高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结一、烃1. 烷烃 —通式：C n H 2n -2（1）氧化反应①甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2+HCl三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl（3）分解反应CH 4 C+2H 2 2. 烯烃 —通式：C n H 2n 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2（1）氧化反应①乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2（2）加成反应与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CHn3. 炔烃 —通式：C n H 2n-2乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡（1）氧化反应 ①乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2（2）加成反应与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CHBrCHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡ n点燃光光光光浓硫酸 170℃ 点燃催化剂 △ 催化剂加热加压2－CH 2图1 乙烯的制取点燃图2 乙炔的制取催化剂△催化剂△Br 2—CHClCH=CH催化剂 △高温4. 苯 C 6H 6（1）氧化反应①苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O②苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应 ①苯与溴反应（3）加成反应（环己烷）5. 甲苯 苯的同系物通式：C n H 2n-6（1）氧化反应①甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 2+4H 2O②甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应（3）加成反应点燃点燃+Br +3H CH 3| +3HNO 3 浓硫酸 △ O 2N — CH 3 | —NO 2| NO 2+3H 2O 三硝基甲苯（TNT ），是一种淡黄色晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药CH 3 | + Cl 2 光CH 2Cl | + HCl CH 3| + Cl 2 Fe CH 3 |+ HCl —Cl 甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样 CH 3 | + 3H 2 催化剂△CH 3 |二、烃的衍生物6. 卤代烃（1）取代反应溴乙烷的水解：C 2H 5—Br+NaOH C 2H 5—OH+NaBr（2）消去反应溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O7. 醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑（乙醇钠）（2）氧化反应 ①乙醇的燃烧；②2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O （乙醛）（3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2O（4）消去反应CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O （乙醚）（5）酯化反应CH 3CH 2—OH+C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H 2O （乙酸乙酯）H 2O醇△Cu 或Ag△浓硫酸140℃ 浓硫酸170℃ △浓硫酸苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。

苯酚具有特殊的气味，熔点43℃， 水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。

苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（1）苯酚的酸性（苯酚钠）苯酚钠与CO 2反应：+CO 2+H 2O +NaHCO 3（2）取代反应+3Br 2 ↓+3HBr（三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和FeCl 3溶液反应，使溶液呈紫色 （4）缩聚反应9. 醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应 乙醛与氢气反应：CH 3—C —H+H 2 CH 3CH 2OH（2）氧化反应 乙醛与氧气反应：2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH （乙酸）乙醛的银镜反应：CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。

有关制备的方程式：Ag ++NH 3·H 2O===AgOH↓++4NH AgOH+2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]++OH -+2H 2O乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O↓+2H 2O10. 羧酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH 3COOH CH 3COO -+H +（2）酯化反应CH 3CH 2—OH+C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H 2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

—OH +NaOH +H 2O —ONa —ONa —OH—OH—BrBr — OH| Br | O || 催化剂△O || 催化剂△△△O ||浓硫酸 △催化剂酚醛树脂的制取乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

（1）水解反应CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH（2）中和反应CH 3COOC 2H 5+NaOH CH 3COONa+C 2H 5OH注意：酚酯类碱水解如： 的水解+2NaOH→CH 3COONa+ + H 2O其他（1）葡萄糖的银镜反应CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Ag(NH 3)2OH CH 2OH(CHOH)4COONH 4＋2Ag ＋3NH 3＋H 2O（2）蔗糖的水解 C 12H 22O 11 ＋ H 2OC 6H 12O 6 ＋ C 6H 12O 6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖) （3）麦芽糖的水解 C 12H 22O 11 ＋ H 2O2C 6H 12O 6(麦芽糖) (葡萄糖) （4）淀粉的水解：（5）葡萄糖变酒精 CH 2OH(CHOH)4CHO 2CH 3CH 2OH ＋2CO 2（6）纤维素水解（7）油酸甘油酯的氢化（8）硬脂酸甘油酯水解 ①酸性条件②碱性条件（皂化反应）无机酸CH 3COO － －ONa CH 3COO －附加：官能团转化示意图三、有机合成的常用方法 1、官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。

此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。

同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

（1）引入羟基（－OH ）①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解。

②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO 2 、的碱性水解等。

③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。

（2）引入卤原子：a.烃与X 2取代；b.不饱和烃与HX 或X 2加成；c.醇与HX 取代。

（3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C ；b.醇的氧化引入C=O 。

2、官能团的消除（1）通过加成反应消除不饱和键。

（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（－OH ） （3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO ） （4）通过取代或消去消除卤素原子。

3、官能团间的衍变加 成加成烷烃消 去 消去氧化取代 氧化 酯化 卤代烃 R —X醇R —OH醛 R —CHO羧酸 RCOOH酯RCOOR取代烯烃加成还原水解取代炔烃加成酯化 烃①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇[]−→−O 醛[]−→−O 羧酸；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如一元醇经过消去、加成、取代变成二元醇如CH 3CH 2OH OH 2-−−→−消去CH 2=CH 22Cl +−−→−加成Cl —CH 2—CH 2—Cl −−→−水解HO —CH 2—CH 2—OH; ③通过某种手段，改变官能团位置；如丙醇 丙烯 2-丙醇 4、有机化学中碳链的增减方法 （1）增长碳链的方法①加聚反应：如nCH 3CH=CH 2②缩聚反应：如 ③加成反应：如 ④酯化反应：如 ⑤卤代烃的取代反应：如⑥醛(酮)与HCN 、ROH 的加成反应：如 （2）减短碳链的方法①氧化反应。

包括燃烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应。

②水解反应。

主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

5、常见有机官能团的保护（1）物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO 4溶液进行碳碳双键的检验。

（2）物质合成中酚羟基的保护由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。

也可用NaOH 处理成－ONa ，再加H +复原。

（3）为防止醇－OH 被氧化可先将其酯化。

（4）芳香胺(－NH 2)的保护：转化为酰胺保护氨基。

1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质（1）有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物② 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

消去加成H 2O一定条件下催化剂③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- =5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。