2017届高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成课件
键的同一侧，其结构简式为
。
(5)C2H2 中含碳碳三键， 因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分 异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有 CH3CH2CH2C≡ CH、 CH3CH2C≡ CCH3、
3 种同分异构体。 (6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应， 反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模 仿题中合成路线，可设计如下合成路线：
解析： (1)反应Ⅰ为
, 该反应为加成反应。
(2) 原 子 最 多 有 8
分子中， 在同一个平面的 个 。 (3) 化 合 物 M 为
HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，不能发生加成反应、还 原反应。(4)N 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CHO， 属于酯类 的 同 分 异 构 体 有 ： CH3CH2COOCH3 、 CH3COOC2H5 、
___________________________________________________，
2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸) 该产物的名称是___________________________________。
HCOOCH2CH2CH3、
，共 4 种。
(5)
[思维建模] 有机推断的解题技能
有机推断中常见的解题突破口 1．根据反应特征推断官能团的种类
性质 酸性
结构 含有—COOH、酚羟基
代表物质 乙酸、苯酚
水解 的物质及二糖、多糖；其中在酸 反应 性及碱性溶液中均能水解的物质
含有酯基或肽键
Hale Waihona Puke 含有 —X、 —COOR、
CH3CH2Cl、 乙酸乙酯
性质 使溴水 褪色
结构
代表物质
使溴的
CCl4溶液 褪色
性质
结构 含有 —OH、 —CHO、
代表物质
使酸性 高锰酸钾 溶液褪色
CH3CHO
苯环上含 有烃基侧链的物质
与FeCl3溶 液作用显 紫色或遇 含有酚羟基 溴水产生 白色沉淀
苯酚
性质 与银氨溶液反
结构
代表物质
应产生银镜或
(6)立方烷中有 8 个 H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种 数与二硝基立方烷种数相同，而二硝基立方烷的结构共有 3 种，如下所示：
故六硝基立方烷可能的结构也有 3 种。
2．(2014· 高考大纲卷)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面 是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题： NaOH(或Na2CO3) (1)试剂a是____________________ ，试剂b的结构简式为 ClCH2CH===CH2 ___________________________ ，b中官能团的名称是 氯原子、碳碳双键 _________________________ 。 氧化反应 (2)③的反应类型是____________________ 。 C16H21O2N 。 (3)心得安的分子式为____________
(4)在 I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是
G和H 填化合物代号 )。 ________(
(5)I 与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱
1 中有________ 个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 3 种。 ________
解析： (1)～ (2)由流程
反应①为加成反应；由 知，反应⑦为醇的消去反应。
可
(3)由反应物和反应条件可知，C 应是聚酯的水解产物，故 C
为
。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产
物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩合反应的产物，故 D 为 CH3CH2CH2CHO。
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的 6 个原子一定共面， 单键 a 旋转， 可使两个双 键直接相连的 10 个原子共面， 单键 b 旋转， 可使甲基上最多有 1 个氢原子在上述平面 内，因此共面的原子最多有 11 个。顺式聚 异戊二烯是指结构单元中两个 CH2 均在双
题研究
以两种形式出现：一是合成路线背景下的有机物
的推断，二是新信息条件下的有机合成分析。
考点一 高考命题分析
合成路线背景下的有机物的推断
有机物推断类试题能够灵活地考查有机物官
能团的名称，反应类型的判断，结构简式及同分异构体的书 写，有机物结构的分析、性质及其转化关系，合成路线的设 计等。在能力要求上，要求考生要有运用各种反应条件、各 类有机反应特征，分析、推断问题和解决问题的能力。有机 物推断类试题是高考的热点题型，综合性强，思维容量大， 难度也较大，解题时要综合考虑并适当运用物质的组成、结 构、性质、反应条件和变化，严密推理，认真作答。
→B 无机酸或碱 →C
表示烯烃、卤代烃和醇三类物质之 间的转化
1． (2014· 高考全国卷Ⅱ，38,15 分 )立方烷(
)具有高度对
称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立 方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生 物 I 的一种合成路线：
回答下列问题： (1)C 的结构简式为 ________， E 的结构简式为 ________。
简式为
。
填写下列空白： ①A的结构简式为____________________，B中的官能团名称 醛基、羟基 。 是____________ C8H12O4 ②D的分子式为__________________ 。 ③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：
__________________________________________________。
(4)由加氢后的碳架结构，可确定“ 位置。
”或“
”的
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物 是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与 “ —COOH”的相对位置。 (6)分子中所有原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛、 乙炔、CS2(后二者所有原子在同一直线上)。
4．根据转化关系推断物质的类别 转化关系 A(CnH2nO2) 参与物质 A 表示酯， B、 C 分别表示醇 和羧酸 (1)酸作催化剂： 醇 和羧酸 (2)碱作催化剂： 醇 和羧酸盐
(1)有机物 处于同一平面上？ 提示：9个。
分子中最多有多少个碳原子
(2)有机物
能否发生消去反应？能否在
铜的催化下发生氧化反应？
提示：从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化 下发生氧化反应。
以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2)。
加成反应 (1)反应Ⅰ的反应类型为______________ 。
(2) 分子中，在同一个平面的原子最
8 多有________ 个。 DE (3)化合物 M 不可能发生的反应是________( 填序号)。
A．氧化反应 D．加成反应 B．取代反应 E．还原反应 C．消去反应
4 (4)N 的同分异构体中，属于酯类的有________种。
(5)A 与 M 互为同分异构体， 有如下转化关系。 其中 E 的结构
与新制u(OH)2 悬浊液反应产 含有—CHO 乙醛
生红色沉淀
与钠反应放 出 H2 与Na2CO3 或NaHCO3 反应放出CO2 含有—COOH 乙酸 含有—OH 或—COOH 乙醇、乙酸
2.根据反应数量关系确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为 —OOCCH3。 (6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加 32，则含2个—CHO。
_____________________________________________。
[解析 ]
(1)由 A 的分子式为 C2H2 知， A 为乙炔。 由 B 的加聚
反应产物的结构简式可逆推 B 的结构简式为 CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。 (2)由 HC≡ CH＋ CH3COOH― → CH2===CHOOCCH3 可知，
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个
—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
3．根据有机物的结构与性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “ —CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
“
”。
(2)由消去反应的产物可确定“ —OH”或“ —X”的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。
(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官 能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成
E(C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液
反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为 __________________________________________________； 由F生成一硝化产物的化学方程式为
Cl2
合成，合成路线为 ，故反应 1 的
试剂与条件为 Cl2/光照，反应 3 可用的试剂为 O2/Cu(或其他 (4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物 质互称同分异构体， 观察 G 与 H 的结构简式可知两者互为同 分异构体。 (5)立方烷的 8 个顶点各有 1 个 H， 完全相同， 即只有 1 种 H， 故核磁共振氢谱中峰个数为 1。
取代反应 (2)③的反应类型为 ________________ ，⑤的反应类型为 消去反应 。 ____________
(3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：
Cl2/光照 ；反应 2 的化学方程式为 反应 1 的试剂与条件为__________
______________________________；反应 3 可用的试剂为 O2/Cu(其他合理答案也可) ________________________________ 。
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【高考】化学二轮复习名师有机合成及推断ppt课件
((43))①D为乙C酸H与3CB化r＋，合则物H由MD反→→应E的F的化：反学应方_类程_型式_是是_取C_代H_反3_C应O_。O_H_＋_C_H≡_C_H→_C_H_3_CO_O_C_H=_=_CH_2_。_______________。
(5)E 通常可由丙烯、NaOH 溶液、H 、O 、Br 等为原料合 (3)D为CH3Br，则由D→E的反应类型是取代反应。
标 准 答 案 (1)CH3CHClCOOCH3(1 分 ) (2)1(1 分 ) (3)OHCCH2COOH、OHCCH(OH)CHO、OHCCOOCH3(任 选两种即可，其他合理答案也可)(2 分)
评分细则 (1)(2)(3)按照标准答案评分。 (4)反应条件占 1 分；“加聚反应”写成“加聚”不得分。 (5)结构简式和反应类型各占 0.5 分。
解析
标准答案 (1)4(1 分) 3∶2∶3∶2(1 分) (2)羟基、羧基(2 分) (3)②⑤⑥(3 分)
评分细则 (1)峰面积之比答成其他顺序也得分。 (2)羟基、羧基各占 1 分，用“化学式”作答不得分。 (3)各占 1 分，有错该空不得分。 (4)④⑤⑥方程式中，漏写条件或“催化剂”扣 1 分。 (5)按标准答案评分。
பைடு நூலகம்
(5)F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简 式：①属于芳香族化合物，且含有与 F 相同的官能团；②苯 环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中 一个取代基为—CH2COOCH3。 ___________________________________________________。
(3)M 的某些同分异构体能发生银镜反应，写出其中的两种结
构简式：__________________________________________、
年高考化学二轮复习专题有机合成和推断综合题型研究课件ppt文档
3．糖类、氨基酸和蛋白质： (1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基 酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科 学在生命科学发展中所起的重要作用。 4．合成高分子化合物： (1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析 其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子 材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在 发展经济、提高生活质量方面的贡献。
题型一
有机合成路线的综合分析
Байду номын сангаас
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部 分试剂略)：
回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是 ________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。
完成课后练习检测 《 专题14有机合成和推断综合题型研究》
再见
题型说明
有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该 题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质 反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反 应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通 常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以 框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的 能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予 以重视。
方法总结
有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条 件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原 反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧 化反应(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。 ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发 生苯环上的取代反应。
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
2017高三化学《有机合成与推断》专题复习课件
H2O
Br Br
CHCHCOONa
OHOH
+ 2NaBr + H2O
CH3 [练习2] BrCHCOOC2H5 与足量的热NaOH 溶液中反应的化学方程式为：____________
CH3 BrCHCOOC2H5 + 2NaOH
H2O
OH CH3CHCOONa + C2H5OH + NaBr
[练习3]写出 化学方程式
[小结]有机反应试剂与条件
⑴取代反应
① + X2
烷基： X2 、光照 苯基： X2 、FeX3
②水解 -X：NaOH、H2O 、 加热 酯：OH–(H+) 、加热
酯化反应：浓硫酸 、加热 ③其他
硝化反应：浓硝酸、浓硫酸 、加热
⑵加成反应 ① + X2 ：Cl2；Br2 、溴(CCl4)、溴水 ②H2、HX、H2O ：催化剂、加热
O2/Cu
催化剂 浓 H2SO4
CH3OH
（Ⅲ）
（Ⅳ）
OH
（Ⅴ）
OH
CH3-C-CH2OH
CH3-C-CHO
①Ⅳ→ A： 2
Cu
+ O2
△
2
+ 2H2O
CH3
CH3
HO-C-COOH H [ O -C -CO ]n OH
②B在酸性条件下聚合：n
H+
+ (n -1)H2O
⑶根据合成路线，请写出相应的化学方程式
反应放出CO2的有机物共有___8____种。
分子式 C6H12O2 ①列分子信息 不饱和度 Ω= 1
官能团(确定) －COOH
②位置异构、碳链异构、官能团异构、
有机合成与推断(14)PPT课件
• 2．命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙 醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
高考二轮专题复习有机合成与推断(课堂PPT)
专题 考点二：有机推断
命题预测
《方法与技巧》 《方法与技巧》
1
专题十三 有机合成与推断
考情调研
真题回眸 (2010·福建理综，31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列 甲、乙、丙三种成分：
首页
2
分子式 部分性质
C16H14O2 能使 Br2/CCl4 褪色 能在稀 H2SO4 中水解
首页
22
2．应用特征现象进行推断
(1) 使 溴 水 褪 色 ， 则 表 示 物 质 中 可 能 含 有 “
”或
“—C≡C—”。
(2) 使 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色 ， 则 该 物 质 中 可 能 含 有
首页
15
即时巩固 1(2010·江苏，19)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂 症药物，可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条 路线合成得到。
首页
16
首页
17
首页
18
考点二 有机物的推断 例 2 (2010·浙江理综，28)最近科学家获得了一种稳定性好、
抗氧化能力强的活性化合物 A，其结构如下：
由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F 均为有机物，图中 Mr
表示相对分子质量)：
首页
4
①下列物质不能与 C 反应的是
(选填序号)。
a．金属钠
b．HBr
c．Na2CO3 溶液
d．乙酸
②写出 F 的结构简式____________________________。
③D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的
异构体结构简式_______________________________。
a．苯环上连接三种不同官能团
命题预测
《方法与技巧》 《方法与技巧》
1
专题十三 有机合成与推断
考情调研
真题回眸 (2010·福建理综，31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列 甲、乙、丙三种成分：
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2
分子式 部分性质
C16H14O2 能使 Br2/CCl4 褪色 能在稀 H2SO4 中水解
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22
2．应用特征现象进行推断
(1) 使 溴 水 褪 色 ， 则 表 示 物 质 中 可 能 含 有 “
”或
“—C≡C—”。
(2) 使 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色 ， 则 该 物 质 中 可 能 含 有
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15
即时巩固 1(2010·江苏，19)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂 症药物，可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条 路线合成得到。
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考点二 有机物的推断 例 2 (2010·浙江理综，28)最近科学家获得了一种稳定性好、
抗氧化能力强的活性化合物 A，其结构如下：
由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F 均为有机物，图中 Mr
表示相对分子质量)：
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4
①下列物质不能与 C 反应的是
(选填序号)。
a．金属钠
b．HBr
c．Na2CO3 溶液
d．乙酸
②写出 F 的结构简式____________________________。
③D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的
异构体结构简式_______________________________。
a．苯环上连接三种不同官能团
2017届高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成导学案新人教版
专题十四 有机推断与合成【考纲解读】1、未知有机物的确定：官能团、结构简式的书写。
2、官能团的转化、保护。
3、合成路线：分析、流程设计。
【考点回顾】1.完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。
①______________________________，______________________________________________； ②______________________________，______________________________________________； ③______________________________，______________________________________________； ④______________________________，______________________________________________； ⑤______________________________，______________________________________________； ⑥______________________________，______________________________________________。
【答案】①CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3CH 2Br 加成反应②CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 消去反应 ③CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH △CH 3CH 2OH ＋HBr 取代反应 ④CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→NaOH △CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O 氧化反应 ⑤CH 3CHO ＋HCN ―→ 加成反应⑥CH 3CH 2OH ＋CH 2===CHCOOH浓H 2SO 4△CH 2===CHCOOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应或取代反应 2、完成下列官能团的衍变关系。