大π键的认识和书写
高考及名校强基计划校考化学专题拓展复习 大π键的认识和书写17PPT(完整版)
条件：原子在同一平面。中心原子采取sp杂化或sp2杂化
表示：
n m
m：指参与形成大π键的原子数 n： 指参与形成大π键，每个碳原子尚余一个未参与杂 化的p轨道，垂直于分子平面而相互平行。所以我们认为 所有6个平行p轨道总共6个电子在一起形成了弥散在整
共有4个电子，形成离域
3、CO32-离子中的大π键
• 中心原子C采取sp2杂化形式，C原子上有一个未杂化的 垂直于分子平面的p轨道，其中容纳一个电子。
确定杂化类型
大π键的分析步骤
用价电子分析
P轨道形成π键情 况
确定
n m
• NO3SO3
课堂巩固练习
NO2-
SO2
拓展：CO2分子里的大π键
大π键的认识和书写
离域大π键的形成条件
概述：原子轨道垂直于键轴以“肩并肩”方式重叠形成的化学键称为π键，
因为杂化轨道不能形成π键，所以只有未杂化的p轨道才能形成π键。
定义：3个及以上原子构成的离子团或分子中，原子有彼此平行的未参与杂化 的p轨道电子，连贯重叠在一起构成π型化学键，又称为离域或共轭大π键。
•
5.宇宙的其他地方对于地球上发生的 任何事 物根本 不在乎 。绕着 太阳公 转的行 星的运 动似乎 最终会 变成混 沌，尽 管其时 间尺度 很长。 这表明 随着时 间流逝 ，任何 预言的 误差将 越来越 大。在 一段时 间之后 ，就不 可能预 言运动 的细节 。
•
6.太阳和其他恒星绕着银河系的运动 ，以及 银河系 绕着其 局部星 系团的 运动也 是混沌 的。我 们观测 到，其 他星系 正离开 我们运 动而去 ，而且 它们离 开我们 越远， 就离开 得越快 。这意 味着我 们周围 的宇宙 正在膨 胀：不 同星系 间的距 离随时 间而增 加。
大π键表示方式
大π键表示方式1、大π键的定义在多原子分子中，如有相互平行的p轨道，它们连贯地“肩并肩”地重叠在一起构成一个整体，p电子在多个原子间运动形成π型化学键，这种不局限在两个原子之间的π键称为离域π键或共轭大π键2、大π键的形成条件(1)所有参与形成离域π键的原子在同一平面上，因此中心原子采取sp2杂化或sp杂化(2)参与形成离域π键的原子都必须提供一个或两个相互平行的P轨道(3)形成离域π键的P轨道上的电子总数小于P轨道数的2倍3、大π键表示方法：，m为原子个数，n为共用电子个数，m≤2n如：指平行于p轨道的数目有3个(一般粒子有几个原子，就是几个p轨道)，平行p轨道里的电子数为44、m和n的计算方法(1)ABn型的分子或离子【方法一】①m为原子个数：一般粒子有几个原子，就是几个p轨道，如：SO2有3个原子形成π键，则m=3②n值的计算A．分析出参与形成离域π键的每个原子形成几个σ键B．形成σ键后，若只有一个成单电子，则该电子参与形成大π键，若没有成单电子，则最多有一对孤对电子参与形成大π键S、O原子的电子式分别为：、，中心原子S采取sp2杂化，形成2个σ键，还有4个电子即2对孤对电子，S原子最多提供1对孤对电子形成大π键，O原子形成1个σ键后，还有5个电子，有1个单电子，则两个O原子的单电子参与形成大π键，故n=2＋2×1=4，因此SO2大π键为O原子的电子式分别为：，中心原子O采取sp2杂化，形成2个σ键，还有4个电子即2对孤对电子，中心O原子最多提供1对孤对电子形成大π键，配位O原子形成1个σ键后，还有5个电子，有1个单电子，则两个O原子的单电子参与形成大π键，故n=2＋2×1=4，因此O3大π键为N、O原子的电子式分别为：、，中心原子N采取sp2杂化，形成2个σ键，还有3个电子则有1个单电子，中心N原子最多提供1个单电子形成大π键，配位O原子形成1个σ键后，还有5个电子，有1个单电子，则两个O原子的单电子参与形成大π键，由于带一个单位的负电荷，也要参与形成大π键，故n=1＋1＋2×1=4，因此NO2－大π键为①若微粒互为等电子体，则大π键是相同的；②若为离子，n的数值遵循“阴C、O原子的电子式分别为：、，中心原子C采取sp杂化，形成2个σ键，还有2个电子即1对孤对电子，中心C原子最多提供1对孤对电子形成大π键，O原子形成1个σ键后，还有5个电子，有1个单电子，则两个O原子的单电子参与形成大π键，由于带一个单位的负电荷，也要参与形成大π键，故n=2＋2×1=4，因此CO2大π键为SCN-、NO2＋、N3-互为等电子体，则大π键是相同的，大π键为C、O原子的电子式分别为：、，中心原子C采取sp2杂化，形成3个σ键，还有1个单电子，中心C原子最多提供1个单电子形成大π键，O原子形成1个σ键后，还有5个电子，有1个单电子，则3个O原子的单电子参与形成大π键，由于带2个单位的负电荷，也要参与形成大π键，故n=1＋2＋3×1=6，因此CO32－大π键为NO3－、SO3互为等电子体，则大π键是相同的，大π键为【方法二】①m为原子个数：一般粒子有几个原子，就是几个p轨道，如：SO2有3个原子形成π键，则m=3②n值的计算(3个部位加起来的总和)A．中心原子=中心原子价电子数－形成σ键所提供的电子总数－孤电子数B．成键原子=成单电子数总和C．外界：阴阳离子，遵循“阴加阳减”键①S的杂化：sp2②形成大π键的p轨道电子总数A．中心S原子=中心原子价电子数－形成σ键所提供的电子总数－孤电子数=6－2×1－2=2B．成键原子=2×1=2C．外界：0n=2＋2=4，因此SO2大π键为①N的杂化：sp②形成大π键的p轨道电子总数A．中心n原子=中心原子价电子数－形成σ键所提供的电子总数－孤电子数=5－2×1－0=3B．成键原子=2×1=2C．外界：－1n=3＋2－1=4，因此NO2＋大π键为①S的杂化：spC．外界：0n=3＋3=6，因此SO3大π键为①N的杂化：sp2②形成大π键的p轨道电子总数A．中心N原子=中心原子价电子数－形成σ键所提供的电子总数－孤电子数=5－3×1－0=2B．成键原子=3×1=3C．外界：1n=2＋3＋1=6，因此NO3－大π键为【方法三】①m为原子个数：一般粒子有几个原子，就是几个p轨道，如：SO2有3个原子形成π键，则m=3②n值的计算A．先计算微粒的总价电子数(a)B．计算原子之间的σ键，一对σ键存在2个电子(b)C．中心原子的孤对电子数(c)D．外围原子的价层电子中的孤对电子数，如:O原子为2s、2p中各有1对，共4个电子(d)③n=a－b－c－d键总价电子数a=6＋6×2=18σ键电子数b=2×2=4中心原子的孤对电子数c=2外围原子的价层电子中的孤对电子数d=2×4=8n=a－b－c－d=18－4－2－8=4，因此SO2大π键为总价电子数a=5＋6×2－1=16n=a－b－c－d=16－4－0－8=4，因此NO2＋大π键为总价电子数a=6＋6×3=24σ键电子数b=3×2=6中心原子的孤对电子数c=0外围原子的价层电子中的孤对电子数d=3×4=12n=a－b－c－d=24－6－0－12=6，因此SO2大π键为总价电子数a=5＋6×3＋1=24σ键电子数b=3×2=6中心原子的孤对电子数c=0外围原子的价层电子中的孤对电子数d=3×4=12n=a－b－c－d=24－6－0－12=6，因此NO3－大π键为(2)多个中心原子(AmBn)型的分子或离子（用方法一）①m为原子个数：一般粒子有几个原子，就是几个p轨道，如：SO2有3个原子形成π键，则m=3②n值的计算A．分析出参与形成离域π键的每个原子形成几个σ键B．形成σ键后，若只有一个成单电子，则该电子参与形成大π键，若没有成单电子，则最多有一对孤对电子参与形成大π键C原子的电子式为：，每个C原子采取sp2杂化，形成3个σ键，每C原子有1个成单电子，该单电子参与形成大π键，因此其大π键为C、N原子的电子式为：、，C原子都采取sp2杂化，形成3个σ键，每C原子有1个成单电子，该单电子参与形成大π键，N原子形成2个σ键，还有3个电子，有一个成单电子参与形成大π键，所以n=5×1＋1=6，因此其大π键为C、N原子的电子式为：、，C原子都采取sp2杂化，形成3个σ键，每C原子有1个成单电子，该单电子参与形成大π键，N原子形成3个σ键，还有1对孤对电子，这对孤对电子一定参与形成大π键，所以n=4×1＋2=6，因此其大π键为C、N原子的电子式为：、，C原子都采取sp2杂化，形成3个σ键，每C原子有1个成单电子，该单电子参与形成大π键，1号N原子形成3个σ键，还有1对孤对电子，这对孤对电子一定参与形成大π键，2号N原子形成2个σ键，还有3个电子，则有一个成单电子参与形成大π键，所以n=3×1＋2＋1=6，因此其大π键为C、O原子的电子式为：、，C原子都采取sp2杂化，形成3个σ键，每C原子有1个成单电子，该单电子参与形成大π键，O原子形成2个σ键，还有4个电子即2对孤对电子，O原子最多提供1对孤对电子形成大π键，所以n=4×1＋2=6，因此其大π键为C、S原子的电子式为：、，C原子都采取sp2杂化，形成3个σ键，每C原子有1个成单电子，该单电子参与形成大π键，S原子形成2个σ键，还有4个电子即2对孤对电子，S原子最多提供1对孤对电子形成大π键，所以n=4×1＋2=6，因此其大π键为C、Se原子的电子式为：、，C原子都采取sp2杂化，形成3个σ键，每C原子有1个成单电子，该单电子参与形成大π键，Se原子形成2个σ键，还有4个电子即2对孤对电子，Se原子最多提供1对孤对电子形成大π键，所以n=4×1＋2=6，因此其大π键为C原子的电子式为：，C原子都采取sp2杂化，形成3个σ键，每C原子有1个成单电子，该单电子参与形成大π键，所以n=4×1=4，因此其大π键为。
2.2.4大π键的认识和书写教学设计2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修2
4. 行为习惯方面：学生在学习过程中可能存在以下行为习惯影响课程学习：
a. 部分学生可能对化学键的概念理解不透彻，容易将大π键与其他类型的键混淆。
3. 大π键的书写规则：大π键的书写需要在分子结构中正确表示出π电子云的分布。通常，大π键用一条虚线表示，虚线的长度表示π电子云的重叠程度。
4. 大π键在分子结构中的分布：大π键在多原子分子中的分布与原子的电子排布和分子构型有关。一般来说，大π键主要存在于双键和三键中，而且在多原子分子中，大π键的分布会影响分子的性质。
- 板书设计：用图示或流程图展示实验操作的过程，突出其对理解大π键的重要性。
⑧ 小组讨论和成果分享
- 重点词汇：小组讨论、成果分享、交流、合作、理解加深
- 重点句式：通过分组讨论和成果分享，学生可以促进交流和合作，提出自己的观点和想法，并与其他小组成员进行讨论和分享，从而加深对大π键的理解。
- 板书设计：在黑板上用图示或流程图展示小组讨论和成果分享的过程，让学生明确其在学习中的作用。
本节教材通过大π键的概念和书写规则，帮助学生掌握π键在多原子分子中的分布和作用，从而提高他们分析分子结构的能力。内容主要包括大π键的定义、特点、形成条件和书写方法等方面的知识。
在教学过程中，应注重理论与实际应用相结合，通过分子模型、动画演示等教学手段，帮助学生直观地理解大π键的形成和作用，提高他们的学习兴趣和积极性。同时，结合课后练习，让学生通过练习巩固所学知识，提高他们的实际操作能力。
1. 甲烷
大π键表示方式
大π键表示方式1.介绍大π键及其重要性1.1大π键的定义大π键是指由两个相邻的原子间存在的共轭双键和共轭三键所组成的键，通常由一个非常大的π轨道系统形成。
这种类型的键在有机化合物中非常常见，它们对分子的结构和性质有着重要的影响。
1.2大π键的重要性大π键不仅可以影响化合物的电子结构和成键性质，还可以影响化学反应的速率和产物选择。
因此，研究大π键的表示方式对于理解有机分子的性质和反应机理至关重要。
2.大π键的表示方式2.1 Lewis结构Lewis结构是表示有机分子中大π键的最简单和直观的方式之一。
通过Lewis结构，可以清晰地看到分子中的π电子体系以及键的位置和类型。
2.2共振结构有机分子中的大π键通常会存在共振结构，这些共振结构可以很好地反映出π电子在分子中的分布情况。
因此，通过共振结构可以更全面地理解大π键的性质和行为。
2.3分子轨道理论分子轨道理论是一种用来描述分子电子结构的理论方法，通过计算分子轨道可以得到大π键的形状、大小和能量。
这种方法提供了一种深入了解大π键的方式，对于理解分子的光电性质和反应性质有着重要的意义。
3.大π键表示方式的比较和应用3.1各种表示方式的优缺点比较Lewis结构简单直观，但无法表达共振性质；共振结构能够更全面地描述大π键的性质，但过于复杂；分子轨道理论提供了深入了解大π键的方式，但计算成本高。
因此，不同的表示方式适用于不同的研究目的和需求。
3.2应用举例以苯分子为例，通过Lewis结构可以清晰地看到苯环上的大π键；通过共振结构可以理解苯环的共振性质；通过分子轨道理论可以计算出苯环中π电子的排布情况和能级分布。
4.大π键表示方式在有机化学研究中的应用4.1有机分子设计与合成通过对大π键表示方式的研究和应用，可以指导新型有机分子的设计和合成，提高有机化合物的性能和功能。
4.2化学反应机理研究大π键表示方式的比较和应用可以帮助研究者深入理解有机化学反应的机理和动力学，为有机合成提供理论指导和实验依据。
高中化学大π键的计算方法
高中化学大π键的计算方法一、什么是大π键？大π键是指由两个相邻的p轨道重叠形成的一种化学键。
在大π键中，电子密度分布于两个相邻原子之间，通常表示为π符号。
二、大π键的计算方法1. 确定键级在确定大π键的计算方法之前，需要先确定化合物中各原子之间的键级。
在大多数情况下，键级的计算方法与普通化学键类似。
例如，在某个分子中，如果有两个氧原子之间形成了一个双键和一个单键，则它们之间的键级为3。
2. 计算π电子数确定键级后，需要计算每个原子间的π电子数。
计算π电子数的方法类似于计算普通共价键中的电子数。
例如，在一个化合物中，如果有一个碳原子和一个氧原子形成双键，此时该键的键级为2。
由于双键包含一个σ键和一个π键，因此π电子数为2。
3. 计算大π键能级确定π电子数量后，可以计算大π键能级。
由于大π键主要是由相邻两个原子之间的p轨道重叠形成的，因此大π键的能级主要取决于相邻两个原子的电子云密度和能级。
这可以通过将每个原子的电子云密度代入通式计算得到：Eπ = -h^2 / 8m*(L/π)^2 * ∫ψ*(r)(∂^2ψ(r)/∂r^2) dr其中，Eπ表示大π键的能级，h表示普朗克常数，m表示质量，L表示大π键的长度，ψ(r)表示某个原子的电子云密度。
4. 判断大π键稳定性大π键的稳定性主要取决于键级和电子云密度。
一般来说，键级越高，大π键越稳定；电子云密度越高，大π键能级越低，大π键越稳定。
三、大π键的应用大π键在许多有机化合物中具有重要作用。
例如，大π键可以用于构建环状有机物、共轭体系和烯烃化合物。
此外，大π键还可以在一些化学反应中发挥催化作用，如卡宾反应和烷基化反应等。
综上所述，大π键是一种由相邻原子之间的p轨道重叠形成的化学键。
计算大π键的方法主要包括确定键级、计算π电子数、计算大π键能级和判断大π键稳定性等。
大π键在有机化学中应用广泛，具有重要作用。
大π键(化学)
大π键1.定义：在多原子分子中如有相互平行的p轨道,它们连贯重叠在一起构成一个整体, p电子在多个原子间运动形成π型化学键，这种不局限在两个原子之间的π键称为离域π键,或大π键.2。
形成大π键的条件①这些原子都在同一平面上；②这些原子有相互平行的p轨道；③p轨道上的电子总数小于p轨道数的2倍。
是3个或3个以上原子形成的π键通常指芳环的成环碳原子各以一个未杂化的2p轨道,彼此侧向重叠而形成的一种封闭共轭π键.例如，苯的分子结构是六个碳原子都以sp2杂化轨道结合成一个处于同一平面的正六边形，每个碳原子上余下的未参加杂化的p轨道，由于都处于垂直于苯分子形成的平面而平行，因此所有p轨道之间,都可以相互重叠而形成以下图式：苯的大π键是平均分布在六个碳原子上,所以苯分子中每个碳碳键的键长和键能是相等的又如，1，3—丁二烯分子式为H2C=CH—CH=CH2.4个碳原子均与3 个原子相邻，故采用sp2杂化.这些杂化轨道相互重叠,形成分子σ骨架，故所有原子处于同一平面。
每个碳原子还有一个未参与杂化的p轨道，垂直于分子平面,每个p轨道里面有一个电子,故丁二烯分子中存在一个“4轨道4电子”的p—p大π键.通常用bπa 来表示,其中a为平行的p轨道的数目，b表示平行p轨道里电子数.3.分类:离域π键：在这类分子中，参与共轭体系的所有π 电子的游动不局限在两个碳原子之间，而是扩展到组成共轭体系的所有碳原子之间。
这种现象叫做离域。
共轭π键也叫离域键或非定域键。
由于共轭π 键的离域作用，当分子中任何一个组成共轭体系的原子受外界试剂作用时,它会立即影响到体系的其它部分。
共轭分子的共轭π键或离域键是化学反应的核心部位。
定域π键：有机分子中只包含σ 键和孤立π 键的分子称为非共轭分子。
这些σ 键和孤立π 键,习惯地被看成是定域键,即组成σ 键的一对σ 电子和孤立π 键中一对π 电子近似于成对地固定在成键原子之间。
这样的键叫做定域键。
各种各样的大π键
1.大π键的定义：π66苯环中C采取sp 2杂化,每个碳原子有一个未参与杂化的p轨道,6个p轨道肩并肩重叠,每个碳原子有一未成对的p电子,形成了π66大π键.多个原子上有相互平行的P轨道，它们连贯地“肩平肩”地重叠在一起构成一个整体，p电子在这个整体内运动形成离域的化学键，称其为大π键。
表示方法: πm nm为形成大π键的原子数，一般为IIIA,IVA,VA,VIA,VIIA 族元素;n为大π键中的共用电子个数，且n < 2m3.大π键的形成条件：✧(1)所有参与形成离域π键的原子必须在同一直线或同一平面上。
所以中心原子只能采取sp2或sp杂化。
✧(2)参与离域π键的原子都必须提供一个或两个没有杂化的互相平行的p轨道。
✧(3) 形成离域π键的p电子的总数小于p轨道数的两倍。
1、数出有几个σ键注意：形成σ键后，若只有一个成单电子，则该电子参与形成大π键，若没有成单电子，则最多有一对孤电子对参与形成大π键3、数出形成大π键的电子总数(离子得失的电子数,计算在大π键的电子数内)2、画出第IVA、 VA、 VIA、VII族元素的电子式6个C的6个p轨道在苯环平面上下方相互重叠,6个电子在大π键内运动,形成先画出苯环里的6个C-C σ键和6个C-H σ键。
每个C原子补1个电子，使之满足4个价电子π66CH 2=CH-CH=CH 2 4个碳原子的4个p轨道,4个电子,形成了一个离域的 大 键π441,3-丁二烯中的碳原子取sp 2杂化，先画出所有的σ键，每个碳原子补一个电子，使之满足4个价电子π666个原子的6个p轨道在分子平面上下方相互重叠,6个电子在大π键内运动,形成先画出吡啶里的4个C-Cσ键和5个个C-Hσ键，以及2个C-Nσ键。
每个C原子补1个电子，使之满足4个价电子；N原子补3个电子，使之满足5个价电子。
HHHHHHHHHπ655个原子的5个p轨道在分子平面上下方相互重叠,6个电子在大π键内运动,形成先画出吡咯里的3个C-Cσ键和4个个C-Hσ键，以及2个C-Nσ键,1个N-Hσ键。
高中常见的大π键的总结
高中常见的大π键的总结一、前言在化学中，π键是一种非常重要的键，它是指由两个原子间共享的电子对，这些电子对不在两个原子之间的轴线上，而是在两个原子之外形成一个云状结构。
π键可以分为小π键和大π键，其中大π键又包括脂肪族大π键和芳香族大π键。
本文将主要介绍高中常见的大π键。
二、脂肪族大π键1.定义脂肪族大π键是由两个碳原子间通过共享电子对形成的非极性化学键。
2.特点（1）脂肪族大π键通常存在于不饱和化合物中。
（2）由于其非极性特性，脂肪族大π键具有较强的惰性，难以发生反应。
3.举例乙烯分子中就存在着一个脂肪族大π键。
三、芳香族大π键1.定义芳香族大π键是由苯环上相邻两个碳原子间通过共享电子对形成的非极性化学键。
2.特点（1）芳香族大π键具有很强的稳定性和惰性。
（2）芳香族化合物中的芳香族大π键通常是共轭系统中的一部分，具有较强的吸收和发射光谱性质。
3.举例苯分子中就存在着6个芳香族大π键。
四、脂肪族大π键与芳香族大π键的区别1.结构差异脂肪族大π键是由两个碳原子间形成的，而芳香族大π键是由苯环上相邻两个碳原子间形成的。
2.化学性质差异（1）脂肪族大π键通常存在于不饱和化合物中，而芳香族大π键则通常存在于芳香族化合物中。
（2）脂肪族大π键具有较强的惰性，难以发生反应，而芳香族大π键则具有较强的稳定性和惰性。
五、总结本文主要介绍了高中常见的大π键，包括脂肪族大π键和芳香族大π键。
其中，脂肪族大π键通常存在于不饱和化合物中，并且具有较强的惰性；而芳香族大π键则通常存在于芳香族化合物中，并且具有较强的稳定性和惰性。
此外，本文还对脂肪族大π键和芳香族大π键的结构差异和化学性质差异进行了比较。
了解这些知识对于深入理解有机化学是非常重要的。
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号
2、O3分子里的大π键
• O3分子的中心O原子采取sp2杂化，只有1个p轨道未杂化。 1个sp2杂化轨道容纳孤电子对、另两个sp2杂化轨道和2
个端位O原子形成两个σ键，所以中心O原子未杂化的p
4 3
轨道上2个电子和两个配位O原子上p轨道中各1各电子，
条件：原子在同一平面。中心原子采取sp杂化或sp2杂化
表示：
n m
m：指参与形成大π键的原子数 n： 指参与形成大π键的电子数
1、苯分子中的p-p大π键
• 苯中碳原子采取sp2杂化，每个碳原子尚余一个未参与杂 化的p轨道，垂直于分子平面而相互平行。所以我们认为 所有6个平行p轨道总共6个电子在一起形成了弥散在整
大π键的认识和书写
离域大π键的形成条件
概述：原子轨道垂直于键轴以“肩并肩”方式重叠形成的化学键称为π键，
因为杂化轨道不能形成π键，所以只有未杂化的p轨道才能形成π键。
定义：3个及以上原子构成的离子团或分子中，原子有彼此平行的未参与杂化 的p轨道电子，连贯重叠在一起构成π型化学键，又称为离域或共轭大π键。
共有4个电子，形成离域
3、CO32-离子中的大π键
• 中心原子C采取sp2杂化形式，C原子上有一个未杂化的 垂直于分子平面的p轨道，其中容纳一个电子。
确定杂化类型
大π键的分析步骤
用价
n m
• NO3SO3
课堂巩固练习
NO2-
SO2
拓展：CO2分子里的大π键
吡啶
• CO2的C原子采取SP杂化，它的两个未参与杂化的p轨道在空间的取向是跟sp 杂化轨道的键轴互相垂直（垂直于分子平面）。这两个未杂化的p轨道可形成π 键。所以CO2分子里应有两套大π键。其结构如下图。为3原子4电子的p-p大π 键，符号为
环状分子大π键的书写
已知吡咯中的各个原子均在同一平面内
呋喃