确定有机物同分异构体的方法-等效氢法
同分异构体数目判断四法
同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。
同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1 化合物中,若两个H被一个和一个取代，则得到的同分异构体数目为(）种。
解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。
二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1,用表示。
若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效"，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。
例2 化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（)种。
解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的,即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。
例3 已知某有机物的化学式为,结构中有2个，2个,1个，和1个，写出其可能的结构。
解析:首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个可分为两个和1个。
两个的插法有两种，即和；1个的插法有两种，即和。
四、换元法例4 已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有（）种；一氯戊烷有8种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有()种。
解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。
同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。
二氯代物同分异构体数目的确定--等效氢对应等效碳有序讨论法
教学方法课程教育研究147学法教法研究高考是以能力为立意的选拔性考试[1]，在《考试大纲》中明确指出：“了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）[2]。
”2010~2016年全国高考新课标卷中选择题和第38题，三次出现二氯代物数目的确定问题。
实践发现，众多学生对二氯代物同分异构体书写的思路较混乱、方法欠妥当，明显的漏写或重复也无法发现，得分率较低。
确实该考点看似简单，实则一点也不简单，对学生的逻辑思维要求较高，学生稍不留神就会造成数多或数少的结果，很难得分。
本文介绍的二氯代物数目确定方法可以减少这样的错误，大大地提高学生的正确率。
笔者在中国知网中全文检索“同分异构体数目的判断方法”的相关文章有超8000余篇，但系统并完整地介绍二氯代物数目确定的文章尚未见报道。
一、一般方法引例【2010年度全国】分子式为C 3H 6Cl 2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）A.3种B.4种C.5种D.6种一般方法解析：先固定一个氯原子在第一个碳上，移动第二个氯原子在第一、第二、第三个碳上得三种；再固定一个氯原子在第二个碳上，移动第二个氯原子在第一、第二、第三个碳上得三种；由于第三个碳与第一个碳相同，所以不用再定一移一讨论。
注意判断其中等价结构的物质，不可重复计数[3]。
从本例的解析过程可以看出，上述方法“判断其中等价结构的物质，不可重复计数”是学生的难点，实际做题过程中学生无法在短时间内剔除重复而判断出6种这样的错误答案。
二、“等效氢”对应“等效碳”有序讨论法概述及解题思路1.“等效氢”（1）同一C 原子上的氢原子是等效氢；（2）同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢；（3）。
例如。
2.“（1）此类题中碳原子的对象必须为有氢原子的碳原子（无氢原子的碳原子不需讨论）（2）“等效氢”上的碳原子也是等效果的，即“等效碳”。
“等效氢”例如“等效氢”对应“3.例如：物数目确定：先讨论二取代在一个碳上的情况：一个1号-5号碳上均为0种（因1-5号碳上均只有一个H ）；再讨论二取代在二个碳上的情况：定下一个1号碳讨论：1-1：2种（注意单键的可旋转性、下同），1-2：3种，1-3：2种，1-4：2种，1-5：2种，共11种；定下一个2号碳讨论：2-2：2种，2-3：2种，2-4：2种，2-5：2种，共8种；定下一个3号碳讨论：3-3：2种，3-4：3种，3-5：2种，共7种；定下一个4号碳讨论：4-4：2种，4-5：2种，共4种；定下一个5号碳讨论：5-5：1种；共计：0+11+8+7+4+1=31种。
怎样确定有机物的同分异构体数目
怎样确定有机物的同分异构体数目怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间。
要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。
然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子。
如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。
应选B、D。
例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种解析：按照等效氢原则，小于11个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4种。
故应选C。
2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
确定有机物同分异构体的方法等效氢法
① ® ®E. MhTHHI —（：lbCH. CH 3①② ①② (3)D. CH 3—C —＜：lhCfl,B 项中有四确定有机物同分异构体的方法——等效氢法有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多 种。
产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。
不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。
有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子 (或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。
这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢 法。
等效氢的一般判断原则：① 同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如 CH 4分子中的四个氢原子等效。
② 同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢，③ 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。
对于含苯环结构的分 子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴， 如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。
例如：(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有 5种同分异构体。
(CH 3CH 2)2CHCH 3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。
涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断， 结合卤代产物不同，常用 等效氢、等效碳及换元法解答。
其实质均为判断等效氢。
分析如下：一、等效氢法此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。
一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出 等效氢原子(①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的) 。
然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。
例1下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是( )。
A 、 (CHJ?⑵CH Z CH I CIT J IB 、J Q CHCH 寸C 、(CH 心CH 阳(CH 為D 、(CH.)3CCH 2CH 3解析：将本题所问转化成 下列烷烃中，一氯代物有三种的是 ”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。
有机化学基础+判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定
判断同分异构体的五种常用方法与有机分子结构的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1.等效氢法在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定,实质上就是瞧处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则就是:(1)同一碳原子上的氢原子就是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。
(2)同一碳原子上所连的甲基就是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
(3)处于对称位置上的氢原子就是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。
【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的就是()A.①与②B.②与③C.③与④D.①与④2.换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。
如乙烷分子中共有6个H 原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl瞧作H原子,而H原子瞧成Cl原子,其情况跟一氯代烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。
同理,二氯乙烷有两种结构,则四氯乙烷也有两种结构。
典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为,该环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()A.4种B.9种C.12种D.6种3.基团位移法该方法比等效氢法更直观,该方法的特点就是,对给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。
需要注意的就是,移动基团时要避免重复。
此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。
【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃,可能的结构有()A.3种B.4种C.5种D.6种4.基团连接法将有机物瞧作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
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有机化学基础+判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定海黄和紫檀哪个更有价值怕上当受骗，我们教你如何鉴别小叶紫檀的真伪！点击访问：木缘鸿官网北京十里河古玩市场，美不胜收的各类手串让记者美不胜收。
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“你看这10年间海南黄花梨价钱涨了百余倍，都说水涨船高，这海黄手串的价钱自然也是一路飙升。
”“这串最低卖8000元，能够说是我们这里海黄、小叶檀里的一级品了，普通这种带鬼脸的海黄就是这个价位。
”檀梨总汇的李女士说着取出手串让记者感受一下，托盘里一串直径2.5mm的海南黄花梨手串熠熠生辉，亦真亦幻的自然纹路令人入迷。
当问到这里最贵的海黄手串的价钱时，李女士和记者打起了“太极”，几经追问才通知记者，“有10万左右的，普通不拿出来”。
同海南黄花梨并排摆放的是印度小叶檀手串，价位从一串三四百元到几千元不等。
李女士引见说，目前市场上印度小叶檀原料售价在1700元/公斤左右，带金星的老料售价更高，固然印度小叶檀手串的整体售价不如海黄手串高，但近年来有的也翻了数十倍，随着老料越来越少，未来印度小叶檀的升值空间很大。
“和海黄手串比起来，印度小叶檀的价钱相对低一些，普通买家能消费得起。
高考化学有机物的组成、结构及同分异构体知识点总结及专项练习题(含答案)
高考化学有机物的组成、结构及同分异构体知识点总结及专项练习题（含答案）一、知识点总结1．四种常见有机物基本结构单元2．判断同分异构体数目技巧(1)一取代产物种数的判断①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子等效。
②基元法：由烃基的数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。
烷基有几种，一取代产物就有几种。
—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种、—C4H9有四种。
例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。
③替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物种数的判断定一(二)移一法：对于二(三)元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一(二)个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体数目。
注意防重复和防遗漏。
二、专题练习题1．(2016·江苏化学，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是( )A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3 溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(—COOH反应1 mol，酚酯基反应2 mol)，D错误。
答案 C2．(2016·上海化学，1)轴烯是一类独特的星形环烃。
三元轴烯()与苯( ) A．均为芳香烃B．互为同素异形体C．互为同系物D．互为同分异构体解析轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。
高中化学限定条件下同分异构体的书写技巧
C=C—C
CH3
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链
的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序
插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
插入法的技巧
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构
限定条件同分异构体的书写模型
分子式
数出不饱和度
和除氢原子以
外其他元素原
子的个数。
片段
从限定条件出发
结合结构信息，
确定侧链的结构、
官能团、官能团
的个数等片段。
拼接
采用取代、插
入、分类讨论
法等方式组装。
PART
04
四、小试牛刀
【训练 1】
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同
体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系
9
物的同分异构体有_______种，写出其中一种
的结构简式:_________________________。
分子式
Ω: 2
C: 8
O: 1
分类讨论法
限定条件下同分异构体的书写
PART
01
一、学习目标
学习目标
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型
官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速
书写同分异构体。
PART
02
二、知识储备
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确定有机物同分异构体的方法——等效氢法有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。
产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。
不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。
有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。
这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。
等效氢的一般判断原则：
①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。
②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢，
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。
对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。
例如：
(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。
(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。
涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。
其实质均为判断等效氢。
分析如下：
一、等效氢法
此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。
一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出等效氢原子（①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）。
然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。
例1 下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。
A、B、
C、D、
解析：将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。
将题给四选项中的物质都写成结构简式：
分析这四种物质的结构，A项中有五种不同的氢原子，其一氯代物有五种；B项中有四种不同的氢原子；C项中有两种不同的氢原子；D项中有三种不同的氢原子，符合题意。
答案：D
试试看1：分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中一卤代物只有一种的烷烃共有（）。
A、2种
B、3种
C、4种
D、无数种
二、等效碳法
此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。
一般步骤：先根据烃分子的结构找出等效碳原子（处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的）；然后按碳原子等效情况两两逐一组合，得到二元取代物。
例2 萘的二元氯代物共有_________种。
解析：由题意，要求萘的二元取代物，可先依对称性找出萘分子结构中可能发生取代反应的等效碳原子，共有四种：α碳、β碳（如图），然后用氯取代碳原子上的氢，再两两逐一组合如下：
答案：萘的二元氯代物有10种。
试试看2 “立方烷”是新合成的一种烃，其分子为正立方体结构，其碳骨架结构如图所示：
（1）写出立方烷的分子式。
（2）其二氯代物共有几种同分异构体。
三、换元法
此法适用于确定烃的多元取代物同分异构体。
其具体方法是：有机物形成
的与具有相同的异构体。
在确定这类型有机物的同分异构体时，可以将未取代的氢（或其他原子或基团）与取代基交换，再写出取代物的同分异构体。
例3 苯环上的四溴取代物有_________种同分异构体。
解析要求苯环上的四溴取代物，根据“换元法”的规律，苯环上四溴代物的同分异构体与二溴代物的同分异构相同。
可以先求出苯环上二溴取代物的同分异构体，即为苯环上四溴取代物的数目。
如下图所示：
即其四溴代物有3种同分异构体。
试试看3 试确定六氯丙烷同分异构体的数目。
试试看参考答案
1、C；
2、（1），（2）3种。
3、4种
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