有机酸和酯0609
有机化学基础知识点有机酸和酯的酸碱反应

有机化学基础知识点有机酸和酯的酸碱反应有机酸和酯的酸碱反应是有机化学中的基础知识点之一。
本文将从有机酸和酯的定义、酸碱反应的机理以及常见的有机酸和酯的酸碱反应进行论述。
一、有机酸和酯的定义有机酸是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物。
其通式可表示为R-COOH,其中R代表有机基团。
有机酸按照官能团结构的不同可以分为脂肪酸、芳香酸、羧酸和α-氨基酸等。
酯是一类含有酯基(-COO-)的有机化合物。
其通式可表示为R-COO-R',其中R和R'代表有机基团。
酯按照官能团结构的不同可以分为脂肪酸酯、芳香酸酯、酸酯和羟酸酯等。
二、酸碱反应的机理酸碱反应是指含有酸和碱的物质在适当条件下发生化学反应的过程。
在有机酸和酯的酸碱反应中,酸性物质通常为有机酸,碱性物质通常为碱或碱金属盐。
在酸碱反应中,有机酸中的羧基(-COOH)失去一个质子(H+),形成相应的阴离子(-COO-)。
而碱或碱金属盐中的阳离子(如钠离子Na+)能够捕获这个质子,形成相应的酸根盐(如酯盐)。
这个过程可以用以下方程式表示:有机酸 + 碱→ 相应的酯 + 水例如,乙酸和氢氧化钠的反应可以产生乙酸乙酯和水:CH3COOH + NaOH → CH3COOC2H5 + H2O三、常见的有机酸和酯的酸碱反应1. 脂肪酸和碱的酸碱反应脂肪酸是一类长链碳酸,常见的脂肪酸包括油酸、硬脂酸等。
当脂肪酸与碱发生酸碱中和反应时,产生相应的脂肪酸盐和水。
例如,油酸和氢氧化钠反应生成油酸钠和水:CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + NaOH →CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COONa + H2O2. 芳香酸和碱的酸碱反应芳香酸是一类含有芳香环并带有羧基的酸,常见的芳香酸包括苯甲酸、对羟基苯甲酸等。
当芳香酸与碱反应时,同样可以生成相应的芳香酸盐和水。
例如,苯甲酸和氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和水:C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O3. 酸酯和碱的酸碱反应酸酯是一类酸性物质与醇反应生成的产物,常见的酸酯包括乙酸乙酯、戊酸戊酯等。
酯相关知识点总结

酯相关知识点总结酯的物理性质和化学性质使得它在生产实践和科研工作中具有广泛的应用。
本文将就酯的结构和性质、合成方法、应用领域等方面进行详细介绍,以期能够对读者有所帮助。
一、酯的结构和性质1. 酯的结构酯是一类含有酰基的有机化合物,其分子结构通常由一个羰基和两个有机基团组成,如CH3COOCH3即为乙酸甲酯。
酯的结构中含有一个酰基和一个醇基,这两者之间通过一个酯键相连。
酯的结构与酸酐和醚有一定的相似之处,但它们之间的化学性质和应用领域却有着巨大的差异。
2. 酯的物理性质酯在常温常压下通常是无色液体,具有较好的挥发性和溶解性。
它们的沸点通常较低,易挥发,因此在一些香精、食品添加剂和溶剂中有着广泛的应用。
另外,酯还具有一定的光学活性,许多酯是手性分子,在合成中需要选用合适的手性配体进行反应。
3. 酯的化学性质酯在化学反应中通常表现出一定的稳定性,但也具有一定的反应活性。
例如,在酸催化条件下,酯可以水解生成醇和酸,这是一种酯的典型反应。
此外,酯还可以和醇反应生成醚,或者和酸反应生成酸酐。
酯的反应性与它的结构有一定的关系,通常来说,含有α-氢的酯的反应性较高。
二、酯的合成方法1. 酯化反应酯化反应是一种酯的合成方法,通常是通过醇和酸在酸性催化条件下反应生成。
一般来说,酯化反应有酸性催化和酶催化两种方式,前者反应速度较快,适用于一般的合成工艺,而后者则反应条件温和,对环境友好。
2. 酸酐加成反应酸酐加成反应是一种酯的合成方法,通常是通过酸酐和醇反应生成酯。
这种反应方式适用于某些对温度和催化条件要求较高的合成工艺。
3. 羧酸酯化反应羧酸酯化反应是一种含有羧基的化合物与醇反应生成酯。
这种反应方式较为常见,适用于4. 酯的催化加氢酯的催化加氢是一种酯的合成方法,通常是通过在金属催化剂或过渡金属催化剂存在下,酯与氢气反应生成醇。
这种反应方式适用于一定的合成工艺。
5. 酯的氧化酯的氧化是一种合成酯的方法,通常是通过在氧气或过氧化氢条件下,将烯烃氧化生成酯。
油脂课件人教版高二化学选修有机化学基础

油酸甘油酯(油) 液态的油 氢化或硬化
硬脂酸甘油酯
(脂肪) 固态的脂肪
小结
水解反应 制高级脂肪酸、肥皂等
O CH2—O—C—R1
O CH — O—C—R2
O CH2—O—C—R3
结构 用途
饱和:化学性质稳定 常温下为固态脂肪
不饱和:化学性质不稳定 可以氧化及加成 常温下为液体油
生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收, 2Mn2++10 CO2↑+8H2O可知剩余n( )= ×0.02L×0.250 0mol·L-1=
分解,n(Co)∶n(O)= ∶[(80.65-59× )÷16]≈1∶1,剩余固体成分 程式通常表示如下: 入阴极室, 穿过阴膜进入产品室,错误。
作为人体的营养; 2R—CHO+O2 2R—COOH
D.油脂里饱和烃基的相对含量越大,熔点 越高
6.下列有关油脂的叙述中错误的是( A) A.从溴水中提取溴可以用植物油作萃取剂 B.用热的纯碱溶液去油污效果更好 C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了
沉淀反应 D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油,
不再分层的为植物油
学与问:
2、肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐,它在 水溶液中能电离出Na+ 和RCOO-,在含有 较多钙离子、镁离子的水中, RCOO-会与 Ca2+、Mg2+结合生成难溶于水的沉淀,而 降低了洗涤效果。
的混合物 ,无 固定熔沸点。
5. 油脂的分类 ⑴按常温下的状态分
油 (液态,如植物油,烃基含较多不饱和键) 脂肪(固态,如动物脂肪,烃基含较多饱和键
(2)按油脂分子中烃基是否相同分
单甘油酯(R1R2 R3相同) 混甘油酯(R1R2 R3不相同)
第三节 酯

《有机化学基础》P62
羧酸
酯
走进水果店,能闻到水果香味, 这种香味物质是什么?
酯
你知道吗?
生活中的酯类物质
含有:戊酸戊酯
自然界中的有机酯
一、酯的物理性质
1、低级酯是具有芳香气味的液体。 2、密度比水小。 3、难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等 有机溶剂。
二、酯的结构
1、定义:
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′ 取代后的产物。
2、结构
或 RCOOR′
官能团:酯基
试一试
(1)CH3COOCH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2COOH
“某酸某酯”
乙酸甲酯 甲酸乙酯
下列物质哪些属于酯?如何命名?
丙酸
请搭建酯的球棒模型。
CH3COOCH2CH3
吸 收 强 度
核磁共振氢谱
4 3 2 1 0
三、酯的化学性质:水解反应
科学探究
请设计实验探究:
乙酸乙酯在中性、酸性、碱 性并加热的条件下的水解速 率。
反应条件对乙酸乙酯水解 科学探究 的影响
含有:丁酸乙酯
你学过哪些酯类物质?
乙酸乙酯
油酯
怎样制备乙酸乙酯?
O
浓H2SO4
O
CH3C-OH + H-OC2H5
思考与交流1:
从乙酸乙酯的制备实验中, 你能得到哪些有关酯的信 息?
(从结构、物理性质、化学性质方 面去考虑)
=
△
Байду номын сангаас
酯类产品检测(广州中科检测技术服务有限公司)

酯类产品检测
中国科学院广州化学研究所分析测试中心
高主任-189********
【产品描述】
酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。
低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。
几种高级的酯是脂肪的主要成分。
酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。
低级酯是具有芳香气味的液体。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。
酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。
酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。
低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂,也是清漆的溶剂。
酯类油除了有机酸酯以外,还有磷酸酯、硼酸酯、硅酸酯等。
酯一般分为单酯、双酯、多元醇酯及芳香酯。
【检测相关产品】
乙酯类、丙烯酸酯类、领苯二甲酸酯类、异氰酸酯类、单甘酯、季戊四醇硬脂酸酯、偏苯三酸酯、邻苯二甲酸酯、季戊四醇油酸酯
【具体的检测项目】
酯含量、碘值、凝固点、游离酸、重金属、砷、铁、外观、粘度、酸值、闪点、倾点、羟值、羟值、体积电阻、比重
【相关检测标准】
SL 464-2009气相色谱法测定水中酞酸酯类化合物
HG/T 2429-2006水处理剂丙烯酸-丙烯酸酯类共聚物
GBZ/T 160.67-2004 工作场所空气有毒物质测定异氰酸酯类化合物
YC/T 411-2011烟用聚丙烯丝束滤棒成型水基胶粘剂丙烯酸酯类和甲基丙烯酸酯类的测定气相色谱-质谱连用法。
有机酸的分析与检验——对羟基联苯比色法测定乳酸含量

有机酸的分析与检验——对羟基联苯比色法测定乳酸含量有机酸是一类含有羧基(COOH)的有机化合物,具有特殊的化学性质和广泛的应用。
有机酸的分析与检验对于实验室研究和工业生产都具有重要意义。
其中,对羟基联苯比色法可以用于测定乳酸含量。
乳酸(lactic acid)是一种常见的有机酸,是由乳酸菌在发酵过程中产生的。
乳酸广泛应用于食品工业、药品工业和医药领域。
因此,测定乳酸含量是非常重要的。
对羟基联苯比色法基于乳酸与对羟基联苯反应生成有色产物的原理进行测定。
该方法操作简便,灵敏度高,具有较高的准确性和精密度。
具体操作步骤如下:步骤一:制备标准曲线1.准备一系列乳酸浓度逐渐递增的标准溶液。
可以使用已知浓度的乳酸溶液进行稀释,或通过乳酸的溶液配制。
2.将标准溶液分别转移到不同的容量瓶中,加入定量的对羟基联苯试剂。
3.在常温环境下,利用分光光度计测量乳酸和对羟基联苯试剂反应产生的有色产物的吸光度。
4.利用所得吸光度数据绘制乳酸浓度与吸光度之间的标准曲线。
步骤二:样品处理1.取适量待测样品,用水稀释至一定体积。
2.将稀释后的样品分别转移到不同的容量瓶中。
3.各个容量瓶中加入定量的对羟基联苯试剂。
4.在常温环境下,利用分光光度计测量样品和对羟基联苯试剂反应产生的有色产物的吸光度。
步骤三:计算样品中乳酸含量1.根据标准曲线,利用所得吸光度数据计算出样品中乳酸的浓度。
2.根据样品的稀释倍数和最初样品的体积,计算出样品中乳酸的实际含量。
需要注意的是,实验过程中应该严格控制温度和时间,避免有色产物与空气中的氧气反应产生误差。
此外,对乳酸本身的特性和分子结构也需要了解,以正确操作和解读实验结果。
通过对羟基联苯比色法测定乳酸含量,可以实现对有机酸乳酸的定量分析。
这种方法具有操作简便、准确度高的特点,适用于实验室研究和工业生产过程中乳酸含量的测定。
如何进行常见的有机实验室脂的合成和鉴定

如何进行常见的有机实验室脂的合成和鉴定有机合成是化学研究中的重要组成部分,而脂的合成和鉴定是其中的关键环节。
本文将介绍如何进行常见的有机实验室脂的合成和鉴定。
一、有机脂的合成有机脂的合成方法多种多样,以下将介绍两种常见的有机脂合成方法。
1. 酯的合成酯是有机脂的一种重要类型,在实验室中它常用于合成香料、润滑剂等。
合成酯的方法有很多,其中一种常见且简单的方法是醇与酸的酯化反应。
具体步骤如下:- 步骤一:取适量的醇和酸放入圆底烧瓶中;- 步骤二:加入少量的催化剂(例如硫酸);- 步骤三:将烧瓶连接到反应器上,并进行加热反应,反应时间根据具体的反应体系而定;- 步骤四:反应结束后,通过蒸馏等方法分离目标产物。
2. 醚的合成醚是一种含有氧原子的有机脂,具有广泛的应用领域。
常见的醚合成方法是醇与酸的缩合反应。
具体步骤如下:- 步骤一:取适量的醇和酸放入圆底烧瓶中;- 步骤二:加入少量的酸性催化剂(例如硫酸);- 步骤三:将烧瓶连接到反应器上,并进行加热反应,反应时间根据具体的反应体系而定;- 步骤四:反应结束后,通过蒸馏等方法分离目标产物。
二、有机脂的鉴定有机脂的鉴定常用物理性质和化学性质两个方面进行。
1. 物理性质鉴定物理性质包括脂的外观、熔点和沸点等。
可以通过观察脂的颜色、形状等外观特征来初步鉴定其性质。
而熔点和沸点可以通过仪器分析得出,在实验室中通常使用熔点仪和沸点仪进行测定。
2. 化学性质鉴定化学性质主要包括溶解性、酸碱性等。
通过将有机脂溶解于适当的溶剂中,观察其溶解情况可以初步鉴定其化学性质。
此外,酸碱性测试也是常用的鉴定方法之一。
可以通过加入酸碱指示剂,观察其颜色变化来判断脂的酸碱性。
总结:有机实验室脂的合成和鉴定是有机化学研究中的重要步骤。
在合成过程中,我们可以根据酯化反应和缩合反应来制备目标脂。
而在鉴定过程中,我们可以通过物理性质和化学性质两个方面对脂进行鉴定。
通过了解和掌握这些方法,我们能更好地进行有机脂的研究和应用。
酯油脂完整版课件

油脂的结构
O R1 C O
O R2 C O
O
R3 C O
CH 2 CH CH 2
( 1 ) R1 、 R2 、 R3 可 以 代 表 饱和烃基或不饱和烃基。
( 2 ) 如 果 R1 、 R2 、 R3 可 相 同可不同。
(3)天然油脂、动、植物 体内的油脂大都为混合物, 无固定熔沸点。
二、油脂的物理性质
练习
1.关于油脂的说法中,不正确的是[ ]。 A.油脂无固定熔、沸点 B.油脂属于酯类 C.油脂不溶于水,比水轻 D.溴在油脂中溶 解度很小
2.能发生皂化反应的是[ ]。 A.甘油 B.植物油 C.硬脂酸 D.油酸
含有:戊酸戊酯
含有:乙酸异戊酯
油脂(混合物)
植物油,动物油的主要成分是油脂。
花生油,豆油或菜子油是从植物果 实中取出来的,称为植物油,通常呈液 态。
牛油,羊油是动物体内含有的脂肪 ,称为动物脂肪,通常呈固态
一、油脂的组成和结构:
油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软 脂酸或油O
乙酸乙酯的结构简式为 CH3—C—O—C2H5 像这样的一类有机化合物叫做酯。酯
O
的分子结构特点是含有原子团 —C—O—
酯的存在
酯广泛存在于自然界中。例如,乙酸 乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨 等水果中,乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在 于成熟的香蕉中等等。
自然界中的有机酯
含有:丁酸乙酯
• 1.密度比水的密度小 • 2.有明显的油腻感 • 3.不溶于水,易溶于有机溶剂 • 4.是一种良好的有机溶剂
三、油脂的化学性质
一般说,呈固态的叫脂肪 ,呈液态的叫油,统称油 脂。
1、油脂的水解 酸性水解方程式:
可用于制备高级脂肪酸和甘油
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
第十二章有机酸和酯学习目标掌握羧酸的结构、分类、命名、理化性质、酯的命名和性质;熟悉取代羧酸的命名和性质;了解重要的羧酸、取代羧酸和酯在医学中的意义。
有机酸是指分子中含有羧基(-COOH)的化合物,包括羧酸和取代羧酸。
在自然界中它们常以游离态、盐或酯的形式存在于动植物体中。
一些有机酸是生物代谢的重要物质,比如:丁二酸(HOOC-CH2-CH2-COOH);一些有机酸对某些疾病具有治疗作用,比如:乙酸(CH3COOH)。
因此,这类化合物对医药及生命科学具有重要意义。
酯是羧酸与醇反应的产物,存在于动植物体中,如某些植物的香气和药用有效成分的分子中就含有酯键,比如:乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)。
第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名(一)结构羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基(-COOH)取代而生成的化合物(甲酸例外),其通式可用(Ar)R-OOH表示,羧基(-COOH)是羧酸的官能团,甲酸(H-COOH)是最简单的羧酸。
(二)分类羧酸除甲酸外,都是由烃基和羧基两部分组成;按照烃基种类及羧基数目的不同,羧酸的分类方法也不同。
1.根据分子中所含烃基结构的不同分为脂肪酸、脂环酸、芳香酸。
例如:CH3COOH CH2COOHCOOH脂肪酸脂环酸芳香酸2.根据烃基是否含有不饱和键,分为饱和酸和不饱和酸。
例如:CH3CH2COOH COOHCH CCH2COOH饱和脂肪酸不饱和脂环酸不饱和脂肪酸3.根据分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸和多元酸。
例如:一元酸二元酸(三)命名一些羧酸常根据天然来源或性质使用俗称。
如:蚁酸H—COOH,醋酸CH3—COOH,草酸HOOC—COOH,琥珀酸HOOCCH2CH2COOH等。
该命名方法仅占羧酸中很小的一部分。
羧酸的系统命名法原则与醛相似。
1.脂肪酸的命名选择含有羧基的最长的碳链作主链,根据主链碳原子的数目称为“某酸”,含有10个以上碳原子的羧酸称为某碳酸。
主链连有取代基时,应从羧基碳原子开始编号,并将取代基的位置、数目、名称写在某酸的前面。
也可从羧基的邻位开始用希腊字母α、β、γ、δ…ω编号。
例如:CH 3CH 2CHCH 3αCOOH βγ CH 3(CH 2)14COOH 2-甲基丁酸 十六碳酸(或α-甲基丁酸)2.不饱和脂肪酸的命名选择含有羧基和不饱和键在内的最长碳链作主链,称为“某烯(炔)酸”,并把不饱和键的位次写在“某烯(炔)酸”之前,当主链碳原子数目大于10时,则在不饱和键位次后加个“碳”字。
例如:2-戊烯酸 3-丁炔酸9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)3.二元酸的命名选择含有两个羧基的最长碳链作为主链,称“某二酸”。
例如:HOOC —CH 2CH 2—COOH CH COOH CH COOH丁二酸 2-丁烯二酸4.芳香酸和脂环酸的命名将芳香烃基、脂环烃基看作相应脂肪酸的取代基,以脂肪酸为母体进行命名,例如: 苯甲酸 邻苯二甲酸 3-苯基丙烯酸环己基甲酸 β-萘乙酸 邻甲基苯甲酸二、羧酸的性质(一)物理性质低级脂肪酸多为液体,有较强的刺激性气味。
含有10个碳原子以上的高级脂肪酸为无味无臭的蜡状固体。
二元酸和芳香酸为结晶固体。
碳原子数少于10的一元脂肪酸能溶于水,随相对分子质量的增加水溶性降低。
高级脂肪酸不溶于水,但可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
羧酸能通过分子间氢键缔合成二聚体: 使得羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。
如甲酸和乙醇的相对分子质量相近,但甲酸的沸点为100.5℃,乙醇的沸点为78.5℃。
羧酸的熔点随分子中碳原子数目的增加呈锯齿状变化,含偶数碳原子的羧酸熔点比相邻的两个含奇数碳原子的羧酸高。
如丁酸的熔点为-7.9℃,而丙酸为-20.8℃,戊酸为-34℃。
(二)化学性质羧酸的化学性质主要由其官能团羧基所决定,从形式上看,羧基是由羰基和羟基直接相连而成,但羧基的化学性质并不是羰基和羟基性质的加合,原因是羰基和羟基形成p-π共轭体系,使得羧基具有自身独特的性质。
根据羧酸的结构,它的主要反应部位如图所示:1.酸性由于p-π共轭效应的影响,使氧氢键电子云更偏向氧原子,增强了氧氢键的极性,有利于羧基中氢原子的解离,故羧酸表现出明显的酸性,其水溶液能使蓝色石蕊变红,能与碱中和生成盐和水。
RCOOH + H2O RCOO -+H3O +RCOOH + NaOH RCOONa + H2O羧酸是弱酸,饱和一元酸的p Ka一般在3~5之间,甲酸的p Ka=3.75,乙酸的p Ka=4.75。
可见羧酸的酸性比盐酸、硫酸等强无机酸弱,但比碳酸(p Ka=6.38)和一般酚类强,因此羧酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳,而酚则不能与碳酸氢钠反应,利用这个性质可以区别羧酸和酚类化合物。
2RCOOH + Na2CO32RCOONa + CO2↑+ H2ORCOOH + NaHCO3RCOONa + CO2↑+ H2O羧酸、碳酸、酚和醇的酸性顺序为:RCOOH >H2CO3>C6H5OH >H2O >C2H5OHp Ka 4~5 6.4 10 14 17羧酸的酸性强弱与整个分子结构有关。
(1)甲酸>苯甲酸>其他一元饱和脂肪羧酸。
H-COOH>COOH>CH3COOHp Ka 3.77 4.17 4.76苯甲酸分子中的苯基是吸电子基团,酸性应比甲酸强,但由于苯环大π键与羧基形成共轭体系,电子云稍向羧基偏移,因此苯甲酸的酸性比甲酸弱,但比其他脂肪族一元羧酸强。
(2)二元酸的酸性大于一元酸的酸性。
例如:CH2COOHCH2COOH>CH3CH2CH2COOHp Ka 4.17 4.82羧酸的钠、钾和铵盐一般易溶于水,故医药上常将一些水溶性差的含羧基药物制成羧酸盐,增加其在水中的溶解度,以便配制水剂或注射剂使用。
例如医药中常用的抗生素青霉素G钠(钾)就是青霉素G的盐。
2.羧基中羟基的取代反应羧基分子中的羟基在一定条件下,可被烃氧基(-OR)、酰氧基(-OOCR)、卤素(-X)和氨基(-NH2)取代,分别生成酯、酸酐、酰卤和酰胺等羧酸衍生物。
(1)酯的生成在强酸(如硫酸等)催化下,羧酸与醇发生分子间脱水生成酯的反应叫做酯化反应,其通式为羧酸醇酯在同样条件下,酯也可水解为羧酸和醇,故酯化反应是可逆的,而且反应速率很慢,需用酸作催化剂。
例如:乙酸乙醇乙酸乙酯(2)酸酐的生成羧酸(甲酸除外)与脱水剂(如P2O5)共热时,2分子羧酸可脱去1分子水,生成酸酐。
羧酸羧酸酸酐例如:乙酸乙酸乙酐低级酸酐是具有刺激性气味的无色液体,高级酸酐是无气味的固体,难溶于水,可被水解,酰氯、酰溴、酸酐是常用的酰化剂。
(3)酰卤的生成羧酸分子中羧基上的羟基被卤素取代的产物叫做酰卤。
常见的酰卤为酰氯,羧酸(除甲酸外)能与三氯化磷(PCl3)、五氯化磷(PCl5)或亚硫酰氯(SOCl2,又称为氯化亚砜)反应,生成相应的酰氯。
用亚硫酰氯制备酰氯时,副产物都是气体,便于处理和提纯。
(4)酰胺的生成酰胺可看作是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基(-NH2)取代生成的产物。
羧酸与氨反应得到羧酸的铵盐,铵盐加热后分子内失水即生成酰胺。
例如:乙酸与对氨基苯酚作用后再加热脱水即得到对羟基乙酰苯胺,它是常用的解热镇痛药,俗称“扑热息痛”:乙酸对氨基苯酚对羟基乙酰苯胺3.α-氢的卤代反应羧酸的α-氢与醛酮分子中的相似,受羧基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。
但因羧基中的p-π共轭效应,其致活作用比羰基弱。
在少量红磷等催化剂作用下,羧酸分子中的α-氢可被卤素取代,生成卤代酸,且α-氢是逐步被取代的。
4.脱羧反应在一定条件下,羧酸分子脱去羧基放出二氧化碳的反应,称为脱羧反应。
(1)一元饱和羧酸分子中的羧基比较稳定,难以脱羧,但在特殊条件下可发生脱羧反应,比如羧酸的钠盐在碱金属的作用下,加强热时可脱去羧基。
(2)二元羧酸对热比较敏感,在加热时,易脱羧或脱水。
不同的二元羧酸,脱水产物也不相同。
丙二酸乙酸戊二酸戊二酸酐三、医药中常见的羧酸(一)甲酸(HCOOH)甲酸俗称蚁酸,存在于许多昆虫的分泌物中及某些植物的组织中。
甲酸是无色有刺激性气味的液体,沸点100.5℃,易溶于水,具有很强的腐蚀性,蜂蜇或荨麻刺伤皮肤引起的肿痛就是甲酸造成的。
甲酸的结构特殊,它的羧基与氢原子直接相连,既有羧基的结构,又有醛基的结构,所以甲酸既具有羧酸的酸性,又具有醛的还原性,它能还原托伦试剂(发生银镜反应)和斐林试剂,也能被高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳和水而使高锰酸钾溶液褪色。
因甲酸具有杀菌能力,在医药上用作消毒剂和防腐剂。
(二)乙酸(CH3COOH)乙酸是食醋的主要成分,因此又称为醋酸。
乙酸在自然界分布很广,酸牛奶、酸葡萄酒中都含有乙酸。
乙酸是无色有刺激性气味的液体,易溶于水,沸点118℃,熔点16.6℃,室温低于16.6℃时,乙酸能结成冰状固体,所以常把无水乙酸叫做冰醋酸。
乙酸是染料、香料、制药工业的原料。
医药上通常把乙酸的稀溶液(5~20g/L)作为消毒防腐剂,用于灼伤或烫伤感染的创面洗涤。
(三)苯甲酸(COOH)苯甲酸俗称安息香酸,为无色晶体,熔点121.7 ℃,难溶于水,易溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿中。
受热易升华。
苯甲酸及其钠盐可作药品和食品的防腐剂。
(四)乙二酸(HOOC COOH )乙二酸俗称草酸,为无色结晶,含两分子结晶水,易溶于水,不溶于有机溶剂。
加热至150℃以上,即分解脱羧生成甲酸。
草酸分子中两个羧基直接相连,由于羧基是强的吸电子基,两个羧基相互作用,使得草酸的酸性强于其他二元羧酸。
草酸除具有羧酸的性质外,还具有还原性,利用草酸的还原性,可用做漂白剂和除锈剂。
(五)丁二酸(HOOC -CH 2-CH 2-COOH )丁二酸俗名琥珀酸,最初是由蒸馏琥珀而得到的,因此而得名。
琥珀是松脂的化石,含琥珀酸8%左右。
丁二酸为无色晶体,熔点185℃,溶于水,微溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。
丁二酸是体内糖代谢过程中的中间产物。
在医药上有抗痉挛、祛痰及利尿作用。
第二节 取代羧酸一、取代羧酸的结构、分类和命名(一)结构羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的化合物称为取代羧酸,简称取代酸。
(二)分类取代羧酸根据取代基的种类不同可分为卤代酸、羟基酸、酮酸和氨基酸等。
根据官能团的结合状态不同,羟基酸又分为醇酸和酚酸。
本节主要讨论卤代酸、羟基酸和酮酸。
(三)命名卤代酸、羟基酸是以羧酸为母体,卤素、羟基等作为取代基来命名。
一些从自然界中得到的取代羧酸也常常根据来源而使用俗称。
例如:卤代酸:CH 3CH 2CHCOOHCl COOH Br2-氯丁酸 对溴苯甲酸羟基酸:CH 3CH COOH OH CH 2COOH CH COOH HO CH CH COOH COOH HO HO(α)2-羟基丙酸 (α)2-羟基丁二酸 2,3-二羟基丁二酸 (乳酸) (苹果酸) (酒石酸)邻羟基苯甲酸 3,4,5-三羟基苯甲酸(水杨酸) (没食子酸)酮酸的命名是以羧酸为母体,选择包括羧基和酮基在内的最长碳链作为主链,称为“某酮酸”,酮基的位置用阿拉伯数字或希腊字母标出。