卤化反应
《卤化反应 》课件
目 录
• 卤化反应概述 • 卤化反应机理 • 卤化反应的条件与影响因素 • 卤化反应的工业应用 • 卤化反应的安全与环保 • 卤化反应的前沿进展与展望
01
卤化反应概述
定义与分类
定义
卤化反应是指将其他元素或基团替换 为卤素（氟、氯、溴、碘）的反应。
分类
根据卤化反应中卤素的不同，可以分 为氟化、氯化、溴化和碘化等。
详细描述
亲核取代卤化反应中，亲核试剂（如醇、胺等）进攻卤代烃的碳原子，卤素原子被取代基取代。这个反应过程中 ，亲核试剂首先与卤代烃形成络合物，然后发生取代反应，生成新的碳-碳键和卤化物。
消除反应卤化
总结词
不饱和烃在加热条件下发生消除反应，同时生成碳-卤键。
详细描述
消除反应卤化中，不饱和烃在加热条件下发生消除反应，同 时生成碳-卤键。这个过程中，不饱和烃首先形成不稳定的消 除中间体，然后发生消除反应，生成新的碳-卤键和烯烃。
氟代烃的合成工艺难度较大， 且氟气具有剧毒和强腐蚀性， 因此研究和应用相对较少。
05
卤化反应的安全与环 保
卤化反应的危险性
卤化反应通常涉及高温、高压和有毒有害物质，操作不当可能导致火灾、爆炸等安 全事故。
卤化反应过程中产生的废气、废水和废渣等废弃物，如未经妥善处理，可能对环境 造成严重污染。
卤化反应过程中使用的原料和催化剂等物质，如对人体有害，可能对操作人员的健 康造成危害。
高选择性卤化反应的研究
研究高选择性卤化反应，以实现特定位置或特定结构的卤化，提高产物的纯度和 收率。
开发高选择性卤化反应的机理和动力学模型，为优化反应条件和提高产物选择性 提供理论支持。
卤化反应在绿色化学领域的应用
探索卤化反应在绿色合成中的实际应用，如药物合成、材料 制备和生物活性分子合成等。
卤化反应及其工艺概述
卤化反应及其工艺概述1. 引言卤化反应是化学领域中重要的一类反应。
它指的是含有卤素（如氯、溴、碘等）的有机化合物与其他化合物间发生的化学反应。
卤化反应具有广泛的应用领域，包括有机合成、材料制备、环境保护等方面。
本文将对卤化反应的原理、工艺和应用进行概述。
2. 卤化反应的基本原理卤化反应是通过将含有卤素的有机化合物与其他化合物发生反应，实现卤素原子的引入或替代。
卤化反应通过共轭碱基的形成，产生亲核取代或电荷迁移等机制实现。
其中，亲核取代反应是卤化反应中最常见的一类。
3. 卤化反应的分类根据卤素的类型和反应条件的不同，卤化反应可以分为不同的分类。
常见的分类包括以下几种： - 亲电卤化反应：使用亲电试剂（如卤素气体、酰溴等）与有机化合物反应，生成具有亲电性的中间体，并进行卤素原子的取代反应。
- 亲核卤化反应：以亲核试剂（如氨水、醇等）作为亲核试剂，与有机化合物发生取代反应，实现卤素原子的引入或替代。
- 自由基卤化反应：以自由基试剂（如过氧化氢、过氧化苯乙酮等）引发的自由基反应，实现卤素原子的取代。
- 金属卤化反应：利用金属化合物与有机卤化物反应，形成金属有机化合物。
4. 卤化反应的工艺概述卤化反应的工艺包括反应条件的控制、催化剂的选择和反应设备的设计等方面。
4.1 反应条件的控制反应条件的控制是卤化反应中重要的一环。
包括温度、压力、溶剂选择等因素对反应的速率和选择性有着重要影响。
不同的卤化反应需要选择合适的反应条件，以实现理想的反应效果。
4.2 催化剂的选择催化剂是卤化反应中不可或缺的一部分。
合适的催化剂能够加速反应速率、提高选择性并降低反应的能量要求。
金属催化剂、酶催化剂、有机催化剂等多种类型的催化剂都可以应用于卤化反应中。
4.3 反应设备的设计反应设备的设计对于卤化反应的工艺实施至关重要。
例如，在高温反应中，需要选择耐高温的材料，并设计合理的冷却系统以控制反应温度。
此外，反应设备的液相、气相或多相体系的选择也是工艺设计的重要考虑因素。
第一章 有机化学-卤化反应
X
H
CH3
Cl2 /Fe
例
+
OH H2O 3Br2 OH H2O 2Br2 Br
OH Br
OH Br 2Br2/Bu-NH2 °C -70 OH Br
1molBr2 /CS2 0°C
OH Br
Br OH
OH
Br
Br
OH Br2/CS2 CH3
OH
CH3 Br
OH Br2 CH3
OH Br
CH3
NH2 NBS/DMF
O BrH2C C CH2CH2CH3 (1.5%) +
α-羰基自由基取代
O
O R' C
H C R''' Br2 R''
O
+
Br2
+ 光
O
光
Br C R''' R''
R'
C
2Br OH O + HBr Br
选择性溴化剂
O Br2 Br Br O
副反应
O Br Br
+
O
O Br
+
OH Br Br
Br
O CH3 BuH2C C
Si CH 2
Bu
OSi C C CH3
+
H Br2
-78℃
O BuH2 C C
△
O BuHC C Br
CH2 Br +
CH 3
反应机理
X C C OSi X-X C X C O- Si X C O C + XSi
例
OHC
COOEt ClSi
第二章卤化反应
X C
C
X C C C X
C X
X-X (X=Cl ，Br)
2．1 卤加成反应
烯烃的π键具有供电性，卤素分子受π键影响发生 极化．其正电部分作为亲电试剂，对烯烃的双键进 行亲电进攻，生成三圆环卤翁离子。然后，卤负离 子从环的背面向缺电子的碳正离子作亲核进攻，结 果生成反式加成产物。 究竟从三圆环背面进攻哪一个碳原于，这取决于形 成碳正离子的稳定性。烯键碳原于上连有烷基、烷 氧基、苯基等具有分散碳正离子正电荷作用的基团， 则该碳原于形成的碳正离子更趋于稳定，此处正是 x－优先进攻的位置。
特点：高度的立体选择性，产率高。纯度好，且反应温和。操作方便。
反应历程：离子型亲电加成。卤正离子是由质子化的N—卤代酰胺提 供、一OH等负离子来自反应溶剂。
2.2 卤取代反应
一、烷烃的卤取代反应
自由基取代历程 卤化试剂：氯、溴、硫酰氯、磺酰氯、次卤酸叔丁酯、N—卤 代仲胺、N—溴代丁二酰亚胺 卤素的选择性Br· ＞Cl·
C6H5 C H C H CO 2 C 2 H 5 Br CO 2 C 2 H 5 C6H5 Br 2 /CCl C C H
Br C6H5 C H Br C Br CO 2 C 2 H 5 H H C6H5 C C Br CO 2 C 2 H 5 H
主要产物
2．1 卤加成反应
(2)影响反应的主要因素
1.3卤化反应目的
（1）通过卤化反应制备的许多有机卤化物本身就
是重要的中间体，可以用来合成染料、农药、 香料、医药等精细化学品。如：农药2，6-二氯 苯腈的合成。
（2）通过卤化物的转化可制备含有其它取代基的衍生物， 如：利用引入卤素置换成羟基、氨基、烷氧基等。 （3）向某些精细化学品中引入一个或多个卤原子，可 以改进其性能。如：向某些有机化合物分子中引入多个 卤原子，可以增强有机物的阻燃性。
第三章 卤化反应
卤化剂
高电子云密度芳烃如含羟基、氨基等， 高电子云密度芳烃如含羟基、氨基等，不加催化剂也可进行卤化反 如含羟基 宜采用氧卤化法： 应，宜采用氧卤化法：
卤素卤化法 滴液点（或通氯）处浓度高，反应剧烈，副反应多； 卤素卤化法：滴液点（或通氯）处浓度高，反应剧烈，副反应多； 氧化剂+ 法 先加入的卤化氢水溶液具有稀释作用， 氧化剂+HX法：先加入的卤化氢水溶液具有稀释作用，加入氧化剂后新生成的卤 素在反应体系中浓度被最小化，反应温和，选择性大。 素在反应体系中浓度被最小化，反应温和，选择性大。 如，对硝基苯胺溶于热的稀硫酸中，加入溴化氢水溶液，30-50℃加入 2O2进行 对硝基苯胺溶于热的稀硫酸中，加入溴化氢水溶液， ℃加入H 溴化，二溴产物很少。 溴化，二溴产物很少。
上次课内容回顾
卤化反应定义、 卤化反应定义、目的 卤化剂种类
卤素单质、卤间化合物、卤化氢+氧化剂、其它试剂
芳环的卤化反应历程
亲电取代，催化剂
芳环的卤代反应动力学
低温有利于对位一卤代产物生成，芳烃高浓度有利，卤素低浓度好
芳烃卤化的影响因素 催化剂 温度 加料方式 芳烃一次性加入，卤素缓慢加入利于一取代产物生成 溶剂 酸性、中性、碱性 卤化剂 高电子云密度芳烃，不加催化剂也可卤化，宜采用氧卤化法； 低电子云密度芳烃，用卤素在路易斯酸存在下卤化。
卤化反应
Cl2 k1
Cl
HCl
Cl
Cl2
k2
Cl
Cl
HCl
k3
Cl
Cl2
Cl
HCl
Cl
Cl2
苯在硝化、磺化、氯化中k1/k2值的比较
反应类型 硝化
磺化
氯化
k1︰k2
105~107 103~104
~101
❖ 卤化反应中，随着反应生成物浓度的不断变化， 使各级反应的反应速率也相应发生较大的变化。
❖ 苯氯化的动力学方程式看用下式表示：
ICl）等。
❖ 用于置换卤化的卤化剂有HF，KF，NaF，SbF3， HCl，PCl3，HBr等。
第二节 芳环上的取代卤化反应
一 反应历程 芳环上取代卤化的反应通式为：
ArH + X2 = ArX + HX 反应类型：典型的亲电取代反应。 进攻芳环的活泼质点：卤正离子(X+)，
1. 以金属卤化物为催化剂的反应历程
1 K-1
CA CA0
CA k CA0
CD CA0
=
K 1-K
CA CA0
1 K
CA CA0
k 1-K + K
K= k2/k1≠1
例：设苯氯化的转化率是50%，则
K=0.1/1=0.1 一氯苯的生成量
CC CA0
=
1 0.1 - 1
0.5
0.50.1 = 0.4811mol
二氯苯的生成量
CD CA0
亚铜进行氯化；目前采用分子筛分离得到纯 净的邻氯甲苯或者对氯甲苯。
（3）催化剂不同，邻、对位异构体比例不同。
催化剂
邻位/对位
二氯甲苯 含量（％）
1-卤化反应
HO(CH 2)6OH
I(CH2)6I
物质,除去生成的HI,促使反应顺利进行.
eg. 醋酸可的松等甾体抗炎激素的半合成,其C17
位的β-甲基酮一般在碱CaO或NaOH存在下,于有 机溶剂中加I2液,产物碘代酮不分离,接着与 I KOAc反应,结果在C12位引入乙酰氧基.
CaO + H2O NaOH + HI
Ca(OH)2 NaI + H2O CH3 C=O
RCH=CH + Br 2
.
RCHCH Br 2
.
.
加成取向:碳自由基稳定性(反马氏规则的应用)
HBr (g) CH2=CH-(CH2)8-COOEt (PhCOO)2, 0℃ Br-(CH2)10-COOEt (70%)
CH2=CHCH2Cl
HBr, NaBr (PhCOO)2, -5℃
BrCH2CH2CH2Cl
CH3COCH2CH3
BrCH2COCHBrCH3
(55~58%)
(4)溴化氢 反应中生成的HBr有两个作用: a,加快烯醇化速度 b,具有还原作用,消除α-溴酮中的溴原 子,使α-溴化效率降低. 为此常在反应中条加适量NaAc或吡啶,中 和HBr.
2,碱催化下的 卤代 ,碱催化下的α-卤代
a. 反应机理
eg:
(CH3)3CCOCH3 NaOH (CH3)3CCONa H2O H
+
(CH3)3CCOH
CO—CH3
NaOCl, Cl2
H2O, H +
COOH
(CH3)2=CHCOCH3
Cl2, NaOH, H2O H + 49~53%
卤化反应及其工艺概述
卤化反应及其工艺概述卤化反应是一种常见的化学反应，即卤素与其他化合物或物质发生反应，生成相应的卤化物。
卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤化反应是许多工业生产过程中的重要步骤，也是合成有机化合物和制备无机化学试剂的常用方法之一。
卤化反应涉及到卤素的电子配置和反应条件的选择。
卤素的电子配置是ns²np⁵，其中n是主量子数。
这种配置使得卤素具有高亲电性，容易从其他物质中取走电子。
卤素与其他物质发生反应时，常常形成卤化物离子（如Cl⁻、Br⁻、I⁻），这些离子具有稳定的电子配置。
卤化反应的工艺可以根据反应类型进行分类。
1. 反应类型：卤化反应可以是置换反应、加成反应或还原反应。
置换反应是指卤素取代其他原子或基团，形成卤素化合物。
加成反应是指卤素与双键或三键发生加成反应，生成卤素化合物。
还原反应是指卤素被还原剂还原为低价态卤素或酸化合物。
2. 反应条件：卤化反应的条件包括反应温度、反应压力、反应物浓度和催化剂选择等。
反应温度和压力可以影响反应速度和产率。
反应物浓度可以影响化学平衡和反应速率。
催化剂可以提高反应速率和选择性。
在工业生产中，卤化反应通常具有以下几个重要应用：1. 制备无机化学试剂：例如，氯化钠（食盐）、溴化镁和碘化钾等是常见的无机化学试剂，可以通过卤化反应制备。
2. 生产农药和医药品：许多农药和医药品含有卤素，可以通过卤化反应生产。
例如，三氟甲基酮可以通过三氟甲基化反应得到，用于生产农药和医药品。
3. 合成有机化合物：许多有机合成反应需要卤素进行功能化或保护基团的反应。
例如，溴代烷可以用于取代反应、芳香性溴代反应和碘化反应。
综上所述，卤化反应是一种重要的化学反应，具有广泛的应用领域。
掌握卤化反应的反应类型和工艺条件对于合成化学和工业生产都具有重要意义。
卤化反应是一种常见的化学反应，广泛应用于工业生产和实验室合成中。
卤素包括氟、氯、溴和碘，它们具有高亲电性，易于与其他物质发生反应，形成相应的卤化物。
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6.2ml10ml H 2O 10ml H 299－102度2学习情境二十一 1-溴丁烷的制备及卤代烃的鉴定学习要点1、掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。
2、掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、3、掌握卤代烃的消除反应的札依采夫（Satyzeff ）规则。
4．了解重要的亲核取代反应及其应用 5．掌握1-溴丁烷的制备及卤代烃的鉴定链接一氟代烷在常温时很不稳定，容易自行失去HF 而变成烯烃。
当同一碳原子上有两个氟原子时，性质就很稳定，不易起化学反应。
如：CH 3CHF 2，CH 3CF 2CH 3，全氟化烃的性质极其稳定。
它们有很高的耐热性和耐腐蚀性。
氟代烃的用途引人注目。
1．ClBrCHCF 3 可作麻醉药，不易燃烧，比环丙烷，乙醚安全。
2．某些氟化物是氧的良好运输体，可作为血液代用品。
3．CCl 2F 2，CCl 3F ，F 2ClC-ClF 2是很多喷雾剂（杀虫剂，清洁剂）的推进剂。
4．CCl 2F 2(Freon-12)，HCClF 2(Freon-22)是电冰箱和空调的制冷剂。
5．聚四氟乙烯(Teflon)是一种非常稳定的塑料，能耐高温、强酸、强碱、无毒性、有自润作用，是有用的工程和医用材料，也可作炊事用具的“不粘”内衬。
作喷雾剂推进剂或制冷剂的氯氟烃对地球周围的臭氧有破坏作用，臭氧层能虑除致皮肤癌的太阳紫外线，对人体健康有重要作用。
有些国家也开始禁止使用含氯氟烃作为推进剂的喷雾剂。
(F XXX 代号表示，F 表示它是一个氟代烃。
F 右下角的数字，个位氟原子，十位氢原子数加一，百位数碳原子数减一。
如：F —12（CCl 2F 2）必备知识点一 卤代烃一、卤代烃的分类卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢被卤原子取代后所生成的化合物。
其中卤原子就是卤代烃的官能团。
一卤代烃可表示为R-X, X=Cl.、Br 、I 、F 。
卤代烃的性质比烃活泼得多，能发生多种化学反应，转化成各种其它类型的化合物。
所以，烃分子中引入卤原子，在有机合成中是非常有用的。
自然界极少含有卤素的化合物，绝大多数是人工合成的。
1．按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
2．按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烷烃 R-CH 2-X卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式R-CH=CH-CH 2-X 烯丙式 R-CH=CH （CH 2）n-X ≥2 孤立式卤代芳烃3．按卤素所连的碳原子的类型，分为：X CH 2X二、卤代烷命名1．结构简单的卤代烃可以按卤原子相连的烃基的名称来命名，称为卤代某烃或某基卤。
（CH 3）2CHBr ， 溴代异丙烷（异丙基溴）； C 6H 5CH 2Cl ，氯代苄（苄基氯）2．较复杂的卤代烃按系统命名法命名：①．卤代烷，以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其它支链作为取代基。
命名时，取代基按“顺序规则”较优基团在后列出。
[烷烃为母体]行编号。
[烯烃为母体]侧链氯代芳烃，常以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基。
R-CH 2-XR 2CH-XR 3C-X仲卤代烃叔卤代烃一级卤代烃二级卤代烃三级卤代烃（ ）°23°°（ ）（ ）伯卤代烃1④卤代环烷烃则一般以脂环烃为母体命名，卤原子及支链都看作是它的取代基。
3．同分异构现象卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体数多。
如一卤代烷除了具有碳干异构体外，卤原子在碳链上的位置不同，也会引起同分异构现象。
三、化学性质卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C —X 键上。
因：① 分子中C —X 键为极性共价键 ，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的试剂的进攻。
② 分子中C —X 键的键能（C —F 除外）都比C —H 键小。
键 C —H C —Cl C —Br C —I 键能KJ/mol 414 339 285 218 故C —X 键比C —H 键容易断裂而发生各种化学反应。
(一)取代反应RX + Nu – RNu + X – Nu = HO –、RO –、-CN 、NH 3、-ONO 2Nu – 为亲核试剂（nucleophile ）。
由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应（nucleophilic substitution ，简写为S N ）。
1． 水解反应(1)加NaOH 是为了加快反应的进行，是反应完全。
C Xδδ卤代烷：偶极矩 μ（ ）D CH 3CH 2-Cl CH 3CH 2-Br CH 3CH 2-I CH 3CH 32.052.031.91RCH 2-XNaOHRCH 2OH NaX++水(2)此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用于制取引入OH 比引入卤素困难的醇。
2． 与氰化钠反应(1)反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的方法之一。
(2)CN 可进一步转化为–COOH ，-CONH 2等基团。
3． 与氨反应4． 与醇钠（RONa ）反应R-X 一般为伯卤代烃，仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃。
5．与AgNO 3—醇溶液反应此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异，其活性次序是：R 3C-X （叔卤烷）> R 2CH-X （仲卤烷） > RCH 2-X （伯卤烷）R-I > R-Br > R-Cl上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子对去进攻C —X 键中电子云密度较小的碳原子而引起的。
这些进攻试剂都有较大的电子云密度，能提供一对电子给C —X 键中带正电荷的碳，也就是说这些试剂具有亲核性，我们把这种能提供负离子的试剂称为亲核试剂。
由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应，简称为S N 。
（二）消除反应从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应（elimination reaction ，简写作E ）。
RCH 2X + NaCNRCH 2CN + NaX 醇腈R-X + NH 3R-NH 2 + NH 4XR-X + RONaR-O R + NaX''醚R-X + AgNO 3R-O NO2 + AgX 醇硝酸酯卤代烃与NaOH （KOH ）的醇溶液作用时，脱去卤素与β碳原子上的氢原子而生成烯烃。
1）消除反应的活性：3°RX > 2°RX > 1°RX2）2°、3°卤代烷脱卤化氢时，遵守扎依采夫（Sayzeff ）规则——即主要产物是生成双键碳上连接烃基最多的烯烃。
例如：消除反应与取代反应在大多数情况下是同时进行的，并且相互竞争，哪种产物占优与反应物结构和反应的条件有关。
（三）与金属的反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物——金属原子直接与碳原子相连接的化合物。
1． 与金属镁的反应R-CH-CH 2 + NaOH R-CH=CH 2 + NaX + H 2O醇H R-CH-CH-CH-CH-R HR-CH=CH-CH=CH-R 醇+ 2NaX + 2H 2OX XH H ββ'+ 2NaOH+ 2NaX + 2H 2O乙醇CH 3CH 3KOH ，333332++主次极少CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CH=CHCH 3 + CH 3CH 2CH 2CH=CH 2KOH ，69%31%CH 3CH 2-C-CH 3CH 3BrKOH ，CH 3CH=CCH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 3+71%29%R-X + Mg RMgX无水乙醚格利雅（Grignard ）试剂简称格氏试剂X = Cl 、Br格氏试剂的结构还不完全清楚，一般认为是由R 2Mg 、MgX 、（RMgX ）n 多种成分形成的平横体系混合物，一般用 RMgX 表示。
乙醚的作用是与格氏试剂络合成稳定的溶剂化物，[既是溶剂，又是稳定化剂（见P 186）]。
苯、四氢呋喃（THF ）和其它醚类也可作为溶剂。
键是极性很强的键，电负性C 为2.5，Mg 为1.2，所以格氏试剂非常活泼，能起多种化学反应。
(1)与含活泼氢的化合物作用上述反应是定量进行的，可用于有机分析中测定化合物所含活泼氢的数量（叫做活泼氢测定法）。
格氏试剂遇水就分解，所以，在制备和使用格氏试剂时都必须用无水溶剂和干燥的容器。
操作要采取隔绝空气中湿气的措施。
在利用RMgX 进行合成过程中还必须注意含活泼氢的化合物。
(2)与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应RMgX 与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应，生成醇、酸等一系列化合物。
所以RMgX 在有机合成上用途极广。
格利雅因此而获得1912年的诺贝尔C Mg δδRMgX +R-H +Mg OCOR X R-H +Mg X X R-H +MgX C CRR-H +Mg OR X R-H +Mg OH X′′新的格氏试剂，很有用CH 3MgI + A-H CH 定量的测定甲烷的体积，可推算出所含活泼氢的个数。
化学奖（41岁）。
1） 用于合成其它有机金属化合物2．与金属钠的反应（Wurtz 武兹反应）2R —X + 2 Na R —R + 2NaX此反应可用来从卤代烷制备含偶数碳原子，结构对称的烷烃（只适用于同一伯卤代烷，不同烷基无实用价值）。
3． 与金属锂反应卤代烷与金属锂在非极性溶剂（无水乙醚、四氢呋喃、苯等）中作用生成有机锂化合物：1）有机锂的性质与格氏试剂很相似，反应性能更活泼，遇水、醇、酸等即分解。
故制备和使用时都应注意避免。
2）有机锂可与金属卤化物作用生成各种有机金属化合物。
3）重要的有机锂试剂 二烷基铜锂（一个很好的烷基化剂）。
制备：用途：制备复杂结构的烷烃 例如：3RMgCl + AlCl 32RMgCl + CdCl 2R 2Cd + 2MgCl 24RMgCl + SnCl 4R 4Sn + 4MgCl 2R 3Al + 3MgCl 2C 4H 9X + 2 LiC 4H 9Li + LiX石油醚2RLi + CuIR 2CuLi + Li I无水乙醚二烷基铜锂R 2CuLi + R X R R + RCu + LiX ′′可是最好是也可是不活泼的卤代烃如RCH=CHXR °1°23°、、R X ′1°(CH 3)2CuLi + CH 3(CH 2)3CH 2I CH 3(CH 2)4CH 3 + CH 3Cu + LiI98%(CH 3)2CuLi +ClCH 3+ CH 3Cu + LiCl75%(CH 3CH 2CH-)2CuLi33232CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 384%甲基辛烷3-（4）卤代烷的还原反应卤代烷可以被还原为烷烃，还原剂采用氢化锂铝。