糖复合讲义物创新
多靶效活性复合多糖的金藻
多靶效活性复合多糖的金藻第二次世界大战期间，1945年8月6日早晨，日本广岛受到原子弹毁灭性的打击。
当年原子弹巨核裂变的爆炸波和射线强烈的辐射造成数以万计的平民伤亡，至今还留下许多后遗症。
但在进行常规跟踪观察的科研人员惊奇的发现：在原子弹核辐射波及的广岛边沿，有一个村庄的人受到的伤害远不像同一区域的其他村庄，而且全村村民奇迹般地比较健康存活下来，全村平均寿命超过全日本当时的国民寿命平均值。
这一奇特现象令人惊讶。
科学家经过20多年长期实地观察和严格科学实验，在1972年终于揭开了这个生命之谜。
原来是这个地区的人有嗜食当地特产香菇等菌类植物的习惯，而且他们烹制的方法非常特别，对香菇的有效成份破坏很少。
科学家从用他们独特方法烹制的复合成分中筛选，发现了“香菇多糖”这种能调节提高免疫功能非常有效的特殊物质。
正是这种物质全面提高了这个村的村民的免疫功能，而正是免疫功能的完善使村们的身体内筑成了一道坚固的防线，最大限度地承受了辐射的危害。
于是日本科学家用香菇作原料，创新了多糖的萃取技术，提取了香菇多糖制剂，专门用于调节提高免疫功能的治疗，动物实验证明，香菇菌多糖可明显地提高巨噬细胞吞噬功能，促进T淋巴细胞、E玫瑰花形成及转化，并可控制肝细胞变性、坏死的发展。
随后，香菇菌多糖注射液问世，在预防和辅助治疗癌症，自身免疫性疾病，乙肝和许多慢性疾病等多方面取得了惊人的临床治愈效果。
这一科学发现引起了全世界的轰动，从此掀开了用植物多糖体调节提高人体免疫功能的新篇章。
美国哈佛大学著名免疫学专家Borger博士认为：人类目前所发现的2000多种类型18000多种疾病，大约有80%都直接或间接与免疫力紊乱有关。
我国因为多种原因，直到20世纪70年代才陆续开展了人体免疫学的研究与推广，目前，经过几十年的努力，免疫学已经进入到了各个医学学科，而如何增强人体免疫力已经成为大众所关心的话题。
科学家们在自然界中广泛的研究了众多与免疫有关的物质，继日本之后，全世界科学家从20世纪60年代开始对多糖类物质进行全方位科学攻关，经研究，他们发现多糖化合物具有增强机体免疫力以及抗肿瘤、抗衰老、保肝解毒、抗感广泛开展，像酵母菌多糖、食用菌多糖(如香菇多糖)经证实有提高人体B淋巴细胞活性、增加多种抗体的分泌、加强机体的体液免疫功能的功效。
优选糖与糖复合物
目录
糖即碳水化合物，其化学本质为多羟醛 或多羟酮类及其衍生物或多聚物。
根据其水解产物，糖主要可分为三大类:
单 糖 (monosacchride) 寡 糖 (oligosacchride) 多 糖 (polysacchride)
一、单糖是体内多种代谢途径的参与者
单糖是不能被分解成更小分子的糖，如葡 糖 (glucose) 、 果 糖 (fructose) 和 核 糖 (ribose)等
每一步加工都由特异的糖基转移酶催化完成， 糖基必须活化为UDP或UDP的衍生物。
长萜醇-P-P聚糖的合成及3型N-糖链加工过程
目录
（五）O-连接聚糖合成不需聚糖载体
定义：
聚糖的N-乙酰半乳糖胺与多肽链的丝/苏氨酸
残基的羟基以共价键相连，称为O-连接糖蛋白。
O-连接聚糖结构：
O-连接聚糖有N-乙酰半乳糖胺与半乳糖构成 核心二糖，核心二糖可重复延长及分支，再接上 岩藻糖、N-乙酰葡糖胺等单糖。
α -1,4糖苷键
α -1,6糖苷键
目录
（（二二）糖）原糖是动原物细是胞多动糖物的储细存形胞式 多糖的储存形式
α -1,4糖苷键 α -1,4糖苷键
*与支链淀粉相比，糖原的分支程度更高 目录
（三） 纤维素是植物的结构多糖
β-1,4糖苷键
目录
第二节
糖蛋白
Glycoprotein
概述
➢ 糖复合物(glycoconjugate)主要包括糖蛋白 (glycoprotein) 、 蛋 白 聚 糖 (proteoglycan) 和 糖脂(glycolipid)。
O-连接聚糖合成：
O-连接寡糖在N-乙酰半乳糖基转移酶的 作用下，在多肽链的丝/苏氨酸的羟基上连接 上N-乙酰半乳糖基，然后逐个加上糖基直至 O-连接聚糖链的形成。
生物化学课件 第1章 糖类化合物11
糖的命名与分类
1. 单糖：根据碳原子的数目，可将单糖分为丙糖、丁糖、
戊糖、己糖和庚糖等。
(1)、丙糖：丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮，它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 (2)、丁糖：主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖：主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖：自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳
糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖
(5)、庚糖和辛糖：D-景天庚酮糖
糖的分类（2）
2、寡糖 (oligose)：
oligo来自希腊文，意为少。可以被水解的，产生少数的 几个单糖的聚合物，一般含有2-10个单糖分子，单糖之间以 糖苷键连接。最常见的是双糖,
如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。大部 分单糖和寡糖都是结晶状化合物，溶于水，并有甜味。
3、多糖 (polysaccharide)：
多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或分 支型。按照它们的结构可分为两大类
糖的分类（3）
a、均一多糖（同多糖）：一种单糖聚合而成。 如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖（杂多糖）：两种单糖或两种以上的单糖。 如透明质酸，半纤维素等。
Cyclization reactions for hexoses
D-葡萄糖在水溶 液中主要以吡喃糖 存在，呋喃糖次之。
D-果糖在水溶 液中主要以呋喃糖 存在，吡喃糖次之。
复习思考题：
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的？ • 2、在糖的化学中D、L、α、β、（＋）、（－）
各表示什么？
环状半缩醛的形成
王镜岩生物化学全套讲义第一章糖类
第一章糖一、糖的概念糖类物质是多疑基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose) □还可根据碳层子数分为丙糖(triose), 丁糖(terose),戊糖(pentose)＞己糖(hexose)o最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二疑丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：(1)单糖：不能被水解称更小分子的糖。
(2)寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
(3)多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、儿丁质(壳多糖)不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)(4)结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核昔酸等(5)糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖昔三、糖类的生物学功能(1)提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2)物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3)细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4)细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
2红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节单糖一、单糖的结构1、单糖的链状结构确定链状结构的方法(葡萄糖)：a.与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b.与乙酸酊反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c.用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
图2最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes),它有两种立体异构形式(Stereoismeric form),图7.3o这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Plane polarized liyot) 的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary),或D型异构体。
《糖复合物》 (2)幻灯片PPT
17.C 评析:透明质酸中的两种单糖〔单糖的衍生
物〕都是由UDPG衍生的。在合成透明 质酸时,并非先合成“二糖单位〞，再 相 互连接成为多糖，而是单糖残基在转 移酶作用下，逐个参加多糖链而成。
18.E 评析：糖蛋白的寡糖链可保护其蛋白局部免遭蛋
白酶水解，而延长其生物半衰期。此外寡 糖链还影响蛋白质构象、聚合和溶解性等。 在某些糖蛋白中，寡糖链参与蛋白质在细 胞内的分拣和运输。一些属于糖蛋白的酶， 其寡糖链构造可影响酶的活性。许多激素 为糖蛋白，其寡糖链的构造与激素生物活 性密切相关。存在于细胞外表的糖蛋白,其 寡糖链还参与蛋白质分子之间的相互识别 和结合作用。
19.C 评析：糖蛋白和蛋白聚糖不仅糖的含量不
同，其组成也各异。如糖蛋白中可
含甘露糖、唾液酸等，糖链较短但
形成分支，蛋白聚糖含较多的糖醛
酸。以“二糖单位〞形式连接成分子 较
20.B 评析:胶原蛋白由3条α肽链以左手螺旋形成
棒状构造,其氨基酸组分中甘氨酸占总
数的1/3,脯氨酸占1/4,还有羟赖氨酸和
17.关于透明质酸的表达错误的选项是 A.透明质酸由很长的糖链和小量蛋白质构成 B.透明质酸的“二糖单位〞是由葡萄糖醛酸和 乙酰氨基葡萄糖构成的 C.透明质酸的生物合成过程是先合成二糖单 位，再相互连接成多糖链 D.透明质酸中不含硫酸 E.UDPG是透明质酸中两种单糖的合成前体
18.糖蛋白中糖链的功能 A.内分泌腺的糖蛋白激素合成后经高尔基体分 泌到细胞外时糖链起识别作用 B.红细胞的血型物质正是因为糖链相差一个糖 基而出现A、B、O血型，有不同的抗体 C.血浆中的铜蓝蛋白去掉末端唾液酸，暴露出 次未端半乳糖，可被肝脏受体识别而去除 D.糖链中缺乏某些糖基可引起癌变 E.以上都对
section 3糖复合物的功能
二. 糖复合物内糖链的功能
1. 糖与分子识别及细胞识别功能 2. 糖与蛋白质寿命 3. 糖与血型物质 4. 糖与细胞黏着 5. 糖链与精卵识别及生殖过程 6. 自身免疫与器官移植 7. 糖链与癌发生和诊断
1. 糖与分子识别及细胞识别功能
分子识别 (molecular recognition): 指生物分子的选择性相互作用。包括：抗 原与抗体、酶与底物、激素与受体等。
Gal 13 (L-Fuc 12)Gal13/4 GlcNAc 1 Gal 13 (L-Fuc 14) GlcNAc 1 L-Fuc 12Gal 13 (L-Fuc 14) GlcNAc 1
支配ABO血型的基因位于第9号染色体上，包含IA， IB和i 基因三个复等位基因。 A基因：编码-1,3-N- 乙酰半乳糖胺转移酶： B基因：-1,3-N- 半乳糖基转移酶； O基因：与A基因相比只是在编码区的5’端确失一个 （第258位G）碱基，产生的是无酶活性的蛋白，O基因 不表达可以修饰H抗原的酶，因此O抗原就是H抗原。 第19号染色体上还有一个基因编码合成Lewis抗原的 -1,3-岩藻糖基转移酶-III（ -1,3-Fuc T-III），此酶兼有 -1,4-Fuc T活性，催化向I型前体中的Glc-NAc的C4转移 -L –Fuc，分别形成Lea和Leb。 Lea和Leb是可溶性血型物质，在血浆中可被红细胞吸附 而获得抗原性，后者可被抗Lea和Leb凝集素所凝集。
卵受精后逐渐移向子宫，移动时同时进行着细胞的分裂 和增殖，形成致密、实心的细胞团——桑葚胚(8-16个细 胞），进入子宫后继续分化形成空腔的胚泡（＞32个细 胞），随后胚泡从透明带中脱出，在子宫壁上黏着、向 子宫壁植入，称着床。 从单细胞受精卵开始到着床，细胞表面就有阶段性寡糖 抗原表达。其中子宫壁和胚细胞的Ley寡糖双向介导着胚 胎的着床。 SSEA-3/4：
复合多糖
复合多糖什么是活性多糖和复合多糖？活性多糖从天然植物及真菌中提取的一类高分子化合物，是国际公认的天然、安全、高效的天然免疫调节剂。
复合多糖南方医科大学（原第一军医大学）二十多年研究成果，用不同种类的活性多糖经过无数次的反复实验,筛选出最科学、最有效的多糖组合与比例而形成的复方多糖体系。
由10个以上的单糖分子组成的糖称为多糖。
由多种多糖(如香菇、茯苓、银耳等多糖)组成的复合物称为复合多糖，又称总多糖。
复合多糖具有多方面的生物活性，是当今世界上优质且无任何毒副作用的免疫调节剂，能有效地全面提升人体免疫力，又是细胞和细胞器结构的重要部分，是人体细胞或脏器维系正常功能不可缺少的主要成份。
多糖是膳食纤维，不是糖尿病人害怕的糖（蔗糖、葡萄糖）。
多糖能延缓消化液对食物的作用，减缓葡萄糖的吸收速度，防止血糖值急剧上升，有利于预防糖尿病。
多靶效活性复合多糖充分利用糖及其复合物分子具有极其重要的靶向性生物功能，再使用新的方法和技术，站在分子生物的角度进行新的研究，组合新的配方，进行新的复合，必然形成新一代产品，于是南方医科大学的专家将菌类多糖再复合藻类多糖，在21世纪初终于成功研制出新一代具有更高增强免疫活性、更明确靶向的多糖物质，专家们将其命名为“多靶效活性复合多糖”，并将这种新产品命名为金藻富康。
什么是复合多糖？2001年全国保健食品行业的统计信息显示，广东南方李锦记营养保健品有限公司与中国人民解放军第一军医大学联合研发的保健食品“无限极”牌增健、男仕、女仕、儿童口服液系列产品，在全国免疫调节类牗分人群型牘保健食品的销量排行榜上遥遥领先。
而该系列产品的主要功效因子正是———复合多糖多糖是由单糖连接而成的多聚物，人们对它的研究最早可追溯至1936年Dr．Shear对多糖抗肿瘤活性的发现。
至20世纪50年代，一些真菌多糖和高等植物多糖被陆续发现具有明显的抑瘤活性。
20世纪70年代以来，科学家们发现多糖及“糖复合物”参与和介导了细胞各种生理现象的调节，特别是免疫功能的调节。
第三章 糖复合物
GM2
◆→●→▲→1Cer ↑β1,4 □
α2,3 β1,4 β1-
GM3 GD2
◆→●→▲→1Cer
α2,8α2,3 β1,4 β1-
◆→◆→●→▲→1Cer ↑ □
α2,8α2,3 β1,4 β1-
GD3
◆→◆→●→▲→1Cer
神经节苷脂的结构简图
二、糖脂的功能
1.细胞膜的结构组份 2.参与细胞的识别、分化及信号转导等
霍乱弧菌毒素与糖脂受体GM1结合
第三章 糖复合物的结构与功能
一、 A型选择题(1-22)
1.合成糖蛋白糖链的酶主要存在于 A.细胞核 B.细胞质 C.细胞表面膜 D.微粒体 E.高尔基体
2.糖蛋白含量较少的组织或细胞器是 A.质膜 B.血浆 C.软骨 D.溶酶体 E.粘液
3.糖蛋白中，供体糖基第一位碳原子脱去 核苷酸与受体糖基分子中羟基结合，糖 链中下列哪项是错误的 A.α1-2 B.β1-2 C.α1-3 D.β1-4 E.α1-5
分类 鞘糖脂、甘油糖脂 胆固醇衍生的糖脂、GPI
一、鞘糖脂的分类与结构
组成 由糖和神经酰胺构成 分类 中性鞘糖脂：含葡萄糖和半乳糖， GalNAc, GlcNAc和 岩藻糖等中性糖 酸性鞘糖脂：含唾液酸或硫酸化的单糖
GM1
α2,3 β1,4 β1-
◆→●→▲→1Cer ↑β1,4 □ ↑ β1,3 ●
***整合蛋白
定义
是由α和β两个亚基构成的异二聚 体糖蛋白,α和β亚基的分子量为 90-180KD。 分布
各种细胞膜
功能 是细胞内外双向交流的桥梁，通过其 所介导的多种信号转导途径引起细胞 的多种生物学功能改变。
结构
分为胞外、跨膜和胞内三部分，β亚基胞外部分 含丰富的二硫键，形成较紧密的折叠结构，α亚基上 有二价阳离子(Ca2+, Mg2+)的结合部位，并有一个链内 二硫键。