有机化学基础知识整理

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①乙炔的氧化反应: I.燃烧:火焰明亮,产生浓烟,产物为水及二氧化碳 II. 由于“C≡C”的存在，乙炔可被酸性 KmnO4 溶液氧化并使其褪色 ②加成反应： 炔烃的加成反应是由于“C≡C”的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停留在加 1mol 的反应物，也可以使叁键与 2mol 反应物发生加成反应。 I.加 X2(可以使溴水褪色)。
除 Na 之外 K、Mg、Al 等也可与金属反应，此反应可用于消耗其它化学反应残余的废钠。
②消去反应：
醇发生消去反应的条件，与—OH 碳相邻的碳原子上有氢原子存在（β—H 的存在），如 CH3OH、 (CH3)3CCH2OH 不可能发生消去反应。 ③与无机酸反应 Ⅰ.C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O(取代) 其中 HBr 可用浓 H2SO4 及 NaBr 代替,可能有产生 Br2 的副反应发生 II．C2H5OH+HO—NO2→C2H5ONO2+H2O（酯化、取代） 区分硝基化合物与硝酸酯的方法：若硝基中 N 原子直接与碳原子相边，则该化合物为硝 基化合物，如 C2H5NO2（硝基乙烷）；若硝基中的 N 原子通过氧原子而与碳原子相连接，则 该化合物称为酯，如 C2H5ONO2（硝酸乙酯）
液逐滴加入 NaOH
显弱酸性生成苯酚钠
在上述澄清苯酚钠溶液 中缓慢通入 CO2
澄清溶液又复变为浑浊
通入 CO2 生成 H2CO3 比苯 酚酸性强又析出苯酚使溶 液变浑
在上述浑浊溶液中再滴 加 NaOH
浑浊液又变澄清
上述实验生成的苯酚又和 NaOH 作用生成苯酚钠
②小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团—羟基，因而有相同化学性质的一面；但
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II．催化氧化： 2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O
或：C2H5OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu
催化氧化对醇的结构的要求：与 OH 直接相边的碳原子上必须有 H 原子，有 2 个或 3 个氢原 子被氧化成醛，只有 1 个氢原子被氧化成酮。而(CH3)3COH 不能被催化氧化。 另外乙醇还可以被强氧化剂如 KmnO4(H+),K2Cr2O7(H+)等氧化。 ⒗A.酚：羟基与苯环直接相连是酚，羟基连在苯环上的侧链碳原子的为芳香醇。 B.苯酚的物理性质：苯酚在常温下是可燃、腐蚀性强、有毒的固体。不纯品在光和空气作
③磺化：
（2）加成反应： （3）氧化反应： I． 燃烧：生成 CO2 及 H2O，由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。 II． 苯不使酸性 KmnO4 溶液褪色。 III． 由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被 KmnO4/H+氧化而使其褪色。 ⒖乙醇的化学性质： ①与金属反应产生 H2：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(置换,取代)
一倒扣于水面的漏斗。 III． 导管口附近有白雾生成：产生的 HBr 吸收空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液滴。 IV． 检验是否生成 HBr 气体的方法：向吸收液中加入 AgNO3 溶液，并用 HNO3 酸化溶液，观察
是否有淡黄色沉淀生成。 V． 本实验导管足够长，起两方面作用：首先是导气，另外可以使由于反应液较热而挥发出
取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。
⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成 CO2 及 H2O
⑶高温分解、裂化裂解。
⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。
②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。
4． 同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2 原子团的物质互相称为同系物。
规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。
⒍ 乙烯的实验室制法：
①反应中浓 H2SO4 与酒精体积之比为 3:1。 ②反应应迅速升温至 170C，因为在 140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。
③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓 H2SO4 的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎ 烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。
反应特点
它副反应
键生成，可能有其它副反应发生
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
⑷卤代烃的中卤原子的检验方法：
II. 加 HCl:HC
CH
+HCl
MgCl2 △
CH2
III.加 H2 ：
CHCl
IV．加 H2O：
(工业制乙醛的方法)
⒑乙炔的实验室制法：
反应原理：CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
发生装置：使用“固+液→气”的制取装置。
收集方法：排水集气法。
注意：
⒒苯：C6H6，有两种写结构简式的方法： 及凯库勒式 ，苯分子中的 12 个原子在一
④与有机酸的反应：CH3COOH + HOC2H5
CH3COOC2H5 + H2O（酯化、取代）
I． 酯化反应规律：“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应。 II． 吸收酯的试剂为饱和的 Na2CO3 溶液，也是分离 CH3COOH 及 CH3COOC2H5 所用的试液。
其可以充分吸收 CH3COOH，使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使分离更彻底。 ⑤氧化反应： I. 燃烧：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
卤代烃水解反应和消去反应的对比
结构特点 反应实质 反应条件
水解反应 一般是一个碳原子上只有一个－X
一个－X 被－OH 取代 强碱的水溶液，常温或加热
消去反应 与－X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
从碳链上脱去 HX 分子 强碱的醇溶液，加热
有机的碳架结构不变，－X 变为－OH，无其有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁
子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们
是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。
（3）氧化反应：苯酚易被氧化，露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。
（4）显色反应：苯酚与 FeCl2 溶液作用显示紫色。6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+ I． 其它酚类也有类似的显色反应
第二级电离之间。
+NaOH →
+H2O
+ Na2CO3 →
+ NaHCO3
+CO2+H2O→
+ NaHCO3
①苯酚化学性质实验现象与问题解析
实验步骤
现象
问题解析
试管中取少许苯酚加热 熔化后，加入少许金属 钠
有气体产生经点燃有轻微的 爆鸣声
苯酚可和金属钠反应放出 H2
试管中取少量苯酚浑浊 苯酚溶液最后变为澄清透明 苯酚可与强碱 NaOH 反应
II． 反应发生后：溶液由弱酸性变为强酸性。
（5）缩聚反应：
长导管作用：冷凝水蒸气，HCHO 与 HCl 溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚随着水一起
回流。
⒘卤代烃: 烃分子中的氢被卤素取代的产物。
⑴分类：
不饱和卤代烃
脂肪卤代烃
卤代烃
饱和卤代烃
芳香卤代烃
⑵物理性质：多为液体，少数为气体，不溶于水，是好的有机溶剂。室温下除低级卤代烃如
CH3Cl，CH3Br，C2H5Cl 及 CH2=CHCl 为气体外，其余的是液体或固体。一卤代烷的密 度小于 1，多卤代烷的密度大于 1，一卤代烷的碳数越多，密度越小。
⑶化学性质：①取代反应：
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②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如 H20、HX、 NH3 等），而生成含有不饱和键的化合物的反应。条件：卤代烃的α碳上有氢。
Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与 H2O、H2、HCl、HCN 等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使 KmnO4/H+褪色
Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2
2CH3CHO
有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看
②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应
速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基
上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。
总结：在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示
了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的型结构。
⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
⑴取代反应： 有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 如：Cl2
与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成 CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4 及 HCl 的混合物。
乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸
性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。这是由于两种化合物中
羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。
苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：
H2CO3＞
＞C2H5OH（中性）
（2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。用于定量检验苯酚含量的多少。
平面上，规律：与苯环直接相连的第一原子与苯环共处同一平面。 ⒓芳香烃的化学性质：“易取代，难加成”。 （1）取代反应：包括卤代、硝化及磺化反应