专题19 有机反应类型
有机反应类型及反应条件
有机反应类型及反应条件
有机反应类型及反应条件：
一、取代反应
1、烷烃的取代反应：光照
2、芳香烃的取代反应
1)溴苯的制备：三溴化铁
2)硝化反应：浓硫酸加热
3)TNT的制备
3、水解反应
A、卤代烃的水解反应：氢氧化钠的水溶液、加热
B、酯的水解反应：a、酸性水解——羧酸+醇
b、碱性水解——羧酸盐+醇：
4、醇：A、酯化反应：浓硫酸加热
B、与HX共热
5、酚：A、三溴苯酚的制备
B、与碳酸钠反应：
C、酯化反应：如乙酸乙酯的制备
D、显色反应（Fe3+）显紫色
E、酸碱中和
6、羧酸：A、酯化反应
B、与碳酸钠或NaHCO3
C、酸碱中和
二、加成反应（不饱和键断开）
1、不饱和烃的加成反应
A、与氢气：Ni加热
B、与水：高温高压加热
2、醛酮的催化加氢
3、油脂的氢化
三、消去反应（消去小分子，形成不饱和键）
1、卤代烃的消去反应：氢氧化钠的醇溶液共热（如溴乙烷的消去）
2、醇的消去：浓硫酸加热（如乙醇的消去）
四、氧化反应
1、有机物的燃烧
2、醇的催化氧化:与氧气在铜或者银作为催化剂加热下（如乙醇的催化氧化）
3、醛的氧化
A、银镜反应：水浴加热（如苯甲醛银镜反应）
B、与新制氢氧化铜的反应：
C、与强氧化剂的反应：如酸性高锰酸钾反应
五、还原反应：
1、醛酮的催化加氢
2、油脂的氢化
六、聚合反应、
1、加聚反应：如聚乙烯的制备
2、缩聚反应
3、酚醛树脂的制备：水浴加热。
有机反应的基本类型归纳
化学有机反应的基本类型一、取代反应 1、卤代(1)饱和烃（纯卤素蒸气、光照）——得到的有机产物是混合物 (2)苯环（纯卤素，Fe 催化，一取代） (3)苯酚（浓溴水，三取代）(4)醇（HX ，浓H 2SO 4，微热，有时也用NaCl/NaBr 、浓H 2SO 4代替HCl/HBr ） 2、水解(1)卤代烃水解（NaOH 溶液，△） (2)酯（油酯）水解（NaOH 溶液，△） (3)糖类（二糖、多糖）（蔗糖、淀粉水解条件为稀H 2SO 4、△；纤维素水解条件为浓H 2SO 4、△） (4)多肽、蛋白质水解3H 2SO 4、55-60℃，一取代）H 2SO 4、△，三取代） 4(1)醇与羧酸的酯化（浓H 2SO 4、△，可逆反应）(2)羟基与无机含氧酸（如：HNO 3）的酯化（浓H 2SO 4、△） 5、其他(1)苯的磺化反应（△）(2)醇与醇成醚（浓H 2SO 4、140℃） (3)氨基酸的缩合反应二、加成反应1、与H 2加成（又叫还原，均为催化剂，△条件）2—C ≡C —3、与(2)—C ≡C —（催化剂，△）4、与—C ≡C —5—C ≡C —(3)三、消去反应1、醇的消去（浓H 2SO 4，△；乙醇消去条件为浓H 2SO 4，170℃）2、卤代烃消去（NaOH 醇溶液，△） 四、聚合反应1、加聚反应——只生成高分子2、缩聚反应——生成高分子和小分子（一般为H 2O ）(1)五、有机反应中的氧化还原反应1、氧化反应(1)去氢氧化（Cu 或Ag 催化，△）RCH 2OH —→醛(2) (3)使酸性KmnO 4溶液褪色C ≡C —、苯的同系物、酚、醛2、还原反应—加氢还原O O —C —NH — + H 2O −−−−→一定条件—C —OH + H 2N —O O —C —OH + H 2N −−−−→一定条件—C —NH — +H 2O O O —C=C — 、 —C ≡C — 、 —C —H 、 —C — O O —C — （nCH 2−−−→催化剂 [ —CH 2—O ] n ） O O—C —H —→ —C —OH六、常见除杂法、归纳（一）洗气法（主要仪器：洗气瓶） 1、CH 4（C 2H 4）溴水2、CH 4（HCHO ） 水3、CH 3Cl （HCl ） 水4、C 2H 4（CO 2） NaOH 溶液5、C 2H 2（H 2S ）NaOH 溶液（二）分液法（主要仪器：梨形分液漏斗） 1Br （Br 2） NaOH溶液2NO2（HNO 3、H 2SO 4）N aOH溶液3、CH 3COOC 2H 5（C 2H5OH 、CH 3COOH ）饱和Na 2CO 3溶液4（OH ）NaOH 溶液 5 （）NaOH 溶液 分液 向水溶液层通过量CO 2，再分液，得6CH 3）先加酸性KMnO 4溶液，再加NaOH 溶液，分液（三）蒸馏法（主要仪器：蒸馏烧瓶，温度计，水冷凝管，牛角弯管，锥形瓶） 1、CH 3CHO （HCOOH ）加NaOH 溶液后蒸馏 2、C 2H 5OH （CH 3COOH ）：加NaOH 溶液，蒸馏 3、CH 3CH 2OH （H 2O ）：加生石灰后蒸馏4、CH 3COOH （CH 3CHO ）：加NaOH 溶液，蒸馏，再向剩余CH 3COONa 溶液中加浓H 2SO 4，蒸馏，得CH 3COOH 5（）：直接蒸馏6：直接蒸馏（四）渗析法（主要仪器：半透膜袋、烧杯、淀粉（葡萄糖），浸泡在蒸馏水中。
重要有机化学反应类型总结
② 能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白
质等。 ③ 典型反应
O
O
CH3 C O C2H5+H2O 稀H2SO4 CH3 C OH +CH3CH2OH
O
CH3 C O C2H5+NaOH
CH3 COONa+CH3CH2OH
C17 H 35COOCH 2 |
C17 H 35COOCH |
[
[O C
C OCH2CH2 +2nH2O
（的确良）
5. 消去反应 ① 定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和
（双键或叁键）化合物的反应。
② 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。
③ 典型反应
CH 3
CH 2OH
浓H2SO4 170C
CH
2
CH 2
H 2O
CH 3
1）能被酸性
KMnO
4
（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂 CH3COONa
浓H2SO4 （含加C 成 C ）、硝化 (23) CH3 、(24)
C2取H5代、
OH 、 C碱H石3C灰H(O34、) 葡萄糖等。
CH3
CH2CH3
COOH
NO2
SO3H
酸性 KMnO4 Cl
CH4 取代 Cl2，光(35)
2. 加成反应
① 定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加
成反应是不饱和键（主要为 C C ， C C ）重要性质。
② 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。
③ 典型反应
有机化学反应类型总结
有机化学反应类型总结是有机化学领域中最为重要的研究内容之一。
通过，化学家们可以合成新的有机化合物，改变化合物的结构和性质，深入研究有机化合物的各种特性。
本文将对常见的类型进行总结和介绍。
一、取代反应取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
它发生在有机分子中的一个原子或基团被另一个原子或基团所代替的过程中。
常见的取代反应包括烷基取代、芳香族取代和酰基取代等。
在取代反应中，官能团的性质通常会发生变化，从而使得有机分子的性质也发生相应的改变。
二、加成反应加成反应是指两个或多个分子结合形成一个较大的分子的反应类型。
它通常涉及到有机分子中的双键、三键或其他高度不饱和键的断裂和形成。
加成反应的例子包括烯烃的加成、炔烃的加成和羰基化合物的加成等。
通过加成反应，化学家可以合成出各种各样的有机分子，从而为有机合成提供了广阔的空间。
三、消除反应消除反应是指有机化合物中的一个原子或基团被消除出去，形成新的双键或三键的反应类型。
它通常发生在分子中的邻位或对位上，由于消除反应的进行，有机分子的结构和性质会发生改变。
消除反应的例子包括醇的脱水、脱卤代反应和羟基的消除等。
消除反应在有机合成中也起到了重要的作用，能够合成一些具有特殊结构和性质的有机分子。
四、重排反应重排反应是指有机化合物中化学键的重新排列，形成新的键或断裂原有键的反应类型。
重排反应通常发生在有机分子中的官能团或取代基团周围的各个位置上，由于重排反应的进行，有机分子的结构和性质发生了显著的改变。
常见的重排反应包括烷基重排、芳香族重排和脱氢重排等。
通过重排反应，化学家们可以探索有机分子的结构和反应机理，为有机合成提供了新的思路和方法。
五、环化反应环化反应是指有机分子中的合成反应中形成环状结构的反应类型。
通过环化反应，化学家们可以合成出各种各样的环状有机分子，从而研究和探索有机分子的不同结构和性质。
常见的环化反应包括碳碳键的环化反应、羰基的环化反应和杂环的环化反应等。
有机反应类型的总结
有机反应类型的总结1、取代反应（1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。
（2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示：2、加成反应1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。
说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．共轭二烯有两种不同的加成形式。
3、消去反应（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。
（2）反应机理：相邻消去发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。
如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。
4、聚合反应（1）加聚反应：烯烃加聚的基本规律：（2）缩聚反应：（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：（2）醇酸的酯化缩聚：此类反应若单体为一种，则通式为：若有两种或两种以上的单体，则通式为：（3）氨基与羧基的缩聚（1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6：（2）二元羧酸和二元胺的缩聚：5、氧化反应与还原反应1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。
要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。
2．还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。
有机反应的基本类型
1. 有机反应的基本类型（1） 取代反应（卤代反应、磺化反应、硝化反应、水解反应、酯化反应、分子间脱水反应）有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
主要有：① 烷烃和卤素单质（气体或蒸气、光照） ② 苯和甲苯的硝化、卤代、磺化。
③ 醇与HX 的反应。
④ 苯酚与浓溴水的反应。
凡两分子生成两分子的有机反应均属于取代反应。
因此，酯化反应、酯类的水解、醇生成醚等反应也是取代反应。
（2） 加成反应（加氢、加卤素单质、加水、加卤化氢等）分子中不饱和的C ＝C 、C≡C、C ＝O 等打开，两个原子上各加上原子或者原子团的反应。
主要有：① 含有C ＝C 、C≡C 的物质与H 2（Ni 、加热）、X 2（溶液中）、H 2O （催化剂、加热）、HX （催化剂、加热）四类加成。
② 含有苯环的物质，含C ＝O 双键的醛或酮能在Ni 催化，加热时与H 2加成。
（3） 消去反应（分子内脱水、脱卤化氢等）一个大分子脱去小分子形成不饱和键的反应。
主要有醇或卤代烃生成烯的反应。
（4） 氧化反应有机分子中加氧或去氢的反应。
主要有： ① 催化氧化醇氧化成醛、酮或羧酸。
醛被氧化成羧酸。
② 含醛基的物质与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液的反应。
烃及含氧烃的衍生物的燃烧、含碳碳不饱和键的物质与酸性高锰酸钾溶液、苯酚在空气中由无色晶体变为粉红色也属于氧化反应。
（5） 还原反应有机分子中加氢或去氧的反应。
前文（2）中与H 2的加成反应也属于还原反应。
（6） 加聚反应含不饱和键的分子，打开不饱和键相互连接成链状高分子化合物的反应。
主要有：单烯烃加聚、二烯烃加聚和共聚（单烯烃、二烯烃加聚的组合）。
（7） 缩聚反应单体间缩去小分子形成链状高分子化合物的反应。
主要为分子中含两个脱小分子基团（－OH 、－COOH 、－NH 2、－X 等）的缩聚。
如：n HOHC COOH3OH C C 3O n + n H 2On HOOCCOOH + n HO －CH 2CH 2－OHCCO O OCH 2CH 2On+ 2n H 2O苯酚与福尔马林也能发生缩聚反应（见前文）。
有机反应类型
有机反应类型一、有机物的基本反应类型1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
从取代反应的定义知：①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有上有下的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤ 这是饱和化合物的特征反应。
以下的各种反应都可属于取代反应。
① 卤代反应：烷烃的卤代，苯和苯的同系物的卤代，苯酚的卤代，醇的卤代。
如，CH 4 + Cl 2−→−光+ Br 2−→−Fe—CH 3 + Cl 2−→−光C 2H 5OH + Br 2−→−△② 硝化反应：苯和苯的同系物的硝化，苯酚的硝化。
如，+ HO-NO 2−−−→−H2SO4浓③ 磺化反应：苯的磺化。
④ 酯化反应：醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化，葡萄糖与乙醇反应生成五乙酸葡萄糖酯。
CH 3COOH + C 2H 5OH → C 2H 5OH + HO-NO 2 →⑤ 水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。
CH 3CH 2Cl ＋H 2O＋H 2OCH 3COOCH 2CH 3＋H 2O →CH 3COOCH 2CH 3＋NaOH →（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）ｎ＋ｎＨ2Ｏ蛋白质＋Ｈ2Ｏ多种氨基酸⑥分子间脱水反应2．加成反应：有机物分子中不饱和键（双键或三键）两端的原子与其他原子或原子团直接结合成一种新的化合物的反应叫加成反应。
从加成反应的定义知，①加成反应发生在不饱和碳原子上；②该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键；③该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应，只上不下的；④加成前后的有机物的结构将发生变化，炔烃变烯烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；⑤加成反应是不饱和化合物的特征反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。
化学键断裂和生成方式：断裂C=C或C=O中的一个键（C≡C中的一个或两个），在原不饱和碳原子或氧原子上形成新键。
有机化学的反应类型
有机化学的反应类型
1. 加成反应：在反应中，两种或两种以上的分子结合成一个分子。
2. 消除反应：在反应中，一个大分子分解成两个小分子。
3. 取代反应：在反应中，一个原子或官能团被另一个原子或官能团取代。
4. 氧化还原反应：在反应中，一个物质失去电子而被氧化，而另一个物质获得电子而被还原。
5. 酸碱反应：在反应中，酸和碱互相中和形成盐和水的反应。
6. 缩合反应：在反应中，两个分子结合形成一个分子的过程。
7. 开环反应：在反应中，环形化合物断裂成直线化合物的过程。
8. 重排反应：在反应中，原始分子中原子或官能团排列位置的变化。
9. 氢解反应：在反应中，有机化合物和水反应，水分子加入到化合物中使其分解成两个分子。
10. 还原反应：在反应中，有机化合物和还原剂（如氢气、亚
硫酸盐等）反应，使化合物中的官能团发生还原反应。
11. 消除加成反应：在反应中，两个分子结合成一个分子，同
时又失去一些原子或官能团。
12. 氧杂化反应：在反应中，有机化合物中的氮、硫等杂原子
和氧反应，形成新的化合物。
13. 氧杂化加成反应：在反应中，两个分子结合成一个分子，
并且有机化合物中的氮、硫等杂原子和氧反应。
14. 核替换反应：在反应中，有机化合物中的核被另一个原子
或核替换。
15. 氧化反应：在反应中，有机化合物和氧反应，官能团中的双键或多键与氧反应，形成新的化合物。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
专题十九有机反应类型
2．条件不同产物不同的例子 （1）温度不同，产物不同 CH 3CH 2OH CH 2 2 + H 2O
2CH 3CH 2OH C 2H 5OC 2H 5 + H 2O
（2）溶剂不同，产物不同 CH 3CH 2Br +H 2O C 2H 5OH + HBr
CH 3CH 2Br + NaOH CH 2 CH 2 + NaBr +H 2O
（3）浓度不同，产物不同
(C 6H 10O 5)n +n H 2O nC 6H 12O 6
(C 6H 10O 5)n 6nC +5nH 2O
170℃
浓硫酸
140℃
浓硫酸
△
NaOH
△
乙醇
稀H 2SO 4
浓H 2SO 4
(4)条件不同,产物不同
+ Br 2
+ HBr
+ Br 2
+ HBr
例1：有机化学中取代反应范畴很广。
下列五个反应中，属于取代反应的是________。
A ．CH 3COONa + NaOH Na 2CO 3 + CH 4 ↑
B ．CH 3 CH 3CH 2CH CHCH 3 + H 2O
C ．2 CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2O
D ．(CH 3)2CHCH CH 2 + HI (CH 33
E ．CH 3COOH + CH 3OH CH 3COOCH 3 + H 2O
例2：由2-氯丙烷（CH 3CHClCH 3）制取1，2-丙二醇（CH 3CHOHCH 2OH ）时，依次发生的反应是： （ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→取代 C ．取代→消去→加成 D ．取代→加成→消去
例3：某有机物的结构简式为
，
它在一定条件下可能发生的反应有：
①加成 ②水解 ③酯化④氧化 ⑤中和 ⑥消去 （ ） A ．②③④ B ．①③⑤⑥ C ．①③④⑤ D ．②③④⑤⑥
例4．现通过以下步骤由制取
3光
2Br 3 Fe
3 62％浓硫
95℃
CaO
△
140℃
浓硫酸
浓硫酸
△ C
O OH
CH 2 CHO OH
—Cl —Cl
Cl
Cl
Cl C
Cl
Cl
④⑤⑥
（已知C C C不稳定）
（1）从左到右依次每步反应所属的反应类型（a为取代，b为加成，c为消去，d为加聚，只填字母）。
①②③
④⑤⑥
（2）写出①、③两反应所需的试剂和条件：
①③
（3）写出的化学方程式
Cl Cl
Cl
B C
答案：例1，A 、C 、E 、F ； 例2，B ； 例3，C ； 例4，（1）①a ②b ③c ④b ⑤c ⑥b （2）Cl 2和Fe （或FeCl 3）；NaOH 醇溶液，加热；
（3）
+ 2NaOH + NaCl + 2H
2O
+ 2Cl 2 Cl —Cl 浓硫酸
△
Cl
Cl。