谁 发 现 了 苯 的 结 构
苯
三、苯的化学性质
芳香性(易取代,能加成，难氧化) 结构 性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与 H2
1、取代反应
FeBr3
（1）溴代反：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3 溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。(溴苯 中溶解有溴的缘故) 溴代反
F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯 中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
再问:长导管可以将苯蒸气,溴蒸气 完全冷凝,回流吗？它们对溴化氢的 检验有干扰吗？
• 不能！怎样处理呢？
溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳，溴化氢不溶
【学而后思】
(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加
成反应?
提示:苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加
成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯
化碳(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入
硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反
应。
练一练 我真的学会了吗？ 1：将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的 现 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________
苯
有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英雄。
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液 体，但长时间无人问津。英 国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，
凯库勒发现苯环的故事
凯库勒发现苯环的故事19世纪末，有一位名叫奥古斯特·凯库勒的化学家，他在研究芳香烃的化学结构时，偶然发现了苯环的存在，这一发现对有机化学产生了深远的影响。
凯库勒在进行研究时，发现了一种奇特的现象，在某些有机化合物中，碳原子呈现出一种环状的结构，而不是线性排列。
这种环状结构被称为芳香环，而其中最简单的一个就是苯环。
苯环由六个碳原子组成，每个碳原子周围都有一个氢原子，而碳原子之间则通过共价键相连。
凯库勒通过对苯环进行反应实验，发现苯环的化学性质与其他有机化合物有所不同。
在苯环中，碳原子之间的共价键并不是单纯的σ键，还存在一种特殊的π键，这使得苯环具有了一种特殊的稳定性和反应性。
凯库勒的发现引起了化学界的广泛关注，人们开始深入研究苯环的结构和性质。
随着研究的深入，人们逐渐发现了苯环在有机化学中的重要作用。
苯环不仅是许多天然产物的基础结构，还可以通过不同的取代反应产生各种不同的衍生物，这些衍生物在医药、材料、农药等领域都具有重要的应用价值。
凯库勒的发现为有机化学的发展开辟了新的道路，也为人们对于分子结构和性质的认识提供了重要的范例。
苯环的发现不仅是一次偶然的发现，更是凯库勒长期研究和实验的成果。
他的发现不仅对化学界有着深远的影响，也为人们认识自然界的微观世界提供了宝贵的经验和启示。
通过凯库勒的发现，人们对于有机化合物的结构和性质有了更深入的理解，也为有机化学的发展提供了新的思路和方法。
苯环的发现不仅是一次伟大的科学成就，更是人类认识自然界的一次重要进步。
凯库勒的故事告诉我们，科学的发展离不开科学家的勤奋探索和不懈努力，只有不断地探索和实验，才能揭开自然的奥秘，获得更多的科学真知。
在今天，苯环的研究仍然是有机化学领域的热点之一，人们不断地发现苯环的新性质和新应用，这也为有机化学的发展注入了新的活力。
凯库勒的发现虽然已经过去了一个世纪，但其影响却仍然深远而持久。
我们应该向凯库勒学习，不断地追求科学真理，为人类的文明进步做出更多的贡献。
苯的结构式的确定过程
苯的结构式的确定过程1825年，英国化学家法拉第首先从煤焦油里提取了苯。
不久，苯的分子组成也被确定为(C6H6)。
可是，根据当时的“有机物分子呈链状排列”的有机结构理论，却怎么也写不出符合苯的实际化学性质(既有与饱和烃的相似之处，又有与不饱和烃的相似之处)的链状的结构式。
一时间苯的结构式问题成了令科学家一筹莫展的难题。
也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国年轻化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。
1865年的一个冬夜里，凯库勒坐在桌边一面编写教材一面想着怎样在教材中写苯的结构这一难题。
然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。
他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。
朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来。
突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。
凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来，经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。
即：这也就是现在我们所说的苯的“凯库勒式”。
苯的凯库勒式成功地解释了碳的价键结构、分子中原子间的排列顺序以及苯及其同系物的不饱和性。
对有机化学的发展做出了卓越的贡献。
凯库勒梦得苯的结构式的奇迹，后来被人们传为佳话，当凯库勒在1890年纪念苯的环状结构学说发表25周年大会上讲述了苯的结构式的发现过程之后，据说会后就有好几个会员特地雇了马车，在大街上慢悠悠地行驶，觊觎碰灵感，遇真理，结果当然是一无所获，成为笑料。
因为他们并不知道灵感是长期艰苦努力的结果，是知识丰富积累和注意力高度集中的产物。
从生理学和认知心理学的角度来看，当大脑中储存了足够多的知识，并且在进行高度紧张的思索时是不容易停止工作的，甚至在大脑的其他部分进入休息状态时，这—部分脑细胞仍在工作，而且这时的干扰因素较少，精力更加集中，往往会有突破性的进展。
凯库勒的发观当属此类情况。
苯的结构和性质
(g)
+
H2 (g)
(g)
△H=+28.7kJ· mol -1
苯能量低
苯环是一种稳定的特殊结构。
4、从键长的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。
苯分子中是否存在碳碳单键、 碳碳双键交替结构呢？
一、苯的结构探究
1、用实验事实说明
往酸性KMnO4溶液中加入苯： 往溴水中加入苯： 上层橙色，下层无色 上层无色，下层紫红色
苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。
2、用苯的邻位二取代物验证
如邻二甲苯
CH3
CH3 CH3
三、苯的化学性质
苯与液溴的反应探究
zxxkw
+Br2
FeBr3
—Br +HBr
溴苯：无色油状液体，密度大于水
如何除去溴苯中混有的溴？
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
新课标苏教版选修五 有机化学基础 第二单元 芳香烃
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苯的结构与性质
芳香烃：
含有苯环的碳氢化合物
苯是结构最简单的芳香烃
凯库勒。百度百科
凯库勒 求助编辑百科名片凯库勒凯库勒 (1829 — 1896 年 ), 德国化学家。
1829 年 9 月 7 日生于达姆施塔特。
1848-1851 年进入吉森大学，原先学建筑，后来他多次聆听化学大师李比希的讲演，深受吸引和启发，遂改攻化学，并在李比希的实验室里积极、严谨地进行研究工作，完成了《关于硫酸戊酯及其盐》的实验论文，获得博士学位。
1875 年当选为英国皇家学会会员。
1877 年任波恩大学校长。
1867--1869 年，凯库勒在演讲“关于盐类的结构”和《关于莱 (1 ， 3 ， 5 一三甲苯 ) 的结构》一文中，发表了有关原子立体排列的思想，首次把原子价的概念从平面推向三维空间。
中文名： 凯库勒外文名： F riedrichA·Kekule国籍： 德国民族： 日耳曼出生地： 德国达姆斯塔德市出生日期： 1829年9月7日 逝世日期： 1896年7月13日 职业： 化学家 毕业院校： 吉森大学 主要成就： 苯的凯库勒式 代表作品： 《芳香族化合物的结构》《关于莱 (1 ，3 5 一三甲苯 ) 的结构》目录 凯库勒的年轻时代 凯库勒的环状碳链理论(FriedrichA·Kekule1829—1896)德国有机化学家。
主要研究有机化合物的结构理论。
在梦中发现了苯的结构简式，被称为一大美谈。
编辑本段凯库勒的年轻时代凯库勒1829年出生于德国的达姆斯塔德市，中学时，就懂四门外语，从小热爱建筑，立志长大后要当一名优秀的建筑大师。
18岁，他以优异的成绩考入了吉森大学。
这是德国当时最为著名的一所大学，校园美丽、学风淳朴，更为值得骄傲的是，这所大学还拥有一批知名度极高的教授，而且，允许学生可以不受专业的限制，选择他们喜爱的教授。
凯库勒在上大学前，就为达姆斯塔德设计了三所房子。
初露锋芒的他深信自己有建筑的天赋。
因此，进入吉森大学，他毫不犹豫地选择建筑专业，并以惊人的速度很快修完了几何学、数学、制图和绘画等十几门专业必修课。
苯的发现和苯分子结构学说
科目化学年级文件 hxs0005.doc标题苯的发现和苯分子结构学说关键词苯/凯库勒/化学史内容苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先发现的。
19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。
从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。
法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。
他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。
当时法拉第将这种液体称为"氢的重碳化合物"。
1834年，德国科学家米希尔里希(E.E.Mitscherlich,1794-863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。
待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔(C.F.Gerhardt,1815-856)等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。
苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。
如何确定它的结构式呢？化学家们为难了：苯的碳、氢比值如此之大，表明是高度不饱和的化合物。
但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。
德国化学家是一位极富想象力的学者，他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。
对苯的结构，他在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的"核"，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。
于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的"核"。
在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后，1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，他先以(Ⅰ)表示苯结构。
1866年他又提出了(Ⅱ)式，后简化为(Ⅲ)式，也就是我们现在所说的凯库勒式。
有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的结构.关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。
凯库勒发现苯结构的故事
苯
一、苯的物理性质和用途
颜色 无色 气味 特殊气味（苦杏气味） 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
苯的用途： 化工原料、有机溶剂 二、苯的结构 练习：法拉第发现苯以后，立即对
苯的组成进行测定，他发现苯仅由 碳、氢两种元素组成，其中碳的质 量分数为92.3%，苯蒸气密度为同 温、同压下乙炔气体密度的3倍， 请确定苯的分子式。 C6H6
凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期 被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房 中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳 原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬 住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地 猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那 么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发 现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富 的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们 现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能 有所发明创造。
Cl
B
3、
—Cl —Cl
与
—Cl
是一种物质吗？ 理由是？
作业：P 135 一、1，2 二、1，2，3 P136 四、1，2，3
课堂小结：苯分子中，碳碳键介于 单键与双键之间，苯的结构非常特 殊，因此它既有类似烷烃的取代反 应，又有类似烯烃的加成反应。但 是与它们又有差异。在学习时应重 点掌握苯的结构与苯的主要化学性 质的关系。
键参数的比较
键 能 (KJ/mol) 键 长 (10-10 m)
C—C
C==C 苯中碳碳键
348
615 约494
1.54
1.33 1.40
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒发现苯结构的故事凯库勒（Friedrich August Kekulé）是德国化学家，他发现了苯分子的结构，这个发现对有机化学的发展产生了巨大影响。
以下是凯库勒发现苯结构的故事：19世纪的化学界，关于有机化合物的研究达到了一种瓶颈，许多化学家都试图找到一个能够解释有机化合物结构的理论。
其中一个最主要的问题是解释苯的结构。
苯是一个常见的物质，广泛应用于生活和工业中，但其分子结构一直是个谜。
1858年，凯库勒还只是一个年轻的化学家，并且为了解决这个有机化学中的难题而努力。
他对苯的结构和性质产生了浓厚的兴趣。
当时，人们认为苯分子由苯环组成，即六个碳原子形成一个环状结构，并且认为每个碳原子都与一个氢原子结合。
在伦敦的一天晚上，凯库勒正在为苯的结构思考。
这个问题一直困扰着他，甚至在梦里都想不出一个答案。
然而，就在这一夜，凯库勒做了一个奇怪的梦，他在梦中看到了一个蛇咬住了自己的尾巴。
这个梦打开了凯库勒的思路。
凯库勒醒来之后，他意识到他的梦中形象给他提供了一个非常有趣的启示。
他开始考虑苯的分子结构可能是一个闭合的环，这样碳原子就可以全部重叠。
这个闭合的环就像是蛇咬住自己的尾巴一样，形成了一个环状结构。
凯库勒进一步推理，他发现苯分子中的碳原子不能只与一个氢原子结合，否则分子中的氢原子数量将无法解释。
于是，他提出了一个新的假设：苯分子中的碳原子之间形成了一种叫做“共轭”的化学键，这样每个碳原子都与另外两个碳原子相连，而不是仅与一个氢原子相连。
凯库勒的这个新假设迅速地得到了实验证实。
他用X射线衍射等实验方法，对苯分子的结构进行了详细研究，最终证实了自己的理论。
他发现苯分子确实是由六个碳原子组成的环状结构，而这六个碳原子之间的化学键形成了一个共轭系统。
凯库勒的这个发现彻底改变了有机化学的发展。
他的苯结构理论不仅解决了苯的结构问题，还为有机化学提供了更深入的认识。
他的理论揭示了分子的共轭结构是有机化合物性质的关键因素之一，并且为后来的有机化学研究提供了新的思路。
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谁发现了苯的结构？
北京师范大学化学系吴国庆
谁发现了苯的结构？你要是向任何一名化学教师提这样一个问
题，一定会得到千篇一律的答案----19世纪著名的德国化学家凯库勒（F·A·Kekule 1829--1896）！他在1865年发表了一篇明确给出苯的六员环的结构图，这篇文章登载在法国化学会会志该年第3卷第二期第98页上。
可是……
1995年，奥地利发行了一张邮票，中间是一帧画像，画像上方写着：纪念约瑟夫·劳施密特（Josef Loschmidt）逝世100周年，
这说明画中人是劳施密特；邮票的左下角画着一个用试管夹夹持的装有深色溶液的试管，这表明劳施密特是位化学家；令人感兴趣的是邮票的右下角画着许多连环套似的大大小小的圆圈，临摹如下：
这些连环套是什么？
原来，这是劳施密特画的肉桂酸的结构式。
肉桂酸，樟属肉桂的树皮里的一种芳香物质----肉桂的衍生物，肉桂是人们很早就懂得用于烹调的香料。
用现代的结构式来翻译劳施密特的结构式，肉桂酸就是：
这正是人们现在知道的肉桂酸的结构式！这个结构式里有一个大圈，这就是苯环。
如果你知道这个结构式是在凯库勒发现苯的结
构之前给出的，你就不得不为之惊叹！原来，在伟大的凯库勒发现
苯环结构之前，他，约瑟夫·劳施密特，一名不知名的奥地利中学
教师早在1861年就已经得知苯环的结构了。
后来人们在劳施密特
写的“化学研究第一卷”里看到，劳施密特用这样的结构式画了许
许多多有机物的正确的结构式，其中有许多结构式是含苯环的，肉
桂酸只是其中之一。
劳施密特不仅对有机化学的发展作出了杰出的贡献，还应当提到的是，正是他第一个测定了阿伏加德罗常数。
因此，没有哪一位
欧洲的中学生不把阿伏加德罗常数叫做劳施密特常数的，而且，这
个物理量的符号在欧洲多是用劳施密特（Loschmidt）的第一个字
母L表示的。
值得一提的是，告诉我们是劳施密特而不是凯库勒发现苯的结构的是里查德·安舒茨（Richard Anschochtz），令人敬佩的是，
他是凯库勒的学生！除了苯的结构问题，他还告诉人们，碳的四价，
也不是如同公认的那样是在1865年由凯库勒首先提出的，而是由
一名英年早逝的苏格兰化学家库伯（Archibald Scott Couper）在
1858年就已经先提出来了。
还应重复一句：劳施密特跟伟大的凯库勒的地位相差很大----他只不过是一名奥地利中学教师！历史资料里并没有说，伟大的凯
库勒是否预先读过劳施密特的文章，但有一点是可以肯定的，劳施
密特画的苯环结构图绝对是在凯库勒做梦之前。
亲爱的读者们，你从化学史上这则小故事得到了一点什么有益的启发呢？。