5) 能 发 生 银 镜 反 应 说 明 含 醛 基 ； 核 磁 共 振 氢 谱 中 三 组 峰 的 峰 面 积 之 比 为
3∶2∶1，说明含 1 个甲基，故符合条件的同分异构体为
。
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②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机
物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机 物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子 环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 ④由加氢后碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该 有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH和— COOH的相对位置。
知 B 为 CH2===CHCH2Cl，C 为
，故 C 中所含官能团
为氯原子和羟基。(2)由 B 生成 C 的反应是 CH2===CHCH2Cl 与 HOCl 发生的加
成反应。(4)由已知信息①可知 E 为
。
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核 心 突 破——补知能、学方法
►知能补漏 1．有机推断题的解题思路：
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⑥加入碳酸氢钠溶液有气体放出，表示该物质分子中含 有—COOH。
(3)以特征产物为突破口推断碳架结构和官能团的位置。 ①醇的氧化产物与结构的关系。
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(4)E 的结构简式为__________。 (5) E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳
香化合物的结构简式______________、__________________。 ①能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若
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(4)根据关键数据推断官能团数目。 ―2[―Ag―NH―32→]＋ 2Ag
①—CHO―2―Cu―O―H2→Cu2O ②2—OH(醇、酚、羧酸)―2―Na→H2 ③2—COOH―Na―2C→ O3 CO2 —COOH―Na―HC→O3 CO2
回答下列问题： (1)茅苍术醇的分子式为____C_1_5H_2_6O_________，所含官能团
碳名碳称双键为、_羟__基______________，分子中手性碳原子(连有四个 不同的原子或原子团)的数目为_____。
3
(下2)条化件合的物同B的分核异磁构共体振(不氢考谱虑中2手有性__异__构_个)数吸目收为峰__；__其_。满足以 ①分子中含有碳碳三键5 和乙酯基(—COOCH2CH3) ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
(6)D 与 F 生成 G 的化学方程式为(2＋n)
＋(1＋n)
＋ (2 ＋ n)NaOH―→
(2 ＋ n)NaCl
＋(2＋n)H2O，生成 1 mol G 时存在(2＋n)mol＝765 g/(58.5 g·mol－1＋18 g·mol－1)，
解得 n＝8。
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(5)a 项，Br2 与碳碳双键加成，2 个 Br 原子分别加在碳碳双键的 2 个碳原子上， 二者所得产物不同，错误；b 项，HBr 与碳碳双键加成，H、Br 加在碳碳双键碳
原子上，各有两种产物，都可以得到
，正确；c 项，NaOH 溶
第一部分
专题整合突破
专题五 选考部分Байду номын сангаас
第二十讲 有机化合物的合成与推断
考点一 有机化合物的推断
真 题 感 悟——悟真题、明方向 1．(2019·天津，8)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依 据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已 知 (3 ＋ 2) 环 加 成 反 应 ： CH3C≡C—E1 ＋ E2—CH===CH2 ―膦催―化→剂 (E1、E2 可以是—COR 或—COOR)
＋
CH2===CHCOOCH2CH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
或
CH3C≡CCOOCH2CH3
＋
CH2===CHCOOCH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
[解析] (1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为 C15H26O，所含官能团
的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示
3 个手性碳原子。(2)
＋
CH2===CHCOOCH2CH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
或 CH3C≡
CCOOCH2CH3＋CH2===CHCOOCH3―膦催―化→剂
――H2→
Pd/C
。
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④
――Br2→
―消―去→—C≡C—―2―Br→2
⑤RCHM2rO HC―H酯3―C化O→OHCH3MCOr＋O4C2H 2R (5)根据题中新信息找出主要结构片段进行推断。
2．(2019·全国卷Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性 能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于 涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的 合成路线：
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2．有机推断题的突破技巧： (1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应
条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含有卤 素原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。 ①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、 碳碳三键或醛基。 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双 键、碳碳三键、醇羟基、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该 物质分子中含有酚羟基。
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碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为
CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、
。(3)C→D 为 C 中碳
碳双键与 H2 的加成反应(或还原反应)。(4)D→E 为酯和醇的酯交换反应，化学方
程式为
＋CH3OH―浓―△硫酸→
＋(CH3)3COH。
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(52－)下甲列基试－剂2－分丙别醇与(或F和2－G甲反基应丙，－可2－生醇成) 相同环状产物的是_____(填序 号)。
a．Br2
b．HBr
c．NaOH溶液
b
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反 应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
CH3C≡CCOOCH3
(_4_)_D_→__E_的__化__学__方__程__式__为________________＋__C_H__3O__H_―浓―△硫酸→ ＋__(__C__H__3__)__3C__O____H_________________，__除__E_外__该__反__应__另__一__产__物__的__系__统__命。名为
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备 考 验 证——练典题、重应用
液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。
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(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下：CH3C≡CCOOCH3
(5) 能 发 生 银 镜 反 应 说 明 含 醛 基 ； 核 磁 共 振 氢 谱 中 三 组 峰 的 峰 面 积 之 比 为
3∶2∶1，说明含 1 个甲基，故符合条件的同分异构体为
。
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②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机
物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机 物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子 环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 ④由加氢后碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该 有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH和— COOH的相对位置。
知 B 为 CH2===CHCH2Cl，C 为
，故 C 中所含官能团
为氯原子和羟基。(2)由 B 生成 C 的反应是 CH2===CHCH2Cl 与 HOCl 发生的加
成反应。(4)由已知信息①可知 E 为
。
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核 心 突 破——补知能、学方法
►知能补漏 1．有机推断题的解题思路：
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⑥加入碳酸氢钠溶液有气体放出，表示该物质分子中含 有—COOH。
(3)以特征产物为突破口推断碳架结构和官能团的位置。 ①醇的氧化产物与结构的关系。
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(4)E 的结构简式为__________。 (5) E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳
香化合物的结构简式______________、__________________。 ①能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若
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(4)根据关键数据推断官能团数目。 ―2[―Ag―NH―32→]＋ 2Ag
①—CHO―2―Cu―O―H2→Cu2O ②2—OH(醇、酚、羧酸)―2―Na→H2 ③2—COOH―Na―2C→ O3 CO2 —COOH―Na―HC→O3 CO2
回答下列问题： (1)茅苍术醇的分子式为____C_1_5H_2_6O_________，所含官能团
碳名碳称双键为、_羟__基______________，分子中手性碳原子(连有四个 不同的原子或原子团)的数目为_____。
3
(下2)条化件合的物同B的分核异磁构共体振(不氢考谱虑中2手有性__异__构_个)数吸目收为峰__；__其_。满足以 ①分子中含有碳碳三键5 和乙酯基(—COOCH2CH3) ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
(6)D 与 F 生成 G 的化学方程式为(2＋n)
＋(1＋n)
＋ (2 ＋ n)NaOH―→
(2 ＋ n)NaCl
＋(2＋n)H2O，生成 1 mol G 时存在(2＋n)mol＝765 g/(58.5 g·mol－1＋18 g·mol－1)，
解得 n＝8。
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(5)a 项，Br2 与碳碳双键加成，2 个 Br 原子分别加在碳碳双键的 2 个碳原子上， 二者所得产物不同，错误；b 项，HBr 与碳碳双键加成，H、Br 加在碳碳双键碳
原子上，各有两种产物，都可以得到
，正确；c 项，NaOH 溶
第一部分
专题整合突破
专题五 选考部分Байду номын сангаас
第二十讲 有机化合物的合成与推断
考点一 有机化合物的推断
真 题 感 悟——悟真题、明方向 1．(2019·天津，8)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依 据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已 知 (3 ＋ 2) 环 加 成 反 应 ： CH3C≡C—E1 ＋ E2—CH===CH2 ―膦催―化→剂 (E1、E2 可以是—COR 或—COOR)
＋
CH2===CHCOOCH2CH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
或
CH3C≡CCOOCH2CH3
＋
CH2===CHCOOCH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
[解析] (1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为 C15H26O，所含官能团
的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示
3 个手性碳原子。(2)
＋
CH2===CHCOOCH2CH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
或 CH3C≡
CCOOCH2CH3＋CH2===CHCOOCH3―膦催―化→剂
――H2→
Pd/C
。
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④
――Br2→
―消―去→—C≡C—―2―Br→2
⑤RCHM2rO HC―H酯3―C化O→OHCH3MCOr＋O4C2H 2R (5)根据题中新信息找出主要结构片段进行推断。
2．(2019·全国卷Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性 能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于 涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的 合成路线：
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2．有机推断题的突破技巧： (1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应
条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含有卤 素原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。 ①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、 碳碳三键或醛基。 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双 键、碳碳三键、醇羟基、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该 物质分子中含有酚羟基。