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完整版大学有机化学知识点整理考试必备
完整版大学有机化学知识点整理考试必备一、基础概念1. 有机化学的定义2. 同分异构体的定义和分类3. 共价键的构成和性质4. 电子云模型和分子轨道模型5. 共轭体系和杂环化合物的概念6. 化学平衡7. 离子的化学性质8. 酸碱性及其影响因素二、物质分类和性质1. 醇的性质及其与酸反应2. 烷基卤化酯的性质及其合成3. 胺的性质及其与酸碱反应4. 羧酸的性质及其合成5. 酯的性质及其制备、加成和加水反应6. 假脂类的性质及其与酸碱的反应7. 烷基磺酸酯的性质及其合成8. 脂肪族化合物的氧化和还原反应三、化学反应和机理1. 反应速率和速率常数2. 化学反应的平衡常数3. 酸催化和碱催化的化学反应4. 木质素的生物合成和人工合成5. 光化学反应的能量和机理6. 重绝旋化合物的立体化学和合成方法7. 质子转移催化的克鲁森斯基反应和迈克尔加成反应8. 半羧酸的制备和酯化反应四、有机分析和表征1. 元素分析和红外光谱分析2. 液体和气相色谱分析3. 质谱和核磁共振分析4. 过氧化氢值的测定和比色法分析5. 紫外光谱和拉曼光谱分析6. 纯度的测定和晶体衍射分析7. 氢谱和电子自旋共振分析8. 光电子能谱和电子能损谱分析五、应用和前沿1. 医药，例如：阿司匹林的合成和应用2. 食品，例如：食用油的合成和性质3. 环境，例如：污染物的分析和去除4. 原料化工和新能源，例如：糖基化合物的生产和利用5. 生物学和材料科学，例如：合成生物材料和功能化金属氧化物6. 多相催化和光化学反应机理研究7. 有机化学的计算方法和机器学习应用8. 网络化学和人工智能发展对有机化学的影响有机化学知识点非常广泛深奥，以上只是其中一部分，仅供参考。
在学习过程中，建议多数练习和思考，加强理解和记忆。
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大学有机化学知识点提纲（一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。
有机化学知识点归纳(全)
D)化学性质：
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
C17H33COO-CH +3H2C17H35COO-CH
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
(7)酚类：
A)官能团：；通式：CnH2n-6O（芳香醇/酚）
B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。
C）化学性质：
①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应
C)化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
硝化反应：
磺化反应：
+ HO－SO3H—SO3H+H2O
+3HO－NO2+3H2O
②加成反应（与H2、Cl2等）
D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。
(5)卤代烃：
A)官能团：—X代表物：CH3CH2Br
B)物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。
C)化学性质：
①取代反应（水解）
CH3CH2Br + H2OCH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
②消去反应（邻碳有氢）：
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有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
(完整版)有机化学重要知识点归纳
有机化学重要知识点归纳一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）*环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
有机化学知识点总结超全
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一、有机化学基础：
1. 元素组成：有机物主要由C、H、O、N、S等元素组成。
2. 元素的相互作用：有机物中的各种元素之间可以通过键的形成而形成不同的化合物，如单键、双键、三键等。
3. 化学键的强弱：根据原子间的相互作用，分为共价键和非共价键，其中共价键是最强的，非共价键较弱。
4. 分子的结构：有机物的分子结构包括碳链、环状结构和含氧结构等。
5. 稳定性：有机物的稳定性取决于其分子结构，稳定性越高，则该物质的活性越低。
二、有机反应：
1. 加成反应：一种有机反应，是一种常见的有机反应，两个有机物聚合在一起，结果是新物质，也就是反应物质。
2. 氧化还原反应：有机物构成的复杂反应，它是有机物之间改变氧化状态的反应，氧化反应会使有机物的氧化状态变高，而还原反应则会降低有机物的氧化状态。
3. 酯化反应：酯化反应是将一个有机物和一个醇或羟基反应，生成一个酯化物的反应。
4. 水解反应：利用水对有机物进行水解反应，生成物质的反应，此反应可以将水分子分解成两个离子：氢离子和氧离子。
5. 还原反应：有机物的还原反应是指将氧的氧化状态从氧的高氧化状态还原为氧的低氧化状态，以达到物质变化的目的。
(完整版)【非常详细】有机化学知识点归纳
有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1 、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子： —X官能团 原子团(基)： —OH 、—CHO (醛基) 、—COOH (羧基) 、C 6H 5— 等化学键： C=C 、—C≡C—2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式： C n H 2n+2；代表物： CH 4B) 结构特点：键角为 109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质： 1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地， C1~C4 气态， C5~C16 液态， C17 以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于 1g/cm^3 ，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质：①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl ， CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl ，……。
点燃②燃烧 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O高温C 16H 34 催化剂C 8H 18 + C 8H 16加热、加压④烃类燃烧通式： C x H t + (x +y )O 2 点———燃 xCO 2 + y H 2O 4 2⑤烃的含氧衍生物燃烧通式 : C x H y O z + (x +y - z )O 2 点———燃 xCO 2 + yH 2O 4 2 2E) 实验室制法：甲烷： CH 3 COONa + NaOHOCH 4 个 +Na 2 CO 3△注： 1.醋酸钠：碱石灰=1： 3 2.固固加热 3.无水(不能用 NaAc 晶体) 4.CaO ：吸水、稀释 NaOH 、不是催化剂(2)烯烃：A) 官能团： C=C ；通式： C n H 2n (n≥2)；代表物： H 2C=CH 2B) 结构特点：键角为 120° 。
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有机化学基础知识点归纳总结.doc（一）有机化学的定义与内容有机化学是研究有机化合物的形成、结构、性质、反应及其机理的化学分子科学，是物质组成和反应机理分析的主要科学。
它是植物和动物体内分子活动中最重要的学科之一。
有机化学是一门化学和生物学都有关系的科学，包括:有机材料的分子结构、构型、化学键及其相互作用的调控和机制；有机化合物的制备与合成；有机化合物的反应原理和物理化学性质；有机反应中金属催化、生物催化及活性催化体系的构建及其应用；有机材料的性质改性；以及有机聚合物、半导体材料、生物药物等的合成配方及结构修饰等相关研究。
（二）有机化学中重要的化学现象（1）杂原子取代反应：指在某种稳定的反应条件下，通过改变维持电性能的杂原子的形式或位置，使有机物的某些性质发生明显的改变的反应。
常见的杂原子取代反应有溴代反应、氯代反应、硝基取代反应、氰基取代反应、还原反应、抗坏血酸取代反应等。
（2）有机物的加成反应：指在有机化合物的定位碳原子当中发生了双卡几键的形成，从而形成稳定的大分子有机化合物的反应。
常见的有机物加成反应包括烷基化反应、异构化反应、偏极子共价加成反应等。
（3）宇称反应：指碳原子承受、转移或释放电子而发生的有机化学反应，即碳酸酯类和酮类有机化合物间反应形成水以及羧酸类和醛类有机化合物中氧原子转移或释放电子而形成活性歧化反应的反应。
常见的宇称反应有酯交换反应、醛解缩反应、酮脱氢反应、酰胺水解反应、羧酸和醛羰基化反应等。
（4）杂环反应：指碳原子原子间形成四唑环或螺环及其噁肩环或桥联环。
常见的杂环反应有Friedel-Crafts反应、Baeyer-Villiger 反应、Stevens反应、Swern反应等。
（三）有机化学中的主要结构类型烷基类有机物：烷基类有机物是指碳原子具有连续的三种氢原子，形成链状结构的有机物。
烷基类有机物又可以分为醇类、醚类、酰胺类、脂肪酸类等。
芳香类有机物：芳香类有机物是指通过共价键合形成含环结构的有机化合物，又称芳环类化合物。
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《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。
例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
②苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（．．．2．F．2．,．沸点为．．．-．29.8．．．．．．CCl．．．．℃）．．．．．CH．．3．Cl．．,．沸点为．．．-．24.2．．．．℃）．．氟里昂（氯乙烯（．．．．,．沸点为．．．HCHO．．．-．21．．℃）．．．．．-．13.9．．．．CH．．2．==CHCl．．甲醛（．．．．．．,．沸点为．．．．℃）氯乙烷（．．一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6℃）．．．．℃）．．．12.3．．．．CH．．3．CH．．2．Cl．．,．沸点为四氟乙烯（CF2==CF2,沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3,沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8℃）环氧乙烷（ ,沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如,己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如,石蜡、C17以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味☆苯及其同系物：芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆ C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体）☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味）☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味二、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO/H+褪色的物质4（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应，加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O（4）弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2ONaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O（5）弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O（6）氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质：蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热：若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH（过量） 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象：①若有机物只有官能团醛基（—CHO）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。