苯及其化合物的性质
苯的性质
五、苯的同系物
1.概念： 只含有一个苯环，且侧链 为C-C单键的芳香烃。 2.通式：
CnH2n+2-8=CnH2n-6 (n≥6)
3.性质： (1)取代反应：
(2)氧化反应：
辨析
1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。 2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合 物。 3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单 键的芳香烃。如：甲苯、乙苯等。 通式：CnH2n-6 （n≥6）
结论：
苯不是上述结构
凯库勒式的提出：
1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构 的有关观点： （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。
二、苯的分子结构
分子式பைடு நூலகம்C6H6
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
【实验2】苯的硝化反应
现象 烧杯底部生成淡黄色油状液体，有苦杏仁气 味
(2)苯的硝化反应：
硝基苯
【思考】 1、为什么实验使用水浴加热？ 答：受热均匀，容易控制温度 2、反应中浓硫酸的作用是什么？ 答：催化剂、脱水剂 3、滴加酸的顺序是怎样的？ 答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。 4、温度计水银球的位置？ 答：水浴中
硝基苯的化学性质：
苯胺
(3)苯的磺化反应：
苯磺酸
2.苯的加成反应：
环己烷
3.苯在空气里燃烧：
现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
点燃
小结：易取代、难加成、难氧化
四.苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用作有机溶剂
苯的结构和性质
(g)
+
H2 (g)
(g)
△H=+28.7kJ· mol -1
苯能量低
苯环是一种稳定的特殊结构。
4、从键长的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。
苯分子中是否存在碳碳单键、 碳碳双键交替结构呢？
一、苯的结构探究
1、用实验事实说明
往酸性KMnO4溶液中加入苯： 往溴水中加入苯： 上层橙色，下层无色 上层无色，下层紫红色
苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。
2、用苯的邻位二取代物验证
如邻二甲苯
CH3
CH3 CH3
三、苯的化学性质
苯与液溴的反应探究
zxxkw
+Br2
FeBr3
—Br +HBr
溴苯：无色油状液体，密度大于水
如何除去溴苯中混有的溴？
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
新课标苏教版选修五 有机化学基础 第二单元 芳香烃
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苯的结构与性质
芳香烃：
含有苯环的碳氢化合物
苯是结构最简单的芳香烃
苯与甲苯的鉴别
苯与甲苯的鉴别一、引言苯和甲苯都是常见的有机化合物，它们在生产和生活中都有广泛的应用。
然而，在实验或工作中，我们可能需要鉴别这两种化合物。
本文将介绍苯和甲苯的性质、物理和化学方法鉴别的方法。
二、苯与甲苯的性质比较1. 苯苯分子式为C6H6，是一种无色透明液体。
它具有芳香味，并且不易挥发。
在常温下，苯不溶于水，但溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
它可以被氧化剂氧化为苯酚。
2. 甲苯甲苯分子式为C7H8，是一种无色透明液体。
它具有类似汽油的气味，并且挥发性很强。
在常温下，甲苯不溶于水，但溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
它可以被氧化剂氧化为对甲酚。
三、物理方法鉴别1. 气味由于两者具有不同的气味特征，可以通过嗅觉来区分两者。
苯具有芳香味，而甲苯具有类似汽油的气味。
2. 沸点苯的沸点为80.1℃，而甲苯的沸点为139℃。
因此，可以通过测量样品的沸点来区分两者。
3. 密度苯的密度为0.88 g/cm³，而甲苯的密度为0.86 g/cm³。
因此，可以通过测量样品的密度来区分两者。
四、化学方法鉴别1. 碘水试验将少量碘水滴在样品上，如果出现紫色或黑色沉淀，则说明是苯；如果没有反应，则说明是甲苯。
2. 亚硝酸钠试验将少量亚硝酸钠溶液滴在样品上，并加入稀盐酸。
如果出现黄色沉淀，则说明是甲苯；如果没有反应，则说明是苯。
3. 硝化试验将样品与浓硝酸混合后加入浓硫酸，观察是否产生硝基化合物。
如果产生了硝基化合物，则说明是甲苯；如果没有反应，则说明是苯。
五、结论通过以上方法可以较准确地区分出苯和甲苯两种有机化合物。
但需要注意的是，在实验或工作中，应该采取多种方法相结合的方式来鉴别化合物，以提高鉴别的准确性和可靠性。
苯
3、 、
的一氯代物有几种？ 的一氯代物有几种？ 二氯代物呢？ 二氯代物呢？ 六氯代物呢？ 六氯代物呢？ 一氯一溴代物呢？ 一氯一溴代物呢？
讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、 讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比 为12﹕1，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的 倍， ﹕ ，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的3倍 试确定该有机物分子式。 试确定该有机物分子式。
第五节 苯 芳香烃
一、苯
(一)苯的物理性质 一 苯的物理性质 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 (二)苯的分子结构 二 苯的分子结构 1、分子式：C6H6 、分子式： 注意： 不饱和度： 注意：(1) 不饱和度： 4 (2) 最简式：CH （同乙炔），含碳量高。 最简式： 同乙炔），含碳量高。 ），含碳量高
R →
KMnO4 ( H + )
O
苯甲酸） C — OH （苯甲酸）
注意： 注意：① - R 被KMnO4(H+) 氧化均生成 - COOH 与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化 ② - R与苯环相连的碳上有氢才能 与苯环相连的碳上有氢才能 被氧化 应用：可用 应用：可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物 区分苯及其同系物
2、取代反应 、 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 取代反应比苯容易。 取代反应比苯容易。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 邻对位 （1）硝化反应 ）
CH3
苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。
苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。
苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。
1. 加成反应苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。
例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH22. 取代反应苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。
取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。
如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O3. 烷基化反应苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 氧化反应苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：C6H6 + H2O2 → C6H5O2H5. 磺酸化反应苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。
例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H6. 氢气化反应苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。
C6H6 + 3 H2 → C6H12同系物的化学性质苯是一类六元环上带有不同取代基的芳香烃，因此苯的同系物存在着不同的取代基，具有不同的物理化学性质和化学性质。
苯知识点归纳
苯知识点归纳一、引言苯是有机化合物中最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成。
作为有机化学的基础知识，了解苯的性质和反应机理对于深入学习有机化学起着重要的作用。
本文将对苯的结构、性质、衍生物以及一些典型的反应进行归纳总结。
二、苯的结构苯分子由一个具有六个碳原子的六角形环组成，其中每个碳原子上连接一个氢原子。
苯的化学式为C6H6，分子式为C6H6。
苯的键长均相等，键角也相等，构成了一个平面六角环。
苯分子属于平面分子，具有π电子共轭和芳香性。
三、苯的性质1. 芳香性：苯分子中的π电子共轭体系赋予了苯独特的芳香性质。
苯具有特殊的气味，并且能够参与一系列具有芳香性质的反应，如电子亲和性、亲电取代反应等。
2. 稳定性：苯分子由于π电子共轭的存在，使得苯的化学性质相对较稳定。
苯的稳定性使其成为有机化学中常见的重要结构基团。
四、苯的衍生物苯能够通过取代反应生成各种各样的苯衍生物。
苯的取代反应可以发生在苯环上的任意一个碳原子上，一般取代基以R表示。
1. 单取代苯：苯分子上只有一个取代基的衍生物，例如甲苯（甲基苯）、苯胺等。
2. 多取代苯：苯分子上有两个或者更多的取代基的衍生物，例如间二甲苯（1，3-二甲基苯）、邻二硝基苯等。
3. 取代基的位置：苯环上的碳原子上的取代基的位置可以是邻位、间位或者对位。
五、苯的反应1. 烃基取代反应：苯可以与烃类反应发生取代反应，生成取代苯衍生物。
例如，苯可以与卤代烃反应生成烃基取代的苯衍生物。
2. 芳香核烷化反应：苯可以与烯烃类反应生成芳香核烷化的产物。
例如，苯可以与乙烯反应生成乙苯。
3. 羟基取代反应：苯可以与醇反应生成烷基苯醇。
例如，苯可以与乙醇反应生成苯甲醇。
4. 加成反应：苯可以发生与其他有机化合物的加成反应，生成环外反应产物。
例如，苯可以与无机酸反应生成苯磺酸。
六、结论苯作为有机化学中重要的基础知识，其结构、性质、衍生物以及一些典型反应是有机化学学习中必备的知识点。
3.2.2 苯的结构和性质-理
有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄
苯
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
这种操作叫做_ 萃_取___。欲将此溶液分开，必须使
用到的仪器是_分液_漏___斗___。将分离出的苯层置于
试一管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
__ Fe(或___F__e_B__r_3_)_，反应方程式是___________
+ Br2 FeBr3
Br+ HBr
7. 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精 确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下 氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，其 余为氢.请计算该物质分子式。
3பைடு நூலகம்2O +
O2N-
-NO2
30℃-40 ℃
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
TNT烈性炸药
通过这个反应，可以说明： 苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
2. 苯的同系物的卤化反应 CH3 +Cl2 条光件照一 CH3 + Cl2 条Fe件C二l3 Cl
问题导学第 30 页
CH2Cl CH3
二、苯的同系物
问题导学第 24 页
1. 概念： 通式：CnH2n-6 (n≥6)
具有1个苯环结构，苯环上的氢原子被烷基取代的烃。
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质苯是一种具有特殊结构的有机化合物，化学式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子呈六角形，每个碳原子上都有一个氢原子连接。
其结构可以用共轭体系来描述，也就是说，苯分子中的π电子能够在整个分子中自由运动。
这种共轭结构赋予苯分子一系列独特的化学性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，具有高度的稳定性。
这是因为苯分子中的π电子具有很高的共轭能力，能够形成一个稳定的共轭结构。
这种共轭结构使得苯分子更不容易发生化学反应。
这也是为何苯通常被称为"稳定的碳氢化合物"的原因。
其次，苯分子具有芳香性，即具有特殊的香味。
这种芳香性源于苯分子中的π电子共轭结构，使得苯分子中的π电子能够形成一个稳定的芳香π体系。
而这个芳香π体系正是给了苯其特殊的香味和化学性质。
苯的化学性质主要包括取代反应和加成反应。
取代反应是指苯分子中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
这些基团可以是氯、溴、甲基等。
这种反应是苯分子中的π电子重新排列和取代的过程，通常需要引入强Lewis酸催化剂，如卤素铝等。
而加成反应则是指苯分子中的π电子与其他物质之间发生加成反应，形成新的化学键。
加成反应通常需要在高温和高压下进行。
苯分子中的π电子还能够发生电子云的共振和迁移现象。
这种共振和迁移现象使得苯分子对攻击性电子云具有亲和力，容易发生亲电取代反应。
亲电取代反应是指苯分子中的π电子对亲电试剂发生反应，形成新的化学键。
这种亲电取代反应通常需要引入亲电试剂和酸性条件。
此外，苯分子还可以发生氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
氧化反应是指苯分子中的氢原子被氧化剂氧化生成羟基或羰基的反应。
加成聚合反应是指苯分子中的π电子参与聚合反应，形成高分子化合物。
而环构化反应是指苯分子中的碳-碳键发生断裂和重连的反应，形成新的环状分子。
总结起来，苯是一种具有稳定共轭结构和芳香性的有机化合物。
它的化学性质主要包括取代反应、加成反应、亲电取代反应、氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
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一、苯的物理性质 无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构
凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上 近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 ①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。 ②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 反应方程式：
注意事项
a. b. c. d. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 苯环与硝基的连接方式 硝基苯的性质
思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？
用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
三、苯的化学性质
1、 与氧气反应
现象： 火焰明亮带有黑烟 问题：为什么产生大量黑烟呢？
2、与酸性高锰酸钾溶液
不反应，不能使酸性高锰酸钾褪色
3、与溴水
不反应，苯可以从溴水中萃取溴
4、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
（1）与卤素单质的取代反应
卤 素：Cl2 、Br2（纯卤素，水溶液不反应） 催化剂：Fe 、 FeX3
Br
+ Br2
Fe
+ HBr
溴苯 （无色液体，密度大于水，不溶于水）
长导管 口处
白雾
浓氨水 （ 白烟 ） 靠近
苯
液溴
Fe屑 剧烈 （ ） 不反应、 （ ） 反应
深红棕色
互溶、
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色 （ ） 瓶内 沉淀
烧杯底部 烧瓶内 倒入烧杯内水中 有褐色油 （状物、不 ） 液体 溶于水 (含有单质溴）
浓硫酸
△
O2N
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
[演示实验] 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加 入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色 变化。 现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。 实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被 KMnO4酸性溶液氧化
（3）苯的磺化反应
SO3H
+ HO-SO3H（浓） 磺化反应历程
△
苯磺酸
+ H2O
5、与氢气的反应（不易进行，需特殊条件）
+ 3 H2
催化剂 △ 催化剂 △
CH3 + 3 H 2
CH3
甲基环己烷
苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能 像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像 烯烃那样发生加成反应。
苯的同系物被氧化归纳：
氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7 / H﹢、浓硫酸、硝酸等
×
-CH3 -CH2CH3
-COOH -COOH -COOH COOH
KMnO4 H﹢
-CH3
CH(CH3)2
-C(CH3)3
×
氧化规律： ①不管支链多长，氧化都得到苯甲酸 ②不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生 成甲酸 ③不含α-H的支链不能氧化。 应用： ① 在合成上使苯环引入羧基（-COOH） ② 可定性测得多元烃取代苯支链的位置
四、苯及其同系物的化学性质小结
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 （1）具有可燃性 （2）都能发生苯环上取代反应 （3）能与氢气发生加成反应 2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
例如：甲苯能发生硝化反应
CH3
CH3 NO2 NO2
+ 3HNO3