大学有机化学第二版徐寿昌课后答案
有机化学徐寿昌课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)35、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)14、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6、10、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.第四章炔烃二烯烃2、（1）2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3E)-1,3,5-己三烯3、（7）(CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2(2) CH3CH2CH2CH3(3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg(5) CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3(4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ①H2,林德拉催化剂②HBr (3) 2HBr(4) ①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5) ①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ②制取丙炔钠(加NaNH2) ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl(3) 可用1-丁炔+ H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) ①Br2/CCl4②银氨溶液(2) 银氨溶液12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[ （7）螺[2.5]-4-辛烯6、7、该二聚体的结构为：（反应式略）8、9、第六章单环芳烃3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯6、（1）AlCl3ClSO3H7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。
有机化学第二版课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
仅供个人参考无课后习题第一章有机化合物的结构和性质第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物: I .(CH 3)2CHC(CH 2 2.CHCHC* CHCHCHCH2, 3. CH 一 CHCH CH 3 CH(CH )23, 3, 4—四甲基戊烷 CH 3CH 2C(CH 3) 2CHCH 33—二甲基戊烷 2 5・ 4.—甲基一4—异丙基庚烷2 17 8CH-CHCH CH S CK 3 6CHCHCHC 2CHCCHCH6—二甲基一3, 6—二乙基辛3 4 5Ch 3—甲基一3—乙基己烷5—二甲基庚烷 2, 8.1—甲基一3—乙基庚烷 2 , 4, 4—三甲基戊烷 2.写出下列各化合物的结构式: 2, 2, 3, 3—四甲基戊烷 CH CH CH —C — CHCH C H C H,2, 3—二甲基庚烷CH3Ch 3CHCHCHH 2Ch 2C HCH3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 、2,4—二甲基一4—乙基庚烷CH CH —b CHC 3HC H CHC HCHCh 3CHCbCCHCh t C h 3CHCH5、2 —甲基一3—乙基己烷 、三乙基甲烷仅供个人参考CH 3CH 3CHCHC 2CH>CH 3 ICfCH 3CH 3CH 2CHCHC H 3I CfCf7、甲基乙基异丙基甲烷、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CH 2C 卄 C(Cf )3CH 2CHCH CH 32¥CHsCH(Ch 3)CH 2C(CH3)2CH(CH)CH 2CH 3A I A10 30 1 24.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之2—乙基丁烷正确：3—甲基戊烷2, 4— 2甲基己烷 正确：2, 4—「甲基己烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、 0 0 1 3 V * 1- CH3— C — CH2-0 12二CfCH 30 10 2 CH 3 0血 丨10CH 31仲、叔、1 季碳原子CF3 01J 2C — CH 2CH 3 0 CHs 13—甲基十二烷 正确：3—甲基^一烷 4-丙基庚烷正确：4—异丙基辛烷 4—二甲基辛烷 正确：4, 4—二甲基辛烷 1,1 , 1—三甲基一3—甲基戊烷 正确：2, 2, 4—三甲基己烷 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2 , 3—二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2—甲基庚烷⑷正戊烷 (5) 2—甲基己烷解：2—甲基庚烷〉正庚烷＞ 2 —甲基己烷＞2, 3—二甲基戊烷 ＞ 正戊烷CH 3CHCH(CH )2ICH 2CH 310 30 -10(3)7.用Newman 投影式写出 1, 2 —二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
徐寿昌有机化学2-8章课后答案
.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 312345678（3）3，3-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷5.12345676.（5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷7.8.1234567（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) 2，2，3，3－四甲基戊烷 (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) 2，3－二甲基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) 2，2，4－三甲基戊烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) 2，4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5) 2－甲基－3－乙基己烷 (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6) 三乙基甲烷 CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.430011323)334、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案
徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案Revised by BETTY on December 25,2020第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1． 不等同，构象异构2． 等同3． 不等同，构象异构4．不等同，构造异构5． 不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
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第二章 烷烃1、 (1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3, 3,-二甲基戊烷(4)2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH (2) (CH 3)2CHCH(CH 32H 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH )3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH^CHCH z CQHsXGH s jCH z CH z CH s (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 4、1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4 , 4-二甲基辛烷 (6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3)>( 2)>( 5)> (1) > ⑷BrBr BrHH rhH1HH H HHBr交叉式最稳定 重叠式最不稳定构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),(6) 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(3) CH S CH(CH 3)CH 2CH 3 ⑷同(1)3、( 1) 2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯⑺(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯6、CH3CH 3(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCHOH BrCl ClCH 3CH 13⑷ CH 3CH 2C1 CHCH3(5) CH 3CH 2CH--CHCH 3OH OHOH CH 31 3⑹ CH 3CH 2COCH 3CH 3CHO(7)CH 3CH 2 CH — CHCH 3 1 3Br7、活性中间体分别为：CH S CH 2+ CH S CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性:CH 3CH 2+ >CH 3CH +CH 3 >(CH 3)3C +反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr ，无过氧化物(2) HBr ，有过氧化物 (3)①H 2SO 4，②巴。
(4)B z HJNaOH-H 2O 2( 5)① Cl ?, 500C ② CL , AIC*10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)214、 ⑷ >(2)>( 3)> (1)第三章2、(1)CH 2=CH —( 2 ) ⑷H 2C = CH-CH 3 (5)Me ;(6) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3烯烃CH 3CH =CH —(3 )CH 2=CHCH 2—MeEt (7)n-PrMen-Pr i-PrMe Et10、(7)① CI 2，500C ，② CI 2，H 2O ③ NaOH及CH S CH=CHCH 2CH 2C(CHJC=C(CH 3)2以及它们的顺反异构体15、① Cl 2，500C ② Br 2，第四章炔烃二烯烃3、(7) (CH 3)3C — C = CCH 2CH 3(1)H 3C CHCH 2O CH(2) CH 3CH = C —C 三 CHCH 3C H 3⑶(CH 3)2CHC 三CCH(CH 3)2 (4) HC 三CCH 2 CH 2C 三CH(5)CH 2=CHC(CH 3)=CH 2(6)|_ CH 2CH =CHCH 2 CH CH 2」n4、 (1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr ,CHBr 2 (4)CH 3CH 2C = CAg (5) CH 3CH 2C = CCu (6)CH 3CH 2COCH 35、 (1) CH 3COOH (2) CH 2CH=CHCH 3 , CH s CHBrCHBrCH 3 , Cfg CCH 3(3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4)不反应6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2)①出,林德拉催化剂 ②HBr ⑶2HBr(4)①出,林德拉催化剂 ②B z H/NaOH’H 2O 2 林德拉催化剂；HBr,ROOH )②制取丙炔钠(加 NaNH 2)③CH s C^CtBr+CH s C ^ Can7、⑵可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl (3)可用1-丁炔+ H 2,林德拉催化剂再加HBr + ROOH11、烯烃的结构式为：(CH 3) 2C=CHCH 312、CH 3CHH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3或H 3C-~CH 2CH 313、CH 3CH 2CH 2CH 3 H *<H 2 3CH 2CH 3(6)①NH 3, 02②聚合，引发剂14、(CH 3)2C =CHCH 2CH 2C (CH 3)=CHCH 3 2、( 1) 2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔 )(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3E)-1,3,5-己三烯(5)①制取1謨丙烷(H 2,O⑴1CHO⑵O O⑶ICN⑷：cH 2^cHcH r nCl8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH= CH9、 (1)①H 2，林德拉催化剂 ① HC CHJ■ -CH 3CH 2Br ( A )②HBr NaNH 2HC 三 CH(B )HC CNa液氨②r A ) + ( B )----- C H 3C —CCH 3H 2O，H 2SO 4，HgSO 4 还原TM⑵ CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 ⑶ CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCNHO CHNaNH2, HO CNa11、 （1）①Br/CCl 4② 银氨溶液⑵ 银氨溶液12、 （1）通入硝酸银的氨溶液中，乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.（2）用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13、 （1）1,2加成快，因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能 ⑵1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低 更稳定. 14、 可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释 . 15、此烃为：CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 （有顺反异构体）第五章脂环烃2）1-甲基-4-乙烯基-1, 3-环己二烯（3）1, 2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环［4.1.0庚烷CH 3CH 2CH=CH 2 HBr,ROOR—CH 3CH 2CH 2CH 2BrHO CNaCH 3CH 2CH 2CH 2O CHH 2SO 4,H 2O HgSO 4CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3500 °C⑵ CH 3CH=CH 2ClCH 2CH=CH 2Cl 2NaHO CH -------- - CH= CN护 CH 2* 「CH Q CICH 2 CH 2CH 2C^CN^ICH 2CX g 2SO 4，H 2SO 4CH 2COCH 3(3) CH 3CH=CH 2NH 3Q2 CH 2=CHCN催化剂CN「nCN1、（ 1）1-甲基-3-异丙基环己烯（ (5) 1, 3， 5-环庚三烯 （6） 5-甲基双环［222］-2辛烯 （7）螺［2.5］-4-辛烯CH 32、 (1)⑵CH3CH 3一 CH 34、（ 1）、）2）、（ 3）无 （ 4）顺、 反两种（5、(1)C 2H 5HH(CH 3)3C5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（ CH 3/ f 「CH(CH 3)2H(5)(CH 3)3。
6）全顺、反-1、 CH 3H H CH 3OC反-2、反-4共四种HCH 3| — CH(CH 3)2 HCH(CH 3)2第六章 单环芳烃4、(1)① Br/CCI 。
② 加浓硫酸(或 HNO 3+H 2SO 4) (2)① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br/CCI 。
7、(1) A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代a -H 。
( 2) A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。
(3) A 错，-COCH3为间位定位基；B 错，应取代环上的氢6、⑴ |—CH 3出/Ni一CH 3CH 2CH 2CH 3Br 2・CH 3CHBrCH 2CH 2BrHiCH 3CH(I)CH 2CH 3CH 3(2)〔IZn/H 2OCH 3CO(CH 2)4CHOCOOC 2H 5CH 3LBr 2CH 3匚H +HBr7、该二聚体的结构为：(反应式略)8、9、(A)CH=CH 2CH 3 ICH 3H 3C H 3CL CH ： (B) CH 3CH 2C 三C(C) CH 3CM^CH:3、(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5 )苯磺酰氯(6) 2, 4-二硝基苯甲酸(7) 对十二烷基苯磺酸钠 (8) 1-对甲基苯-1-丙烯NO2NO2NO2C2H5H5C2 'C2H5(5)O2NCH3NO OH(6)CH2ClCOOH5、(1)(5)(9)6、(1)& (1)(3)9、(1)NO2BrCOOHOHOHAICI3ClSO3HCH3CH=CH(10)间二甲苯 > 对二甲苯对二甲苯 > 甲苯>4-硝基-2-溴苯甲酸：①NHCOCHCOOHCH3OHCH3COOH(11)(8)SO3HO2N 1NO2C2H5OCH 3OCH 3OHCH3COOH(8)(12)COOHNO 2OHCH3⑶Cl2,光］CH?匚>甲苯〉苯（2）甲苯 > 苯 > 溴苯〉硝基苯对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸（4）氯苯 > 对氯硝基苯 >硝化②溴代（环上）③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：①⑵①溴代（环上）② 氧化（3）①氧化②硝化（4）①硝化②溴代（环上）（5）10、（1）以甲苯为原料：①C“Fe ② Cl2，光（2 ）以苯为原料：① CH2=CH 2 , AIC3(5)11、12、C2H5⑷「2 , 4-二硝基氯苯溴代（环上）②氧化③硝化①硝化②氧化（6）①烷基化②氧化③氯代② Cl2，光③ 苯，AlCl32C fc ② CH3CI , AICI3③ 甲苯，AICI3(4)以苯为原料：① CH3CH2COCI , AIC3② Zn-Hg+ HCl （3）以甲苯为原料：①O（1）乙苯（2）V2OOOO」Zn-Hg - | HClSOCl 2间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。