有机物中引入羧基的常用方法归纳
有机合成中保护羧基的方法
有机合成中保护羧基的方法-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1有机合成中保护羧基的方法保护羧基的方法主要是酯化法,但在某些情况下,也可以用形成酰胺或酰肼等方法来进行保护1.酯化法保护羧基:甲酯和乙酯甲酯和乙酯作为羧酸的保护基对一系列合成操作十分适用。
例如,以酯的形式进行的烷基化反应和各种缩合反应,随后酯基在酸或碱的催化下水解除去,偶尔酯基也可用热解反应消去。
但简单的烷基酯作为羧酸的保护基在有些情况下并不适用,其原因往往是由于最后需用皂化反应来除去酯基。
因此,实际上在合成中常甲基和乙基的衍生物取而代之。
甲基的衍生物主要是苄基类型,可用温和条件下的酸处理或氢解脱除。
乙基衍生物主要是β,β,β2三氯乙基等2.酯化法保护羧基:叔丁酯叔丁酯不能氢解,在常规条件下也不被氨解及碱催化水解,但叔丁基在温和的酸性条件下可以异丁烯的形式裂去。
此性质使叔丁基在那些不能进行碱皂化的情况下特别吸引人,例如:用于酮、β2酮酯、α,β不饱和酮和对碱敏感的α2酮醇以及肽的合成。
在青霉素的合成中,可选择性地裂开叔丁酯以便形成β2内酰胺;在菌霉素的合成中和在容易还原的酮的制备中,都可用叔丁基来保护羧基。
四氢吡喃酸具有和叔丁酯相似的对酸的不稳定性,这一保护基也类似地用于丙二酸酯类型的酮和酮酯的合成中。
3.酯化法保护羧基:苄基、取代苄基及二苯甲基酯类这类酯保护基的特点在于它们能很快地被氢解除去。
在青霉素合成中,苄酯不被温和的酯水解条件破坏,最后需由氢解除去苄酯;在谷酰胺和天门冬酰胺的合成中,以及在L2谷氨酸和L2天门冬氨酸酯的制备中,苄酯的性质都能典型地显示出来。
Bowman 和Ames 将苄基酯用在活性酯(有α2活泼氢) 的烷基化或酰基化中,此法曾出色地完成脂肪酸、酮、二酮和α2醇酮的合成。
芳环上或次甲基上有取代基的苄基在用酸性试剂脱去时,其敏感性可有大幅度的改变。
Stewevr 在酯肽类合成中利用了亚甲苄酯易于催化脱去的优点,用其代替叔丁酯。
温和的还原羧基方法
温和的还原羧基方法羧基是有机化合物中的一个官能团，常见的有机酸中就含有羧基。
在有机合成中，还原羧基是一个常见的反应，可以将羧基还原为相应的醇。
本文将介绍几种温和的还原羧基方法，并分析其反应机理和适用范围。
1. 亚硼酸酯还原法亚硼酸酯还原法是一种常用的还原羧基的方法，它可以将羧基还原为醇。
该方法的优点是反应条件温和，产率较高。
反应通常在室温下进行，反应物通常是亚硼酸酯和羧酸，在碱性条件下反应。
反应机理是亚硼酸酯先与羧酸发生酯化反应，然后经过亚硼酸酯的还原作用，将羧基还原为醇。
2. 氢化铝锂还原法氢化铝锂还原法是一种常用的还原羧基的方法，它可以将羧基还原为醇。
该方法的优点是反应条件温和，产率较高。
反应通常在低温下进行，反应物通常是氢化铝锂和羧酸，在乙醚或四氢呋喃中反应。
反应机理是氢化铝锂先与羧酸发生加成反应，然后经过氢化还原作用，将羧基还原为醇。
3. 环丙醇还原法环丙醇还原法是一种温和的还原羧基的方法，它可以将羧基还原为醇。
该方法的优点是反应条件温和，产率较高。
反应通常在室温下进行，反应物通常是环丙醇和羧酸，在酸性条件下反应。
反应机理是环丙醇先与羧酸发生酯化反应，然后经过环丙醇的还原作用，将羧基还原为醇。
4. 还原醛法还原醛法是一种常用的还原羧基的方法，它可以将羧基还原为醇。
该方法的优点是反应条件温和，产率较高。
反应通常在室温下进行，反应物通常是还原醛和羧酸，在酸性条件下反应。
反应机理是还原醛先与羧酸发生缩醛反应，然后经过还原作用，将羧基还原为醇。
总结起来，温和的还原羧基方法有亚硼酸酯还原法、氢化铝锂还原法、环丙醇还原法和还原醛法。
这些方法都具有反应条件温和、产率较高的优点，适用于不同类型的羧酸。
在有机合成中，选择合适的还原方法可以提高反应的效率和产率，减少副反应的发生。
需要注意的是，羧基还原反应中常常伴随着一些副反应的发生，如酯化、缩醛等。
为了提高产率和选择性，可以在反应中加入适当的配体或选择合适的溶剂。
高中化学之有机合成方法归纳
有机合成【知识构建】一、有机合成的关键是(一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环1、碳链增长的途径：CH3CH2Br + NaCN →CH3CHO + HCN →CH3CH2CHO + CH3CH2CHO →烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：由醋酸钠制备甲烷：3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化HOCH2CH2COOH →(2)开环：如环酯的水解反应COOCH2 +2H2O →COOCH2（二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出三种引入C=C的方法：(1) ；如(2) ；如(3) ；如2、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1) ；如(2) ；如(3) ；如(4) ；如3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1) ；如(2) ；如(3) ；如(4) ；如4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：5、在碳链上引入羧基的方法：(1) ；如(2) ；如(3) ；如二、中学常用的合成路线1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2．一元合成路线R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯3．二元合成路线CH 2＝CH 2――→X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)4．芳香族化合物合成路线：特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路典型例题：例1．以为原料，并以Br 2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。
练习1( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是A ．硝基苯B ．环己烷C ．苯酚D ．溴苯( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是A ．氧化反应B ．水解反应C ．消去反应D ．加成反应( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。
实验室制备羧基的方法高中
实验室制备羧基的方法高中
芳环直接引入羧基：
1、芳基卤素的格式试剂和二氧化碳。
2、芳基拉电子基团邻位，正丁基锂拔氢后和二氧化碳反应。
酰氯的水解：
1、芳香族水解慢。
2、脂肪族水解快。
酯的水解：
一般选择碱水解，氢氧化钠（Li）,甲醇或者THF体系叔丁酯一般选择酸水解。
酰胺的水解：
一般选择碱水解，氢氧化钠（钾），醇类溶剂，需要加热，有时候选择酸水解。
腈的水解：
和水解酰胺条件类似。
一般选择碱水解，氢氧化钠（钾），醇类溶剂，需要加热。
有时候选择酸水解。
氧化醇/醛：
1、ruthenium trichloride/高碘酸钠。
2、琼斯氧化。
3、Tempo氧化。
氧化双键：
该反应高碘酸钠和高锰酸钾比例严格控制为6比1，高锰酸钾先氧化双键成二醇，然后二醇氧化断键成酸。
高三化学复习：有机合成 学案1
第三章 第四节 有机合成【学习目标】1、掌握常见重要官能团的引入或转化方法。
2、初步学会运用逆推法合成较复杂的有机化合物;初步了解有机合成题型的思维方法 【学习重点】运用逆推法合成较复杂的有机化合物；有机合成题的基本解题方法和思维方法 【活动方案】活动一：了解有机合成19世纪20年代以来人类就开始了有机合成的研究，化学家们不断合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。
从而使得有机合成成为有机化学的一个非常重要的组成部分。
而现在，每年都会有数以百万计的有机物被合成，其中很多为人类的生存发展发挥了非常重要的作用。
请大家阅读课本P64内容，了解下列相关内容： （1）什么是有机合成？ （2）有机合成的过程？（3）有机合成的任务和思路：（a ）碳骨架的构建（b ）官能团的引入或转化活动二：掌握官能团的引入或转化请大家回忆所学知识，在方框中填上合适的有机反应物，并与同伴交流、讨论、归纳相关官能团的引入或转化方法。
（1）制取乙烯引入碳碳双键的三种常用方法： 、 、 。
（2）制取氯乙烷和溴苯催化剂△ △H 2引入卤原子的三种常用方法： 、 、 。
（3）制取乙醇引入羟基的四种常用方法是： 、 、 、 。
（4）制取乙醛CH 3CH 2C l△CH 3CH 2OHH 2O ，催化剂NaOH催化剂△ △Cl 2，光HCl HClBr 2，FeH 2NaOH/ H 2O△O 2/Cu 或引入醛基的一种常用方法：。
（5）制取乙酸和苯甲酸引入羧基的三种常用方法：、、。
练习：试以2-丁烯为原料制备（1）2 - 氯丁烷（2）2 - 丁醇（3）2，3 - 二氯丁烷活动三：初步学习运用逆推法合成较复杂的有机化合物美国化学家科里（Elias J. Corey）创建了独特的有机合成理论—逆合成分析理论，使有机合成方案系统化并符合逻辑。
与化学家们早先的做法不同，逆合成分析法是从目标分子的结构入手，分析其中哪些化学键可以断掉，从而将复杂大分子拆成一些更小的部分，而这些小部分通常已经存在或容易得到，再用这些已经存在或容易得到物质来合成复杂有机物就会非常容易。
有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法.
有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入2．官能团的消去(1通过加成反应消除不饱和键。
(2通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH。
(3通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO。
(4通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
3．官能团的转化(1利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH醛羧酸。
(2通过不同的反应途径增加官能团的个数，如(3通过不同的反应，改变官能团的位置，如有机合成中碳架的构建1．有机成环反应(1有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
(2成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2．碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
(1与HCN的加成反应(2加聚或缩聚反应，如n CH2(3酯化反应，如CH3CH2OH＋CH3COOH浓CH3COOCH2CH3＋H2O。
3．碳链的减短(1脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
(3水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
(4烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。
合成路线的选择1．中学常见的有机合成路线(1一元合成路线：卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2二元合成路线：二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→(3芳香化合物合成路线：2．有机合成中常见官能团的保护(1酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH3将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3氨基(—NH2的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用,2.3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质,合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？①CH3CH3+Br2−→−光CH3CH2Br+HBr②CH2==CH2+H2−−→−催化剂CH3CH3CH ≡CH+2H2−−→−催化剂CH3CH3④CH ≡CH+H2−−→−催化剂CH2==CH2⑤CH3CH2Br+NaOH CH2===CH2↑+NaBr+H2O⑥CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O⑧CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O⑨2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O⑩CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O○11 CH3CHO+2Cu （OH ）2Cu2O ↓+CH3COOH+2H2O若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,提示：乙醇−−→−消去乙烯−−→−加成1,2-二溴乙烷−−→−水解乙二醇−−→−氧化乙二醛−−→−氧化乙二酸课堂师生互动知识点11.(1)CH3CH3+Cl2−−→−光照HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2==CH —CH3+Cl2−−−−→−600℃~500℃CH2==CH —CH2Cl+HCl(2)CH2==CHCH3+Br2−→−CH2Br —CHBrCH3CH2==CHCH3+HBr −→−CH3—CHBrCH3CH ≡CH+HCl −−→−催化剂CH2==CHCl (3)R —OH+HX R —X+H2O2.（1CH2==CH2+H2OCH3CH2—OHCH3CH2—Br+H2O −−→−NaOHCH3CH2—OH+HBrCH3CHO+H2CH3CH2—OHCH3COCH3+H2CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH（2①酚钠盐溶液中通入CO2②苯的卤代物水解生成苯酚,3. (1)①醇的消去反应引入CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O②卤代烃的消去反应引入。
有机化学基础知识羧酸的缩合反应和重排反应
有机化学基础知识羧酸的缩合反应和重排反应羧酸的缩合反应和重排反应有机化学中，羧酸是一类含有羧基（-COOH）的化合物。
羧酸分子中的羧基可以发生缩合反应和重排反应，这些反应在有机合成中具有重要的应用价值。
一、缩合反应缩合反应是指羧酸分子中两个羧基之间发生反应，生成酰亚胺、酰胺或酯类化合物的过程。
在缩合反应中，羧基的羰基碳与另一个羧基的氧原子发生亲核加成反应，产生一个中间稳定的羧酐（酸酐）中间体，并释放出一个分子的水。
1. 缩合反应的机制缩合反应的机制可以分为两步：先是羧酸的质子化、离子化，形成羧酐（酸酐）中间体；然后，羧酐中间体与另一个羧基之间发生亲核加成反应，生成缩合产物。
2. 缩合反应的应用（1）酰亚胺的合成：缩合反应可以用于合成酰亚胺。
酰亚胺是一类含有C=O和N-C键的化合物，广泛应用于农药、医药等领域。
（2）酰胺的合成：缩合反应也可用于合成酰胺。
酰胺是一类含有C=O和N-C键的化合物，具有广泛的应用价值。
（3）酯的合成：羧酸的缩合反应还可以用于合成酯类化合物。
酯是一类含有酯基（-COOR）的化合物，常用作溶剂、润滑剂、香料等。
二、重排反应重排反应是指羧基在分子内发生骑烷、迁移、酸/碱催化等过程，导致化学结构发生重新排列的反应。
重排反应通常以供体-受体的形式进行，其中供体是指具有反应活性的结构单元，受体是指接受供体中活性基团的结构单元。
1. 重排反应的机制重排反应的机制多种多样，常见的机制包括酸催化重排、碱催化重排、骑烷重排等。
重排反应的机理复杂，需要根据具体的反应条件和反应物的特性来进行分析。
2. 重排反应的应用重排反应在有机合成中有重要的应用价值。
通过重排反应，可以合成具有特定功能和生物活性的有机化合物，如生物活性物质和药物分子等。
总结：羧酸的缩合反应和重排反应是有机化学中重要的反应类型。
缩合反应能够合成酰亚胺、酰胺和酯类化合物，具有广泛的应用前景；重排反应能够合成具有特殊功能和生物活性的有机化合物，对有机合成研究和药物发现具有重要意义。
羧酸类配体配位方式
羧酸类配体配位方式引言：羧酸类配体是一类常见的配体，由一个或多个羧酸基团构成。
羧酸基团具有强大的配体活性，能够与金属离子形成稳定的配合物。
本文将介绍羧酸类配体的配位方式及其在化学领域的应用。
一、单羧酸配体的配位方式单羧酸配体是指只含有一个羧酸基团的配体。
它通常通过羧酸基团中的羧氧原子与金属离子发生配位作用。
这种配位方式形成的配合物结构较简单，具有较好的稳定性。
例如，乙酸是一种常见的单羧酸配体，它能与铜离子形成乙酸铜配合物。
二、双羧酸配体的配位方式双羧酸配体是指含有两个羧酸基团的配体。
它们通常通过两个羧酸基团中的羧氧原子与金属离子发生配位作用。
双羧酸配体形成的配合物结构较为复杂，具有较高的稳定性。
例如，草酸是一种常见的双羧酸配体，它能与钙离子形成草酸钙配合物。
三、多羧酸配体的配位方式多羧酸配体是指含有多个羧酸基团的配体。
它们通常通过多个羧酸基团中的羧氧原子与金属离子发生配位作用。
多羧酸配体形成的配合物结构非常复杂，具有极高的稳定性。
例如，柠檬酸是一种常见的多羧酸配体，它能与铁离子形成柠檬酸铁配合物。
四、羧酸配体的配位模式羧酸配体的配位模式多种多样，常见的有单齿配位、双齿配位和多齿配位。
单齿配位是指配体中的一个羧酸基团与金属离子形成一个配位键。
双齿配位是指配体中的两个羧酸基团与金属离子形成两个配位键。
多齿配位是指配体中的多个羧酸基团与金属离子形成多个配位键。
不同的配位模式会影响到配合物的稳定性和结构。
五、羧酸配体在化学领域的应用羧酸配体在化学领域有广泛的应用。
首先，羧酸配体可以作为催化剂参与有机合成反应。
其次，羧酸配体可以作为药物分子的一部分，用于治疗疾病。
此外，羧酸配体还可以作为金属离子的载体，用于催化反应、分离纯化等方面。
羧酸配体的应用在化学领域具有重要的意义。
结论：羧酸类配体是一类常见的配体，具有强大的配位活性。
单羧酸配体、双羧酸配体和多羧酸配体分别通过不同的配位方式与金属离子形成稳定的配合物。
高中化学有机化合物中引入羟基二十八法
有机化合物中引入羟基二十八法侯建国在有机物中如何引入羟基是有机物合成和制备的重要内容，也是各类考试考查的热点。
中学有机化学中引入羟基主要涉及：醇羟基、酚羟基和羧羟基三种类型，现将中学常见和常用的引入羟基二十八种方法分类归纳如下：一、醇羟基的引入十二法1．烯烃水合法R—CH=CH2+ HOHR CH3例如：CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH2．卤代烃水解R—CH2X + H2O R—CH2OH + HX例如：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrCH2Cl + H2O CH2OH + HClR—CHO + H2R—CH2OH例如：CH3—CHO + H2CH3—CH2OH4．酮类加氢还原R‘+ H2R R‘例如：CH33+ H2CH335．酯类水解RCOOR‘+ H2O RCOOH + R‘OH例如：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH6．环氧乙烷水解，生成乙二醇2+ H2—CH2Cl + 2 H2O催化剂加热、加压催化剂加热、加压NaOHNaOH催化剂△催化剂△催化剂△催化剂△无机酸△浓硫酸酸△Na2CO3100∽150℃8.甲烷在一定条件下氧化,生成甲醇2CH 4 + O 2 CH 3OH9.醇钠水解R —ONa + H 2O R —OH + NaOH 例如：CH 3CH 2—ONa + H 2O CH 3CH 2—OH + NaOH10.酯与氨反应,生成醇RCOOR ‘+ H —NH 2 RCO —NH 2 + R ‘OH 例如：CH 3COOC2H 5+ H —NH 2CH 3CO —NH 2 + C 2H 5OH11. 酯与醇反应,生成醇例如：12.甲醛在浓碱存在下发生歧化反应,生成甲醇 二、酚羟基引入四法1．芳香族卤代烃水解2．酚钠盐与酸反应3．苯甲醚与氢碘酸反应4．乙酸苯酚酯水解三、羧羟基引入十二法1．丁烷氧化 2．烯烃氧化 催化剂 200℃,10MPa 催化剂 加热、加压 催化剂 加热、加压 酸或醇钠 C 2H 5COOCH 3 + C 2H 5OH C 2H 5COOC 2H 5 + CH 3OH例如：3．烷基苯氧化例如：4．醇氧化，生成羧酸5例如：6．醛氧化，生成羧酸7．烯烃羰基化反应，生成羧酸8．羧酸盐与强酸反应RCOONa + HCl RCOOH + NaCl例如：CH3CH2COONa + HCl CH3CH2COOH + NaCl RCOCl + H2O RCOOH + HCl例如：CH3COCl + H2O CH3COOH + HCl11．酰氨水解，生成羧酸R—CO—NH2 + H2O R—COOH + NH3↑例如：CH3CO—NH2 + H2O CH3COOH + NH3↑12．羧酸酐水解，生成羧酸（RCO）2O + H2O 2RCOOH催化剂△催化剂△△△例如：（CH3CO）2O + H2O 2CH3COOH。